Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Bài 30: Ankađien - Lê Thị Hồng Tú

Trường : Ngày tháng năm Lớp : Giáo viên: Lê thị Hồng Tú Tiết : Bài 30: ANKAĐIEN A. MỤC TIÊU 1. Kiến thức: * Học sinh biết : khái niệm về ankadien: định nghĩa, công thức chung, phân loại, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp; tính chất của một số ankadien tiêu biểu: buta-1,3-đien và isopren; phương pháp điều chế và ứng dụng của butađien. * Học sinh hiểu: vì sao phản ứng của ankađien xảy ra nhiều hướng hơn anken. * Học sinh vận dụng: viết một số pthh của các phản ứng liên quan đến ankađien. 2. Kĩ năng : - Viết được các phương trình hóa học minh họa tính chất của ankađien, so sánh và giải thích được tính chất hóa học của anken và ankađien. 3. Thái độ : - Nghiêm túc B. CHUẨN BỊ *.GV : Giáo án, bài tập, bảng phụ *. HS : Kiến thức bài anken Bảng phụ 1 Các ví dụ về ankađien CH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 Propađien Buta-1,3-đien Buta-1,4-đien CH2=CH-CH2-CH =CH2 CH2=C-CH=CH2 CH3 2-metylbuta-1,3-đien Bảng phụ 2 Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien: Trạng thái lai hóa của 4 nguyên tử Cacbon trong phân tử buta-1,3- đien. Liên kết hình thành giữa các obitan lai hóa sp2 Các nguyên tử C và H có vị trí như thế nào trong không gian? Sự tạo thành hệ liên hợp p trong phân tử? C. TIẾN TRÌNH GIẢNG DẠY 1. Ổn định lớp, kiểm tra sĩ số(0.5ph) 2. Kiểm tra bài (5ph) HS1: Bài 6 ( trang 164 – SGK) HS2: Thực hiện chuỗi phản ứng: Trả lời: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 3. Vào bài:(0.5p) GV đặt câu hỏi: Thế nào là anken? HS trả lời: Anken là hidrocacbon không no, mạch hở.Trong phân tử có chứa 1 liên kết đôi C=C.CT chung: CnH2n (n≥2) GV: Bài ngày hôm nay, chúng ta sẽ nghiên cứu một hidrocacbon không no, mạch hở khác, trong phân tử cũng có chứa nối đôi. Đó là ankađien. 4. Các hoạt động dạy học Hoạt động của thầy và trò Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1: ( 5 – 7 ph) Tìm hiểu định nghĩa và cách phân loại ankađien -GV: Sử dụng bảng phụ và yêu cầu HS quan sát nhận xét về đặc điểm cấu tạo của các công thức? - GV: Khẳng định lại các hidrocacbon trên đều là các ankadien. Vậy từ những đặc điểm vừa nêu em nào có thể nêu ra định nghĩa và công thức chung của ankadien . - GV giải thích về sự hình thành CTC của ankadien từ anken. Ví dụ như có anken buten có CTCT: CH2= CH – CH 2– CH3 trong phân có một liên kết đôi và có công thức phân tử là C4H8, nếu muốn trở thành ankadien thì trong phân tử nó gắn thêm 1 liên kết đôi, thì mất đi 2 hidro và CTPT là C4H6(A) thì lúc này CTTQ của A có dạng là CnH2n-2, có phải bằng công thức của anken trừ đi 2 H. Và công thức này chính là CTTQ của ankadien và điều kiện hình thành CT là n 3 * Tìm hiểu về danh pháp: GV: Yêu cầu HS tiếp tục quan sát các ví dụ trong bảng phụ và cho biết các ankadien có đặt điểm chung gì về tên gọi? GV: Khái quát lại và đưa ra quy tắc gọi tên chung của