Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chương 7: Hyđrocacbon thơm. Nguồn Hyđrocacbon thiên nhiên. Hệ thống hóa về Hyđrocacbon

Chương VII: HYĐROCACBON THƠM – NGUỒN HYĐROCACBON THIÊN NHIÊN – HỆ THỐNG HÓA VỀ HYĐROCACBON Tiết 50 : BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết Đặc điểm cấu tạo của benzen , viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hidrocacbon thơm đơn giản Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . Tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng . Tính chất hoá học stiren và naphtalen HS hiểu : Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết pi liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của hidrocacbon no và không no 2. Kỹ năng :HS vận dụng : - Viết được phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng - Phân biệt được benzen, đồng đẳng của benzen với các hidrocacbon kháac1 II. PHƯƠNG PHÁP : Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề III. CHUẨN BỊ : GV mô hình phân tử benzen . HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no . IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. Kiểm tra : 2. Bài mới : Bảng 7.1:tên và hằng số vật lí của một số hidrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng . Công thức phân tử Công thức cấu tạo Tên thông thường Tên thay thế tnc ,oC ts , oC C6H6 C6H6 Benzen Benzen 5,5 80 C7H8 CH3C6H5 Toluen Metyl benzen -95,0 111 C8H10 CH3CH2C6H5 Etylbenzen -95,0 136 1,2-(CH3)2C6H4 o-Xilen 1,2-dimetylbenzen -25,2 144 1,3-(CH3)2C6H4 m-Xilen 1,3-dimetylbenzen -47,9 139 1,4-(CH3)2C6H4 p-Xilen 1,4-dimetylbenzen 13,2 138 Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : vào bài Hidrocacbon thơm là gì ? có những tính chất gì ? trong đời sống thường gặp ở đâu ? Hoạt động 2 : - GV giới thiệu dãy đồng đẳng của benzen GV hướng dẫn hai kiểu CTCT của benzen Hoạt động 3:hướng dẩn đọc tên VD : C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CH2CH2CH3 GV: hướng dẫn hai cách đọc tên của ankyl benzen Nhóm C6H5CH2- là nhóm benzyl , nhóm C6H5 – gọi là nhóm phenyl Hoạt động 4: Phân tử benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hydro đều nằm trên một mặt phẳng Hoạt động 5 : Cho HS nghiên cứu bảng 7.1 nhận xét ? Gv cho HS quan sát bình đựng benzen . Hoạt động 6: Phân tích đặc điểm cấu tạo của benzen từ đó dự đoán tính chất của benzen ? GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen Gv thông báo : Các hidrocacbon thơm có hai trung tâm phản ứng là nhân và mạch nhánh . Qui tắc thế ở vòng benzen : Khi ở vòng benzen đãcó sẳn : - Nhóm ankyl hay (-OH ,-NH2 , -OCH3 . ..) phản ứng thế vào vòng dễ dàng và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho vàpara. - Nhóm –NO2 , -COOH , -SO3H . . .,phản ứng thế vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta HS hoạt động theo nhóm - HS quan sát mô hình phân tử benzen - HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét : Toluen :Etylbenzen Propylbenzen . metylbenzen (toluen) HS gọi tên theo hai cách các vd ? HS nghiên cứu bảng 7.1 nhận xét : Hs quan sát bình đựng benzen nhận xét màu sắc và tính tan . - Mạch vòng , tạo hệ liên kết  liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền . - HS viết phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br2 ; HNO3 . -Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para . HS lưu ý điều kiện phản ứng A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I/ Đồng đẳng,đồng phân , danh pháp và cấu tạo: 1/ Dãy đồng đẳng của benzen: -Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen -Công thức chung là: CnH2n-6 (n ³ 6) 2/ Đồng phân và danh pháp : - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen . - Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) . Đánh số các nguyên tử C của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất etylbenzen 1,2-đimetylbenzen đimetylbenzen (0 –xilen ) 1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen ) 3/ Cấu tạo: II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen . - Nhiệt độ sôi tăng dần . - Các hidrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường, có