Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 30: Ankađien

B ÀI 30: ANKAĐIEN Ngày soạn: 28/02/2007 Ngày dạy: Tiết (PPCT): I.MỤC TIÊU: 1.Kiến thức: HS biết: -Khái niệm về ankadien: CT chung, đặc điểm cấu tạo, phân loại, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp. -Tính chất của một số ankadien tiêu biểu :buta-1,3-dien và isoprene HS hiểu:-Vì sao phản ứng của ankadien xảy ra nhiều hướng hơn so với anken. -Thành phần của cao su. 2.Kỹ năng: -Viết công thức cấu tạo, đồng phân cấu tạo. -Đọc tên công thức cấu tạo theo IUPAC, tên thông thường. 3.Thái độ: -Thấy được tầm quan trọng của cao su trong đời sống. 4.Trọng tâm: - Định nghĩa của ankadien và tính chất hoá học của ankdien. II/ PHƯƠNG PHÁP: -Phương pháp trực quan: mô hình Buta-1,3-dien -Phương pháp tái hiện; Đặt vấn đề và nêu vấn đề. III/ CHUẨN BỊ: 1/ Giáo viên:-Giáo án, hệ thống các bài tập, tư liệu về cao su. 2/ Học sinh: -Ôn lại kiến thức về anken và nghiên cứu bài mới trước khi đến lớp. IV/ THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG 1/ Ổn định sĩ số lớp: 2/ Kiểm tra bài cũ: ? Định nghĩa anken?CT chung.Cấu trúc phân tử anken ?Nêu tính chất hóa học đặc trưng của anken, giải thích. Hoàn thành các phản ứng sau đây: (a) CH2=CH-CH3 +H2 à? (b) CH2=CH-CH3 +Br2(dd) à? © CH2=CH-CH3 +HBr à? Đáp án: -Anken là hiđro cacbon mạch hở có một liên kết đôi –C=C- trong phân tử CT chung là CnH2n (n≥2) -CT phân tử anken có một liên kết đôi trong đó có một liên kết Л kém bền,dễ dàng bị đứt do đó tính chất hoá học đặc trưng của anken là phản ứng cộng (a) CH3-CH2-CH3 ; (b) CH2Br-CHBr-CH3 2sp: CH3-CHBr-CH3(SPChính) CH2Br-CH2-CH3 (SP PP) -GV sửa chữa, bổ sung và cho điểm 2/ Nội dung bài mới: Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung ghi bảng I. Định nghĩa -Phân loại 1. Định nghĩa: Hoạt động 1: Giới thiệu về cao su buna.Trong thực tế cao su buna được ứng dụng để làm vỏ lốp xe.Người ta tổng hợp cao su buna từ buta-1,3-dien. -GV viết CTCT của buta-1,3-dien. -Giới thiệu trong phân tử có hai liên kết đôi. ?Từ CT PT trên hãy nêu định nghĩa ankadien. -Từ CT chung của ankan, một nối đôi thay thế 2H, vậy 2 liên kết đôi sẽ thay thế 4H ?Cho biết CT chung của ankadien và điều kiện của chỉ số n.(xuất phát từ CT của ankan: cứ 1lkết П thì thay thế bởi 2H) -Gọi HS nhắc lại định nghĩa,CTchung. 2.Phân loại: -GV cho 1 ví dụ với ankadien đơn giản nhất là 2C -Căn cứ vào vị trí giữa 2 liên kết đôi, phân loại ankadien. ?Có mấy loại liên kết đôi. Đó là những loại nào? -Từng loại cho VD minh hoạ. -GV hướng dẫn cho HS cách đọc tên các ankadien trong VD trên.Giống anken nhưng thay đuôi “en”= “adien” -Đánh số ưu tiên cho vị trí nối đôi -Giới thiệu cho HS tên thông thường của một số hợp chất mới. -GV lưu ý cho HS: Trong các loại trên thì ankadien có hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn( ankadien liên hợp) có nhiều ứng dụng trong kỹ thuật, do đó ta sẽ tập trung nghiên cứu ankadien liên hợp với đại diện là 2 ankadien sau: buta-1,3-dien( divinyl) và isoprene.(GV nhấn mạnh) II.Tính chất hoá học: 1.Phản ứng cộng: Hoạt động 2: ?Phản ứng đặc trưng của liên kết Л -Bổ sung: Do ankadien có nhiều hơn anken một liên kết đôi nên tỉ lệ cộng giữa ankadien và tác nhân có thể là 1:1 hoặc 1:2 và có nhiều hướng tạo sản phẩm hơn anken. Phản ứng cộng: -Ankadien có thể cộng 1,2; cộng 1,4;cộng 2,3(các chữ số là vị trí của nguyên tử C mang liên kết đôi) ?Buta-1,3-dien có thể cộng theo kiểu nào?Từ đó viết phản ứng của nó với H và nước brom -Với xúc tác Ni, t0,ankadien cho ankan tương ứng. ?HS hoàn thành phản ứng Đọc tên sản phẩm? -Phản ứng cộng Brom Cộng theo 2 hướng:cộng 1,2 hoặc cộng 1,4... và trường hợp cộng đồng thời 2 liên kết đôi -GV đưa ra ptpư với buta-1,3-diene. -Đối với phản ứng cộng halogenua cũng theo hai hướng 1,2 hoặc 1,4. ?Cho biết với tác nhân bất đối xứng tuân theo quy tắc gì? -GV nhắc HS lưu ý viết sản phẩm chính theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp ?Nhắc lại quy tắc Ma-côp-nhi-côp. ?Tương tự về nhà viết phản ứng cộng đối với isopren. 