Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 51-61

Ngày soạn: Chương 8 Dẫn xuất halogen. Ancol-phenol Bài 51 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon I/ Mục đích yêu cầu: Học sinh biết: Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của dẫn xuất halogen. ứng dụng của dẫn xuất halogen. Học sinh hiểu: Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen. Học sinh vận dụng: Nhìn vào công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng. Vận dụng được phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH. Vận dụng được phản ứng tách HX theo qui tắc Zai - xép. II/ Chuẩn bị: GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc - chức, qui tắc gọi tên thay thế. III/ Tiến trình giảng dạy: Ôn định lớp Kiểm tra bài cũ: Tiến trình Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: GV: Nêu sự khác nhau giữa công thức chất (a) và (b) GV nêu định nghĩa: Hoạt động 2: GV: Ta có thể coi phân tử dẫn xuất halogen gồm hai phần: Dựa vào sự thay đổi của gốc hiđrocacbon và halogen trong phân tử ta có sự phân loại sau, GV hướng dẫn HS đọc SGK. GV: Người ta còn phân loại theo bậc của dẫn xuất halogen. GV hỏi: Em hãy cho biết bậc của nguyên tử cacbon trong hợp chất hữu cơ được xác định như thế nào? Biết rằng bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Hãy giải thích tại sao các dẫn xuất halogen lại có bậc được ghi chú như ví dụ trong SGK. Hoạt động 3: . Em hãy cho biết người ta đã dùng cách biến đổi nào để có được các đồng phân C4H9F như trong SGK. Hoạt động 4: GV: Một số ít dẫn xuất halogen được gọi GV: Nêu qui tắc về tên gốc chức, thí dụ minh hoạ rồi cho HS vận dụng d/ Tên thay thế GV: Nêu qui tắc về tên thay thế, ví dụ minh họa rồi cho HS vận dụng. Hoạt động 5: GV cho HS làm việc với bài tập 3 để rút ra nhận xét: GV cho HS đọc SGK để biết thêm các tính chất vật lý khác. Hoạt động 1: GV thông báo cho HS biết về đặc điểm cấu tạo từ đó HS có thể vận dụng suy ra tính chất. Độ âm điện của halogen nói chung đều lớn hơn của cacbon. Vì thế liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực, halogen mang một phần điện tích âm còn cacbon mang một phần điện tích dương. Do đặc điểm này mà phân tử dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH, phản ứng tách hiđro halogenua và phản ứng với Mg. Hoạt động 2: GV hướng dẫn HS đọc cách tiến hành và kết quả thí nghiệm ở bảng 9.1 SGK để các em trả lời câu hỏi: Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều gì? Hãy nêu điều kiện cụ thể để mỗi chất sau thực hiện được phản ứng thế Cl bằng nhóm OH: CH3CH2CH2 - Cl C6H5Cl (propyl clorua) (clobenzen) CH2 = CH - CH2 - Cl (anlyl clorua) Gv trình bày cơ chê thế Hoạt động 3: GV thông báo sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen. Hoạt động 4: Thí nghiệm biểu diễn và giải thích Khí sinh ra từ phản ứng trong bình cầu bay sang làm mất màu dd brom là CH2 = CH2 . Etilen tác dụng với Br2 trong dd tạo thành C2H4Br2 là những giọt chất lỏng không tan trong nước. Điều đó chứng tỏ trong bình đã xảy ra phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br: Hướng của phản ứng tách hiđrohalogenua GV đặt vấn đề: Với chất (a): Brom tác ra cùng với hiđro của cacbon bên cạnh. Với chất (b): Có tới hai hiđro của hai cacbon ở hai bên thì brom tách ra cùng với hiđro của cacbon bậc I hay hiđro của cacbon bậc II. GV: Giải quyết vấn đề: Thực nghiệm đã cho ta kết quả sau: GV kết luận: Quy tắc Zai - xép (SGK) Hoạt