Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 34: Ankan. Cấu trúc phân tử, tính chất vật lí

Bài 34 (1 tiết) Ankan : Cấu trúc phân tử, tính chất vật lí I - Cấu trúc phân tử ankan 1. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan Hình 5.1. Sự hình thành liên kết ở phân tử CH4 (a) và ở phân tử C2H6 (b) TL: a) Trong hình 5.1, ở mỗi nguyên tử C đều có 4 obitan hình quả tạ đôi lệch, điều đó cho thấy C ở trạng thái lai hóa sp3. b) Các liên kết C-H, C-C ở hình 5.1 đều được tạo thành do sự xen phủ trục. c) Xem hình bên. d) Hình tứ diện đều tâm là nguyên tử C. e) Có 2 tứ diện lệch mà ở hình bên chỉ vẽ một. 2. Cấu trúc không gian của ankan a) Mô hình phân tử Hình 5.2. Mô hình phân tử propan, n-butan và isobutan. b) Cấu dạng ã Các nhóm nguyên tử liên kết với nhau bởi liên kết đơn C-C có thể quay tương đối tự do quanh trục liên kết đó tạo ra vô số cấu dạng khác nhau. ã Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất. ã Các cấu dạng luôn chuyển đổi cho nhau, không thể cô lập riêng từng cấu dạng được. II - Tính chất vật lí 1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng ã ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến khoảng C18 ở trạng thái lỏng, từ khoảng C18 trở đi ở trạng thái rắn. ã Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của ankan nói chung đều tăng theo số nguyên tử cacbon trong phân tử tức là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước. BS: Nhiẹt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của ankan Để thấy rõ quy luật sự biến đổi tính chất vật lí vào số nguyên tử C trong phân tử cần xây dựng giản đồ "Sự phụ thuộc tonc và tos vào số nguyên tử C trong phân tử ankan" dùng các số liệu bổ sung sau đối với CnH2n+2 : n 11 12 13 14 15 16 18 tonc -26 -9,5 -6 5,5 10 18 28 tos 196 216 234 252 270 287 317 2. Tính tan, màu và mùi ã Ankan không tan trong nước, chúng là những chất kị nước. Ankan là những dung môi không phân cực, hoà tan được dầu, mỡ... chúng là những chất ưa dầu mỡ. ã Ankan đều là những chất không màu. ã Metan, etan, propan, butan là những khí không mùi. Ankan từ C5 - C10 có mùi xăng, từ C10 - C16 có mùi dầu hoả. Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi. BS: Hình dạng phân tử với nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi Chúng ta đã biết các chất có khối lượng phân tử càng lớn thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy càng cao. Vậy đối với các chất đồng phân thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của chúng có như nhau không ? Hãy xem trường hợp pentan và neopentan (hình 5A). (a) (b) Hình 5A. Mô hình phân tử neopentan (CH3)4C (a) và pentan CH3CH2CH2CH2CH3 (b) Phân tử neopentan có dạng gần với hình cầu, còn pentan thì gần với hình bánh dày. Vì sao neopentan có nhiệt độ nóng chảy cao hơn pentan ? ở trạng thái tinh thể, các phân tử sắp xếp theo một trật tự xác định. Phân tử neopentan có dạng hình cầu, có tính đối xứng cao dễ sắp xếp chặt khít theo cả 3 chiều hơn là những phân tử n-pentan kém đối xứng. Càng sắp xếp chặt khít thì khoảng cách giữa các phân tử càng nhỏ và lực hút Van đe Van càng lớn, do đó cần nhiệt độ cao hơn để thắng được lực hút đó mới khiến cho chất chuyển sang thể lỏng. Vì sao neopentan có nhiệt độ sôi thấp hơn n-pentan ? ở thể lỏng, các phân tử không còn sắp xếp trật tự như ở thể rắn. Khi nhiệt độ gần với nhiệt độ sôi, chúng chuyển động tương đối hỗn độn, khoảng cách trung