Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Chương 7: Hiđrocacbon thơm nguồn Hiđrocacbon thiên nhiên - Nguyễn Văn Thế

Chương 7: Hiđrocacbon thơm-nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Mục tiêu của chương 1. Về kiến thức HS biết : ã Cấu trúc , đồng phân, danh pháp và ứng dụng của aren. ã Tính chất của benzen, ankylbenzen, stiren và naphtalen ã Phản ứng thế và qui tắc thế ở nhân benzen. ã Thành phần, tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ. ã Chưng cất dầu mỏ, chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hoá học.Chưng khô than mỏ. HS hiểu: ã Cấu trúc nhân benzen quyết định tính chất thơm của các aren. ã Qui tắc thế ở vòng benzen cho biết hướng và khả năng phản ứng thế vào vòng benzen. 2. Về kĩ năng HS vận dụng: ã Viết các phương trình phản ứng chứng minh tính chất của các aren. ã Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm. 3. Giáo dục tình cảm thái độ Cho HS có lòng yêu quê hương đất nước, ý thức tiết kiệm nguồn nguyên liệu, tinh thần ham học hỏi, chiếm lĩnh khoa học phục vụ tổ quốc. Bài 46 benzen và ankylbenzen I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : ã Cấu trúc electron của benzen. ã Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen. ã Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen HS hiểu: ã Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen. 2.Về kĩ năng HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen II - Chuẩn bị ã GV:Mô hình phân tử benzen. ã HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 HS quan sát sơ đồ và mô hình phân tử benzen rồi rút ra nhận xét Hoạt động 2 HS tìm hiểu CTCT thu gọn cuaer một số đồng đẳng của benzen rồi rút ra nhận xét Hoạt động 3 Nghiên cứu bảng 8.1 SG rút ra nhận xét? Hoạt động 4 GV làm thí nghiệm: hoà tan benzen trong nước và trong xăng; hoà tan iot, S trong benzen. HS nhận xét về màu sắc và tính tan của benzen. Có thể dừng tiết 1 ở đây! Hoạt động 5 HS phân tích đặc điểm cấu tạo của nhân benzen? GV hướng dẫn HS suy luận khả năng tham gia phản ứng hoá học của aren. Hoạt động 6 HS viết các phản ứng thế của benzen, toluen với Br2, HNO3. GV bổ sung điều kiện phản ứng cho HS. Hoạt động 7 GV có thể dùng sơ đồ sau đây để mô tả qui luật thế ở nhân benzen Hoạt động 8 GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen. HS viết cơ chế cho 1 phản ứng thế tương tự. Hoạt động 9 GV làm thí nghiệm cho benzen vào dung dịch Br2 ( Br2 trong CCl4). HS quan sát, nhận xét hiện tượng. Hoạt động 10 GV làm thí nghiệm cho benzen vào dung dịch KMnO4.HS quan sát, nhận xét hiện tượng. GV làm thí nghiệm đốt cháybenzen, nhỏ vaì giọt benzen vào đế sứ rồi đốt. HS quan sát, nhận xét hiện tượng, so sánh với hiện tượng đốt cháy các hiđrocacbon đã học. Hoạt động 11 GV nêu 2 phương pháp chủ yếu điều chế aren là: - Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ. - Điều chế từ ankan hoặc xicloankan. GV hướng dẫn HS viết phản ứng theo sơ đồ SGK Hoạt động 12 Dùng tranh hoặc bảng phụ giới thiệu sơ đồ ứng dụng của benzen và một số aren. I- Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1.Cấu