Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 50-54

Chương 7 HIĐROCACBON THƠM – NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON Tiết: 50, 51 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC Soạn: I. Mục tiêu. 1. HS biết: - đặc điểm cấu tạo của benzen, viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hiđrocacbon thơm đơn giản. - tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng. - tính chất hoá học của stiren và naphtalen. 2. HS hiểu: Cấu tạo đặc biệt của vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có hình dạng lục giác đều, có hệ số liên kết liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen thể hiện tính chất của hiđrocacbon no và không no. 3. Vận dụng: - Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của benzen và đồng đẳng. - Phân biệt được benzen, đồng đẳng cuỉa benzen với các hiđrocacbon khác. II. Chuẩn bị. GV: C6H6, H2SO4 đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dung dịch Br2 trong CCl4, dụng cụ thí nghiệm. HS: III. Các hoạt động dạy học. 1. Ổn định tổ chức: Bài mới: Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Hoạt động 1: HS căn cứ vào công thức chung lập công thức đồng đẳng cảu benzen? Cho HS gọi tên các đồng đẳng C6H5CH3; C6H5C2H5 ; C6H4(CH3)2..... - Hướng dẫn HS gọi tên các đồng phân của C8H10 * Giải thích thêm về cấu tạo benzen: - Phân tử benzen có cấu tạo vòng 6 cạnh đều. Mỗi nguyên tử C trong phân tử benzen tham gia 3 liên kết với 2C bên cạnh và H nhờ 3 obitan lai hoá sp2 nên tất cả các nguyên tử C và H đều nằm trên cùng mặt phẳng. Còn mối liên kết thứ 4 (liên kết ) được tạo nên nhờ obitan 2p có trục vuông góc với mặt phẳng phân tử. Khoảng cách giữa các nguyên tử C trong phân tử là bằng nhau nên mây electron p của nguyên tử C xen phủ đều với 2 mây electron 2p của 2 nguyên tử C bên cạnh, do đó trong phân tử benzen không hình thành 3 liên kết riêng biệt mà là một hệ liên kết thống nhất gọi là hệ liên hợp thơm, quyết định những tính chất thơm đặc trưng của nhân benzen; vừa thể hiện tính chất no, vừa thể hiện tính chất chưa no. Hoạt động 2: HS nêu tính chất vật lí. Hoạt động 3: Yêu cầu HS viết phương trình hoá học các phản ứng thế của aren - Nêu qui tắc thế vòng benzen. Hoạt động 4: HS Viết phương trình phản ứng cộng, so sánh điều kiện của phản ứng với phản ứng thế của ankan? Hoạt động 5: GV làm thí nghiệm chứng minh tính bền với chất oxi hoá của benzen, đồng đẳng ở nhiệt độ thường - ở nhiệt độ cao đồng đẳng benzen bị oxi hoá ( nhóm thế) - HS viết và cân bằng phản ứng cháy của aren. Hoạt động 6: GV gợi ý để HS của stiren - Xác định công thức cấu tạo - Nêu tính chất vật lí? - Dự đoán tính chất + Có tính chất của benzen + tính chất của hiđrocacbon không no vì có nhánh không no. + Stiren cũng tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Hoạt động 7: - HS nêu cấu tạo của naphtalen. ( chú ý viết cả công thức phân tử) - Nhận xét tính chất băng phiến HS nêu những ứng dụng của hiđrocacbon thơm. Bài tập về nhà: 1 13 ( 160, 161) Chuẩn bị giờ sau luyện tập về hiđrocacbon thơm. A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ CẤU TẠO. 1. Đồng đẳng của benzen: C6H6, C7H8, C8H10..... công thức chung CnH2n – 6 (n 2. Đồng phân , danh pháp. Vì các liên kết C - C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí. - Nếu hai nhóm thế ở hai C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt là o-) hoặc đánh số 1, 2. - Nếu hai nhóm thế cách nhau một nguyên tử C (một đỉnh lục giác gọi là đồng phân meta (viết tắt là m-) hoặc 1, 3. - Nếu hai nhóm thế ở hai nguyên tử C đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt là p-) hoặc 1, 4. Ví dụ: Các đồng phân của điclobenzen C6H4Cl2. 