ankadien: Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien. *Tìm hiểu về phân loại ankadien GV: Tiếp tục sử dụng các ví dụ trong trong bảng phụ, yêu cầu HS quan sát các ví dụ š rút ra nhận xét về vị trí tương đối giữa 2 liên kết đôi trong các ví dụ đó. GV: Nhận xét câu TL của HS và đặt vấn đề: Ankadien được phân loại như thế nào? GV: Nhận xét và kết luận lại cách phân loại của ankadien. * Củng cố kiến thức GV: Yêu cầu học sinh viết các đồng phân của ankadien C5H8, gọi tên các đồng phân và phân loại Hoạt động 2: ( 10 – 15 ph) * Tìm hiểu về cấu trúc phân tử buta-1,3- đien - GV: Em hãy quan sát mô hình phân tử buta-1,3- đien, thảo luận nhóm theo tổ và hoàn thành bảng phụ số 2: + Trạng thái lai hóa của 4 nguyên tử Cacbon trong phân tử buta-1,3- đien. + Liên kết hình thành giữa các obitan lai hóa sp2 + Các nguyên tử C và H có vị trí như thế nào trong không gian? + Sự tạo thành hệ liên hợp p trong phân tử? - GV: Nhân xét và kết luận lại vấn đề: š Do trong phân tử các ankadien có sự tạo thành hệ liên kết p liên hợp nên phản ứng hóa học của buta-1,3-di9en có những đặc điểm khác với anken và các đien không liên hợp. *Tìm hiểu về tính chất hóa học của ankađien GV: Yêu cầu HS so sánh đặc điểm cấu tạo của Ankađien với anken. Dự đoán tính chất hóa học của ankađien GV: Điểm khác của ankadien với anken là ankadien có tới 2 nối đôi šAnkađien có thể tham gia phản ứng cộng vào các vị trí khác nhau. * Phản ứng cộng - GV: Nêu vấn đề: tùy theo tỉ lệ về số mol, nhiệt độ, phản ứng cộng có thể xảy ra: + Tỉ lệ 1:1 phản ứng cộng theo kiểu 1,2 hay 1,4 + Tỉ lệ 1:2 phản ứng cộng đồng thời vào 2 lk đôi -GV: Vậy một em hãy lên bảng viết PTPU của buta – 1,3- ddien và isopren với H2 với tỉ lệ 1:2 tạo ankan tương ứng. -GV: Dựa vào pt pứ chỉ cho học sinh thấy rõ điều kiện pư và tỉ lệ mol giữa ankađien với H2 và sản phẩm tạo thành là ankan -Gv: Đưa ra pt tổng quát Ni, to CnH2n-2 + 2H2 CnH2n + 2 * Lưu ý HS viết sản phẩm chính theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp -GV: Ankađien có chứa 2 nối đôi nên chúng có khả năng cộng vào các vị trí khác nhau.GV hướng dẫn học sinh viết PTPU cộng Br 2 vào buta-1,3- đien theo hướng cộng 1,2 và cộng 1,4.Giải thích cho HS về hướng cộng 1,4 . - GV: tượng tự như cộng Br2, một em lên bảng viết phản ứng cộng HBr với buta-1,3- đien theo hướng cộng 1,2 và cộng 1,4- GV: Phản ứng cộng hidrohalogennua tuân theo qui tắc gì? - GV: Dựa vào tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và cộng 1,4 và nhiệt độ phản ứng. Em hãy rút ra nhận xét về sự phụ thuộc của hướng sản phẩm tạo thành vào nhiệt độ. - GV chú ý cho HS: khi dùng dư tác nhân có thể cộng cả vào 2 liên kết đôi C=C. -GV: buta- 1,3- đien là phân tử đối xứng nên có thể tham gia phản ứng cộng HX theo hướng 1,2 và 1,4.Vậy isopren là phân tử không đối xứng thì có thể cộng theo hướng 1,2; 1,4; và 3,4.Về nhà, em hãy viết PTPU của isopren với HBr và H2O. Hoạt động 3: ( 5 – 7 ph) *Tìm hiểu phản ứng trùng hợp - GV: Cũng như