trúc của phân tử benzen a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen - 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 - 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau để tạo thành obitan p chung cho cả vòng benzen đliên kết p ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết p ở anken cũng như ở các H,C không no khác. b) Mô hình phân tử -6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng. - Các góc hoá trị đều bằng 1200. c) Biểu diễn cấu tạo benzen Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen. Khi cần mới cần ghi rõ H 2. Đồng đẳng. đồng phân, danh pháp - Các ankylbenzen họp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung là CnH2n-6 với n³ 6. - Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen. - Có hai cách gọi tên ankylbenzen. II- Tính chất vật lí 1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng - Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần, có sự bất thường ở p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen. - Nhiệt độ sôi tăng dần. - Khối lượng riêng của các aren nhỏ hơn 1g/cm3 , các aren đều nhẹ hơn nước. 2, Màu sắc, tính tan, mùi - Là những chất không màu hầu như không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các dung môi hoà tan những chất khác. - Các aren đều là những chất có mùi thường có hại cho sức khoẻ. III- Tính chất hoá học Nhận xét: - Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên hợp)đ nhân benzen khá bền. đCác aren có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh. 1. Phản ứng thế a) Phản ứng halogen hoá Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br2 khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua: Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho và para: o-bromtoluen p-bromtoluen Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh: Benzyl bromua Chú ý: Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl b) Phản ứng nitro hoá Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen: Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen: m-đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o- và p-: o-nitrotoluen p-nitrotoluen c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK) Hướng (I) khi X: -OH, -NH2, -OCH3phản ứng dễ hơn benzen . Hướng (II) khi X: -NO2, -COOH, -SO3Hphản ứng khó hơn benzen . d) Cơ chế thế ở vòng benzen - Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công. - Tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen. 2. Phản ứng cộng - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br2 (không tham gia phản ứng cộng) - Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C6H6Cl6. - Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H2 tạo thành xicloankan. (Chú ý: phản ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ của benzen và H2.) 