3. Cấu tạo - CTCT của benzen thường được biểu diễn bằng mấy cách sau: II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ (sgk) III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC. Benzen vừa tham gia phản ứng thế vừa tham gia phản ứng cộng, trong đó phản ứng thế đặc trưng hơn, chứng tỏ nhân benzen rất bền. Đặc điểm đó của benzen gọi chung là tính thơm. Phản ứng thế: Dễ dàng hơn hiđrocacbon no mạch hở. a) Thế nguyên tử H của vòng bezen * Với halogen nguyên chất (Cl2, Br2) phản ứng xảy ra ở nhiệt độ thường có vỏ bào sắt xúc tác: (brombenzen) Toluen + Br2 2 đồng phân octho và para Chú ý: Bình thường benzen không làm mất màu nước brom. * Phản ứng nitro hoá: Với HNO3 bốc khói, có mặt H2SO4 đặc, đun nóng nhẹ. Toluen + HNO3 o-nitrotoluen + p-nitrotoluen b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh: tương tự ankan C6H5- CH3 + Br2 C6H5- CH2Br + HBr. (benzyl bromua) Tiết 51: Nêu đặc điểm phản ứng thế của benzen, đồng đẳng benzen- so sánh với hiđrocacbon no? 2) Phản ứng cộng: Khó xảy ra hơn hiđrocacbon chưa no, mạch hở. a) Cộng hợp hiđro C6H6 + 3H2 C6H12 (xiclohexan) b) Cộng hợp clo và brom hexacloran ( độc dùng làm thuốc sâu) 3) Phản ứng oxi hoá: a) phản ứng oxi hoá không hoàn toàn + ở nhiệt độ thường benzen và các đồng đẳng không làm mất màu dung dịch KMnO4. + Khi đun nóng thì Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 và tạo kết tủa đen C6H5-CH3 + 2KMnO4 C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O. b) phản ứng oxi hoá hoàn toàn: cháy toả nhiều nhiệt CnH2n – 6 + B. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC. I. STIREN 1. Cấu tạo và tính chất vật lí + CTPT C8H8 CTCT C6H5- CH=CH2 phân tử có cấu tạo phẳng + Tên gọi: vinylbenzen: chất lỏng không màu, sôi 1460C, không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ. 2. tính chất hoá học ( Có tính chất giống benzen + tính chất giống anken) a) phản ứng với dung dịch brom: làm mất màu dung dịch brom C6H5- CH=CH2 + Br2 C6H5- CHBr – CH2Br phản ứng với hiđro: t, p cao C6H5- CH=CH2 + H2 C6H5- CH2 – CH3 (etylbenzen) phản ứng trùng hợp: tạo polistiren n C6H5- CH= CH2 Stiren có thể làm mất màu dung dịch KMnO4 ( có tính chất không no) II. NAPHTALEN 1.Cấu tạo và tính chất vật lí - Có cấu tạo phẳng - naphtalen (băng phiến) là chất rắn, nóng chảy 800C, tan trong benzen, ete, ..... thăng hoa. 2. tính chất hoá học ( tương tự benzen) a) phản ứng thế: phản ứng dễ dàng, thường ưu tiên thế vào cacbon số 1 ( thế Br2, HNO3) b)phản ứng cộng : cộng hiđro tạo naphtalen tetralin đecalin Không làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường. C. ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM. (sgk) ----------------------------------- Tiết: 52 luyện tập: HIĐROCACBON THƠM Soạn:08/3/08 I. Mục tiêu. Kiến thức: - Củng cố tính chất hoá học cơ bản của hiđrocacbon thơm. - So sánh tính chất hoá học của hiđrocacbon thơm với ankan, anken. Kỹ năng: - Rèn luyện kĩ năng viết phương trình hoá học - kĩ năng giải bài toán về hiđrocacbon thơm. II. Chuẩn bị. GV: bản phụ HS: ôn tập trước. III. Các hoạt động dạy học. 1. Ổn định tổ chức: Bài mới: Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Hoạt