mùi thơm đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều hợp chất hữu cơ khác III/ Tính chất hoá học: 1/ Phản ứng thế : a/ Thế nguyên tử hidro của vòng benzen: +Phản ứng với halogen : - Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan . + Br2 + HBr­ brombenzen Toluen phản ứng nhanh hơn : + Phản ứng với axit nitric: -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 + H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : + HNO3 +H2O nitrobenzen - Toluen phản ứng dễ hơn: + 0 –nitrotoluen p-nitrotoluen - Quy tắc thế:các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử hidro của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl b/ Thế nguyên tử hidro của mạch nhánh: Nếu đun nóng thì brom thế cho H ở nhánh + Br2 + HBr Benzyl bromua 3.Củng cố : Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ? 4. Bài tập về nhà : 1-5 / 193 sgk Tiết 51 BENZEN ( tt ) I. MỤC TIÊU (Đã trình bày ở tiết 50 ) II. PHƯƠNG PHÁP :Trực quan , nêu và giải quyết vấn đề III. CHUẨN BỊ : Hoá chất và dụng cụ IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. Kiểm tra : Làm bài tập 4 ,5 sgk 2. Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 7 - Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng ? GV nêu thí nghiệm theo SGK Thí nghiệm : Cho benzen vào dung dịch KMnO4 , HS quan sát , nhận xét : Gv : nhấn mạnh các ankyl benzen khi t0 với d2 KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxihóa GV bổ sung : Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . Hoạt động 8 : vào bài -Nêu tính chất vật lí của stiren ?. Họat động 9 :tính chất của stiren Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxihóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên . Hoạt động 10: GV nêu CTCT và các kí hiệu trên CTCT naptalen . GV nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen Không bị oxi hóa bởi KMnO4 . Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt cao nó bị oxihóa bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic . Anhiđrit phtalic Hoạt động 11: GV giới thiệu 1 số ứng dụng của hidrocacbon thơm - Hs viết ptpư . HS quan sát rút ra kết luận Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dịch brom . HS viết phương trình cháy củabenzen và ankylbenzen . - nêu nhận xét về tính chất hóa học -Dựa vào sgk nêu tính chất vật lí của stiren - HS viết CTCT : C8H8 Stiren (vinylbenzen , phenyletilen ) - Có tính chất giống aren . - Có tính chất giống anken - Dung dịch nước Br2 bị mất màu : - Phản ứng trùng hợp chỉ có 1 monome . - Phản ứng đồng trùng hợp có từ hai loại monome trở lên . HS dựa vào sgk nêu tính chất vật lý của naptalen . - HS viết phương trình Naptalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với ben zen , sản phẩm thế vào vị trí 1(a) là sản phẩm chính . Naptalen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường - HS nêu ứng dụng của naphtalen dựa vào sgk 2 – Phản ứng cộng : a/ Cộng hydro: +3H2 b/ Cộng clo: + 3Cl2 Hexacloran 3/ Phản ứng oxi hoá: a/ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: - Benzen không làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện thường . - Toluen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì làm mất màu tím của dung dịch, tạo thành kết tủa mangan dioxit : Ví Dụ : C6H5CH3 C6H5-COOK Kali benzoat b/ Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: - Các hidrocacbon thơm khi cháy tỏa nhiều nhiệt . Nhận xét : Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm . B/ MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC : I – STIREN : 1 . Cấu tạo và tính chất vật lý : -Công thức phân tử : C8H8 -Công thức cấu tạo: - Là một chất lỏng không màu , nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ . t0s: 1460C . 