động 5: a/ Thí nghiệm Cho bột magie vào C2H5OC2H5 (đietyl ete) khan. Khuấy mạnh, bột Mg không biến đổi, chứng tỏ Mg không tan trong đietyl ete (khan). Nhỏ từ từ vào đó etyl bromua. Khuấy đều. Bột Mg dần tan hết, ta thu được 1 dd, chứng tỏ có phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan được trong dung môi đietyl ete. b/ Giải thích (theo SGK) Chú ý: Nếu có nước RMgX bị phân tích ngay theo phản ứng: Do tầm quan trọng của hợp chất RMgX mà nhà bác học Pháp Victo Grignảd (1871-1935) được giải Nobel về hoá học năm 1912. Hoạt động 6: GV tuỳ chọn một trong hai cách làm: Cách 1: Hướng dẫn HS đọc SGK rồi tổng kết. Cách 2: GV sưu tầm các mẫu vật, tranh, ảnh, phim chiếu có liên quan đến ứng dụng của các dẫn xuất halogen trình bày cho HS xem. Sau khi giới thiệu xong các ứng dụng GV cần lưu ý các em là: Hoá chất thường độc và gây ô nhiễm môi trường. Muốn dùng hoá chất trong sản xuất và đời sống phải nắm vững tính chất và sử dụng theo đúng hướng dẫn của các nhà chuyên môn. Ví dụ: Hoạt động 7: ù d+ d- - C - C X ù ù Củng cố toàn bài GV hỏi: Em hãy phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen theo sơ đồ trên, từ đó suy ra một số tính chất hoá học của nó. I/ Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp. 1/ Định nghĩa Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. 2/ Phân loại Gốc hiđrocacbon Halogen (có thể no, không no, thơm) (Có thể là F, Cl, Br, I) và đồng thời một vài halogen khác nhau Dẫn xuất halogen no Dẫn xuất halogen không no Dẫn xuất halogen thơm *Bậc halogen bằng bậc của cacbon liên kết với nguyên tử halogen 3/ Đồng phân và danh pháp a/ Đồng phân Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức Viết đồng phân của C4H9F b/ Tên thông thường Số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường: Vd: CHCl3: clorofom; CHBr3: brorofom; c/ Tên gốc - chức Tên gốc hiđrocacbon + tên halogenua (Gốc + chức) Vd: CH2Cl2: metylen clorua CH2=CHCl: Vinylclorua d/ Tên thay thế Tên thay thế tức là coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế dính vào mạch chính của hiđrocacbon. Cl2CHCH3: 1,1-đicloetan ClCH2CH2Cl: 1,2-đicloetan II/ Tính chất vật lý ở điều kiện thường các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, là những chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước, ví dụ: CHCl3, C6H5Br .... Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn, ví dụ: CHI3 III/ Tính chất hoá học ù d+ d- - C - C X ù ù 1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH -Dẫn xuất ankylhalogenua CH3CH2CH2Cl +HOH(to) Không xảy ra CH3CH2CH2Cl +HO-→CH3CH2CH2OH +Cl- -Dẫn xuất anlylhalogenua RCH=CHCH2X+HOH→ RCH=CHCH2OH+HX RCH=CHCH2X+NaOH→ RCH=CHCH2OH+NaX -Dẫn xuất phenylhalogenua C6H5Cl+2NaOH→C6H5ONa +NaCl +HOH t0 cao, P cao Tùy thuộc vào điều kiện mà cơ chế thế khác nhau 2/ Phản ứng tách hiđro halogenua a. Thực nghiệm: Sgk b. Giải thích: CH2-CH2+KOH CH2=CH2+KBr+H2O ù ù H Br c. Hướng phản ứng Hướng của phản ứng tách hiđrohalogenua a) b) Với chất (a): Brom tác ra cùng với hiđro của cacbon bên cạnh. Với chất (b): Có tới hai hiđro của hai cacbon ở hai bên thì brom tách ra cùng với hiđro của cacbon bậc I hay hiđro của cacbon bậc II. Quy tắc Zai - xép (SGK) 3/ Phản ứng với magie RX + Mg → RMgX RMgX+H2O→RH+MgX2+ Mg(OH)2 IV/ ứng dụng 1.Làm dung môi 2.Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ 3.Các ứng dụng khác Dặn dò: Họcbài làm bài tập SGK Rút kinh nghiệm Bài tập tham khảo 1. Mọỹt hoỹc sinh õaợ õổa ra sồ õọử õióửu chóỳ PVC nhổ sau: . a. Cọng thổùc cỏỳu taỷo cuớa X laỡ ? A. . B. . C. . D. . E. . b. Cọng thổùc cuớa PVC laỡ ? 2. Cho phản ứng sau: sản phẩm hữu cơ X X cú cụng thức cấu tạo nào dưới đõy? A B. C.D. 3. Hợp chất Y được điều chế từ toluen theo sơ đồ sau: Y là: A. o-clotoluen B. p-clotoluen C. benzylclorua 4. Clo hoùa benzen dổồùi taùc duỷng cuớa aùnh saùng thu õổồỹc saớn phỏứm naỡo dổồùi õỏy ? 5.Saớn phỏứm chờnh cuớa phaớn ổùng giổợa propen & dung dởch nổồùc Clo (H2O + Cl2) laỡ ? A. CH3CHClCH3. B. CH3CH(OH)CH3. C. CH3CHClCH2Cl. D. CH3CHClCH2OH. E. CH3CH(OH)CH2Cl 6. Đốt chỏy hoàn toàn một lượng chất hữu cơ chứa C, H, Cl sinh ra 0,22 g CO2 và 0,09 g H2O. Khi xỏc định Clo trong lượng chất đú bằng AgNO3 thu được 1,435 g AgCl. Tỉ khối hơi của nú so với hiđrụ bằng 42,50. Cụng thức phõn tử của chất hữu cơ trờn là: A. C2H4Cl2 B. CH3Cl C. CHCl3 D. CH2Cl2 Ngày soạn Bài 52 LUYệN TậP DẫN XUấT HALOGEN I/ Mục đích yêu cầu: -Học sinh hiểu: phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen - Học sinh biết:ứng dụng dẫn xuất halogen trong trong tổng hợp hữu cơ -Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học, rèn luyện kỉ năng giải bài tập lý thuyết và tính toán II/ Chuẩn bị: 1. Đồ dùng dạy học: H/s chuẩn bị kiến thức về mối liên hệ giữa dẫn xuất halogen với hiđrocacbon 2. Phương pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy: 1.ổn định lớp 2.Kiểm tra bài cũ: trong quá trình tổng kết 3.Tiến trình Hoạt động 1 Gv cho h/s tổng kết về hiđrocacbon bằng cách điền vào bảng hệ thống hóa DẫN XUấT HALOGEN Dẫn xuất halogen CxHyX Bậc của nhóm chức Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với X Phản ứng thế CH3CH2CH2Cl +HO- → CH3CH2CH2OH +Cl- RCH=CHCH2X+NaOH → RCH=CHCH2OH+NaX C6H5Cl+2NaOH → C6H5ONa +NaCl +HOH t0 cao, P cao Phản ứng tách Hoạt động 2: Cho h/s làm bài tập 3, 6 (sgk) Cũng cố: Cần nắm vững mồi liên hệ và chuyển hóa qua lại giữa các hiđrocacbon Bài tập tham khảo 1. Viết các đồng phân lập thể không đối quang của 2-clo-1,3-dimetylxiclohexan và cho biết đồng phân nào không thực hiện được phản ứng tách E2. Viết cấu trúc của các sản phẩm tách. 2. Từ các anken thích hợp hãy điều chế: a/ 2-iod-2-metyl pentan b/ 1-brom-3-metyl butan c/ 1-clo-1-metyl xiclohexan 3. Hãy thực hiện các chuyển hóa sau: a/ Từ Butyl iodua thành Butan, Butanol-1 , Buten-1 b/ Từ 1,1- dibrom propan thành 2,2- dibrom propan c/ Từ 1,3- diclo propan thành 2,2- diclo propan 4. Hãy viết cơ chế, giải thích tác dụng xúc tác của ion iodua trong phản ứng tạo thành ancol n-butylic từ n-butyl clorua và NaOH. 5. Hoàn chỉnh các sơ đồ phản ứng sau : a/ n- butylbromua A B C b/ 3 - iot - 2 - metylbutan D E c/ Buten - 1 F G H d/ Buten - 1 K L M 6. Viết phương trình các phản ứng theo sơ đồ sau: a/ C6H6 A B C D EF b/ C6H6 X Y Z T QK Ngày soạn: Bài 53 ancol-CấU TạO, DANH PHáP,TíNH CHấT VậT Lí I/ Mục đích yêu cầu: Học sinh biết: Tính chất vật lý của ancol Học sinh hiểu: Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro Học sinh vận dụng: GV giúp HS rèn luyện để đọc tên viết được công thức của ancol và ngược lại. Viết đúng công thức đồng phân của ancol. Vận dụng liên kết hiđro giải thích tính chất vật lý của ancol. II/ Chuẩn bị: 1. Đồ dùng dạy học: Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so sánh mô hình phân tử H2O và C2H5OH. Các mẫu vật minh hoạ các ứng dụng của ancol. 2. Phương pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy: 1.