động 1: HS viết CTCT và gọi tên các đồng phân C8H10 và C8H8 ( chú ý qui tắc gọi tên) Hoạt động 2: Viết phương trình hoá học của benzen và toluen lần lượt với : + Benzen với H2 (xt là Ni, t0) + Toluen với Br2 (Fe), HNO3 đăc. (H2SO4 đặc), Cl2 ( as), dung dịch KMnO4 (t0) + Stiren với dung dịch Br2. + Chú ý điều kiện của phản ứng thế và cộng của Aren với brom, clo. Hoạt động 3: HS GIẢI CÁC BÀI TẬP – GV Hướng dẫn (trang 162) - HS viết phương trình, căn cứ vào đặc điểm cấu tạo dựa vào tính chất hoá học đặc trưng để nhận biết? - Củng cố tính chất của hiđrocacbon no, không no và hiđrocacbon thơm. Hoạt động 4: Củng cố , nhận xét kết quả các bài tập – Nhắc nhở chuẩn bị bài nguồn hiđrocacbon thiên nhiên. I. KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG 1. Viết đồng phân và gọi tên đồng phân có 2 nhánh của benzen – một số hiđrocacbon thơm khác. 2. tính chất hoá học chung của hiđrocacbon thơm ( tính chất no và không no) HS viết phương trình II.BÀI TẬP 1. Viết đồng phân của C8H10 và C8H8 (chia làm 2 nhóm ) 2. Phân biệt 4 chất lỏng: benzen C6H6; stiren C6H5-CH=CH2, toluen C6H6CH3, hex-1-in + hex-1-in : dựa vào AgNO3 / NH3 + C6H5-CH=CH2 làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường. + C6H6CH3 làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng 3. Củng có tính chất hoá học của hiđrocacbon thơm CH4 4. Viết phương trình hoá học và tính thep phương trình. (chú ý cho HS xác địng công thức cấu tạo và CTPT) Dựa vào công thức chung CnH2n – 6 ta có: 5. Xác định công thức dựa vào công thức chung - hiđrocacbon X ở thể khí vậy có thể là C6H6 hoặc C8H8. - X làm mất màu dung dịch brom vậy X là C8H8. Tiết: 53 NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN. Soạn:10/ 3/ 08 I. Mục tiêu. 1. HS biết: nguồn hiđrocacbon trong thiên nhiên, thành phần, cách khai thác và các phương pháp chế biến chúng; các ứng dụng quan trọng của hiđrocacbon trong công nghiệp và trong đời sống. 2. HS biết: Vì sao dầu mỏ có mùi khó chịu? tại sao dầu mỏ không có nhiệt độ sôi nhất định? Tại sao khí thiên nhiên và khí mỏ dầu được dùng làm nhiên liệu cho các nhà máy phát điện, trong công nghiệp? 3. HS vận dụng: Biết phân biệt thành phần khí thiên nhiên, khí dầu mỏ, khí lò cốc; Giải thích ý nghĩa của quá trình chế biến dầu mỏ (krăckinh và rifominh) II. Chuẩn bị. GV: Tranh về khai thác dầu mỏ, các sản phẩm từ dầu mỏ. HS: Nghiên cứu trước những thông tin liên quan. III. Các hoạt động dạy học. 1. Ổn định tổ chức: Bài mới: Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Hoạt động1: - Dầu mỏ tồn tại trong thiên nhiên thế nào? đặc điểm của túi dầu? - Tại sao trong mỏ dầu lại phân chia thành 3 lớp? Hoạt động2: - dầu mỏ ttồn tại dạng gì? Nêu thành phần chính của dầu mỏ? - Tại sao dầu mỏ có mùi khó chịu và gây hại cho động cơ? - Hãy kể tên mỏ dầu lớn của Việt Nam? Hoạt động3: Thông qua sách báo, các phương tiện thông tin đại chúng, em hãy nêu cách khai thác dầu mỏ? Hoạt động4: Nêu cách chế biến dầu mỏ? ở Việt Nam có cơ sở nào chế biến dầu mỏ? - HS cho biết các sản phẩm chính nào thu được khi chưng cất dầu mỏ? - Nêu ứng dụng của các sản phẩm từ dầu mỏ - tại sao phải chế biến dầu mỏ? có những phương pháp nào để chế biến dầu mỏ? - Thế nào là : krăckinh, rifominh? - Viết phương trình hoá học? Hoạt động4: Tìm hiểu về khí thiên nhiên và khí dầu mỏ. Liên hệ thực tế Việt Nam I. DẦU MỎ - Trong lòng dất dầu mỏ tồn tại dạng túi dầu, túi dầu là