Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 58, Bài 41: Phenol (Bản hay)

Ngày soạn Ngày dạy Lớp Sĩ số /3/2011 11A 19/3/2011 /3/2011 11B /3/2011 11D Tiết: 58 Bài: 41 PHENOL I. Mục tiêu bài học: 1. Về kiến thức: HS biết - Khái niệm, phân loại hợp chất phenol, - Cấu tạo tính chất của phenol đơn giản nhất 2. Về kĩ năng : - Phân biệt phenol với ancol thơm. - Viết phương trình hoá học của phenol với nahiđroxit, brôm (dd). 3.Về thái độ: - Lòng say mê học tập, biết vận dụng kiến thức vào cuộc sống . - Bên cạnh lợi ích đem lại còn biết cách sử dụng hợp lí phenol tránh gây ô nhiễm môi trường và bảo vệ bản thân. II. Chuẩn bị : 1.Chuẩn bị của GV: - Mô hình phân tử phenol. - Thí nghiệm phenol tác dụng với Na, NaOH, Brom, HNO3 2. Chuẩn bị của HS: Chuẩn bị tốt bài mới III. Tiến trình bài giảng : 1. Kiểm tra bài cũ : - Tính chất hoá học của ancol? Viết phương trình phản ứng hh? 2. Nội dung bài học: Hoạt động của thầy và trò Nội dung kiến thức Hoạt động 1: Tìm hiểu Định nghĩa GV: viết công thức hai chất phenol và ancol benzylic lên bảng rồi đặt câu hỏi: HS: Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất này GV: Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi yêu cầu HS gọi tên. HS: Đọc SGK, lưu ý đến đặc điểm: nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, GV: Hướng dẫn cách gọi tên. Thông báo nghiên cứu phenol một chất tiêu biểu cho loại hợp chất phenol Hoạt động 2: Nghiên cứu cấu tạo HS: viết CTCT dạng thu gọn. GV: diễn giảng: liên kết O -H phân cự về phía O gốc phenyl có khả năng hút e làm cho mật độ e chuyển dịch vào vòng benzen vì vậy liên kết O -H càng phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn Mật độ e ở vòng benzen tăng lên nhất là ở các vị trí o và p . Hoạt động 3:Tìm hiểu tính chất vật lí GV: Cho HS quan sát phenol rắn yêu cầu HS nhận xét. HS: quan sát phenol và SGK phát biểu tính chất vật lí . GV: Lưu ý tính độc của phenol Hoạt động 4: Nghiên cứu tính chât hóa học GV: Từ CTCT của phenol hướng dẫn HS dự đoán tính chất hoá học HS: dự đoán tính chất hoá học Có nhóm OH giống tính chất của ankol Có vòng benzen có tính chất của benzen GV: làm thí nghiệm phenol tác dụng với Na HS: Quan sát hiện tượng giải thích, viết phương trình phản ứng . GV: làm thí nghiệm phenol tác dụng với NaOH HS: quan sát, viết phương trình phản ứng giải thích GV: yêu cầu HS rút ra nhận xét Hoạt động 5: Nghiên cứu phản ứng thế GV: làm thí nghiệm Benzen tác dụng với dd Brôm và với dd HNO3 HS: Quan sát hiện tượng, viết phương trình phản ứng giải thích . GV: nhận xét phản ứng có sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử Hoạt động 6:Tìm hiểu cách điều chế GV: giới thiệu trong CN hiện nay phenol được điều chế bằng cách oxi hoá cumen nhờ oxi không khí sau dó thuỷ phân trong dd H2SO4 loãng, sản phẩm thu được gồm phenol và axeton đun nóng cho axeton bay hơi còn lại phênol HS: Thảo luận nhóm viết phương trình minh hoạ GV: thông báo ngoài ra người ta còn điều chế benzentheo sơ đồ. HS từ thực tế và SGK nêu ứng dụng của phênol GV: cho HS biết bên cạnh lợi ích đem lại thì phenolđộc hại với con người và môi trường. I - định nghĩa, phân loại : 1. Định nghĩa: Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen. Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng của C6H5OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol. - Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. 2. Phân loại: - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol. phenol o-crezol m-crezol p-crezol - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol. catechol rezoxinol hiđroquinol II. Phenol: 1. Cấu tạo: CTPT: C6H6O CTCT dạng thu gọn C6H5- OH 2. Tính chất vật lí: - Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu cơ. - Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí. - Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng, thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. - Có liên kết H liên phân tử như ở ancol. 3. Tính chất hoá học : a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH: * Tác dụng với kim loại kiềm: 2C6H5 OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Natriphenolat * Tác dụng với dd Bazơ: C6H5OH + NaOH C6H5ONa +H2O Phenol tác dụng với dd kiềm chứng tỏ phênol có tính axit, tính axit của phênol rất yếu hơn cả axit cacbonic nó không làm đổi mầu quỳ tím. Nhận xét : vòng benzen đã làm tăng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm OH trong phân tử benzen so với trong phân tử ancol. b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen * Tác dụng với dd brôm: * Phản ứng với dd HNO3 OH NO2 NO2 O2N OH + 3HNO3 + 3H2O Nhận xét: Nguyên tử H trong vòng benzen dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrôcacbon thơm.Đó là do nảh hưởng của nhóm OH tới vòng benzen 1.O2 2.ddH2SO4 4. Điều chế : CH-CH3 CH3 OH CH2=CH-CH3 H+ +CH3-C-CH3 O C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH 5. ứng dụng: SGK 3. Củng cố-Luyện tập : HS nhắc lại nội dung cơ bản của bài học. GV: sử dụng bài tập 1, 2 SGK để củng cố. 4. Hướng dẫn HS tự học ở nhà: Bài tập về nhà:3,4,5,6 SGK Chuẩn bị bài luyện tập Kiểm tra của tổ chuyên môn(BGH) ........................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... Tổ trưởng