ổn định lớp 2.Kiểm tra bài cũ: 3.Tiến trình Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: GV: Cho HS viết công thức một vài chất ancol đã biết C2H5OH CH3CH2CH2OH GV hỏi: Em thấy có điểm gì giống nhau về cấu tạo trong phân tử của các hợp chất hữu cơ trên? GV ghi nhận các phát biểu của HS, chỉnh lý lại để dẫn đến định nghĩa. Trong định nghĩa GV lưu ý đặc điểm: Nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Ví dụ: Hoạt động 2 GV em hãy nêu cách xác định bậc nguyên tử C trong phân tử hiđrocacbon? Hãy xác định bậc của ancol trong ví dụ sau: GV: Hướng dẫn HS nghiên cứu bảng 8.2 SGK. Trong bảng này ancol được phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon và theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử. Căn cứ vào bảng, HS trả lời một số câu hỏi có dạng là: Tại sao người ta lại xếp C2H5OH vào loại ancol no bậc 1 hoặc ancol no đơn chức? Tại sao người ta lại xếp (CH3)3COH vào loại ancol no bậc 3 hoặc ancol đơn chức?. Hoạt động 3: GV đàm thoại gợi mở GV: Viết công thức đồng phân ancol và ete ứng với công thức phân tử C2H6O. Trả lời: ancol CH3CH2OH và ete CH3OCH3 Em cho biết làm thế nào để có đồng phân vị trí nhóm chức? Hãy viết công thức đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức của các ancol có cùng CTPT C4H10O; sau đó đối chiếu với SGK để tự đánh giá kết quả. Hoạt động 4: GV trình bày quy tắc rồi đọc tên một chất để làm mẫu. GV cho HS vận dụng đọc tên các chất khác, nếu HS đọc sai thì GV sửa. Hoạt động 5: GV hướng dẫn HS nghiên cứu các hằng số vật lý của một số ancol thường gặp được ghi trong bảng 9.3 SGK để trả lời các câu hỏi sau: Căn cứ vào nhiệt nóng chảy và nhiệt độ sôi, em cho biết ở điều kiện thường các ancol là chất lỏng, chất rắn hay chất khí? Căn cứ vào độ tan, em cho biết ở điều kiện thường các ancol thường gặp nào có khả năng tan vô hạn trong nước? Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan thay đổi như thế nào? Sau đó HS tự đọc SGK để kiểm tra ý kiến của mình đúng hay sai và tự bổ sung thêm các tư liệu. Hoạt động 6: GV hướng dẫn HS nghiên cứu bảng 8.4 SGK để trả lời câu hỏi: Các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete ghi trong bảng có phân tử khối so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều? Các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete ghi trong bảng có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều? GV ghi nhận các ý kiến của HS để rút ra nhận xét: So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch không nhiều; nhưng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn. GV đặt vấn đề: Tại sao? GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề theo hai bước. Bước thứ nhất Hãy so sánh sự phân cực ở nhóm C-O-H an col và ở phân tử nước ở hình 9.2 SGK. Nguyên tử H mang một phần điện tích dương d+ của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích d- của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu ... như hình 9.3 SGK Bước thứ hai: GV thuyết trình: Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ...). Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi). Các phân tử ancol nhỏ một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước (hình 9.4), mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước (hình 9.3), nên có thể xen giữa các phân tử nước, gắn kết với các phân tử nước. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước. Hoạt động 7: GV củng cố tiết thứ nhất HS trả lời câu hỏi: Quy tắc gọi tên ancol (tên gốc - chức, tên thay thế). GV hướng dẫn sửa tại lớp bài tập số 1 và số 5 SGK. I/ Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp: 1/ Định nghĩa : An col là hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Vd: CH3OH, C2H5OH , CH3CH2CH2OH -Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là CnH2n+1OH (n ³ 1) 2/ Phân loại: Bảng 8.2 Bậc ancol: bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH 3/ Đồng phân danh pháp a/ Đồng phân Có 3loại: Đồng phân về vị trí nhóm chức Đồng phân về mạch cacbon Đồng phân nhóm chức Viết các đồng phân rượu có công thức: C4H9OH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 -CH2 - CH -CH3 | OH CH3 – CH – CH2 – OH | CH3 Viết công thức đồng phân ancol và ete ứng với công thức phân tử C2H6O. ancol CH3CH2OH ete CH3OCH3 b. Danh pháp -Tên gốc - chức CH3 - OH Ancol metylic CH3 - CH2 - OH Ancol etylic CH3 - CH2 - CH2 - OH : Ancol n-propylic + Nguyên tắc: Ancol + tên gốc h.c tương ứng + ic -Tên thay thế Quy tắc: Mạch chính được qui định là mạch cacbon dài nhất chứa nhóm OH. Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn. Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí+ ol VD: CH3 - OH : metanol CH3 - CH2 - OH : Etanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH: Butan-1- ol 2- metyl propan-1- ol II/ Tính chất vật lý 1/ Tính chất vật lý : -Từ CH3OH đến C12H25OH là chất lỏng , từ C13H27OH trở lên là chất rắn ở điều kiện thường -Từ CH3OH đến C3H7OH tan vô hạn trong nước, độ tan giảm khi số nguyên tử C tăng -Poliancol : sánh, nặng hơn nước, vị ngọt -Ancol không màu 2/ Liên kết hiđro a/ Khái niệm về liên kết hiđro Nguyên tử H mang một phần điện tích dương d+ của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích d- của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu ... như hình 8.3 SGK b/ ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lý: So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch không nhiều; nhưng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn. Giải thích Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ...). Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi). Các phân tử ancol nhỏ một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước (hình 8.4), mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước (hình 8.3), nên có thể xen giữa các phân tử nước, gắn kết với các phân tử nước. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước. I Dặn dò: Học bài, làm bài tập SGK trang223/224 Rút kinh nghiệm Bài tập tham khảo 1. Etanol tan vụ hạn trong nước, trong khi đú dimetyl ete thỡ hầu như khụng tan. Giải thớch nào sau đõy đỳng? A. Etanol phõn cực mạnh. B. Etanol cú khối lượng phõn tử lớn. C. Giữa những phõn tử Etanol cú tạo liờn kết hidro. D. Phõn tử etanol tạo liờn kết hidro với nước. 2.ứng với công thức C4H10O cú: A.3 đồng phõn thuộc chức rượu. B. 2 đồng phõn thuộc chức ete. C. 2 đồng phõn rượu bậc 2. D. 2 đồng phõn rượu bậc 1. 