3. Phản ứng oxi hoá - Benzen không tác dụng với dd KMnO4. - Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá: Kali benzoat Axit benzoic Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thường tạo ra CO2, H2O, toả nhiều nhiệt. Nhận xét chung: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền vững hơn với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng cho H,C thơm nên được gọi là tính thơm. IV- Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế - Benzen, toluen, xilen .. thường tách bằng cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ. Chúng còn được điều chế từ ankan hoặc xicloankan: CH3[CH2]4CH3 đ C6H6 + 4H2 ( có xt,t0) CH3[CH2]5CH3 đ C6H5CH3 + 4H2 ( có xt,t0) - Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen C6H6 + CH2=CH2 đ C6H5CH2CH3 ( có xt,t0) 2. Điều chế đ Chất dẻo (polistiren) đ Cao su (Buna-stiren) đ Tơ sợi (tơ capron) đ Nitrobenzen (phẩm nhuộm) đ Anilin (dược phẩm đ Phenol (thuốc trừ hại) đ Toluen (SX thuốc nổ TNT) đ Dung môi IV Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-10/ SGK Bài 47 stiren và naphtalen I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : ã Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen. 2.Về kĩ năng HS hiểu: Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học. HS vận dụng Viết ptpư chứng minh tính chất hoá học của stiren và naphtalen. II - Chuẩn bị ã Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh . ã Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV thông báo tính chất vật lí của stiren. Yêu cầu HS viết CTCT có công thức phân tử C8H8 có chứa vòng benzen. Cho HS biết CTCT vừa viết đó là công thức của stiren . HS nhận xét cấu tạo của stiren từ đó dự đoán tính chất hoá học của stiren GV đặt vấn đề Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen, phản ứng cộng vào nối đôi. Hoạt động 2 HS dự đoán ht thí nghiệm: Cho stiren vào dung dịch nước Br2, HS giải thích, viết phương trình phản ứng. Lưu ý: qui tắc cộng Mac-cop-nhi-cốp. Hoạt động 3 GV gợi ý để HS viết hai pt trùng hợp và đồng trùng hợp, nêu nhận xét. Hoạt động 4 GV gợi ý: tương tự như etilen, stiren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. HS viết sơ đồ phản ứng Hoạt động 5 HS nghiên cứu SGK liên hệ thực tiễn. Hoạt động 6 GV cho HS quan sát naphtalen, HS nhận xét về mùi và màu. GV bổ sung t/c vật lí khác. Hoạt động 7 GV nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen. HS viết pt phản ứng. GV gợi ý cho HS viết pt cộng hiđro theo 2 nấc. GV viết sơ đồ phản ứng oxi hoá naphtalen, chú ý đkiện phản ứng. Hoạt động 8 HS nêu một số ứng dụng của naphtalen, GV bổ sung I- Stiren 1.Cấu tạo - là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước. - Khi đun nóng stiren với dung dịch KMnO4 rồi axit hoá thì thu được axit benzoic đ Stiren có chứa vòng benzen và có chứa một nhóm thế. - Stiren có khả năng làm mất mầu dung dịch nước Br2, tạo thành hợp chất có công thức phân tử C8H8Br2 đ nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó là nhóm vinyl CH2=CH- ị Công thức cấu tạo của stiren: Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen, phenyletilen. to n/c = -310C; t0s =1450C - Stiren: + có vòng benzen. + Có một liên kết đôi ngoài vòng benzen. đ + Có tính chất giống aren. + Có tính chất giống anken. 