Chuyên đề : đồng phân - Danh pháp của hidrocacbon no

LỚP BỒI DƯỠNG KIẾN THỨC & LUYỆN THI ĐH  HÓA HỌC: 0979.817.885 TẠP CHÍ HÓA HỌC & TUỔI TRẺ © HOAHOC.ORG Ngô Xuân Quỳnh - 0979.817.885 – Ym: netthubuon – : admin@hoahoc.org – Fb: facebook.com/hoahoc.org T ạ p C h í H ó a H ọ c & T u ổ i T rẻ w w w .h o a h o c.o rg M ọ i sự sa o ch ép và sử d ụ n g tà i liệu củ a h o a h o c.o rg cầ n g h i rõ n g u ồ n trích d ẫ n (T rích th eo : w w w .h o a h o c.o rg ) CHUYÊN ĐỀ: ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP CỦA HIDROCACBON NO Vấn đề về đồng phân và danh pháp của hidrocacbon rất là quan trọng, đặc biệt là hidrocacbon no. Bởi đây là tiền đề để chúng ta hiểu và có thể nắm rõ được danh pháp của các chất hữu cơ khác sau này. Trong bài viết này tôi sẽ cố gắng đưa ra và phân tích sao cho rõ ràng và dễ hiểu nhất dể các em có thể nắm được cũng như hiểu được cách gọi tên cũng như cách xác định các đồng phân của chúng. Bài viết này của tôi có sự kết hợp cả việc sử dụng SGK Nâng Cao để qua đó có thể dễ dàng phân tích sâu về mặt lí thuyết. Nội dung của tài liệu cũng như của bài viết này sẽ cập nhật tới một số vấn đề sau đây: + Khái niệm về hidrocacbon và hidrocacbon no + Công thức tổng quát của ankan + Đồng phân cấu tạo của ankan + Danh pháp của ankan + Các dạng bài tập về công thức tổng quát, đồng phân và danh pháp của ankan ------------------------------------------ o O o ------------------------------------------  Một vài khái niệm về hiđrocacbon và hiđrocacbon no • Hiđrocacbon là loại hợp chất chỉ chứa cacbon và hiđro • Hiđrocacbon no là loại hiđrocacbon chỉ có các liên kết đơn (liên kết xich ma) trong phân tử • Có hai loại hiđrocacbon no: - Ankan (no, mạch hở) - Xicloankan (no, mạch vòng)  Công thức tổng quát của hiđrocacbon CnH2n+2-2k, n ≥ 1, n nguyên, k là tổng số liên kết pi và số vòng đơn, k nguyên, k≥0.  Công thức tổng quát của ankan • CnH2n+2, n ≥ 1, n nguyên.  Số nguyên tử H trong hiđrocacbon bất kì luôn phải thỏa mãn: • Là một số nguyên chẵn. • Nhỏ hơn hoặc bằng (2 số C + 2). (nếu hidrocacbon là 2 2x yC H y x   )  Đồng phân cấu tạo • Ba chất đầu dãy đồng đẳng: CH4, C2H6 và C3H8 không có đồng phân. • Từ C4H10 trở đi có đồng phân về mạch cacbon (bao gồm mạch không nhánh và mạch có nhánh). Ví dụ: C4H10 có 2 đồng phân cấu tạo: C5H12 có 3 đồng phân: * Lưu ý: Các em học sinh cần lưu ý và để ý về mặt hình học không gian để có thể biết được một số trường hợp sau bị trùng nhau về mặt công thức cấu tạo (nguyên nhân là do nguyên tử cacbon có thể được quay các góc 900 hoặc lật ngược 1800) Các công thức nói trên đều trùng nhau và đều cùng là 1 dạng mạch: CH3-CH2-CH2-CH3 Các công thức nói trên cũng đều có chung 1 dạng công thức cấu tạo. LỚP BỒI DƯỠNG KIẾN THỨC & LUYỆN THI ĐH  HÓA HỌC: 0979.817.885 TẠP CHÍ HÓA HỌC & TUỔI TRẺ © HOAHOC.ORG Ngô Xuân Quỳnh - 0979.817.885 – Ym: netthubuon – : admin@hoahoc.org – Fb: facebook.com/hoahoc.org T ạ p C