3. Chất cú nhiệt dộ sụi cao nhất là: A. C2H5OH B. C2H6 C. CH3OH D. C3H7OH 4. Một rượu đơn chức cú 60% về khối lượng Cacbon trong phõn tử. Cụng thức của rượu là: A.C2H5OH. B. C3H7OH. C. C4H9OH. D. CH3OH. 5. Trong hỗn hợp Etanol và Phenol, liờn kết hidro bền hơn cả là: A. B. C. D. 6.Lấy 100ml rượu Etylic 960 cú thể pha được bao nhiờu ml rượu 400. A. 240ml B. 120ml C. 360ml D. kết quả khỏc 7. Một rượu đơn chức cú 50% khối lượng oxi. Tờn gọi của rượu này là: A. Metanol B. Etanol C. propanol D. Rượu benzylic 8. Phát biểu nào sau đây về liên kết hiđro là đúng ? A. Liên kết hiđro là liên kết vật lí được hình thành đo sự hút tĩnh điện giữa nguyên tử H linh động tích điện dương (+d) với nguyên tử (của nguyên tố có độ âm điện tương đối lớn) tích điện âm (-d). B. Liên kết hiđro bền hơn liên kết cộng hóa trị. C. Nước (H2O ; M = 18) có nhiệt độ sôi cao hơn rượu etylic (C2H5OH ; M = 46) bởi vì liên kết hiđro giữa các phân tử nước bền hơn liên kết tương ứng của các phân tử rượu. D. A và C đúng. Ngày soạn: Bài 54 ancol-TíNH CHấT HóA HọC, ĐIềU CHế Và ứng Dụng I/ Mục đích yêu cầu: Học sinh hiểu: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng ancol. Học sinh vận dụng tính chất hoá học của ancol để giải đúng bài tập. II/ Chuẩn bị: 1. Đồ dùng dạy học: Thí nghiệm C2H5OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK. Thí nghiệm Cu(OH)2 + glixerin. Thí nghiệm so sánh (A), (B), (C) của ancol isoamylic trong bài học (mục 2, phản ứng thế nhóm OH ancol). Các mẫu vật minh hoạ các ứng dụng của ancol. 2. Phương pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy: 1.ổn định lớp 2.Kiểm tra bài cũ: Trình bày khái niệm ancol, tính chất vật lí của chúng 3.Tiến trình Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: GV cho HS ôn lại về đặc điểm cấu tạo của phân tử ancol để từ đó HS có thể vận dụng suy ra tính chất. Hoạt động 2: Tốt nhất là làm thí nghiệm theo hình 8.5 SGK. Nếu có khó khăn về dụng cụ thì GV có thể làm thí nghiệm đơn giản. Lấy một ống nghiệm, rót vào đó khoảng 4ml đến 6ml ancol etylic tuyệt đối, bỏ tiếp vào 1mẩu Na nhỏ bằng đầu que diêm. Phản ứng xảy ra êm dịu, có khí H2 bay ra. Khi mẩu Na tan hết, đun ống nghiệm để ancol etylic còn dư bay hơi, còn lại C2H5ONa bám vào đáy ống. Để ống nghiệm nguội đi, rót 2 ml nước cất vào. Quan sát C2H5ONa tan. Dung dịch thu được làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng. GV giải thích. Từ thí nghiệm cụ thể trên GV khái quát thành 2 ý sau: -Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng hiđro. -An col hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn. ancol là axit yếu hơn nước. GV lấy hai ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh. Nhỏ glixerol đặc sánh vào một ống, còn một ống làm đối chứng. Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan màu xanh da trời. Phản ứng này dùng để nhận biết poliancol có các nhóm -OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau. Hoạt động 3: Cách 1: GV mô tả thí nghiệm và viết PTPƯ giải thích. Cách 2: GV làm thí nghiệm, HS quan sát, phân tích rút ra tính chất. Trong ống A có ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trộn nước. Ta thấy hỗn hơp tách thành 2 lớp vì hầu như ancol isoamylic không tan trong nước. Trong ống B có ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4 loãng lạnh. Ta thấy hỗn hợp tách thành 2 lớp vì ancol isoamylic không tác dụng với H2SO4 loãng lạnh. Trong ống C có ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4 đậm đặc. Ta thấy trong ống C là một dd đồng nhất vì ancol isoamylic đã tác dụng với H2SO4 đậm đặc theo phản ứng. (CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4 đ (CH3)2CHCH2CH2OSO3H + HOH Isoamyl hiđrosunfat, tan trong H2SO4 GV: Khái quát tính chất này Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuaric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm -OH ancol bị thế