anken ankađien khi có mặt xúc tác, nhiệt đô, áp xuất thích hợp, buta- 1,3- đien và isopren có thể tham gia phản ứng trùng hợp theo kiểu cộng 1,4 tạo ra polime mà mỗi mắt xích còn 1 nối đôi trong phân tử.Em hãy viết phản ứng trùng hợp của buta- 1,3- đien và isopren. -GV chú ý cho HS: Polibutađien còn gọi là Cao su Buna. Poliisopren còn gọi là cao su isopren hay cao su thiên nhiên. *Tìm hiểu phản ứng phản ứng oxi hóa hoàn toàn -GV: Nêu vấn đề là ankadien cũng giống như anken và ankan khi cháy tạo ra H2O và CO2 . Yêu cầu Hs viết pt phản ứng oxi hóa hoàn toàn của C4H6 và đưa ra phương trình ở dạng tổng quát. -GV: +Từ pt tổng quát yêu cầu HS nhận xét về số mol của CO2 và H2O. + Yêu cầu học sinh so sánh với tỉ lệ số mol CO2 và H2O của ankan và anken trong pư đốt cháy. -GV: Yêu cầu học sinh chú ý các tỉ lệ số mol này để áp dụng vào việc giải các dạng bài tập xác định công thức phân tử của các hợp chất hidrocacbon. -GV nói thêm: có một hợp chất hữu cơ khi bị đốt cháy cũng sinh ra tỉ lệ nCO2>nH2O, đó là ankin chúng ta sẽ được tìm hiểu ở bài sau *Tìm hiểu phản ứng phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Thông báo thêm: buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd thuốc tím, không viết ptpứ Hoạt động 4: ( 3 – 5 ph) * Tìm hiểu điều chế GV: Cho biết điều chế: + Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc buten bằng cách đề hiđro hoá + Điều chế isopren bằng cách tách hiđro từ isopentan, buta-1,3-đien từ butan hay buten, Isopren từ isopentan * Tìm hiểu về ứng dụng và -GV đặt vấn đề: Ankadien có những ứng dụng quan trọng gì? Yêu cầu HS xem các hình và nêu ứng dụng. Hoạt động 5: ( 5 – 7 ph) Củng cố – bài tập - GV: Nhắc lại các tính chất hóa học quan trọng của ankadien và phương pháp điều chế - GV: Yêu cầu HS làm bài các bài tập sau Bài 1:Cho isopren pư cộng với Br2 theo tỉ lệ 1:1 về số mol. Xác định sản phẩm tạo thành và có tối đa mấy sản phẩm có cùng CTPT +Bài 2 SGK +Bài 4 SGK - GV: Dặn dò + Học bài cũ + Làm các bài tập 1, 3, 5, 6 trong SGK + Xem trướ bài mới. - Có hidrocacbon dạng mạch hở - Trong phân tử có 2 lk đôi C=C. -Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử -CTC: CnH2n-2 (n≥ 3) - Tên gọi của các ankadien gồm có: + Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên mạch chính + Chữ ”a ” + Số chỉ vị trí nối đôi + đien. - Trong các công thức cấu tạo của ankadien thì: + 2 lk đôi cạnh nhau + 2 lk đôi cách nhau 1 lk đơn + 2 lk đôi cách nhau nhiều hơn 2 lk đơn. - Các ankadien được phân loại dựa vào vị trí tương đối giữa 2 lk đôi. - Viết các đồng phân , gọi tên và phân loại. -Thảo luận nhóm và TL: + 4 nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2 + Liên kết hình thành giữa các obitan lai hóa sp2 là liên kết s + Các nguyên tử C và H đều nằm trên cùng một mặt phẳng trong không gian( mặt phẳng phân tử) + Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p có trục song song với nhau, chúng xen phủ liên tiếp với nhau tạo thành