2.Phản ứng trùng hợp: Hoạt động 4: ?Nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp, đkiện để có phản úng trùng hợp -Bổ sung: PƯTH cũng chính là phnả ứng cộng nên cũng có 2 kiểu trùng hợp 1,4 và kiểu trùng hợp 1,2(sản phẩm còn 1 lkết đôi) -Hướng dẫn HS viết PƯ trùng hợp của Buta-1,3-dien. -Lưu ý để có sản phẩm bền thì hướng trùng hợp chủ yếu là 1,4 khi có xt ?Tương tự về nhà viết phản ứng trùng hợp của isoprene. 3.Phản ứng oxi hoá: Hoạt động 5: ?Sản phẩm khi đốt cháy H-C là gì?Viết sản phẩm pư khi đót cháy Buta-1,3 dien. -Về tính oxi hoá không hoàn toàn -Tương tự anken Buta-1,3-dien cũng làm mất màu dd brom III. Ứng dụng, điều chế: 1.Điều chế: Hoạt động 6: Để điều chế buta-1,3-dien và isoprene người ta đi từ butan hoặc buten tương ứng. ?Viết hoặc phát biểu PTPƯ 2. Ứng dụng: Hoạt động 7: ?Nêu một vài ứng dụng của Buta-1,3-đien và isoprene. IV.Củng cố và dặn dò: Bài tập về nhà -HS lắng nghe HSTL -Ankadien (diolefin) là những hiđrocacbon mạch hở có hai nối đôi trong phân tử. HSTL CT chung: CnH2n-2 (n≥3,nguyên) -HS nhắc lại HSTL -Có 3 loại: Hai liên kết đôi cạnh nhau 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn àankadien liên hợp. 2 liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên -HS gọi tên các chất trong VD dưới sự hướng dẫn của giáo viên. HSTL: -Phản ứng đặc trưng của liên kết л là phản ứng cộng -Vì ankadien có liên kết đôi trong phân tử nên cũng có các tính chất hoá học tương tự như anken đó là:Phản ứng cộng(cộng H2,Br2,HX..) Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxy hoá(oxy hoá hoàn toàn, oxh không hoàn toàn) -HS phát biểu phản ứng,gọi tên. -HS phát biểu phản ứng, gọi tên. -Tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop ND: Trong pư cộng HX vào lkết đôi,nguyên tử H chủ yéu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn( có nhiều H hơn),còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X cộng vào nguyên tử bậc cao hơn( có ít H hơn). HSTL -Phản ứng trùng hợp(pư polime hoá) là quá trình cộng hợp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (polime) -HS nghe giảng và viết PTPU -CO2 và H2O -HS viết pư -HS phát biểu hoặc viết PTPƯ -HSTL -HS dựa vào SGK để trả lời I. Định nghĩa- Phân loại: 1. Định nghĩa: CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-dien Ankadien( diolefin) là những hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử CT chung: CnH2n-2 (n≥3,nguyên) 2.Phân loại: Có 3 loại: -Ankadien có hai liên kết đôi cạnh nhau VD:CH2=C=CH2 CH2=C=CH-CH3 Propa-1,2-dien(anlen) -Ankadien có hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn.(Ankadien liên hợp) VD:CH2=CH-CH=CH2 Buta-1,3-dien(divinyl) CH2=C –CH=CH2 2-metyl buta-1,3-dien(isopren) CH3 - Ankadien c ó hai liên kết II.Tính chất hoá học 1.Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro Butan b)Cộng brom: Cộng 1,2: Cộng 1,4: Cộng vào 2 liên kết đôi: c)Cộng hiđrohalogenua: (HBr, HCl..) 2.Phản ứng trùng hợp: 3.Phản ứng oxi hoá: a) Phản ứng cháy: b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: Buta-1,3-dien và isoprene cũng làm mất màu dd thuốc tím (KMnO4) III. Ứng dụng, điều chế: 1.Điều chế: Đề hiđrôhoá ankan hoặc anken a) Điều chế buta-1,3-dien: đề hiđro hoá butan (tách H2) b) Điều chế isopren: Tách H2 từ isopentan(từ dầu mỏ) 2. Ứng dụng: Sản xuất cao su +Cao su buna ( lốp xe) +Cao su isopren