Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 43: Ankin (Bản đẹp)

Nội dung Hoạt động của giáo viên Bài 43 ANKIN Hoạt động 1: Vào bài -GV: Ở các bài học trước, chúng ta đã được tìm hiểu về hiểu về hidrocacbon không no, trong phân tử có chứa liên kết đôi. Bài ngày hôm nay, chúng ta sẽ nghiên cứu một hidrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử có chứa liên kết ba. Đó chính là ankin. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp CTPT CTCT C2H2 CH º CH etin (axetilen) C3H4 CH º C – CH3 C4H6 CH º C- CH2- CH3 but- 1- in CH3- C º C – CH3 C5H8 CH º C- CH2- CH2- CH3 CH3 - C º C- CH2- CH3 pent- 2- in CH º CH- CH – CH3 3- metyl but- 1- in. │ CH3 HC không no, mạch hở. Ankin Chứa 1 liên kết ba C=C CT: CnH2n-2 (n≥2) Cách gọi tên + Mạch chính chứa liên kết ba, mạch dài nhất. + Đánh số C gần vị trí nối ba. + Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính- số chỉ vị trí nối ba – in. Cấu trúc phân tử - C º C- + C mang nối ba trong phân tử ankin ở trạng thái lai hóa sp. 1 liên kết σ bền + liên kết ba 2 liên kết π không bền Gđ1 đứt 1 lk π Lk đôi C=C Gđ2 đứt 1 lk π LK đơn C- C Tính chất vật lí: SGK Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp. -GV: Cho CTPT, CTCT của một ankin đơn giản nhất là C2H2 (CH º CH). Em hãy lên bảng viết tiếp CTPT, CTCT của 3 ankin đồng đẳng kế tiếp. -GV: Dựa vào CTPT, CTCT đã viết, em hãy nhận xét về đặc điểm cấu tạo của ankin. -GV: Tương tự cách gọi tên của anken, em hãy gọi tên các ankin sau: CH º C- CH2 – CH3 CH3- C º C- CH2 - CH3 CHº C- CH- CH3 │ CH3 -GV: Từ đó, em hãy rút ra cách gọi tên ankin. -GV: Em hãy cho biết trạng thái lai hóa của C mang nối ba trong phân tử ankin? -GV: Liên kết ba bao gồm những liên kết gì? -GV: Trong liên kết ba của phân tử ankin có 2 liên kết π kém bền, do đó khi tham gia phản ứng, nó sẽ xảy ra theo 2 giai đoạn. + Giai đoạn 1: cắt đứt 1 liên kết π tạo liên kết đôi C=C. -GV: Vậy giai đoạn 2 xảy ra như thế nào? II. Tính chất hóa học 1.Phản ứng cộng a/ Cộng H2 CH º CH + H2 CH2= CH2 CH º CH + 2H2 CH3- CH3 b/ Cộng Br2 C2H5 - C º C – C2H5 XY c/ Cộng hidroclorua Vinyl clorua n CH2= CH (CH2- CH )n P.V.C │ │ Cl Cl d/ Cộng nước CH º CH + H OH CH2= CH ↔ CH3─ C ─ H │ O ─ H O anđêhit axetic CHº C- CH3 + H OH CH2= C─ CH3 ↔ CH3─ C─ CH3 │ O ─ H O axeton e/ Phản ứng đimehóa và trimehóa CH º CH + H C º CH CH2= CH- C º CH hay Hoạt động 3: Phản ứng cộng. a/ Cộng H2 -GV: Như đã nói ở trên, ankin khi tham gia phản ứng cộng sẽ xảy ra theo 2 giai đoạn. Vậy một em lên bảng viết PTPU cộng của axetilen với H2 theo tỉ lệ 1: 1 và 1: 2. CH º CH + H2 → CH º CH + 2H2 → -GV: phản ứng dừng lại ở giai đoạn tạo anken thì dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/ PbCO3. Còn khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở nhiệt độ thích hợp thì tạo ankan. b/ Cộng Br2 -GV: Tương tự như anken, ankin cũng làm mất màu dung dịch nước brom.Phản ứng cũng xảy ra theo 2 giai đoạn.Em hãy viết PTPU vào vở. C2H5 - C º