lớp nham thạch có nhiều lỗ xốp, xung quang là đất sét không thấm nước. - Túi dầu gồm 3 lớp: + Khí dầu mỏ. + Dầu mỏ + nước và cặn. 1. Thành phần: Dầu mỏ là chất lỏng. sánh màu nâu đen, thành phần chính: + Nhóm ankan từ C1 đến C50. + Nhóm xicloankan chủ yếu là xiclopentan và xiclohexan và các đồng đẳng. + hiđrocacbon thơm gồm: benzen, toluen, xilen, naphtalen.... + ngòi ra còn một lượng nhỏ các hợp chất hữu cơ chứa nitơ, oxi, lưu huỳnh ... làm dầu mỏ có mùi khó chịu. 2. Khai thác: Khoan lỗ khoan trúng lớp dầu, dầu tự phun lên khi áp suất giảm thì dùng bơm hút lên kết hợp bôm nước xuống đẩy dầu lên. 3. Chế biến: các công đoạn sau: + Sơ chế loại bỏ nước, muối, phá nhũ tương. + Chưng cất phân đoạn ( phương pháp vật lí) + Dùng phương pháp hoá học: krăckinh, rifominh Chưng cất: Dầu mỏ được chưng cất ở áp suất thường và chưng cất liên tục. Các sản phẩm (SGK). Chế biến hoá học: Mục đích để tăng giá trị sử dụng của dầu mỏ. Có 2 phương pháp: + krăckinh: Tạo các hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng của nhiết hoặc xúc tác. C10H22 C5H10 + C5H12. + Rifominh: chuyển hiđrocacbon mạch không nhánh thành các hiđrocacbon mạch nhánh hoặc hiđrocacbon thơm. CH3-CH2-CH2-CH3 II. KHÍ THIÊN NHIÊN HS điền các thông tin vào bảng sau? so sánh thành phần của khí thiên nhiên và khí dầu mỏ? Ứng dụng và nguồn khí thiên nhiên và khí dầu mỏ ở Việt Nam? Khí thiên nhiên Khí dầu mỏ Thành phần - Trong mỏ khí. - tích tụ trong các lớp đát đá xốp ở những độ sâu khác nhau. - Thành phần chủ yếu là CH4 (95%) và một số đồng đẳng: C2H6, C3H8, C4H10. - Có trong mỏ dầu. - Phần lớn nằm phía trên dầu mỏ và một phần tan trong dầu mỏ. - Thành phần chủ yếu CH4 (50-70%) và các ankan khác. Ứng dụng + Ứng dụng: làm nhiện liệu: nhà máy điện, công nghiệp, đời sống. + Liên hệ: -Khí thiên nhiên có ở Tiền Hải – Thái Bình - Khí mỏ dầu ở: Bạch Hổ, Lan Tây, Lan Đỏ... Là nguồn nguyên liệu và nhiên liệu quan trọng trong công nghiệp, đời sống... Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ ở Việt Nam chất lượng tốt vì hàm lượng lưu huỳnh thấp ( có rất ít hợp chất chứa lưu huỳnh). Hoạt động 5: Than mỏ - Nguyên nhân hình thành than mỏ? có những loại than mỏ nào? - nêu quá trình luện than cốc? - đặc điểm và thành phần của khí lò cốc là gì? Củng cố + Có những nguồn hiđrocacbon nào trong thiên nhiên? + Thành phần, cách khai thác, chế biến dầu mỏ? + Nêu ứng dụng của các nguồn hiđrocacbon đó? Bài tâp về nhà: Chuẩn bị bài hệ thống hoá về hiđrocacbon. III. THAN MỎ + Than mỏ là phàn òn lại của cây cỏ cổ đại đã bị biến hoá. + Có 3 loại than chính: than gầy, than mỡ, than nâu. Khi nung nóng than đá lên khoảng 1000o C trong điều kiện không có không khí, các hợp chất hữu cơ lẫn trong than bay ra, còn lại than cốc. Hơi bay ra khi chưng than đá được ngưng tụ và phân tách thành: a. Khí lò cốc: H2 (59%), CH4(25%), CO (6%), CO2 (7%), N2, O2, hiđrocacbon (3%) , b. Nhựa than đá: là chất lỏng nhớt, màu thẫm, khi chưng phân đoạn thu được. - Dầu nhẹ (nhiệt độ sôi < 170oC) chứa hiđrocacbon thơm. - Dầu trung (nhiệt độ sôi = 170 - 230oC) chứa phenol, naphtalen, piriđin - Dầu nặng (nhiệt độ sôi = 230 - 270oC) chứa naphtalen và các đồng đẳng của nó, cresol, - Dầu antraxen (nhiệt độ sôi = 270 - 360oC) chứa antraxen, phenantren. - Còn lại (khoảng 60%) là nhựa than đá, dùng để rải đường, làm vật liệu xây dựng. Việt nam có cơ sở luyện cốc ở Thái Nguyên, chủ yếu cung cấp nguyên liệu cho các lò luện kim. Tiết:54 HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON Soạn: 10/ 3/ 08 I. Mục tiêu. 1. HS biết: Hệ thống hoá các loại hiđrocacbon quan trọng: ankan, anken, ankađien, ankin và ankylbenzen về đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hoá học đặc trưng và ứng dụng. 2. HS hiểu: Nắm được mối quan hệ giữa các loại hiđrocacbon. 