2/ Tính chất hoá học : Vừa giống anken, vừa giống benzen Stiren có phản ứng cộng với Br2, H2, HBr, HI, ...vào liên kết đôi và làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường a/ phản ứng với dung dịch brom : C6H5-CH=CH2 +Br2 ® C6H5-CH –CH2 | | Br Br b/ phản ứng với hidro : Etylbenzen etylxiclohexan c/ Phản ứng trùng hợp : n n II/ NAPHTALEN : 1/ Cấu tạo và tính chất vật lý : -CTPT : C10H8 CTCT : -Naphtalen ( băng phiến) là chất rắn, nóng chãy ở 800C, tan trong benzen, ete và có tính thăng hoa 2/ Tính chất hoá học:(tương tự benzen) a/ Phản ứng thế: + Br2 +HBr +HNO3+ H2O b/ phản ứng cộng : tetralin decalin C/ ứng dụng của một số hidrocacbon thơm : - Benzen và Toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học. Nguồn cung cấp benzen và toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hidro hoá đóng vòng hexan, heptan Ví Dụ : CH3[CH2]4CH3 C6H6 + 4H2 CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 + 4H2 2 –Ứng dụng (sgk) 3. Củng cố : Bài 2,3 / Trang 159 sgk 4. Bài tập về nhà : Các bài tập còn lại trong sgk . Tiết 52: LUYỆN TẬP: HIDROCACBON THƠM I/ Mục đích yêu cầu: -HS biết sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa hidrocacbon thơm, hidrocacbon no và hidro cacbon không no. -HS hiểu mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất đặc trưng của hidro cacbon thơm, hidrocacbon no và hidrocacbon không no. -HS vận dụng viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của các hidrocacbon thơm II/ Chuẩn bị:hệ thống kiến thức cần nhớ về 3 loại hidrocacbon: hidrocacbon thơm, hidrocacbon no và hidrocacbon không no III/ Phương pháp:đàm thoại nêu vấn đề IV/ Thiết kế các hoạt động: HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ Hoạt động 1:GV đưa ra các kiến thức cần nắm vững: 1/ Cách gọi tên các đồng đẳng của benzen, các đồng phân có 2 nhánh ở vòng benzen. 2/ Tính chất hoá học chung của hidrocacbon thơm: -Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen( halogen hoá, nitro hoá) - Phản ứng hidro vào vòng benzen tạo thành vòng no. - Phản ứng thế nguyên tử hidro của nhóm ankyl liên kết với vòng benzen - Phản ứng oxi hoá nhánh ankyl bằng dung dịch KMnO4 đun nóng - Phản ứng cộng Br2, HBr, H2O vào liên kết đôi, liên kết ba ở nhánh của vòng benzen Hoạt động 2: bài tập 1/ Viết CTCT và gọi tên các hidrocacbon thơm có CTPT là C8H10 ; C8H8. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng được với : dd Br2, HBr ? viết PTHH của các phản ứng xãy ra? 2/ Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất lõng sau: benzen, stiren, toluen và hex-1-in ? 3/ Viết các PTHH của các phản ứng - điều chế clobenzen và nitrobenzen từ benzen - điều chế etilen, axetilen từ metan 4/ Cho 23,0 kg toluen tác dụng với hổn hợp axit HNO3 đặc dư ( xúc tác H2SO4 đặc). Giả sử toàn bộ toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen(TNT) Hãy tính: a/ Khối lượng TNT thu được b/ Khối lượng HNO3 đã phản ứng ? 5/ Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 91,13% a/ Tìm CTPT của X b/ Viết công thức cấu tạo, gọi tên của X 6/ Hidrocacbon X ở thể lõng có phần trăm khối lượng H xấp xỉ 7,7%. Tác dụng được với dung dịch brom. Công thức nào sau đây là CTPT của X ? a/ C2H2 b/ C4H4 c/ C6H6 d/ C8H8 HS vận dụng lên bảng giải bài tập sau : 1/ có bốn tên gọi: 0-dimetylbenzen; 0-xilen; 1,2-dimetylbenzen; etylbenzen. Đó là tên của mấy chất a/ 1 chất b/ 2 chất c/ 3 chất d/ 4 chất 2/ Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây(1) dd brom trong CCl4; (2) dd KMnO4; (3) hidro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có bột sắt, đun nóng? Viết phương trình hoá học các phản ứng xãy ra? -C8H10 có 4 đồng phân và không phản ứng với Br2 , HBr - C8H8 phản ứng được với Br2 và HBr -Dùng dd AgNO3/NH3 nhận biết Hex-1-in vì có kết tủa vàng -Dùng dd Brom nhận được stiren vì làm nhạt màu Br2 -Dùng dd KMnO4, đun nóng nhận được toluen vì làm nhạt màu KMnO4 -Điều chế clobenzen và nitrobenzen C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O -Điều chế etilen và axetilen: 2CH4 HC º CH + 3H2 HC º CH + H2 CH2=CH2 C6H5-CH3+3HNO3 C6h5(NO2)3CH3+3H2O Ankylbenzen; CnH2n-6 è n= 7 Công thức phân tử : C7H8 CTCT : Tên gọi là metylbenzen hay toluen %H = 6x100/78=7,7% Đáp án C : C6H6 Tiết 53 NGUỒN HIDRO CACBON THIÊN NHIÊN I/ Mục đích yêu cầu : -HS biết thành phần, tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ.Quá trình chưng cất dầu mỏ, chế hoá dầu mỏ và chưng khô dầu mỏ -HS hiểu tầm quan trọng của lọc hoá dầu đối với nền kinh tế - HS vận dung