Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số Hidrocacbon thơm khác - Nguyễn Thị Hồng Thắm

Ngày soạn: Ngày dạy: Chương 7: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC Lớp11 CB Tiết 50, 51 Người soạn: NGUYỄN THỊ HỒNG THẮM I. Chuẩn kiến thức và kỹ năng 1) Kiến thức Hs biết được : − Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp. − Tính chất vật lí : Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen. − Tính chất hoá học : Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vòng benzen ; Phản ứng thế và oxi hoá mạch nhánh. Hs hiểu được: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hóa học của benzen. Hs vận dụng: Quy tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen. 2) Kĩ năng − Viết được công thức cấu tạo của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. − Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng. − Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên. − Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp. II. Trọng tâm − Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. − Tính chất hoá học benzen và toluen. III. Chuẩn bị 1) Đồ dùng dạy học - Mô hình lắp ghép để minh họa công thức cấu tạo của benzen. - Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với brom - Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm benzen tác dụng với axit nitric - Dụng cụ và hóa chất thí nghiệm toluen tác dụng với brom 2) Phương pháp dạy học - Đàm thoại nêu vấn đề, thuyết trình, trực quan. IV. Tổ chức hoạt động dạy và học 1. Ổn định lớp. 2. Kiểm tra kiến thức cũ Gv: em nào cho cô biết sản phẩm của phản ứng trime hóa axetilen. Hs: sản phản của phản ứng trime hóa axetilen là benzen. 3. Tiến trình bài giảng * Hoạt động vào bài: Ở tiết trước các em đã được học về hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no. Hôm nay chúng ta học chương mới, đó là hiđrocacbon thơm. Vậy hiđrocacbon thơm là gì? Chia làm mấy loại? Nó có những ứng dụng nào trong cuộc sống? Để trả lời những câu hỏi trên chúng ta sẽ tìm hiểu một chương mới: Chương 7 Hiđrocacbon thơm- nguồn hiđrocacbon thiên nhiên-hệ thống hóa về hiđrocacbon Thì: Hiđrocacbon thơm là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. Các hiđrocacbon thơm được chia thành: Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử. Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử. Hiđrocacbon thơm là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm ... Bài đầu tiên chúng ta tìm hiểu trong chương này là bài: Bài 35 Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Nội dung bảng Hoạt động 1: Tìm hiểu về đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm về đồng đẳng (ở bài 22 trang 99). GV yêu cầu HS dựa vào SGK nêu khái niệm về dãy đồng đẳng của benzen (tr150). GV nhận xét Gv: tương tự như anken và ankin các em về nhà chứng minh CTTQ của benzen GV yêu cầu HS quan sát CTCT của các hiđrocacbon thơm trong bảng 7.1 (trang 151) và rút ra nhận xét về loại đồng phân của các hidrocacbon thơm. GV nhận xét câu trả lời của hs. GV: qua bảng 7.1 ta thấy C6H6 và C7H8 có 1 CTCT, còn C8H10 có 4 CTCT. - GV: vậy để vẽ đồng phân của C8H10 thì đầu tiên các em vẽ vòng benzen thì vòng benzen có 6C vậy 2C còn lại nằm ở nhóm thế Các em thấy ở đây nhóm thế có 2 C, các em bẻ gãy nhóm thế này thành 2 nhóm metyl, các em giữ nguyên vị trí 1 nhóm và di chuyển nhóm metyl còn lại vào các vị trí o, m, p ta được đồng phân thơm của C8H10 - GV: vị trí nào là vị trí o-, m-,p- thì chút nữa chúng ta sẽ tìm hiểu ở phần danh pháp. - GV: đối với nhóm thế có từ 3C trở lên thì các em có thêm đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh. Phần này các em tham khảo SGK trang 151. GV hướng dẫn HS cách gọi tên benzen : + Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh. + Đối với những ankyl benzen có đồng phân thì để gọi tên chúng ta chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chỉ số hoặc các chữ cái o-, m- , p- GV hướng dẫn cho học sinh vị trí o-, m-, p- + Còn về cách đánh số các nguyên tử cacbon trong vòng benzen thì đánh số sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. Gv yêu cầu hs xác định cách đánh số trong công thức sau cách đánh số nào là đúng bằng cách cho 2 hs lên viết tên của chúng: GV: vậy qua 2 cách đánh số trên cách nào là đúng. Gv gọi thêm tên thông thường của các chất. Gv yêu cầu hs quan sát hình 7.1 (trong sgk trang 152) và kết hợp với mô hình phân tử dạng rỗng của benzen để rút ra nhận xét: - Đặc điểm liên kết trong phân tử benzen, các nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp mấy. - Vị trí các nguyên tử trong phân tử benzen. - Góc liên kết. - Cấu trúc phân tử benzen. Gv giới thiệu hai công thức cấu tạo của benzen. Do các nguyên tử C