Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 46: Benzen và Ankylbenzen (Bản hay)

Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết - Định nghĩa. Cấu trúc electron của benzen . Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen . HS hiểu : Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen . 2. Kỹ năng : - Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng - Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen . 3. Thái độ : -Nhận thức được tầm quan trọng củabenzen trong hoá hữu cơ. II. CHUẨN BỊ : GV mô hình phân tử benzen . HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no . IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. ổn định lớp: 2. Bài mới Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : vào bài Aren là gì ? có những tính chất gì ? trong đời sống thường gặp ở đâu ? Hoạt động 2 : - Cho HS quan sát sơ đồ nhận xét về liên kết và cấu trúc phân tử C6H6 ? Do 6 obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen với nhau tạo thành liên kếtp chung cho cả vòng ®do đó lk p ở benzen tương đối bền vững hơn so với lk p ở các hiđrocacbon không no khác . GV hướng dẫn hai kiểu CTCT của benzen Hoạt động 3 : VD : C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CH2CH2CH3 hướng dẫn hai cách đọc tên của ankyl benzen Nhóm C6H5CH2- là nhóm benzyl , nhóm C6H5 – gọi là nhóm phenyl Hoạt động 4 : Cho HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét ? - Gv cho HS quan sát bình đựng benzen . HS hoạt động theo nhóm - HS quan sát mô hình và rút ra nhận xét : - Trạng thái lai hóa của C - Xen phủ bên của các obitan p tạo liên kết p. - Mặt phẳng phân tử . - Cất trúc phân tử . -Hs quan sát mô hình đặc và mô hình rỗng của benzen . - HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét : Toluen :Etylbenzen Propylbenzen . metylbenzen (toluen) HS gọi tên theo hai cách các vd HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét : - Hs quan sát bình đựng benzen nhận xét màu sắc và tính tan . I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen : - Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2 . - Các obital p của C xen phủ bên tạo thành obitalp chung cho cả vòng ben zen . - Liên kết ở benzen tương đối bền vững . b/ Mô hình phân tử : - Phân tử benzen có hình lục giác đều . - Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 1200 . c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen : 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp : a/ Đồng đẳng : -Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen - CnH2n-6 (n ³ 6) b/ Đồng phân và danh pháp : - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen . - Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) . etylbenzen 1,2-đimetylbenzen đimetylbenzen (0 –xilen ) 1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen ) II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen . - Nhiệt độ sôi tăng dần . - Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước . 2 – Màu sắc,tính tan và mùi : - Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ . - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen . 3.Củng cố : Làm bài tâp 1(SGK). Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ? 4. Dặn dị 2-5/ 193 sgk Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN ( tt ) I. Mục tiêu bài học : -Kiến thức: Biết tính chất hoá học Hiểu sự liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen -Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học của benzen Giải bài tập -Thái độ : Tầm quan trọng của benzen , ankylbenzen trong công nghiêp hoá học hữu cơ II. Chuẩn bị: -Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất -Học sinh : Đọc bài trước ở nhà III.Hoạt động dạy và học 1.Ổn định lớp 2 .Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng của benzen 3.Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : -Đưa mô hình phân tử benzen cho học sinh quan sát Phân tích đặc điểm cấu tạo của benzen từ đó dự đoán tính chất của benzen Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân và mạch nhánh . - hướng dẫn -Trạng thái : brom khan , HNO3 bốc khói , H2SO4 đậm đặc đun nóng . -Điều kiện phản ứng : Bột sắt , chiếu sáng - Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng ? Hoạt động 2 : GV dùng sơ đồ mô tả qui luật thế ở nhân benzen Hoạt động 3 : GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen Hoạt động 4 : * Thí nghiệm : cho benzen vào dung dịch brom . * Bổ sung : Khi có nhiệt độ , xúc tác ,xảy ra phản ứng cộng với H2 : Hoạt động 5 : Thí nghiệm : Cho benzen vào dung dịch KMnO4 , HS quan sát , nhận xét ? Các ankyl benzen khi t0 với d2 KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxihóa -Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . Hoạt động 6 : Nêu hai phương pháp điều chế aren : - Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ . - Điều chế từ ankan hoặc xicloankan . - Dùng sơ đồ tóm tắt giới thiệu một số ứng dụng của benzen và aren - Mạch vòng , tạo hệ liên kết p liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền . - HS viết phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br2 ; HNO3 - HS suy luận khả năng tham gia phản ứng của aren - Hs viết ptpư . -Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para . HS viết cơ chế cho phản ứng thế của benzen với Br2 xúc tác là Fe : Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dịch brom . +3H2 HS quan sát , nhậnxét : Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 . HS viết phương trình cháy củabenzen và ankylbenzen . -Dựa vào sự hướng dẫn của Gv , HS lên bảng viết ptpư . - Viết phương trình theo sơ đồ SGK . Viết ptpư điều chế benzen và các ankylbenzen . - Tìm hiểu ứng dụng trong sgk . III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 1 – Phản ứng thế : a/ Phản ứng halogen hóa : - Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan . + Br2 + HBr­ brombenzen Toluen phản ứng nhanh hơn : Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh + Br2 + HBr Benzyl bromua b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 + H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : +HO-NO2+H2O nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp H2SO4đ2 và HNO3 bốc khói, đun nóng +HO–NO2 m- đinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ hơn : + 0 –nitrotoluen p-nitrotoluen c/ Qui tắc thế ở vòng benzen : *Hướng I : X,OH-;NH2-;OCH3- thế dễ hơn benzen, benzen ưu tiên xảy ra ở vị trí : o,p * hướng II : X;NO2-;COOH-;-SO3H thế khó hơn benzen ưu tiên xảy ra ở vị trí : m d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen : Ví Dụ : O2N – ư –H + H+ ⇋ O2N –O– H H O2N –O– H ⇋ O =N=O + H-O-H H +⇋®+ H+ 2 – Phản ứng cộng : - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom . Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 . C6H6 + Cl2 ® C6H6Cl6 - Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc tác: Ni ,t0 C6H6 +3H2 ¾® C6H12 . 3 – Phản ứng oxihóa : - Benzen không tác dụng với KMnO4 - Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì nhóm ankyl bị oxihóa . Ví Dụ : C6H5CH3 C6H5-C- OK C6H5-C-OH Kalibenzoat O Axitbenzoic - Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2 ,H2O và tỏa nhiều nhiệt . C6H6 + O2 ® 6CO2 + 3 H2O DH= -3273 kJ Nhận xét : Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm . IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : 1 – Điều chế : - Benzen , toluen , xilen . . . thường tách được bằng cách chưng cát nhựa than đá hoặc dầu mỏ . - Từ ankan hoặc xicloankan . Ví Dụ : CH3[CH2]4CH3 C6H6 + 4H2 CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 + 4H2 C6H6+CH2 = CH2 C6H5CH2CH3 2 –Ứng dụng : sgk 4. Củng cố: - Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức Benzen, ankylbenzen gồm : + Dễ tham gia phản ứng thế : thế Hgl và nitro hoá => qui tắc thế (hướng dẫn I và hướng dẫn II) + Khó phản ứng cộng + Phản ứng cháy với O2 à CO2 + H2 Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau : CaC2 ®C2H2 C2H4®C6H6 ®C6H5Br 5.Dặn dò:bài tập về nhà:6,7,8,9,10 (SGK).