Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 40: Anken. Tính chất, điều chế và ứng dụng (Tiết 1)

Bài 40: ANKEN: TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG (Tiết 1) I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức: a. Học sinh biết: - Quy luật bíên đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anken - Phản ứng hóa học đặc trưng của anken là phản ứng cộng - Phương pháp điều chế và một số ứng dụng của anken b. Học sinh hiểu: - Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng của anken là do cấu tạo phân tử anken có liên kết π kém bền. - Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken 2. Kỹ năng: - Viết các phương trình phản ứng minh hoạ tính chất hoá học của anken. - Giải thích khả năng phản ứng của anken. - Lựa chọn sản phẩm chính trong các phản ứng cộng theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp. - Rèn luyện kỹ năng quan sát, mô tả thí nghiệm. 3. Thái độ: - Rèn luyện thái độ nghiêm túc, cùng hợp tác giúp đỡ lẫn nhau. - Thấy được tầm quan trọng và ứng dụng của anken trong đời sống và sản xuất. II. Phương pháp dạy học chủ yếu: Thuyết trình, vấn đáp, phối hợp nhóm nhỏ III. Chuẩn bị: 1. Giáo viên: Máy chiếu 2. Học sinh: SGK, kiến thức về đặc điểm cấu tạo của anken. IV. Tiến trình bài lên lớp 1. Ổn định lớp: (2 phút) 2.Bài mới: Vào bài: Ở tiết trước chúng ta đã tìm hiểu về đồng đẳng, đồng phân và danh pháp của anken. Hôm nay,chúng ta sẽ cùng nhau tìm hiểu thêm một số tính chất vật lý,hóa học của anken. Hoạt động của GV Hoạt động của HS Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: Tính chất vật lý (5 phút) - Cho HS quan sát bảng hằng số vật lý của một số anken,yêu cầu HS rút ra nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken. So sánh với ankan tương ứng. - Yêu cầu học sinh nhận xét về trạng chiều tăng nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của các anken. - Cho biết: ở nhiệt độ thường, anken từ C2 đến C4 là chất khí, C5 đến C18 là chất lỏng, C19 trở lên là chất rắn. - Cho biết tính tan và màu sắc của anken: Anken tan tốt trong nước,không tan trong dầu mỡ, là những chất không màu. - Quan sát, dựa vào bảng để trả lời: nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan tương ứng và nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tử cacbon. - Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo khối lượng phân tử. Bài 40: ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I. Tính chất vật lý: 1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng - tos, tonc, D (g/cm3) : không khác nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C - tos, tonc tăng theo phân tử khối - Các anken đều nhẹ hơn nước - Trạng thái: anken từ C2 đến C4 là chất khí, C5 đến C18 là chất lỏng, C19 trở lên là chất rắn. 2. Tính tan và màu sắc - Tan tốt trong dầu mỡ, không tan trong nước. - Không màu. Hoạt động 2: (16 phút) - Yêu cầu HS nhận xét về cấu tạo của phân tử anken, từ đó dự đoán trung tâm phản ứng của phân tử anken. - Dự đoán phản ứng đặc trưng của anken? - Cho HS xem phim về phản ứng giữa etilen và hiđro. Gọi HS lên bảng viết phương trình phản ứng và phương trình tổng quát - Cho HS xem thí nghiệm etilen tác dụng với dd brom. Yêu cầu các em theo dõi thí nghiệm và cho biết hiện tượng. - Nhận xét. - Trình chiếu mô phỏng phản ứng cộng Br2 của C2H4 - Gọi HS viết phương trình phản ứng giữa Br2 và C2H4 - Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng giữa propilen, but-1-en với clo. Cl Cl - Cho biết: + I2: phản ứng rất chậm, thuận nghịch + F2: phản ứng hủy. - Khi cộng một tác nhân đối xứng vào một anken bất kỳ ta thu được bao nhiêu sản phẩm hữu cơ ? - Trong phân tử anken có một liên kết đôi gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền dễ tham gia phản ứng hóa học, do đó trung tâm phản ứng là liên kết đôi. - Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa. - Viết phương trình: xt, to CH2=CH2 + H2 CH3 – CH3 xt, to Tổng quát: CnH2n + H2 CnH2n+2 - Hiện tượng: dung dịch brom mất màu vàng nhạt. CH2=CH2 + Br2 → Br−CH2 −CH2−Br CH2= CH −CH3 +Cl2 → CH2−CH −CH3 Cl Cl CH2=CHCH2CH3+Cl2 → CH2- CHCH2CH3 II. Tính chất hoá học - Liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng - Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững nên trong phản dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác. xt, to 1. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá): xúc tác Ni,Pt,Pd,t0 CH2=CH2 + H2 CH3 – CH3 xt, to Tổng quát: CnH2n + H2 CnH2n+2 xt, to R1R2C = CR3R4 + H2 R1R2 CH - CH R3R4 2. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hóa): a) Cộng brom: etilen 1,2 - đibrometan - Dung dịch Br2 mất màu → phản ứng dùng nhận biết anken. b) Cộng clo: Cl Cl CH2=CHCH2CH3+Cl2 → CH2- CHCH2CH3 1,2-điclobutan Tổng quát: CnH2n + X2 CnH2nX2 - I2: phản ứng rất chậm, thuận nghịch - F2: phản ứng hủy. Kết luận: anken + tác nhân đối xứng → 1 sản phẩm. Hoạt động 3: (16 phút) - Gọi học sinh lên bảng viết phản ứng của etylen với HBr,H2SO4. - Yêu cầu HS nhận xét về số lượng sản phẩm. - Kết luận: Khi cộng một tác nhân bất đối xứng vào một anken đối xứng thu được 1 sản phẩm. - Cho biết: Cơ chế phản ứng cộng axit và anken: - Gđ1: Phân tử H – A bị phân cắt dị li, H+ tương tác với liên kết π tạo thành cacbocation, A- tách ra: - Gđ2: Cacbocation không bền kết hợp ngay với anion A- tạo thành sản phẩm. - Hoàn thành phản ứng sau: CH2=CH−CH3 + HBr → - Từ ví dụ trên có nhận xét gì về sự cộng hợp của axit và nước vào phân tử anken bất đối xứng? - Hướng dẫn HS đưa ra kết luận. - Đưa ra quy tắc Mac-côp-nhi-côp CH2 = CH2 + H-Br → CH3CH2Br CH2 = CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3H CH2=CH−CH3 + HBr → CH3−CH−CH3 (sp chính) │ Br CH2−CH2−CH3 (sp phụ) │ Br - Kết luận: anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng → nhiều sản phẩm. 3. Phản ứng cộng axit và cộng nước: a. Cộng axit: CH2 = CH2 + H-Br → CH3CH2Br (etyl bromua) CH2 = CH2 + H-OSO3H → CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunphat) b. Cộng nước: CH2 = CH2 + H-OH → CH3CH2OH (etanol) c. Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken (sp chính) (sp phụ) Kết luận: anken bất đối xứng + tác nhân bất đối xứng → nhiều sản phẩm. * Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng cộng HA vào liên kết C=C của anken: - H (phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C bậc thấp - A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C bậc cao. Hoạt động 4: Củng cố và dặn dò:(6 phút) - Củng cố lại các tính chất hóa học của anken vừa học. - Hướng dẫn HS làm một số bài tập trong SGK. Dặn dò HS: - Xem lại phần kiến thức về phản ứng cộng của anken. - Xem trước các phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa, điều chế và ứng dụng của anken. 3. Củng cố và dặn dò: - Củng cố lại phản ứng cộng của anken bằng cách làm một số bài tập trong SGK. - Dặn dò HS xem trước phản ứng trùng hợp, oxi hóa của anken. 4. Rút kinh nghiệm: 5. Bài tập dự phòng: Câu 1: Áp dụng qui tắc Maccopnhicop vào trường hợp nào sau đây? A. Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng. C. Phản ứng cộng của HX vào anken đối xứng. B. Phản ứng trùng hợp của anken. D. Phản ứng cộng của HX vào anken bất đối xứng. Câu 2: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo qui tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính? A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br C. CH3-CH2-CHBr-CH3 B. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br D. CH3-CH2-CH2-CH2Br Câu 3: Anken C4H8 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo khi tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất? A. 2. B. 1. C. 3. D. 4. Câu 4: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol (rượu). Hai anken đó là A. 2-metylpropen và but-1-en (hoặc buten-1). B. propen và but-2-en (hoặc buten-2). C. eten và but-2-en (hoặc buten-2). D. eten và but-1-en (hoặc buten-1). Câu 5: Anken thích hợp để điều chế ancol  sau đây (CH3 CH2)3C-OH là A. 3-etylpent-2-en. B. 3-etylpent-3-en. C. 3-etylpent-1-en. D. 3,3- đimetylpent-1-en. Đáp án: 1D, 2C, 3A, 4C, 5A