3. Vận dụng: - Viết được các phương trình hoá học minh hoạ cho tính chất của các hiđrocacbon, sụ chuyển hoá giữa các hiđrocacbon, nhận biết và điều chế hiđrocacbon - Làm được một số bài tập về hiđrocacbon. II. Chuẩn bị. GV: Dùng bảng phụ (7.2 SGK) III. Các hoạt động dạy học. 1. Ổn định tổ chức: Bài mới: I. HỆ THỐNG HOÁ VỀ HIĐROCACBON Cho HS thảp luận sau đó gọi HS lên bảng hoàn thành theo các câu hỏi ? Gọi HS khác nhận xét GV bổ xung. Hoạt động1. Viết công thức chung của các hiđrocacbon đã học? nêu rõ điều kiện của n? phân biệt xicloankan với anken? anken với ankađien? Hoạt động 2: Nêu đặc điểm cấu tạo phân tử của ankan, anken, ankin và aren? Hoạt động 3. Tóm tắt tính chất vật lí cơ bản của ankan, anken, ankin và aren? Hoạt động 4. Trình bày tính chất của mỗi loại hiđrocacbon ( nhiều HS)? Viết phương trình minh hoạ? Hoạt động 5. nêu một số ứng dụng quan trọng của mỗi loại hiđrocacbon? Ankan Anken Ankin Ankylbenzen Công thức chung CnH2n + 2 (n CnH2n (n CnH2n - 2 (n CnH2n - 6 (n Đặc điểm cấu tạo phân tử - chỉ có liên kết đơn C-C và C-H. - Có dồng phân mạch cacbon. -Có 1 liên kết đôi C=C. - Có đồng phân mạch cacbon. - Có đồng phân vị tí liên kết đôi. - có đồng phân hình học (lập thể) - Có 1 liên kết ba CC. - Có đồng phân mạch cacbon. - Có đồng phân vị trí liên kết ba (từ C4H6 trở lên) - Có vòng benzen - Có đồng phân mạch cacbon của nhánh ankyl (từ C9H12) - Có đồng phân vị trí tương đối của các gốc ankyl (từ C8H10) Tính chất vật lí - Ở điều kiện thường các hiđrocacbon từ C1 C4 là chất khí, C5 trơqr lên là chất lỏng hoặc rắn. - Không màu. - Không tan trong nước. Tính chất hoá học - phản ứng thế halogen. - phản ứng tách - phản ứng oxi hoá. - phản ứng cộng (H2, Br2, HX...) - phản ứng trùng hợp. - phản ứng oxi hoá - phản ứng cộng (H2, Br2, HX...) - phản ứng thế vào nguyên tử H liên kết trực tiếp với C của liên kết ba . - phản ứng oxi hoá. - phản ứng thế (X2, HNO3) - phản ứng cộng. - phản ứng oxi hoá. Ứng dụng Làm nguyên liệu, nhiên liệu, dung môi. Làm nguyên liệu Làm nguyên liệu Làm nguyên liệu, dung môi. II. SỰ CHUỂN HOÁ GIỮA CÁC LOẠI HIĐROCACBON. (SGK) III. Bài tập: Mỗi lần 4 HS lên bảng giải, Gọi HS khác nhận xét, bổ xung. Bài 1(172): gọi 2 HS lên bảng giải Bài 2 ( 172): 2 HS lên bảng giải + Dẫn từng khí qua dung dịch AgNO3/NH3 khí cho kết tủa vàng nhạt là C2H2: CH CH + 2AgNO3 + 2NH3 AgC CAg + 2NH4NO3 + Dẫn lần lượt 4 khí còn lại qua dung dịch brom, khí nào làm mất màu dung dịch brom là C2H2: CH2=CH2 + Br2 CH2Br- CH2Br. + 3 khí còn lại nhận ra O2 bằng tàn đóm (bùng cháy) + 2 khí còn lại cho tác dụng lần lượt với O2, khí nào làm đục nươc vôi trong là CH4 còn lại là H2. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O. CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O. Bài 3. Gọi 2 HS giải : HS 1 giải câu 3(a), 3(c); HS 2 giải câu 3(b) Bài 4.1 HS lên bảng viết phương trình phản ứng đốt cháy tổng quát của Ankan, anken, ankin, ankylbenzen vag nhận xét tỉ lệ số mol CO2 và số mol H2O. Bài 5. 1 HS giải ( đáp án C: C6H6) Nhắc nhở: chuẩn bị bài Dẫn xuất của hiđrocacbon