Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 53, Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon thơm khác (Tiếp theo) - Nguyễn Hải Long

Tiết 53 – Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (tt) I. Mục tiêu 1. Kiến thức Biết được : - Định nghĩa, cấu trúc phân tử, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp. - Tính chất vật lí. Hiểu được : - Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học. - Tính chất hoá học : Phản ứng thế của benzen và toluen : Halogen hoá, nitro hoá (điều kiện phản ứng, quy tắc thế ; Sơ lược cơ chế thế). Phản ứng cộng Cl2, H2 vào vòng benzen ; Phản ứng oxi hoá hoàn toàn, oxi hoá nhóm ankyl. 2. Kĩ năng - Viết được cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. - Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, toluen ; Vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. - Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên. - Giải được bài tập : Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm khối lượng của các chất trong hỗn hợp ; Một số bài tập khác có nội dung liên quan. 3. Trọng tâm: - Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. - Tính chất hoá học benzen và toluen. 4. Tình cảm, thái độ: - Rèn luyện thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc. - Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác, có kế hoạch và tạo cơ sở cho các em yêu thích môn hóa học. II. Chuẩn bị Gv: Ống nghiệm, cặp ống nghiệm, đũa thủy tinh. Benzen, H2SO4 đặc, HNO3 đặc, nước lạnh, dd Br2/CCl4. Mô hình phân tử benzen. Hs: Xem bài trước III. Phương pháp: Đàm thoại gợi mở, Nêu vấn đề. IV. Tổ chức hoạt động: 1. Bài mới HOẠT ĐỘNG GV HOẠT ĐỘNG HS NỘI DUNG Hoạt động 1 1. Tương tự hãy viết phản ứng thế với axit nitric ? 2. Viết phản ứng cộng H2 vào phân tử benzen và toluen ? 3. Viết phản ứng đốt cháy tổng quát hidrocacbon thơm ? Nêu nhận xét ? 4. Cân bằng phản ứng oxi hóa không hoàn toàn toluen bằng phương pháp thăng bằng electron ? Học sinh viết , giáo viên kiểm tra lại. Học sinh viết , giáo viên kiểm tra lại và nêu ứng dụng của sản phẩm thế nitrô là làm thuốc nổ TNT. CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 -t0-> nCO2 + (n-3)H2O Số mol CO2 sinh ra bé hơn số mol nước. Học sinh làm , giáo viên kiểm tra lại. * Thế với axit nitric có H2SO4 đặc xt. C6H6 + HNO3đặc-H2SO4đặc-> C6H5NO2 + H2O Tạo sản phẩm là chất lỏng màu vàng nhạt lằng xuống. 2. Phản ứng cộng a. Cộng H2 + 3H2 -Ni,t0-> (xiclohexan) b. Cộng halogen: Cl Cl + 3Cl2 -as-> Cl- -Cl Cl Cl (hexacloran) * C6H6Cl6 (666) trước đây dùng làm thuốc trừ sâu, hiện nay không sử dụng do độc và phân hủy chậm. 3. Phản ứng oxi hóa a. Oxi hóa hoàn toàn Các hidrocacbon thơm cháy tỏa nhiều nhiệt : CnH2n-6 + (3n-3)/2O2 -t0-> nCO2 + (n-3)H2O. b. Oxi hóa không hoàn toàn * Benzen không làm mất màu dd KMnO4 ở cả nhiệt độ thường và cao. * Các ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4 ở nhiệt độ cao : C6H5-CH3+2KMnO4-t0->C6H5-COOK + 2KOH + 2MnO2 + H2O. Tạo sản phẩm là kali benzoat. Hoạt động 2 1. Biết rẳng Stiren là một hidrocacbon thơm, có CTPT C8H8 , hãy viết CTCT của chất này ? 2. Từ công thức cấu tạo hãy nêu các tính chất hóa học có thể có của nó ? 3. Viết phản ứng xảy ra khi cho Stiren tác dụng với dd Br2 và với H2 dư có xt và nung nóng ? Gọi tên sản phẩm ? 4. Viết phản ứng trùng hợp Stiren và gọi tên sản phẩm ? Học sinh viết , giáo viên cùng học sinh kiểm tra lại. - CTCT: -CH=CH2. Vừa có tính chất giống anken vừa giống benzen. C5H6-CH=CH2 + Br2 --> C6H5-CHBr-CHBr. 1,2-dibromphenyletan. C6H5-CH=CH2 + 4H2-t0,xt-> C6H11-CH2-CH3 etylxiclohexan Học sinh viết , giáo viên kiểm tra lại. B. HC THƠM KHÁC (stiren HAY vinylbenzen.) 1. Cấu tạo và tính chất vật lí * CTPT : C8H8. * Có cấu tạo phẳng. * CTCT : - CH=CH2 . * Chất lỏng, không màu, t0s = 1460C, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. 2. Tính chất hóa học : Vừa có tính chất giống anken vừa giống benzen. a. Phản ứng với dd Brôm C5H6-CH=CH2 + Br2 --> C6H5-CHBr-CHBr. b. Phản ứng với H2 - CH=CH2 + H2 -Ni,t0-> etylbenzen + 3H2 --> etylxiclobenzen. c. Phản ứng trùng hợp nC6H5-CH=CH2 --TH-> (-CH(C6H5-CH2-)n * Ngoài ra Stiren cũng tham gia phản ứng thế H của vòng benzen. Hoạt động 3 Tham khảo SGK hãy nêu các ứng dụng quan trọng của một số hidrocacbon thơm ? Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho nghành công nghiệp hóa học như SX thuốc nổ, dược phẩm, phẩm nhuộm, sản xuất polime, làm dung môi (xilen)... C. ỨNG DỤNG - Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho nghành công nghiệp hóa học - Stiren dùng làm monome sản xuất chất dẻo, cao su... - Naphtalen là nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm... - Xilen là dung môi tốt. ... - Nguồn cung cấp benzen và toluen chủ yếu từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hidro đóng vong benzen và heptan tương ứng. 2. Củng cố: Làm bài tập 2, 3, 4/159, 160 SGK tại lớp. 3. Dặn dò: Làm bài tập và chuẩn bị bài cho tiết sau.