bình giữa các phân tử neopentan và n-pentan trở nên bằng nhau nhưng diện tích tiếp xúc của chúng thì khác nhau. Vì với cùng một thể tích như nhau, hình cầu sẽ có diện tích bề mặt nhỏ nhất do đó, phân tử neopentan có diện tích tiếp xúc với các phân tử khác nhỏ hơn, lực Van đe Van nhỏ hơn so. Vì thế, neopentan có nhiệt độ sôi thấp hơn so với pentan. Cấu trúc phân tử C100H202 ĐT GV yêu cầu HS xem xét hình 5.1 và tiến hành đàm thoại. H: a) Hình 5.1 cho biết 3 C trong đó ở trạng thái lai hóa nào, vì sao ? b) Vì sao nói liên kết C-H và C-C ở hình 5.1 là liên kết s ? c) Hãy vẽ công thức phối cảnh của metan và etan tương ứng với công thức ở hình 5.1. d) Hãy dùng các đoạn thẳng (nét liền hoặc nét đứt) nối 4 nguyên tử H ở hình 5.1a với nhau (bỏ các đoạn nối giữa C với H) và nhận xét về hình khối thu được. e) ở hình 5.1b, có tứ diện nào tương tự như tứ diện thu được ở câu d hay không ? ĐT H: a) Mô hình của metan và etan đã được giới thiệu ở bài nào ? b) Mỗi cặp mô hình đặc và rỗng ở hình 5.2 tương ứng về mặt không gian với nhau như thế nào ? TL: a) Chúng đã được giới thiệu ở bài 26 và 30. b) Các quan hệ không gian: trên-dưới, trước-sau, phải-trái giữa các nguyên tử trong phân tử ở mô hình đặc hoàn toàn giống với ở mô hình rỗng. GT: â Cấu dạng là một khái niệm khó đối với HS, vì vậy ở SGK chỉ giới thiệu sơ lược. GV có thể liên hệ với chong chóng 3 cánh của động cơ điện dùng sức gió, hoặc bộ gầm của một xe cải tiến gồm 2 bánh chung nhau 1 trục, ... Điều quan trọng nhất cần làm cho HS hiểu vì sao khi quay một nhóm nguyên tử trong phân tử ankan, tức là đã làm thay đổi vị trí của chúng mà không dẫn tới một đồng phân. Có như vậy HS mới làm được các bài tập như số 3 Bài 34, số 8 Bài 30 (SGK). â Tính chất vật lí quan trọng không kém gì tính chất hóa học vì nó cũng tham gia quyết định khả năng ứng dụng của một chất. GV và HS thường xem nhẹ tính chất vật lí, nên thường không soạn và giải được các bài tập kiểu nhận biết và tách biệt đúng với thực tế hóa học. GY: Cần cho học sinh xem kĩ bảng 5.2 theo từng cột, rồi tự rút ra nhận xét về sự biến đổi các số liệu đó theo chiều tăng số nguyên tử C trong phân tử. GV có thể yêu cầu mỗi HS dùng 1 tờ giấy kể ô vuông để xây dựng giản đồ. H: a) Dựa vào các số liệu cho ở bảng 5.2, hãy cho biết ở điều kiện thường, những ankan nào ở trạng thái khí, trạng thái lỏng, trạng thái rắn ? b) Vì sao ở cột khối lượng riêng (bảng 5.2) lại có ghi cả nhiệt độ ? HV: - Kị nước thì ưa dầu. - Kị dầu thì ưa nươc. - Ưa nước thì kị dầu. - Ưa dầu thì kị nước. QT: Bạn em đang phân vân không hiểu 2 công thức dưới đây biểu diễn 2 chất khác nhau hay cùng một chất : Trước hết phải công nhận rằng băn khoăn của bạn em là có lí, vì nếu 5 nguyên tử ở mỗi phân tử trên đều nằm trên 1 mặt phẳng thì đó đúng là 2 chất đồng phân. Thế nhưng chúng lại phân bố trong không gian..! Để thuyết phục bạn, em hãy làm mô hình rỗng 2 phân tử trên. Để có các "nguyên tử" khác nhau, em có thể dùng các trái cây có màu sắc khác nhau (chanh, quýt, quất, táo, dâu, mơ, mận, cà pháo,...), hoặc các mẩu cắt từ các loại củ ( su hào, cà rốt, củ cải, củ đậu, khoai lang,...). Dùng tăm tre "liên kết" các "nguyên tử" với nhau: Nguyên tử C ở tâm tứ diện còn 4 nguyên tử kia ở 4 đỉnh của tứ diện. Dù em có đổ chỗ các "nguyên tử Cl, Br và H" cho nhau cũng không thể tạo ra 2 mô hình khác nhau được. Tức là không thể có 2 đồng phân ứng với công thức phân tử CH2ClBr .