h í H ó a H ọ c & T u ổ i T rẻ w w w .h o a h o c.o rg M ọ i sự sa o ch ép và sử d ụ n g tà i liệu củ a h o a h o c.o rg cầ n g h i rõ n g u ồ n trích d ẫ n (T rích th eo : w w w .h o a h o c.o rg ) • Số nguyên tử cacbon (n) trong phân tử ankan (CnH2n+2) tăng thì số đồng phân cấu tạo càng tăng. Ví dụ: N 3 4 5 6 7 8 9 10 15 Số đồng phân 1 2 3 5 9 18 35 75 4347  Danh pháp ankan: Trong phần này, chúng ta sẽ quan tâm tới một số vấn đề sau đây • Danh pháp các ankan không nhánh • Danh pháp gốc hiđrocacbon no mạch hở hóa trị I không phân nhánh • Danh pháp các ankan có nhánh • Danh pháp gốc hiđrocacbon no hóa trị I phân nhánh • Tên thường gọi của một số ankan và gốc ankyl (gốc no, mạch hở, hóa trị I) được IUPAC lưu dùng.  Danh pháp các ankan không nhánh • Đối với sáu chất đầu: (là các chất chúng ta hay gặp nhiều nhất trong các bài toán và đề thi)  CH4: metan  C2H6: etan  CH3CH2CH3: propan  CH3CH2CH2CH3: butan  CH3CH2CH2CH2CH3: Pentan  CH3CH2CH2CH2CH2CH3: Hexan • Tên của các ankan cao hơn gồm 2 phần:  Phần nền: chỉ số lượng cacbon trong mạch  Phần hậu tố: đặc trưng cho hiđrocacbon no là “an”  Ví dụ: C5H12: pent + an = pentan C7H16: hept + an = heptan C12H26: đođe + an = đođecan  Danh pháp gốc hiđrocacbon no hóa trị I • Tên của gốc hiđrocacbon no hóa trị I mạch không nhánh dựa theo tên của hiđrocacbon tương ứng, chỉ đổi « an » thành « yl » • Ví dụ: - CH3-: metyl - C2H5-: etyl - CH3CH2CH2-: propyl - CH3CH2CH2CH2-: butyl  Danh pháp các ankan có nhánh: • Bước 1: Xác định mạch chính: đó là mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh nhất • Bước 2: Tìm các mạch nhánh và gọi tên chúng. Nếu có nhiều mạch nhánh giống nhau thì dùng tiền tố chỉ độ bội như: đi (2), tri (3), tetra (4), … • Bước 3: Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính, xuất phát từ đầu gần nhánh, sao cho tổng số các số chỉ vị trí nhánh là nhỏ nhất. • Bước 4: Gọi tên hiđrocacbon theo trình tự sau: Số chỉ vị trí nhánh + tên các nhánh + tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon của mạch chính. * Chú ý: - Tên các nhánh được xếp theo thứ tự chữ cái trong bảng chữ cái, ví dụ: etyl đứng trước metyl (vì e đứng trước m trong bảng chữ cái). - Giữa số và số có dấu “,” - Giữa số và chữ có dấu “-” - Giữa chữ và chữ thì viết liền. Số lượng C Ankan Tên ankan Gốc ankyl Tên gốc ankyl Mẹo ghi nhớ tên mạch C C1 CH4 Met An CH3- Metyl Mẹ Mê Mẹ C2 C2H6 Et An C2H5- Etyl Em Em Em C3 C3H8 Prop An C3H7- Propyl Phải C4 C4H10 But An C4H9- Butyl C5 C5H12 Pent An C6 C6H14 Hex An C7 C7H16 Hept C8 C8H18 Oct C9 C9H20 Non C10 C10H22 Đec LỚP BỒI DƯỠNG KIẾN THỨC & LUYỆN THI ĐH  HÓA HỌC: 0979.817.885 TẠP CHÍ HÓA HỌC & TUỔI TRẺ © HOAHOC.ORG Ngô Xuân Quỳnh - 0979.817.885 – Ym: netthubuon – : admin@hoahoc.org – Fb: facebook.com/hoahoc.org T ạ p C h í H ó a H ọ c & T u ổ i T rẻ w w w .h o a h o c.o rg M ọ i sự sa o ch ép và sử d ụ n g tà i liệu củ a h o a h o c.o rg cầ n g h i rõ n g u ồ n