ở trạng thái sp2 các obitan xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp, nên thay 3 liên kết π bằng 1 vòng tròn. hoặc Hoạt động 2: Tìm hiểu về tính chất vật lí của benzen Gv yêu cầu học sinh đọc SGK để biết về tính chất vật lí của hiđrocacbon thơm Hoạt động 3: Tìm hiểu về tính chất hóa học của benzen Gv hướng dẫn Hs phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử benzen và đồng đẳng từ đó xác định được hai trung tâm phản ứng là vòng benzen và mạch nhánh ankyl - Vòng benzen: + Mạch vòng à cho phản ứng thế + Có 3 liên kết π liên hợp à cho phản ứng cộng (có nối đôi giống anken nên có thể hỏi hs tính chất này) - Mạch nhánh ankyl + Thế nguyên tử H + Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn * Tìm hiểu phản ứng thế của benzen Phản ứng thế với halogen Gv biểu diễn thí nghiệm như trong sgk và đặt câu hỏi: - Benzen có phản ứng với brom không? Phản ứng xảy ra trong điều kiện nào? Viết phương trình phản ứng minh họa. - Cô để một mảnh giấy quỳ ẩm trên miệng ống nghiệm nhằm mục đích gì? Gv tiến hành thí nghiệm cho toluen tác dụng với brom dưới tác dụng của bột Fe tương tự như ở benzen. - Toluen cũng tác dụng với brom trong điều kiện có bột sắt nhưng phản ứng xảy ra nhanh hơn và tạo hỗn hợp sản phẩm. Phản ứng với axit nitric Gv biểu diễn thí nghiệm benzen phản ứng với axit nitric, yêu cầu hs quan sát và nhận xét hiện tượng, viết phương trình phản ứng Chú ý:nếu không làm thí nghiệm được thì GV yêu cầu hs dựa vào sgk trang 154 nêu hiện tuợng khi cho benzen tác dụng với axit nitric - Giờ cô cho tiếp axit nitric vào dd nitrobenzen GV: viết phương trình phản ứng minh họa. - Từ những ptpu trên bảng Gv đưa ra quy tắc thế ở vòng benzen. Gv dựa vào quy tắc thế gọi hs lên bảng viết phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm khi cho toluen tác dụng với axit nitric với tỉ lệ (1:1) và (1:3) Phản ứng thế H của mạch nhánh Gv gợi ý hs viết phương trình hóa học của phản ứng thế nguyên tử H trong mạch nhánh của các ankylbenzen giống như ankan ( cộng clo và công brom) (Hết tiết 1) * Tìm hiểu phản ứng cộng Phản ứng cộng hidro Gv gợi ý hs viết phương trình hóa học và lưu ý học sinh về điều kiện của phản ứng Phản ứng cộng clo - Gv hướng dẫn cho hs viết phương trình phản ứng - Lưu ý hs: đây là phản ứng dùng để điều chế thuốc trừ sâu 666 * Tìm hiểu tính oxi hóa Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Gv tiến hành thí nghiệm như hướng dẫn Gv hướng dẫn hs viết phương trình phản ứng Phản ứng oxi hóa hoàn toàn Gv yêu cầu hs viết pthh đốt cháy benzen giống ankan, anken, ankin GV: qua phương trình trên các em thấy nCO2>nH2O Từ những tính chất hóa học trên GV hướng dẫn HS rút ra nhận xét chung Hoạt động 4: Tìm hiểu về hiđrocacbon thơm khác * cấu tạo GV nêu câu hỏi: Stiren có CTPT: C8H8 và có một vòng benzen., hãy viết CTCT của stiren. * Tính chất vật lí Gv: yêu cầu hs nghiên cứu sgk để biết về tính chất vật lí của stiren * Tính chất hóa học GV: Em hãy so sánh cấu tạo phân tử của stiren với các hidrocacbon đã học.Từ đó nhận xét về tính chất hóa học của stiren. * Phản ứng cộng GV hướng dẫn hs dự đoán hiện tượng thí nghiệm, sau đó lên bảng viết phương trình phản ứng GV: lưu ý hs phản ứng cộng theo quy tắc Mac – côp – nhi – côp. GV: yêu cầu hs đọc tên sản phẩm * Phản ứng trùng hợp Gv phản ứng trùng hợp của stiren giống phản ứng trùng hợp của etilen, gọi 1 hs lên bảng viết phương trình phản ứng. GV chú ý hs sản phẩm polietiren được dùng làm nhựa dẻo * Phản ứng oxi hóa GV thông báo về khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường của stiren. Hoạt động 5: Tìm hiểu về ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm - HS: những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng cá tính chất hóa học tương tự nhau hợp thành dãy đồng đẳng. - HS : Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác có CTPT là C7H8, C8H10, ... lập thành dãy đồng đẳng của benzen có CTPT là CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) - Hs nghe yêu cầu và thực hiện - HS: C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm. - Từ C8H10 có đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và cấu tạo mạch cacbon của nhánh. Hs lắng nghe hướng dẫn của Gv. HS: chú ý lắng nghe Hs: chú ý quan sát Hs đọc tên theo 2 cách số 1,3-dimetylbenzen 1,5-đimetylbenzen Hs lắng nghe Hs quan sát và đưa ra nhận xét: - Trong phân tử có 3 liên kết đôi, các nguyên tử C ở trạng thái sp2. - 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π chung cho cả vòng benzen. - 6 nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. - Góc liên kết là 1200. - Cả 6 nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hiđro cùng nằm trên một mặt phẳng. Hs đọc SGK và trả lời Hs quan