hệ liên kết p liên hợp chung cho toàn phân tử + Cả ankadien và anken điều có liên kết p, nhưng ankadien có tới 2 liên kết p còn anken chỉ có một liên kết p + Ankađien có tính chất hóa học tương tự như anken: tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa - Viết ptpu - Viết ptpu -Theo qui tắc cộng Mac-côp-nhi-côp - HS TL: +Nhiệt độ thấp ưu tiên sản phẩm cộng 1,2. + Nhiệt độ cao ưu tiên sản phẩm cộng 1,4. - Viết ptpu - nCO2> nH2O - So sánh: +Ankan: nCO2< nH2O + Anken: nCO2= nH2O + Ankadien nCO2> nH2O - Xem hình và nêu các ứng dụng - Lắng nghe - 3 HS lên bảng làm - HS lắng nghe I. ĐỊNH NGHĨA, DANH PHÁP VÀ PHÂN LOẠI: 1. Định nghĩa: Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C = C trong phân tử. CTC: CnH2n-2 (n≥ 3) 2. Danh pháp: Quy tắc : Số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh + tên mạch chính+ a – Số chỉ vị trí nối đôi- đien. 2. Phân loại: Dựa vào vị trí tương đối giữa 2 lk đôi, có thể chia các ankađien thành 3 loại: * Ankađien có 2 lk đôi cạnh nhau Thí dụ: CH2=C=CH2 : anlen * Ankađien có 2 lk đôi cách nhau 1 lk đơn được gọi là ankađien liên hợp có nhiều ứng dụng trong thực tế. Tiêu biểu là buta-1,3-đien và isopren. Thí dụ: CH2=CH – CH = CH2: buta -1,3 – đien (đivinyl) CH2=C(CH3)–CH=CH2: isopren * Ankađien có 2 lk đôi cách nhau nhiều hơn 2 lk đơn. CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2: hecxa-1,5-đien II.Cấu trúc phân tử và phản ứng của buta-1,3- đien và isopren 1.Cấu trúc phân tử buta-1,3- đien CH2 = CH – CH= CH2 - Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2 - Hệ liên kết π liên hợp (khác với ankađien không liên hợp) 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng cộng: Tùy theo điều kiện về tỉ lệ mol, về nhiệt độ, phản ứng cộng có thể xảy ra: + Tỉ lệ 1:1 phản ứng cộng theo kiểu 1,2 hay 1,4 + Tỉ lệ 1:2 phản ứng cộng đồng thời vào 2 lk đôi * Cộng hidro: CH2= CH- CH= CH2 + 2H2 CH3- CH2- CH2- CH3 │ │ CH3 CH3 * Cộng brom: CH2=CH-CH= CH2 + Br2 Cộng 1,2 cộng 1,4 CH2-CH-CH= CH2 + CH2- CH= CH- CH2 Br Br Br Br ở -80oc : sản phẩm chính sản phẩm phụ ở 40oc : sản phẩm phụ sản phẩm chính Cộng đồng thời vào 2 lk đôi khi tác nhân cộng dư: * Cộng hidro halogenua: Cộng 1,2: (Sản phẩm chính) Cộng 1,4: (Sản phẩm chính) Nhiệt độ thấp ưu tiên sản phẩm cộng 1,2. Nhiệt độ cao ưu tiên sản phẩm cộng 1,4. b) Trùng hợp: Polibutađien CH2= C – CH=CH2 ( CH2- C= CH-CH2 )n │ │ CH3 CH3 Poliisopren c) Phản ứng oxi hóa: * Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-2 + 3n-1 O2 nCO2 + (n-1)H2O 2 * Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd kali pemanganat tương tự anken. III. ĐIỀU CHẾ: 1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan ,buten và ancol etylic 2. Điều chế isopren bằng cách tách hidro của isopentan IV. ỨNG DỤNG (SGK) C. NHẬN XÉT RÚT KINH NGHIỆM SAU TIẾT DẠY ................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................. Ngày soạn: / / 2012 Giáo viên hướng dẫn dạy duyệt Người soạn