2. Tính chất hoá học a) Phản ứng cộng - Hal, hiđrohalogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như cộng vào anken. b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp polistiren Poli (Butađien-stiren) Nhận xét: Phản ứng trùng hợp: Chỉ có một loại monome tham gia. Phản ứng đồng trùng hợp: có 2 loại monome trở lên. c) Phản ứng oxi hoá Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên. 3. ứng dụng - Sản xuất polime. Polistiren là một chất nhiệt dẻo, trong suốt dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình. - Poli (Butađien-stiren) còn gọi là cao su buna-s, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna. II- naphtalen 1. Tính chất vật lí và cấu tạo - Là chất rắn màu trắng thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, t0nc=800C, t0s=2180C, có mùi đặc trưng, dễ thăng hoa. - Không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ. Công thức phân tử C10H8 , cấu tạo bởi 2 nhân benzen có chung một cạnh. 2. Tính chất hoá học Naphtalen có thể coi như hai vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tự như benzen. a) Phản ứng thế - Tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen ưu tiên vào vị trí 1: b) Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá) C10H8, naphtalen C10H12, tetralin C10H18, đecalin c) Phản ứng oxi hoá Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4, khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic. 3. ứng dụng - Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamindùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm. Dùng làm chất chống gián. - Tetralin và đecalin dùng làm dung môi. IV- Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-6/ 197 SGK Bài 48 nguồn hiđrocacbon thiên nhiên I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : ã Thành phần tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ. ã Quá trình chưng cất dầu mỏ, chế hoá dầu mỏ, chưng khô than mỏ. HS hiểu: ã Tầm quan trọng của lọc hoá dầu đối với nền kinh tế. 2.Về kĩ năng Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học. II - Chuẩn bị ã Mẫu dầu mỏ và một số sản phẩm đi từ dầu mỏ. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 HS quan sát mẫu dầu mỏ, QS TN hoà tan dầu mỏ trong nước. HS nhận xét về trạng thái, màu sắc, mùi tỉ khối, tính tan trong nước của dầu mỏ. Hoạt động 2 HS nghiên cứu SGK tóm tắt thành phần hoá học của dầu mỏ dưới dạng sơ đồ Hoạt động 3 HS nghiên cứu bảng 8.2 trong SGK để biết về sản phẩm của quá trình chưng cất dầu mỏ ở áp suát thườngvà nhận xét sản phẩm của phản ứng theo nhiệt độ. Hoạt động 4 GV nêu mục đích của chưng cất. HS tìm hiểu SGK rút ra các ứng dụng liên quan đến sản phẩm Hoạt động 5 HS tìm hiểu SGK rút ra sản phẩm.HS liên hệ sản phẩm với ứng dụng của nó. GV nêu mục đích của việc chế hoá dầu mỏ. Hoạt động 6 GV nêu thí dụ bằng phương trình phản ứng, HS nhận xét rút ra khái niệm và nội dung. Hoạt động 7 GV nêu hai trường hợp CRK nhiệt và CRK xúc tác. HS nhận xét và rút ra khái niệm, mục đích. A- dầu mỏ I - Trạng thái thiên nhiên, tính chất vật lí và thành phần của dầu mỏ 1. Trạng thái thiên nhiên và tính chất vật lí - Dầu mỏ là một hỗn hợp lỏng, sánh, mầu sẫm, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. 2. Thành phần hoá học đ H,C : ankan, xicloankan, aren (chủ yếu) Chất hữu cơ chứa Oxi, Nitơ, Lưu huỳnh (lượng nhỏ) Chất vô cơ ( rất ít) Thành phần nguyên tố: 83-87% C, 11-14%H, 0.01-7%S, 0,01-7%O, 0,01-2%N, các kim loại nặng vào khoảng phần triệu đến phần vạn. II - Chưng cất dầu mỏ 1.Chưng cất dưới áp suất thường - Chưng cất phân đoạn trong phòng thí nghiệm. - chưng cất phân đoạn dầu mỏ. 2.Chưng cất dưới áp suất cao - Phân đoạn sôi ở nhiệt độ < 1800C được chưng cất tiếp ở áp suất cao: + C1-C2, C3-C4 dùng làm nhiên liệu khí hoặc khí hoá lỏng. + C5-C6 là ete, dầu hoả được dùng làm dung môi hoặc nguyên liệu cho nhà máy hoá chất. + C6- C10 là xăng có chất lưọng thấp phải qua chế hoá. 3.Chưng cất dưới áp suất thấp Phần còn lại sau khi chưng cất ở áp suất thường là hỗn hợp nhớt đặc màu đen gọi là cặn mazut Cặn mazut đ Phân đoạn l/động(dùng cho CRK đ Dỗu nhờn đ Vazơlin đ Parafin đ Atphan (dùng để rải đường) III - Chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hoá học Mục đích: - Đáp ứng nhu cầu về số lượng, chất lượng xăng làm nhiên liệu. - Đáp ứng nhu cầu về nguyên liệu cho công nghiệp hoá chất. 1. Rifominh - Khái niệm: Là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến đổi cấu trúc của H,C từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm. - Nội dung: Chuyển ankan mạch thẳng thành ankan mạch nhánh và xicloankan. Tách H chuyển xicloankan thành aren. Tách H chuyển ankan thành aren. 2. Crăckinh Baứi 49: LUYEÄN TAÄP SO SAÙNH ẹAậC ẹIEÅM CAÁU TRUÙC VAỉ TÍNH CHAÁT CUÛA HIDROCACBON THễM VễÙI HIDROCACBON NO VAỉ KHOÂNG NO I-MUẽC TIEÂU BAỉI HOẽC: 1-Kieỏn thửực: Hoùc sinh bieỏt : _Sửù gioỏng nhau vaứ khaực nhau veà tớnh chaỏt hoaự hoùc giửừa hidrocacbon thụm , hidrocacbon no vaứ hidrocacbon khoõng no. Hoùc sinh hieồu: _Moỏi lieõn quan giửừa caỏu truực vaứ tớnh chaỏt ủaởc trửng cuỷa hidrocacbon thụm , hidrocacbon no vaứ hidrocacbon khoõng no. 2-Kyừ naờng :Vieỏt phửụng trỡnh phaỷn ửựng minh hoaù tớnh chaỏt cuỷa caực hidrocacbon. 3-Thaựi ủoọ : 4-Troùng taõm: II- PHệễNG PHAÙP: Hoaùt ủoọng nhoựm , thaỷo luaọn , trao ủoồi , neõu vaỏn ủeà. III-CHUAÅN Bề: Giaựo vieõn : baỷng heọ thoỏng kieỏn thửực caàn nhụự veà 3 loaùi hidrocacbon: hidrocacbon thụm , hidrocacbon no , hidrocacbon khoõng no. IV-THIEÁT KEÁ HOAẽT ẹOÄNG: 1-Kieồm tra baứi cuừ :Traộc nghieọm Caõu 1:Cho caực caõu sau: Daàu moỷ laứ hoón hụùp caực hidrocacbon khaực nhau. Khớ thieõn nhieõn vaứ khớ moỷ daàu coự thaứnh phaàn caực chaỏt tửụng tửù nhau. nhửng khaực nhau veà haứm lửụùng cuỷa tửứng chaỏt. Chửng caỏt thửụứng chổ coự theồ taựch ủửụùc daàu moỷ thaứnh caực phaõn ủoaùn daàu moỷ (laứ hoón hụùp caực hidrocacbon) coự nhieọt ủoọ soõi gaàn nhau Chửng caỏt thửụứng coự theồ taựch ủửụùc daàu moỷ thaứnh caực phaõn ủoaùn chửựa caực hidrocacbon rieõng bieọt. Nhửừng caõu sai laứ: A , B ,C hay D ? A. a , b , c. B.d. C.a ,b , d D.b,d. ẹaựp aựn : B.d Caõu 2: Daàu moỷ khai thaực ụỷ theàm luùc ủũa phớa Nam coự ủaởc ủieồm laứ nhieàu n-ankan maùch daứivaứ haứm lửụùng S raỏt thaỏp. Caực nhaọn ủũnh sau ủuựng hay sai: A.Deó vaọn chuyeồn theo ủửụứng oỏng. B.Chửng caỏt phaõn ủoaùn seừ thu ủửụùc xaờng chaỏt lửụùng cao C.Craờckinh nhieọt seừ thu ủửụùc xaờng chaỏt lửụùng cao. D.Laứm nguyeõn lieọu cho craờckinh , rifominh toỏt vỡ chửựa ớt lửu huyứnh. ẹaựp aựn : Caõu sai : A , B , C Caõu ủuựng:D Caõu 3: Coự theồ coi rifominh laứ moọt trửụứng hụùp rieõng cuỷa quaự trỡnh craờckinh ủửụùc khoõng?Taùi sao?Cho vớ duù Traỷ lụứi: khoõng ủửụùc ( dửùa vaứo khaựi nieọm SGK giaỷi thớch). Noọi dung baứi luyeọn taọp : A.KIEÁN THệÙC CAÀN NHễÙ Hoaùt ủoọng cuỷa thaày Hoaùt ủoọng cuỷa troứ Hoaùt ủoọng 1: _Giaựo vieõn chia laứm 3 nhoựm, moói nhoựm heọ thoỏng kieỏn thửực 1 loaùi hidrocacbon. _Giaựo vieõn cho caực nhoựm thaỷo luaọn. _Giaựo vieõn cho moói nhoựm cửỷ ủaùi dieọn laàn lửụùt leõn trỡnh baứy vaứ ủieàn vaứo oõ kieỏn thửực cuỷa nhoựm mỡnh phuù traựch _Giaựo vieõn cho caực nhoựm nhaọn xeựt laón nhau , sửừa chửừa sai soựt. _Giaựo vieõn boồ sung vaứ nhaọn xeựt toồng quaựt ẹaởc ủieồm caỏu truực vaứ khaỷnaờng phaỷn ửựng Phaỷn ửựng theỏ Phaỷn ửựng coọng Phaỷn ửựng oxi hoaự Hidrocacbon thụm Coự voứng benzen. _Saựu nguyeõn tửỷ C sp2 (benzen) lieõn keỏt thaứnh 1 luùc giaực ủeàu, 6 electron pđ heọ lieõn hụùp p đ beàn hụn caực lieõn keỏt p rieõng reừ. _Aren deó theỏ , khoự coọng , beàn vửừng vụựi chaỏt oxi hoaự _Khi coự saột , halogen theỏ vaứo nhaõn. _Khi chieỏu saựng halogen theỏ vaứo nhoựm ankyl _Nhoựm theỏ coự saỹn ụỷ nhaõn benzen quyeỏt ủũnh hửụựng cuỷa phaỷn ửựng tieỏp theo _Khi ủun noựng coự xuựctaực kim loaùi, aren coọngthaứnh xicloankan _Chaựy, toaỷ nhieọt. _Voứng benzen khoõng bũ oxi hoaự bụỷi dung dũch KMnO4, nhaựnh ankyl bũ oxi hoaự thaứnh nhoựm –COOH Hidrocacbon no Chổ coự C : sp3đ lieõn keỏt s beàn vửừngđ trụ ụỷ ủieàu kieọn thửụứng. _Khoõng coự trung taõm phaỷn ửựngđ phaỷn ửựng thửụứng taùo ra hoón hụùp nhieàu saỷn phaồm _Khi chieỏu saựng , hoaởc ủun noựng: Clo theỏ cho H ụỷ C caực baọc. Brom theỏ cho H ụỷ C baọc cao. _Ankan vaứ xicloankan (trửứ xiclopropan vaứ xiclobutan) khoõng coự phaỷn ửựng coọng. _Chaựy , toaỷ nhieọt. _Chổ bũ oxi hoaự ụỷ nhieọt ủoọ cao hoaởc coự theõm xuực taực. Hidrocacbon khoõng no Coự C : lai hoaự sp2 đ lieõn keỏt ủoõi hoaởc C lai hoaự spđ lieõn keỏt ba. _Trung taõm phaỷn ửựng : laứ nhửừng lieõn keỏt p keựm beàn vửừng. _Phaỷn ửựng coọng laứ phaỷn ửựng ủaởc trửng guyeõn tửỷ H ụỷ nhoựm º C – H coự theồ bũ theỏ bụỷi ion Ag+ _Anken , ankin deó coọng vụựi H2 , HA ( A laứ halogen hoaởc OH) _Chaựy , toỷa nhieọt. _Deó bũ oxi hoaự bụỷi dung dũch KMnO4 vaứ caực chaỏt oxi hoaự khaực. Hoaùt ủoọng 2: B.BAỉI TAÄP _Giaựo vieõn : cho hoùc sinh laứm baứi taọp soỏ 1 . Baứi taọp traộc nghieọm Giao cho caực nhoựm thaỷo luaọn, ủửa ra caõu traỷ lụứi ủuựng nhaỏt. ẹaựp aựn : lieõn keỏt a tửụng ủoỏi trụ hidrocacbon no, trung taõm phaỷn ửựng halogen hoaự, nitrohoaự, hoón hụùp --------------------------------------------------------------- -Giaựo vieõn :cho hoùc sinh laứm baứi taọp