Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 78-81

Tiết 78 , 79 Tuần : 32 Ngày soạn : 26/04/08 CHƯƠNG IX : ANDEHIT- XETON- AXIT CACBOXYLIC Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON I. MỤC TIÊU BÀI HỌC Về kiến thức - Học sinh hiểu :Định nghĩa, cấu trúc, phân loại đồng phân, danh pháp, tính chất hóa học của andehit, xeton và axit cacboxylic - Học sinh biết :tính chất vật lý, phương pháp sản xuất mới trong công nghiệp và ứng dụng của andehit, xeton và axit cacboxylic Về kỹ năng Dựa trên đặc điểm cấu trúc để định nghĩa, phân loại andehit và xeton Đọc đúng tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường Dựa trên đặc điểm cấu trúc, quan sát thí nghiệm để hiểu tính chất của chất II. CHUẨN BỊ - Mô hình nhóm cacbonyl, phân tử andehit fomic, phân tử axeton - Mẫu chất : andehit, dung dịch andehit, axeton - Thí nghiệm so sánh - Andehit tác dụng với dung dịch brom, làm mất màu dung dịch KMnO4, phản ứng tráng bạc . III. TIẾN TRÌNH DẠY VÀ HỌC 1. Kiểm diện 2. Kiểm tra bài cũ Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: CaC2 ®C2H2 ® C6H6 ® C6H5CH(CH3)2 ® C6H5OH ® 2,4,6-tribromphenol 3. Giảng bài mới Hoạt đợng thầy – trò Nợi dung HĐ 1 GV lấy VD và gợi ý để HS đưa ra định nghĩa VD : Anđehit : H-CH=O , CH3-CH=O, ... HĐ 2 Anđehit no đơn chức : CnH2n + 1CHO ( n ≥ 0) Anđehit no đa chức : CnH2n + 2 – x(CHO)x . Anđehit đa chức : CnH2n + 2 –2k - x(CHO)x . ( k là sớ nới đơi hoặc liên kết ) HS phân loại hợp chất anđehit và xeton HĐ 3 Làm bài tập 1 và 2 trang 237 SGK HĐ 4 HS quan sát mẫu vật kết hợp với SGK để nêu tính chất vật lý của các chất HĐ 5 HS viết phản ứng cộng hidro GV hướng dẫn để HS viết các phản ứng cộng nước, cộng hidro xianua HĐ 6 GV làm thí nghiệm HS quan sát và so sánh HS viết phương trình phản ứng HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH ® (NH4)2CO3 + 4Ag¯ + 6NH3 + 2H2O Vì : HCOONa +2[Ag(NH3)2]OH ® NaNH4CO3 + 2Ag¯ + 3NH3 + H2O HCOONH4 +2[Ag(NH3)2]OH ® (NH4)2CO3 + 2Ag¯ + 3NH3 + H2O HĐ 7 GV trình bày như SGK HĐ 8 HS viết các phương trình phản ứng HĐ 9 HS sưu tầm các mẫu vật, phim ảnh, tranh trình bày cho lớp . bisphenol-A hay 2,2-bis[p-hiđroxi phenol]propan . I- ĐỊNH NGHĨA - CẤU TRÚC - PHÂN LOẠI - DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1- Định nghĩa và cấu trúc a) Định nghĩa * Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử H . * Nhóm – CH=O gọi là nhóm cacbanđehit . VD : H-CH=O , CH3-CH=O , .... * Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon . VD: CH3- C- CH3 , CH3 - C – C6H5 || || O O b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp2, liên kết phân cực mạnh 2- Phân loại Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon chia anđehit và xeton thành 3 loại: - No: VD : H-CH=O , CH3-CH=O , .... - Không no: VD : CH2=CH-CH=O , ... - Thơm: VD : C6H5-CH=O , ... Xeton no : VD : CH3- C- CH3 || O Xeton