C – C2H5 XY GV:Muốn dừng lại ở giai đoạn 1 cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp. c/ Cộng hidroclorua -GV: tương tự như trên,các em hãy viết PTPU cộng của etin với HCl theo 2 giai đoạn CH º CH X Y -GV: chú ý cho HS khi cho axetilen phản ứng cộng với HCl, xúc tác HgCl2 ở 150 – 200oC tạo vinylclorua.Khi trùng hợp vinylclorua ta thu được nhựa P.V.C d/ Cộng nước. -GV: hướng dẫn cho HS phản ứng cộng của nước với axetilen. Khi có mặt xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, H2O cộng vào liên kết ba tạo hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđêhit hoặc xeton. Phân tích cho HS phản ứng cộng nước. -GV: tương tự em hãy viết phản ứng cộng H2O vào propin Chú ý: Phản ứng cộng HX tuân theo qui tắc cộng Mac-cop- nhi-cop. e/ Phản ứng đimehóa và trimehóa -GV: hai phân tử axetilen có thể cộng với nhau tạo thành vinyl axetilen. Người ta gọi đó là phản ứng đimehóa hay phản ứng nhị hợp. GV phân tích cho HS phản ứng cộng 2 phân tử axetilen và viết PTPU. -GV: ba phân tử axetilen có thể cộng với nhau tạo thành benzen. Người ta gọi đó là phản ứng trimehóa hay phản ứng tam hợp. GV phân tích cho HS phản ứng cộng 3 phân tử axetilen và viết PTPU. 2.Phản ứng thế bằng ion kim loại AgNO3 + 3NH3 +H2O®[Ag(NH3)2]+OH-+ NH4NO3 Phức chất, tan trong nước CH º CH +2[Ag(NH3)2]OH® CAg º CAg ¯+2H2O + 4NH3 Vàng nhạt CH º CH + 2 AgNO3 + 2 NH3 → CAg º CAg ¯ + 2NH4NO3 CH º CH + Ag2OCAg º CAg ↓ + H2O R- C º CH + [Ag(NH3)2]OH® R- C º CAg ¯+ H2O + 2 NH3 → nhận biết axetilen và ankin có chứa liên kết ba đầu mạch. (ank-1- in) CAg º CAg ↓ + HCl → CH º CH + 2AgCl↓ Hoạt động 4: Phản ứng thế bằng ion kim loại -GV: Nguyên tử H mang nối ba linh động hơ rất nhiều so với H đính vào C mang nối đôi, nối đơn nên nó có thể bị thay thế bởi nguyên tử kim loại. - GV: Khi cho axetilen sục vào dung dịch AgNO3 trong amoniac thu được kết tủa vàng nhạt + AgNO3 phản ứng với dung dịch amoniac tạo phức [Ag(NH3)2]OH tan trong nước.Sự tạo phức này các em đã được học ở bài amoniac: do các phân tử amoniac kết hợp với ion Ag + bằng liên kết cho- nhận giữa cặp e chưa sử dụng của nguyên tử N với AO trống của ionAg+. + Axetilen phản ứng với phức tạo kết tủa vàng. Cứ mỗi nguyên tử H gắn với C mang nối ba được thay thế bởi 1 nguyên tử Ag. GV viết PTPU. -GV chú ý cho HS : để đơn giản hơn, khi giải các bài toán trắc nghiệm có thể viết nhanh dưới dạng: CH º CH + Ag2OCAg º CAg ↓ + H2O -GV: Phản ứng dùng để nhận biết axetilen và ankin có chứa liên kết ba đầu mạch. (ank-1- in) -GV: Cho but-2- in sục vào dd AgNO3 trong amoniac có tạo kết tủa không? Nếu có, viết PTPU. -Chú ý: kết tủa vàng cho qua HCl lại thu đc ankin. Phản ứng oxi hoá 2CnH2n-2 + (3n-1)O22nCO2 + (2n-2)H2O nCO2> nH2O -Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 Hoạt động 6: Phản ứng oxi hóa. -GV: gọi HS viết PTPU chay tổng quát của ankin. Nhận xét về số mol CO2 và H2O. -GV: tương tự như anken, ankin cũng làm mất màu dung dich KMnO4 →nhận biết ankin.