soỏ 2/198 Haừy vieỏt phửụng trỡnh phaỷn ửựng cuỷa toluen vaứ naphtalen laàn lửụùt vụựi Cl2, Br2,HNO3, neõu roừ ủk phaỷn ửựng vaứ qui taộc chi phoỏi hửụựng ph-ửựng . _Phaỷn ửựng cuỷa toluen: _Duứng xuực taực Fe , phaỷn ửựng theỏ vaứo voứng benzen. _Vụựi HNO3: phaỷn ửựng theỏ xaỷy ra tửụng tửù vụựi broõm ụỷ vũ trớ ortho , para --------------------------------------------------------------- -Giaựo vieõn: hửụựng daón hoùc sinh phửụng phaựp laứm baứi nhaọn bieỏt: thuoỏc thửỷ ,hieọn tửụùng , phửụng trỡnh a-Duứng dung dũch KMnO4 b- Duứng dung dũch KMnO4(giaựo vieõn hửụựng daón) -Vinylbenzen vaứ vinylaxetilen laứm maỏt maứu dd KMnO4 ụỷ ủieàu kieọn thửụứng (hoùc sinh vieỏt phửụng trỡnh phaỷn ửựng giaỷi thớch) -Etylbenzen khoõng laứm maỏt maứu dd KMnO4 ụỷ ủieàu kieọn thửụứng. Sau ủoự duứng dung dũch AgNO3/NH3 ,chổ coự vinylaxetilen taùo keỏt tuỷa. ( Hoùc sinh vieỏt phửụng trỡnh ủeồ giaỷi thớch ) ---------------------------------------------------------------- -Giaựo vieõn : ( hửụựng daón hoùc sinh choùn phửụng aựn naứo phuứ hụùp vụựi thửùc teỏ ) Giaỷi: Choùn phửụng aựn b- vỡ ankan coự nhieàu trong daàu moỷ Phửụng trỡnh phaỷn ửựng : C7H16 t°,xt CH3-C6H5 + 4H2 ư ---------------------------------------------------------------- DAậN DOỉ: Chuaồn bũ baứi “ THệẽC HAỉNH “ tieỏt sau. 1/198: Haừy ủieàn nhửừng cuùm tửứ thớch hụùp vaứo caực choó troỏng trong caực caõu sau: a) Phaõn tửỷ hidrocacbon no chổ coự caực beàn vửừng ,vỡ theỏ chuựng ụỷ ủieàu kieọn thửụứng. Trong phaõn tửỷ khoõng coự ủaởc bieọt naứo , neõn khi tham gia phaỷn ửựng theỏ , , , thỡ thửụứng taùo ra saỷn phaồm 2/198 :------------------------------------------------------- -Hoùc sinh :laứm baứi taọp theo nhoựm dửụựi sửù hửụựng daón cuỷa giaựo vieõn ,sau ủoự cửỷ ủaùi dieọn leõn baỷng Baứi giaỷi Phaỷn ửựng cuỷa Naphtalen : Vụựi Br2 vaứ HNO3 ------------------------------------------------------------ 4/198 Haừy duứng phửụng phaựp hoaự hoùc phaõn bieọt caực chaỏt trong moói nhoựm sau : a-Toluen,hept-en vaứ heptan. b-Etylbenzen , vinylbenzen vaứvinylaxetilen. Giaỷi Duứng dd KMnO4 -Hept-en laứm maứu dd KMnO4 ụỷ ủk thửụứng. -Toluen laứm maỏt maứu dd KMnO4 khi ủun noựng. -Heptan khoõng laứm maỏt maứu dd KMnO4. (Hoùc sinh vieỏt phửụng trỡnh giaỷi thớch ) b-(Hoùc sinh laứm theo sửù hửụựng daón cuỷa giaựo vieõn) --------------------------------------------------------------- 5/198 Daàu moỷ hieọn ta ủang khai thaực ủửụùc chửựa raỏt ớt Benzen.Em choùn phửụng aựn saỷn xuaỏt benzen naứo dửụựi ủaõy, vỡ sao?Vieỏt caực phửụng trỡnh hoaự hoùc cuỷaphaỷn ửựng xaỷy ra : a-CH4 1500°c C2H2 xt , t° C6H6 b-Ankan C6 – C7 rifominh C6H6 +CH3C6H5 chửng caỏt phaõn ủoaùn C6H6 CH3C6H5 --------------------------------------------------------------- Baứi 50: THệẽC HAỉNH TÍNH CHAÁT CUÛA MOÄT VAỉI HIDROCACBON KHOÂNG NO VAỉ HIDROCACBON THễM I-MUẽC TIEÂU : 1-Kieỏn thửực : Cuỷng coỏ kieỏn thửực veà moọt soỏ tớnh chaỏt vaọt lyự vaứ hoaự hoùc cuỷa etilen, axetilen ,vaứ toluen . 2- Kyừ naờng : Tieỏp tuùc reứn luyeọn kú naờng tieỏn haứnh thớ nghieọm vụựi lửụùng nhoỷ hoaự chaỏt. 