bởi gốc axit. Hoạt động 4: Phần a) tách nước liên phân tử và b) Tách nước nội phân tử, GV trình bày theo SGK Riêng hướng dẫn của phản ứng tách nước nội phân tử có thể trình bày như sau: GV đặt vấn đề: So sánh sự tác nước nội phân tử ở hai chất sau. Dự kiến các trường hợp tách nước nội phân tử có thể xảy ra với chất (b) I II CH2 - CH2 H2C - CH - CH - CH3 ù ù ù ù ù H OH H OH H a) b) GV giúp HS giải quyết vấn đề: Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai - xép: Nhóm -OH ưu tiên tách ra cùng với H ở bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl hơn. Hoạt động 5: GV lưu ý HS: Nguyên tử H của nhóm -OH, nguyên tử H của C gắn với nhóm OH kết hợp với nguyên tử O của CuO để sinh ra H2O. Do vậy ancol bậc 1 sinh ra anđehit và ancol bậc 2 sinh ra xeton. GV có thể làm thí nghiệm đơn gảin minh họa điều chế anđehit (mô tả cách làm ở trang 90 - Thí nghiệm hóa học ở trường phổ thông NXBGD - 1969). Hoạt động 6: a/ Sản xuất etanol GV: Liên hệ tính chất của anken đã học để dẫn dắt qua cách điều chế: * Hiđrat hóa etilen với xúc tác axit GV: Liên hệ cách nấu rượu trong dân gian để dẫn dắt qua cách điều chế: * Lên men tinh bột b/ Sản xuất metanol GV thuyết trình lưu ý HS là 2 cách sản xuất này được dùng trong công nghiệp vì chỉ gồm một giai đoạn, dùng nguyên liệu rẻ tiền, nên giá thành thấp. Hoạt động 7: GV sưu tầm các mẫu vật, ảnh, phim giới thiệu cho HS. Cuối cùng GV tổng kết: Etanol, metanol là những ancol được sử dụng nhiều. Bên cạnh các lợi ích mà etanol, metanol đem lại; cần biết tính độc hại của chúng đối với môi trường. Hoạt động 8: GV củng cố toàn bài bằng câu hỏi: Từ cấu tạo của phân tử ancol etylic hãy suy ra những tính chất hoá học chính mà nó có thể có. I Tính chất hoá học ù d+ d- d+ - C - C X H ù ù Do sự phân cực của các liên kết C O và O H, các phản ứng hoá học của ancol xảy ra chủ yếu ở nhóm chức -OH. Đó là: phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm -OH; phản ứng thế cả nhóm -OH; phản ứng tách nhóm -OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Ngoài ra ancol còn tham gia các phản ứng oxi hoá. 1/ Phản ứng thế H của nhóm OH ancol a/ Phản ứng chung của ancol 2RO - H + 2Na → H2 + 2RO - Na Natri ancolat Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH, mà ngược lại, natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn. ancol là axit yếu hơn nước. RO -Na + H - OH → RO -H + NaOH TQ: CnH2n+1OH + Na →CnH2n+1ONa + 1/2 H2 ư b/ Phản ứng riêng của glixerin Đồng(II)glixerat dung dịch màu xanh lam 2/ Phản ứng thế nhóm OH ancol R - OH + HA R - A + H2O Ví dụ: C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O 3/ Phản ứng tách nước a. Tách nước liên phân tử rượu " Ete: R-O-R’ VD1: H2SO4 CH3-OH +HO-CH3 " CH3-O-CH3 + H2O 1400C VD2: H2SO4 CH3-OH + HO-C2H5 " CH3 OC2H5 + H2O 1400C b. Tách nước từ một phân tử ancol" Anken VD1: VD2: VD3 + Qui tắc Zaixep: Dùng để xác định sản phẩm chính, sản phẩm phụ (SGK) Tổng quát: CnH2n+1OH (n³ 2) (Anken) 4/ Phản ứng oxi hoá -Phản ứng cháy: CnH2n + 2O + 3n/2 O2 → nCO2 + (n+1) H2O -Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: VD: CH3-CH2-OH + CuOCH3- CHO + Cu + H2O _ Rượu bậc 1 + CuO Anđehyt + Cu + H2O _Rượu bậc 2 + CuO xêton + Cu + H2O _Rượu bậc 3 + CuO gãy mạch cacbon IV/Điều chế và ứng dụng 1/ Điều chế a. Sản xuất etanol CH2 = CH2 + HOH CH3 - CH2 - OH TQ: CnH2n + H2O CnH2n +1 - OH lên men rượu (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 b. Sản