trích d ẫ n (T rích th eo : w w w .h o a h o c.o rg ) Ví dụ 1: Ví dụ 2: Cho hợp chất có công thức cấu tạo như sau: Vấn đề chọn mạch chính của hợp chất rất là quan trọng. Sau đây, tôi sẽ phân tích nó một cách chi tiết để qua đó các em có thể hiểu rõ về cách lựa chọn mạch cacbon Cách chọn mạch chính sai: • Lí do: Mạch cacbon này chứa 3 nhánh (được khoanh tròn). Cách chọn mạch chính đúng: • Lí do: Mạch cacbon chính dài nhất và chứa nhiều nhánh nhất (có 4 nhánh). Ví dụ 3: Hãy đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính của ankan có công thức cấu tạo sau: LỚP BỒI DƯỠNG KIẾN THỨC & LUYỆN THI ĐH  HÓA HỌC: 0979.817.885 TẠP CHÍ HÓA HỌC & TUỔI TRẺ © HOAHOC.ORG Ngô Xuân Quỳnh - 0979.817.885 – Ym: netthubuon – : admin@hoahoc.org – Fb: facebook.com/hoahoc.org T ạ p C h í H ó a H ọ c & T u ổ i T rẻ w w w .h o a h o c.o rg M ọ i sự sa o ch ép và sử d ụ n g tà i liệu củ a h o a h o c.o rg cầ n g h i rõ n g u ồ n trích d ẫ n (T rích th eo : w w w .h o a h o c.o rg ) Cách đánh số sai: • Lí do: Khi đó ankan này có 4 nhánh ở các nguyên tử cacbon số 2, 3, 5 và 5. • Tổng số chỉ vị trí các nhánh bằng 2 + 3 + 5 + 5 = 15. Cách đánh số đúng: • Lí do: Khi đó ankan này có 4 nhánh ở các nguyên tử cacbon số 2, 2, 4 và 5. • Tổng số chỉ vị trí các nhánh bằng 2 + 2 + 4 + 5 = 13. • Đánh số các nguyên tử cacbon trên mạch chính sao cho tổng số chỉ vị trí các nhóm thế là nhỏ nhất. Ví dụ 4: Gọi tên của ankan sau đây: Cách gọi tên sai: • 2,2,5 – trimetyl – 4 – etylhexan • Lí do: nhóm metyl phải đứng sau nhóm thế etyl do chữ cái m đứng sau chữ cái e trong bảng chữ cái. Cách gọi tên đúng: • 4-etyl-2,2,5-trimetylhexan  Danh pháp gốc hiđrocacbon no mạch hở hóa trị I phân nhánh • Bước 1: Chọn mạch cacbon dài nhất có chứa hóa trị tự do làm mạch chính cho gốc. • Bước 2: Đánh số nguyên tử cacbon xuất phát từ nguyên tử có hóa trị tự do. • Bước 3: Gọi tên gốc theo trình tự sau: - Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên gốc hiđrocacbon mạch chính. • Ví dụ:  Tên thường gọi của một số ankan và gốc ankyl (gốc no, mạch hở, hóa trị I) được IUPAC lưu dùng. • Ankan: LỚP BỒI DƯỠNG KIẾN THỨC & LUYỆN THI ĐH  HÓA HỌC: 0979.817.885 TẠP CHÍ HÓA HỌC & TUỔI TRẺ © HOAHOC.ORG Ngô Xuân Quỳnh - 0979.817.885 – Ym: netthubuon – : admin@hoahoc.org – Fb: facebook.com/hoahoc.org T ạ p C h í H ó a H ọ c & T u ổ i T rẻ w w w .h o a h o c.o rg M ọ i sự sa o ch ép và sử d ụ n g tà i liệu củ a h o a h o c.o rg cầ n g h i rõ n g u ồ n trích d ẫ n (T rích th eo : w w w .h o a h o c.o rg )  Tên thường gọi của một số ankan và gốc ankyl (gốc no, mạch hở, hóa trị I) được IUPAC lưu dùng. • Nhóm ankyl bậc I, RCH2-: - CH3-: metyl ; CH3CH2-: etyl ; CH3CH2CH2-: propyl - CH3CH2CH2CH2-: butyl • Nhóm ankyl bậc II, R2CH-: • Nhóm ankyl bậc III, R3C-:  Bậc của nguyên tử cacbon và bậc của nhóm ankyl Nguyên tử C bậc 4 Nguyên tử C bậc II Nguyên tử C bậc III Nhóm ankyl bậc I Nhóm ankyl bậc II Nhóm ankyl bậc III