3- Thaựi ủoọ : 4-Troùng taõm: Kyừ naờng thửùc haứnh : ẹieàu cheỏ vaứ thửỷ tớnh chaỏt cuỷa Axetilen , tớnh chaỏt cuỷa Toluen. II-PHệễNG PHAÙP : Hoaùt ủoọng nhoựm , thớ nghieọm thửùc haứnh, thaỷo luaọn , neõu vaỏn ủeà. II-CHUAÅN Bề : 1 –Giaựo vieõn : -Duùng cuù : oỏng nghieọm , giaự ủeồ oỏng nghieọm, nuựt cao su 1 loó ủaọy mieọng oỏng nghieọm,oỏng daón thuyỷ tinh thaỳng moọt ủaàu vuoỏt nhoùn, giaự ủeồ oỏng nghieọm,keùp hoaự chaỏt,oỏng huựt nhoỷ gioùt, oỏng nghieọm coự nhaựnh. -Hoaự chaỏt :dd nửụực Brom ,Iot ,dd KMnO4 1% , CaC2 ( ủaỏt ủeứn ),Toluen ,ddNaOH (hoaởc Ca(OH)2. 2-Hoùc sinh : -Chuaồn bũ lyự thuyeỏt baứi thửùc haứnh , -Xem laùi kieỏn thửực veà hydrocacbon khoõng no vaứ hydrocacbon thụm III-TOÅ CHệÙC THệẽC HAỉNH : Kieồm tra sửù chuaồn bũ baứi thửùc haứnh cuỷa hoùc sinh, chia lụựp ra thaứnh 6 nhoựm hay 4,5 nhoựm tuyứ theo sổ soỏ hoùc sinh, moói nhoựm tửứ 4 ủeỏn 6 hoùc sinh ủeồ laứm thớ nghieọm. 2-Noọi dung thửùc haứnh : -Thớ nghieọm 1 : ẹieàu cheỏ vaứ thửỷ tớnh chaỏt cuỷa Axetilen. -Thớ nghieọm 2 : Tớnh chaỏt cuỷa Toluen. Hoaùt ủoọng cuỷa thaày -Giaựo vieõn : neõu caựch tieỏn haứnh thớ nghieọm a-Cho moọt vaứi maóu CaC2 baống haùt ủoó vaứo moọt oỏng nghieọm chửựa saỹn 2ml nửụực,ủaọy nhanh nuựt coự oỏng daón khớ gaỏp khuực suùc vaứo oỏng nghieọm chửựa 2ml nửụực brom.Quan saựt hieọn tửụùng, giaỷi thớch ? Giaựo vieõn : Cho caực nhoựm neõu hieọn tửụùng quan saựt ủửụùc cuỷa nhoựm mỡnh, theo doừi vaứ hửụựng daón hoùc sinh ghi vaứo baỷn tửụứng trỡnh. Giaựo vieõn : hửụựng daón hoùc sinh vieỏt phửụng trỡnh ủeồ giaỷi thớch. b- Tửụng tửù thớ nghieọm a nhửng thay nửụực brom baống dung dũch KMnO4 -Giaựo vieõn : theo doừi caựch tieỏn haứnh thớ nghieọmcuỷa hs (Hoùc sinh khoõng vieỏt phửụng trỡnh phaỷn ửựng naứy). c- Cho haùt maồu ủaỏt ủeứn baống haùt ủoó ( vaứi haùt) vaứo oỏng nghieọm chửựa 2ml nửụực. ẹaọy nhanh nuựt coự oỏng daón khớ thaỳng ủửựng ủaàu vuoỏt nhoùn . ẹoỏt khớ sinh ra . ẹửa 1 maồu sửự traộng laùi gaàn ngoùn lửỷa . Nhaọn xeựt ? -Giaựo vieõn neõu caựch tieỏn haứnh thớ nghieọm: Cho oỏng nghieọm 1 chửựa maồu I2 baống haùt taỏm, oỏng nghieọm 2 chửựa 2ml dung dũch KMnO4 1% , oỏng nghieọm 3 chửựa 2ml dung dũch Brom, cho vaứo moói oỏng nghieọm 0,5 ml Toluen. Laộc kyừ.ẹeồ yeõn. Quan saựt. ẹun soõi oỏng nghieọm 2 vaứ quan saựt maứu dung dũch. Giaựo vieõn theo doừi caựch tieỏn haứnh thớ nghieọm cuỷa caực nhoựm , hửụựng daón ghi tửụứng trỡnh chớnh xaực (Chuự yự ghi phửụng trỡnh : C6H5CH3 + KMnO4 C6H5COOK + MnO2 + KOH+H2O 80 - 100°C Giaựo vieõn lửu yự hoùc sinh quan saựt hieọn tửụùng . Neõu nhaọn xeựt cuỷa phaỷn ửựng cuỷa toluen vụựi dung dũch broõm Hoaùt ủoọng cuỷa troứ THÍ NGHIEÄM 1 -Hoùc sinh : laứm thớ nghieọm 1 ẹieàu cheỏ vaứ thửỷ tớnh chaỏt cuỷa Axetilen. -Hoùc sinh quan saựt hieọn tửụùng : +Canxicacbua(CaC2) taực duùng vụựi H2O taùo thaứnh khớ Axetilen(C2H2) + Suùt khớ Axeõtilen vaứo oỏng nghieọm chửựa dd nửụực Brom,dd Brom maỏt maứu, do caực phaỷn ửựng ủaừ xaỷy ra, cuoỏi cuứng taùo thaứnh 1,1,2,2-tetrabrom- etan (Br2CH-CHBr2) khoõng maứu. -Hoùc sinh vieỏt phửụng trỡnh :(