sát, lắng nghe - Benzen không tác dụng với brom ở điều kiện thường. Phản ứng xảy ra khi có xúc tác bột sắt. - Dùng để nhận biết khí HBr - HS: quan sát thí nghiệm Hs: có lớp chất lỏng màu vàng nhạt lắng xuống. Hs: quan sát HS dựa vào quy tắc thế viết phương trình phản ứng với tỉ lệ (1:1) và (1:3) Hs: viết phương trình phản ứng toluen tác dụng với brom dưới tác dụng ánh sáng hoặc nhiệt độ. (Hết tiết 1) Hs viết phương trình phản ứng hóa học - Hs quan sát và nhận xét hiện tượng Ban đầu không có hiện tượng. Khi đun nóng thì ống nghiệm chứa toluen thì màu tím nhạc dần và có kết tủa nâu đen của MnO2 Hs viết pthh Hs nghe yêu cầu của gv và thực hiện Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm. Hs viết CTCT stiren: - stiren là chất lỏng không màu. - sôi ở 146oC, không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hưu cơ. Hs nêu được: Stiren có đặc điểm phần nhánh giống etilen, phần vòng giống benzen. Vì vậy, stiren thể hiện tính chất hóa học giống etilen ở phần mạch nhánh và thể hiện tính chất giống benzen ở phần nhân thơm. Hs dự đoán hiện tượng khi cho stiren vào dd nước brom. Hs giải thích hiện tượng và viết phương trình phản ứng . Hs lên bảng viết phương trình phản ứng Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A. Benzen và đồng đẳng I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo 1. Dãy đồng đẳng của benzen C6H6 (benzen), C7H8 (toluen), C8H10, ... , CnH2n-6 (n ≥ 6, nguyên) 2. Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân - C6H6 và C7H8 không có đồng phân hidrocacbon thơm. benzen toluen - Từ C8H10 trở đi có + đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl o-xilen m-xilen p-xilen + đồng phân cấu tạo mạch cacbon của nhánh (sgk) b) Danh pháp Tên hệ thống: nhóm ankyl + benzen Chú ý: Nếu vòng benzen liên kết với nhiều nhóm ankyl tên gọi: số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen m-đimetylbenzen Cách đánh số các nguyên tử C trong vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. 1,3-dimetylbenzen 1,5-đimetylbenzen 3. Cấu tạo - Có 3 liên kết đôi, có cấu trúc lục giác đều. - Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng. - Có hai cách biểu diễn công thức của benzen: II. Tính chất vật lí - Các hiđrocacbon thơm đều là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường ; ts, tnc tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Hiđrocacbon thơm ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước, nhẹ hơn nước, hòa tan được nhiều chất hữu cơ. III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế a) Thế nguyên tử H của vòng benzen * Phản ứng với halogen - Benzen phản ứng thế với brom khi có xúc tác ( bột Fe): brombenzen Toluen tác dụng với brom * Phản ứng với axit nitric Quy tắc thế ở vòng benzen: khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,...), phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí o-, p-. + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 ( hoặc các nhóm –COOH, -SO3H, ...) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí m-. (Thuốc nổ TNT) b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh (Hết tiết 1) 2. Phản ứng cộng a) Cộng hidro b) Cộng clo ( khói trắng ) Chú ý: Phản ứng này được dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666 nhưng do chất này có độc tính cao và phân hủy chậm nên ngày nay không được sử dụng. 3 Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn CnH2n-6+3n-32O2tonCO2+(n-3)H2O nCO2>nH2O Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hóa. Đó cũng chính là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm B. Hiđrocacbon thơm khác 1. Cấu tạo và tính chất vật lí a) Cấu tạo: Stiren có CTPT: C8H8 CTCT: stiren b) Tính chất vật lí (sgk) 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng cộng b) Phản ứng trùng hợp c) Phản ứng oxi hóa C. Ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm (SGK) 4. Củng cố bài. Ở tiết 1: - Đặc điểm cấu tạo của benzen như thế nào? Viết công thức cấu tạo và gọi tên một số hiđrocacbon thơm đơn giản? - Tính chất hóa học và đồng đẳng của benzen? - benzen và toluen khi tham gia phản ứng thế với axit nitric theo tỉ lệ (1:3) tạo thuốc nổ TNB và TNT. Ở tiết 2: - Tiết trước các em được học một số chất có CTTQ CnHn như: C2H2 (axetilen); C6H6 (benzen) hôm nay các em học thêm một chất nũa là C8H8 (stiren). - Stiren có tính chất hóa học giống anken phản ứng trùng ngưng, giống benzen phản ứng cộng, thế. - Biết được ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm trong đời sống và trong công nghiệp. 5. Dặn dò Bài tập tiết 1: Các em về nhà làm bài tập 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 trong SGK trang 159 và 160. Bài tập tiết 2: Các em về nhà làm bài tập 8,9,10,11,13.