thơm : VD : CH3 - C – C6H5 || O 3- Danh pháp a) Anđehit: Tên thay thế theo IUPAC Tên hiđrocacbon +al ( ankan + al ; anken + al ) HCH=O metanal CH3CH=O etanal CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al Tên thơng thường : Anđehit + Tên thơng thường của axit tương ứng . - H-CH=O : Anđehit fomic ( fomanđehit ) - CH3-CH=O : Anđehit axetic ( b) Xeton * Tên thay thế theo IUPAC : Tên hiđrocacbon + on ( có ghi thêm sớ chỉ vị trí của nhóm cacbonyl trong mạch chính ) CH3COCH3 : propan-2-on CH3COC6H5 : axetophenon CH3COCH2CH3 : butan-2-on * Tên gốc-chức : Tên hai gốc hidrocacbon + xeton VD : CH3COCH3 : đimetyl xeton CH3COC6H5 : metyl phenyl xeton CH3COCH2CH3 : etyl metyl xeton 4- Tính chất vật lý - Fomanđehit và axetanđehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ - Axeton là chất lỏng dể bay hơi (ts = 57o) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác - So với các hiđrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của anđehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn . - Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt . II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử) CH3CH=O + H2 CH3CH2OH CH3COCH3+ H2 CH3CH(OH)CH3 Phản ứng cộng nước HCH=O + H2O H2C(OH)2 (không bền) Phản ứng cộng hidro xianua CH3COCH3 + HCN ® CH3C(OH)(CN)CH3 (xianohidrin) CH3CH=O + CN- ® CH3CH(CN)O – CH3CH(CN)O – + H+ ® CH3CH(OH)(CN) Phản ứng oxi hóa Tác dụng với brom Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom F Nhận biết andehit RCH=O + Br2 + H2O ® RCOOH + 2 HBr Xeton không phản ứng với dung dịch Br2 Tác dụng với KMnO4 Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit RCH=O RCOOK + MnO2 + H2O Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ phòng Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C CH3COCH3CH3COOH + HCOOH c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac Andehit tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc AgNO3 + 3NH3 + H2O ® [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 RCH=O + 2[Ag(NH3)2]OH ® RCOONH4 + 2 Ag¯ + 3 NH3 + H2O F Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích Xeton không tham gia phản ứng này III- ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG Điều chế Từ ancol - RCH2OH + CuO RCHO + Cu + H2O VD : 2CH3OH + O2 2 HCHO + 2 H2O - R-CH(OH)-R’ + CuO R-CO-R’ + Cu + H2O VD : CH3CH(OH)CH2CH3 + CuO CH3CHCOCH2CH3 + Cu + H2O Từ hidrocacbon CH4 + O2 HCH=O + H2O 2 C2H4 + O2 2 CH3CH=O C6H5CH(CH3)2 CH3COCH3 + C6H5OH . Ứng dụng Fomandehit: Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng Axetandehit: Sản xuất axit axetic Axeton: Làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp clorofom, iodofom, bisphenol-A ... IV. CỦNG CỚ – DẶN DÒ . Viết PTHH thực hiện chuỡi chuyển hoá sau : CH4 CH3Cl CH3OH HCHO HCOONa C6H12O6 (NH4)2CO3 HCOOH Viết PTHH thực hiện chuỡi chuyển hoá sau : C3H8 C2H4 C2H5OH CH3COOH (CH3COO)2Ca CH3COCH3 CH3C(OH)2CH3 . - Học bài và làm bài tập SGK - Chuẩn bị trước bài luyện tập . Tiết 80 Tuần : 33 Ngày soạn : 26/04/08 Bài 59 : Luyện tập : ANĐEHIT – XETON MỤC TIÊU BÀI HỌC Kiến thức : Hệ thớng hoá kiến thức về anđehit và xeton . Kĩ năng : So sánh sự giớng nhau và khác nhau về cấu trúc và tính chất hoá học của anđehit và xeton . Giải bài tập nhận biết , so sánh , điều chế CHUẨN BỊ Hướng dẫn HS ơn tập và chuẩn bị trước bài luyện tập để tham gia thảo luận ở lớp . Phóng to bảng tởng kết về anđehit và xeton . TỞ CHỨC HOẠT ĐỢNG DẠY HỌC Hoạt đợng thầy – trò Nợi dung GV hướng dẫn HS thảo luận bài tập 1 , 2 , 3 , 4 Bài 7 : CH2=CHCH2CH3 but-1-en H H CH3CH2CH2CH3 C = C cis-but-2-en CH3 CH3 CH3 H C = C trans-but-2-en H CH3 CH2=CHCH2CH3 HOCH2CH2CH2CH3 + CH3CH(OH)CH2CH3 (spc) CH3CH=CHCH3 CH3CH(OH)CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO + H2O CH3CH(OH)CH2CH3 CH3COCH2CH3 + H2O Bài 8 : Cho CaC2 tác dụng với nước : CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2 . Khí sinh ra là C2H2 tham gia phản ứng tiếp theo : C2H2 + H2O CH3CHO x mol x mol CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH ® 2 Ag¯ x mol 2 x mol CH3COONH4 + + 3 NH3 + H2O C2H2 + 2[Ag(NH3)2]OH®AgCCAg¯ +4NH3 +2H2O y mol y mol Ta có hệ phương trình : 44x + 26y = 2,02 và 216x + 240y = 11,04 Giải hệ PT , ta được : x = 0,04 mol ; y = 0,01 mol Hiệu suất của phản ứng cợng nước vào axetilen : H% = Bài 9 : Đề bài cho : C : 39,95% ; H : 6,67% ; O : 53,38% Đặ t cơng thức CxHyOz : 12x : y : 16z = 39,95 : 6,67 : 53,38 x : y : z = = 3,329 : 6,67 : 3,36 = 1 : 2 : 1 CTĐGN : CH2O CTPT : (CH2O)n Bài 12 : a) CH3COOH b) CH3CH2CH2CH3 c) CH3CH2OH d) HOCH2CH(OH)CH2OH . CỦNG CỚ – DẶN DÒ . Bài 1 : Viết CTCT và gọi tên các anđehit và xeton đờng phân có CTPT là C4H8O , C5H10O ? Về nhà học bài và xem trước bài : Axit cacboxylic . Anđehit Xeton Cấu trúc Liên kết H Ở dạng nguyên chất khơng có liên kết H. Ở dung dịch có liên kết H với nước : Ở dạng nguyên chất khơng có liên kết H. Ở dung dịch có liên kết H với nước : Tính chất vật lí Ở điều kiện thường anđehit C1 và C2 là chất khí , các anđehit khác là chất lỏng hoặc rắn , có tS cao hơn hiđrocacbon nhưng thấp hơn ancol tương ứng . Anđehit C1 và C2 tan tớt trong nước . Các anđehit đều có mùi riêng biệt . Ở điều kiện thường , các xeton là chất lỏng hoặc rắn , có tS cao hơn hiđrocacbon nhưng thấp hơn ancol tương ứng . Axeton tan vơ hạn trong nước , khi sớ C trong phân tử tăng lên thì đợ tan trong nước giảm dần . Tính chất hóa học R-CH=O + H2 R-CH2OH R-CH=O + HCN R- CH(OH)CN R-CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH 2Ag + R-COONH4 + 3NH3 + H2O R-CH=O + Br2 + H2O R-COOH + 2HBr R’-COR + H2 R’-CH(OH) R R’-COR + HCN R’- C (CN)(OH) R Khơng có phản ứng tráng bạc CH3-CO-CH3 + Br2 CH3-CO-CH2Br + HBr Điều chế R-CH2OH R-CH=O 2CH3OH + O2 2HCH=O + 2H2O . R’-CH(OH)-R R’-CO-R C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3 . Ứng dụng HCHO dùng làm chất dẻo , dược phẩm , nơng dược , chất bảo quản , tẩy uế , CH3CHO dùng sản xuất CH3COOH , dược phẩm ... Axeton dùng làm chất dẻo , dược phẩm , nơng dược , dùng làm dung mơi . Mợt sớ xeton khác dùng trong sản xuất nước hoa . Tiết 81 Tuần : 33 Ngày soạn : 26/04/08 Bài 55 AXIT CACBOXYLIC MỤC TIÊU BÀI HỌC Về kiến thức Học sinh hiểu :Định nghĩa, cấu trúc, phân loại đồng phân, danh pháp, tính chất hóa học của axit cacboxylic Học sinh biết: tính chất vật lý và ứng dụng của axit cacboxylic Về kỹ năng Đọc tên đúng và viết đúng công thức cấu tạo Vận dụng cấu trúc để hiểu tính chất vật lý tính chất hóa học và giải bài tập Nhận xét số liệu thống kê để rút ra quy luật của phản ứng Vận dụng tính chất hóa học để định ra cách điều chế cách nhận biết CHUẨN BỊ Mô hình phân tử axit fomic, axit axetic, etyl axetat Hoá chất để quan sát Thí nghiệm phản ứng este hóa Mẫu vật minh họa cho phần ứng dụng TIẾN TRÌNH DẠY VÀ HỌC Kiểm tra bài cũ Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: Andehit axetic ¬ etilen ® ancol etylic ® andehit axetic ® axit axetic ® natri axetat ® metan Giảng bài mới HĐ 1 GV cho ví dụ 2 axit để HS nêu định nghĩa Làm bài tập 1 (b) trang 245 SGK chỉ làm phần viết công thức cấu tạo đồng phân HĐ 2 GV viết một số công thức HS nhận xét theo một số công thức axit để phân loại HĐ 3 GV nêu công thức chung về cách gọi tên HS làm bài tập 2 và 3 trang 245 SGK HĐ 4 GV chiếu hình 10.2 a và nêu kiến thức HS nêu hệ quả từ đó dẫn đến tính chất của nhóm >C=O khác với C=C và độ linh động H của nhóm –OH của nhóm cacboxyl khác với nhóm –OH HĐ 5 GV dẫn dắt HS về tính chất vật lý HĐ 6 GV nhắc lại công thức tính hằng số cân bằng đã học ở học kỳ I HS viết phương trình điện li và lập công thức tính hằng số cân bằng HS viết các phương trình phản ứng minh họa tính axit GV nêu kiến thức về ảnh hưởng của nhóm thế đến tính axit HS tự sắp xếp các chất theo tính axit tăng dần hoặc giảm dần HĐ 7 HS viết phương trình phản ứng este hóa HS viết phương trình phản ứng tổng quát HĐ 8 GV giảng giải HS viết phương trình phản ứng tương tự minh họa HĐ 9 HS viết phương trình phản ứng theo gợi ý của GV HĐ 10 GV gợi nhớ quy tắc thế vào vòng benzen HS viết phương trình phản ứng HĐ 11 GV gợi nhớ phản ứng cộng vào C=C của anken HS viết phương trình phản ứng HĐ 12 HS nhắc lại những phản ứng đã biết có liên quan đến phần tính chất hóa học của các chất đã học và liên hệ với điều chế axit HS viết phương trình phản ứng GV bổ sung thêm những phản ứng mới HĐ 13 HS trình bày ứng dụng kèm theo tranh ảnh đã sưu tầm I- ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP 1- Định nghĩa * Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với gốc hidrocacbon hoặc nguyên tử H 2- Phân loại * Theo gốc hidrocacbon : - Axit no - Axit không no - Axit thơm * Theo nhóm cacboxyl: - Axit đa chức - Axit đơn chức 3- Danh pháp Tên theo IUPAC Axit + tên của hidrocacbon tương ứng + oic HCOOH axit metanoic CH3COOH axit etanoic CH2=CHCOOH axit propenoic CH2=C(CH3)COOH axit 2-metylpropenoic Tên thông thường HCOOH axit fomic CH3COOH axit axetic CH2=CHCOOH axit acrylic CH2=C(CH3)COOH axit metacrylic II- CẤU TRÚC – TÍNH CHẤT VẬT LÝ Cấu trúc Nhóm –COOH gồm có nhóm >C=O và nhóm –OH tương tác giữa nhóm >CO và nhóm –OH làm cho mật độ của nhóm cacboxyl dịch chuyển làm nguyên tử H ở nhóm –OH linh động hơn –OH của ancol và phenol Tính chất vật lý Nhiệt độ sôi của axit cao hơn andehit, xeton và ancol cùng số C. Trong axit có liên kết hidro dạng polime (a) và liên kết hidro dạng dime (b) Mỗi axit có vị chua riêng biệt (axit axetic: giấm; axit xitric: chanh; axit oxalic: me) III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế Tính axit Phương trình điện li: RCOOH + H2O RCOO - + H3O+ Ka càng lớn axit càng mạnh Phản ứng hóa học của axit : Tác dụng với quỳ tím hóa hồng Tác dụng với bazơ tạo muối và nước Tác dụng với oxit bazơ tạo muối và nước Tác dụng với muối của axit yếu tạo thành axit yếu và muối Aûnh hưởng của nhóm thế Nhóm ankyl đẩy electron về phía nhóm –COOH làm giảm lực axit HCOOH > CH3COOH > C2H5COOH Các nguyên tử có độ âm điện lớn hút electron khỏi nhóm –COOH làm tăng lực axit FCH2COOH > ClCH2COOH > CH3COOH Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit Phản ứng với ancol VD: CH3COOH + CH3OH CH3COOCH3+H2O RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O Phản ứng tách nước liên phân tử 2 CH3COOH (CH3CO)2O + H2O (anhidrit axetic) 3- Phản ứng ở gốc hidrocacbon a) Phản ứng thế ở gốc no CH3(CH2)2COOH + Cl2 CH3CH2CH(Cl)COOH + HCl b) Phản ứng thế ở gốc thơm Phản ứng cộng vào gốc không no Cộng brom CH3CH=CHCOOH + Br2 ® CH3CH(Br)CH(Br)COOH IV- ĐIỀU CHẾ- ỨNG DỤNG Điều chế Trong phòng thí nghiệm Oxi hóa hidrocacbon C6H5CH3 C6H5COOH 2 C4H10 + 5 O2 2 CH3COOH + 2 H2O Oxi hóa ancol Từ dẫn xuất halogen RX RCN RCOOH Trong công nghiệp Axit axetic được sản xuất theo các phương pháp sau: Lên men giấm Oxi hóa andehit axetic CH3CHO + ½ O2 CH3COOH Từ metanol ( giá thành thấp nhất) CH3OH + CO CH3COOH Ứng dụng Axit axetic - Điều chế những chất có ứng dụng quan trọng như : axit cloaxetic, muối axetat nhôm, sắt, crom dùng làm chất cầm màu, este dùng làm dược liệu, dung môi, xenlulozơ axetat (chế tơ axetat) Các axit khác Axit panmitic, axit stearic dùng chế xà phòng Axit benzoic dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, nông dược Axit salixylic chế thuốc cảm, thuốc xoa bóp, thuốc giảm đau Axit adipic, axit phtalic dùng trong sản xuất poliamit, polieste để chế tơ sợi tổng hợp Củng cố Viết CTCT và gọi tên các axit và este đờng phân có CTPT là C4H8O2 , C5H10O2 ? Bài tập về nhà Làm bài tập 5, 6, 7, 8 và 10 trang 246 SGK