Bài giảng Bài 55: phenol

Ngày soạn: GVHD: Nguyễn Thị Lệ Hồng Ngày giảng: Giáo sinh: Võ Thị Phương Thúy Tiết phân phối chương trình: 75 BÀI 55: PHENOL I. MỤC TIÊU 1. Kiến thức: - HS biết: Định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí, điều chế và ứng dụng của phenol. - HS hiểu: ảnh hưởng qua lại giữa các nhám nguyên tử trong phân tử và tính chất hóa học của phenol 2. Kỹ năng: - Rèn luyện kỹ năng phân biệt phenol với rượu thơm, vận dụng đúng các tính chất hóa học của phenol để giải các bài tập. 3. Thái độ: - Phenol có độc tính cao nên cẩn thận khi sử dụng - Biết được ứng dụng của phenol trong đời sống II. CHUẨN BỊ - GV: giáo án, thí nghiệm - HS: bài cũ, một số kiến thức bài mới III. PHƯƠNG PHÁP - Đàm thoại, trực quan, thuyết trình IV. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY: 1. Ổn định lớp: - Trật tự - Sĩ số lớp 2. Kiểm tra bài cũ: Câu 1: Hãy viết các phương trình hóa học sau: a. C2H5OH + Na " b. C2H5OH + CuO c. C2H5OH + HBr d. CH3CH(OH)CH2CH3 HS: các phương trình hóa học a. 2CH3-CH2-OH + 2Na " 2CH3-CH2-ONa + H2 b. CH3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + Cu + H2O c. CH3 –CH2-OH + HBr CH3-CH2-Br + H2O - H2O d. CH3CH(OH)CH2CH3 CH3 -CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 But-2-en (chính) But-1-en (phụ) Câu 2: Để phân biệt ancol dơn chức (C2H5OH) với ancol đa chức (glixerol) người ta dùng phản ứng nào? HS: màu xanh lam Câu 3: Cho các chất có CTCT là: 1. CH3-OH 2. CH2=CH2-CH2-OH 3. C6H5CH2OH 4. C6H5OH Em hãy cho biết chất nào trong 4 chất trên là ancol: A. 1,3,4 B.1,2,4 C.1,2,3 D.1,2,3,4. HS: đáp án C 3. Bài mới: GV dẫn dắt từ câu 2 phần kiểm tra bài cũ công thức thứ 4 không phải là ancol mà gọi là phenol vậy phenol là gì và có tính chât như thế nào hôm nay chúng ta đi vào bài 41: phenol Hoạt động của thầy - trò Nội dung bài ghi Hoạt động 1: - GV vẽ các công thức Yêu cầu HS nhận xét sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của ancol thơm và phenol từ đó nêu định nghĩa phenol? - HS trả lời: + Giống: đều chứa nhóm –OH và có vòng benzen + Khác: phenol liên kết trực tiếp với nhóm –OH, ancol thơm thì không I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1. Định nghĩa: - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng bezen. - C6H5OH là phenol đơn giản nhất - Ancol thơm là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm Hoạt động 2: - GV gợi ý cho HS là phân loại phenol dựa trên cơ sở là số lượng nhóm –OH trong phân tử vậy cho biết có mấy loại phenol? - HS trả lời: - GV giới thiệu cách đọc tên: 2. Phân loại: - Monophenol: phân tủ có chứa 1 nhóm -OH phenol o-crezol m-crezol p-crezol 2-metylphenol 3-metylphenol 4-metylphenol - Poliphenol: phân tử có chứa nhiều nhóm -OH catechol rezoxinol hiroquinol Hoạt động 3: - GV yêu cầu HS dựa vào sgk cho biết tính chất vật lí của phenol? - HS trả lời: - GV treo bảng phụ về nhiệt độ sôi của 1 số phenol yêu cầu HS so sánh nhiệt độ sôi của phenol và ancol(bảng 8.3/222)? Từ đó dự đoán phenol có liên kết hidro không? - HS trả lời: tsôi phenol > tsôi ancol . Có tạo liên kết hidro liên phân tử của C6H5-OH 2. Tính chất vật lí - Là chất rắn không màu tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu cơ - Dễ chảy rữa và thẩm màu do hút ẩm, bị oxi hóa bởi oxi không khí. - Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng - Có liên kết hiđro liên phân tử như ancol Hoạt động 4: Xét cấu tạo của phenol: Oxi có độ âm điện lớn nên cặp e lệch về phía oxi " H linh động, liên kết л đổ dồn về phía o-, p-. nên các phản ứng hóa học chủ yếu xảy ra ở vị trí o-, p- và ở H linh động. - GV yêu cầu HS dự đoán tính chất hóa học của phenol, - HS trả lời: Tính axit và thế nguyên tử h của vòng benzen - GV nêu vấn đề: tại sao phenol có lực axit mạnh hơn ancol? Phản ứng thế vào nhân thơm dễ hơn benzen? Là vì ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm -OH II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC: 1. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nghuyên tử trong phân tử phenol - Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn. Dễ phân li cho 1 lượng nhỏ cation H+ " thể hiện tính axit - Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế đễ dàng hơn so với benzen và đồng đẳng của nó, ưu tiên thế ở vị trí o-, p- - Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ancol, vì thế nhóm –OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm –OH ancol Hoạt động 5: - GV dẫn dắt vấn đề là phenol có H linh động nên có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH " phản ứng đặc trưng là tác dụng với Na - Yêu cầu HS viết ptpư: - HS trả lời: - GV treo mô hình TN lên bảng và mô tả: + Ống nghiệm 1: cho C6H5OH vào H2O thấy có những hạt chất rắn ở đáy ống nghiệm + Ống nghiệm 2: Cho C6H5OH vào NaOH thấy phenol tan hết - GV yêu cầu HS viết ptpư và giải thích? - HS: Phenol tan ít trong nước và tác dụng với NaOH tao muối và nước - GV đặt vấn đề: muốn biết tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào? GV mô tả TN là sục khí CO2 vào ống nghiệm 3 đựng C6H5ONa thấy phenol tách ra là làm vẫn đục dun dịch. Yêu cầu HS viết ptpư, giải thích? - HS: phenol là 1 axit rất yếu, bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat - GV bổ sung: là axit yếu vì tác dụng NaOH tạo được NaHCO3 chứ không tạo thành Na2CO3 - Khác với benzen, ở vị trí o-, p- trên vòng benzen của phân tử phenol giàu điện tử nên có phản ứng với dd brom dễ dàng hơn benzen. GV mô tả TN nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ " thấy có kết tủa trắng. viết ptpư? - HS trả lời: - GV bổ sung: nếu cho HNO3 vào phenol có kết tủa vàng " yêu cầu HS về nhà viết ptpư. 2. Tính axit: - Taùc duïng vôùi kim loaïi kieàm 2C6H5OH + Na C6H5ONa + H2 # natri phenolat - Phaûn öùng vôùi dung dòch bazô. C6H5OH+ NaOH"C6H5ONa+ H2O (tan) C6H5ONa+ H2O + CO2 " C6H5OH + NaHCO3 - Tổng kết: + Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn axit cacbonic + Phenol là 1 axit yếu, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. 2. Phản ứng thế ở vòng thơm $trắng 2,4,6-tribromphenol - Phản ứng này dùng để nhận biết phenol - Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen. Hoạt động 6: - GV giới thiệu cho HS 3 phương pháp điều chế phenol. Yêu cầu HS về nhà hoàn thành các ptpư trong các chuôi pư - GV yêu cầu HS nghiên cứu sgk nêu ứng dụng củ phenol II. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: 1. Điều chế: - Từ nhựa than đá - Từ cumen (sản xuất đồng thời phenol và axeton) H2SO4 - Từ benzen C6H6 " C6H5Cl " C6H5ONa " C6H5OH 2. Ứng dụng: (sgk) V. CỦNG CỐ: - HS nắm được định nghĩa, phân loại, tính chất vật lí, tính chất hóa học, cách điều chế và ứng dụng của phenol - GV phát phiếu học tập theo nhóm (mỗi nhóm gồm HS của 2 bàn), thu 3 nhóm bất kì Bài 1: ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào câu sau: Phenol C6H5OH là 1 ancol thơm [S] Phenol tác dụng được với NaOH tạo ra muối và nước [Đ] Phenol tham gia phản ứng thế với Brom và thế nitro dễ hơn bezen [Đ] Dung dịch Phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit [S] Giữa nhóm OH và vòng bezen trong phân tử Phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau [Đ] Đáp án: A. S B. Đ C. Đ D. S E. Đ A. Phenol có nhóm –OH gắn trực tiếp trên vòng benzen còn ancol thơm có nhóm –OH gắn trên C no của mạch nhánh trên vòng benzen B. phenol có tính axit C6H5OH + NaOH " C6H5ONa + H2O C. Nguyên tử H của vòng benzen trong phấn tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử hidrocacbon thơm. Đó là do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen D. Phenol có tính axit yếu nên không làm quỳ tím hóa đỏ E. Vì có ảnh hưởng của vòng benzen tới nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen Bài 2: Để chứng tỏ phenol có tính axit người ta dùng phản ứng phenol tác dụng với: Na NaOH Dung dịch Br Dung dịch HNO3 Viết phương trình phản ứng minh họa: C6H5OH + NaOH " C6H5ONa + H2O VI. DẶN DÒ: HS về nhà học bài, làm bài tập sgk/232, 233 HS về nhà kẻ bảng phần kiến thức cần nắm vững chuẩn bị cho bài luyện tập ancol và phenol