phân tích khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học II/ Phương pháp: đàm thoại nêu vấn đề III/ Hoạt động trên lớp : HOẠT ĐỘNG CỦA THẦY VÀ TRÒ NỘI DUNG GHI BẢNG Hoạt động 1: HS nghiên cứu sơ lược về sự tồn tại của dầu mỏ trong thiên nhiên, cho biết túi dầu là gì ? đặc điểm cấu tạo túi dầu ra sao? Hoạt động 2: HS nghiên cứu SGK tóm tắt thành phần hoá học của dầu mỏ dưới dạng sơ đồ về thành phần nguyên tố thì thường như sau; 83 – 87% C ; 11 – 14% H ; 0,01 – 7% S ; 0,01 -7 % O ; 0,01 -2% N, các kim loại nặng khoảng 1 phần triệu Hoạt động 3:GV nêu vấn đề : để khai thác dầu mỏ người ta phải làm gì ?Hiện tượng nào khiến ta xác định được sự cĩ mặt của dầu mỏ? Hoạt động 4:GV nêu vấn đề: dầu mỏ mới lấy lên từ giếng dầu được gọi là dầu thơ. Cần phải nâng cao giá trị sử dụng dầu mỏ bằng cách nào ? GV đặt câu hỏi : dầu mỏ được chưng cất ở đâu, trong điều kiện nào? Các sản phẩm chính nào thu được khi chưng cất phân đoạn dầu mỏ ? HS quan sát hình 7.5 sgk trang 165 để trả lời Hoạt động 5:GV kẻ bảng như sau: +HS nghiên cứu SGK hồn thiện các phần cịn trống đĩ +GV giải thích rõ hơn thành phần và ứng dụng của 2 loại khí nĩi trên Hoạt động 6:GV đưa ra hệ thống câu hỏi sau để giúp HS nghiên cứu và tìm hiểu: + Nguyên nhân hình thành than mỏ là gì? Cĩ những loại than mỏ nào? + Để thu được than cốc cần đi từ nguyên liệu nào? điều kiện thực hiện ra sao? + Đặc điểm và thành phần của khí lị cốc là gì? Hoạt động 7: củng cố + cĩ những nguồn hidrocacbon nào trong tự nhiên + thành phần, cách khai thác chế biến dầu mỏ + Ứng dụng của các nguồn hidrocacbon đĩ I/ Dầu mỏ : Túi dầu gồm 3 lớp : -Trên cùng là lớp khí dầu mỏ ( cĩ áp suất lớn) - giữa là lớp dầu - Dưới cùng là lớp nước mặn 1/ Thành phần:Dầu mỏ là chất lỏng, màu nâu đen, cĩ mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước, khơng tan trong nước. là hổn hợp của nhiều hidrocacbon: Nhĩm Ankan từ C1 đến C50 Nhĩm xicloankan ( chủ yếu:xiclopentan và xiclohexan ) Nhĩm hidrocacbon thơm gồm benzen, toluen, xilen, naphtalen Một lượng nhỏ hợp chất hữu cơ chứa nitơ, oxi , lưu huỳnh và một lượng nhỏ chất vơ cơ 2/ Khai thác:muốn khai thác dầu phải khoan những lỗ khoan sâu xuống lịng đất , đầu tiên dầu sẽ tự phun lên do áp suất của khí dầu mỏ. khi lượng dầu giãm người ta dùng bơm hút dầu lên hoặc bơm nước xuống để đẩy dầu lên 3/ Chế biến : -Loại bỏ nước, muối, phá nhũ tương -Chưng cất phân đoạn -Dùng phương pháp hố học như crăckinh, rifominh a/ chưng cất :dầu mỏ được chưng cất ở áp suất thường trong những tháp cất liên tục tách được những phân đoạn dầu mỏ cĩ nhiệt độ sơi khác nhau b/ Chế biến: + Crackinh là quá trình “bẻ gãy” phân tử hidro cacbon mạch dài thành phân tử hidrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng của nhiệt hoặc xúc tác ( sản phẩm của quá trình crackinh là xăng và khí crackinh + Rifominh là quá trình dùng xúc tác và nhiệt làm biến đổi cấu trúc của phân tử hidrocacbon khơng nhánh thành cĩ nhánh, từ khơng thơm thành thơm 4/ Ứng dụng: + Từ dầu mỏ, sản xuất ra các loại nhiên liệu cho động cơ: + Làm nguyên liệu cho quá trình sản xuất hố học II/ Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ: Khí thiên nhiên Khí mỏ dầu Thành phần +Cĩ nhiều trong mỏ khí +Tích tụ trong lớp đất đá +thành phần chủ yếu CH4(95%) và 1 số đồng đẳng thấp C2H6,C3H8 +Cĩ trong mỏ dầu + Tích tụ thành lớp khí phía trên mỏ dầu + thành phần gồm cĩ CH4(50-70%) và 1 số ankan khác ứng dụng và liên hệ + Dùng làm nhiên liệu cho các nhà máy điện + là nguồn nguyên liệu và nhiên liệu quan trọng +Khí thiên nhiên và khí mỏ dầu ở VN cĩ chất lượng tốt (ít hợp chất chứa lưu huỳnh) III/ Than mỏ: + Than mỏ là phần cịn lại của cây cỏ cổ đại bị biến hố ; cĩ 3 loại than chính: than gầy, than mỡ, than nâu + Than mỡ than cốc, nhựa than đá, khí lị cốc + Khí lị cốc là hổn hợp của các chất dể cháy Thành phần theo thể tích : 59%H2, 25%CH4, 3% cac hidrocacbon, 6% cO, 75%CO2,N2,O2 + Nhựa than đá là chất lỏng chứa nhiều hidrocacbon thơm và phenol . từ đĩ tách ra được nhiều chất cĩ giá trị như benzen,toluen, phenol, naphtalen và hắc ín Ti ết 54: H Ệ THỐNG HỐ V Ề HIDROCACBON I/ M ục ti êu: