Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 39-50

Chương VI: HIĐROCACBON KHÔNG NO TiÕt 42: Bµi 39 ANKEN: Danh pháp, cấu trúc và đồng phân Bài 40 ANKEN: Tính chất, điều chế và ứng dụng I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : * Học sinh biết: - Cấu trúc e và cấu trúc không gian của anken - Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken - Phương pháp điều chế và ứng dụng của anken - Học sinh hiểu tính chất hoá học của anken 2. Về kĩ năng : - Biết vận dụng các kiến thức liên quan II. Chuẩn bị : 1: Đồ dùng dạy học: - Mô hình phân tử etilen, mô hình đồng phân hình học cis-trans của but-2-en (hoặc tranh vẽ) - ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm. - Hoá chất, H2SO4đặc, C2H5OH, cát sạch, dung dịch KMnO4 dung dịch Br2 III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới : Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: Từ công thức của eitlen và khái niệm đồng đẳng học sinh đã biết, giáo viên yêu cầu học sinh viết công thức phân tử một số đồng đẳng của etilen, viết công thức tổng quát của dãy đồng đẳng và nêu dãy đồng đẳng của etilen 1. Đồng đẳng: C2H4, C3H6, C4H8...CnH2n (n³2) lập thành dãy đồng đẳng anken (olefin) Hoạt động 2: 2. Đồng phân: Trên cơ sở những công thức cấu tạo học sinh đã viết, giáo viên yêu cầu học sinh khái quát về loại đồng phân cấu tạo của các anken a) Đồng phân cấu tạo Viết đồng phân C4H8 CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 CH2 = C - CH3 CH3 Nhận xét: anken có: - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân vị trí liên kết đôi Học sinh tiến hành phân loại cách chất có công thức cấu tạo đã viết thành 2 nhóm đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi Học sinh vận dụng viết CTCT các anken có CTPT: C5H10 Hoạt động 3: Học sinh quát sát mô hình cấu tạo phân tử cis-but-2-en và trans-but-2-en rút ra khái niệm về đồng phân hình học. Giáo viên có thể dùng sơ đồ sau để mô tả khái niệm đồng phân hình học b) Đồng phân hình học: Điều kiện: R1 ¹ R2 và R3 ¹ R4 Đồng phân cis khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C = C Đồng phân trans khi mạch chính nằm hai phía khác nhau của liên kết C = C Hoạt động 4: 3. Danh pháp Học sinh viết công thức cấu tạo một số đồng đẳng của etilen a) Tên thông thường CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 Etilen Propilen Giáo viên nêu khó khăn khi từ C4H8 trở lên tên thông thường gặ khó khăn nên sử dụng tên hệ thống C4H10 Butilen - Giáo viên: Gọi tên một số anken b) Tên hệ thống - Học sinh: Nhận xét, rút ra quy luật gọi tên các anken theo tên thay thế Số chỉ vị trí - tên nhánh - tên mạch chính - số chỉ vị trí – en - Học sinh: Vận dụng quy tắc gọi tên một số anken VD: ׀ CH3 - CH = C - CH3 CH3 2-metyl-but-2-en - Giáo viên: Lưu ý cách đánh số thứ tự mạch chính (từ phía gần đầu nối đôi hơn) Hoạt động 5: II. Tính chất vật lí: (SGK) Học sinh nghiên cứu SGK và trình bày tính chất vật lí của anken Hoạt động 6: IV. Tính chất hoá học: Học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử anken, dự đoán trung tâm phản ứng Liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng. Liên kết p ở nối đôi của anken kém bền vững nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết s với các nguyên tử khác Hoạt động 7: 1. Phản ứng cộng Học sinh viết phương trình phản ứng của etilen với H2 (đã biết ở lớp 9) từ đó viết PTTQ anken cộng H2 CH2=CH-CH3+H2 CH3-CH2-CH3 TQ: CnH2n+H2CnH2n+2 Hoạt động 8: Giáo viên hướng dẫn học sinh nghiên cứu hình 7.3 trong SGK, rút ra kết luận và viết PTPƯ anken cộng Br2 b) Cộng halogen (phản ứng halogen hoá) CH2 = CH2 + Br2 CH2Br - CH2Br Nâu không màu Học sinh quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng, giải thích bằng phương trình phản ứng Hoạt động 9: c) Cộng HX (X : F, Cl, Br) Giáo viên gợi ý để học sinh viết PTPƯ anken với hiđro halogen (HCl, HBr, HI), axit H2SO4 đậm đặc CH2 = CH2 + H - OH CH2CH2OH CH3 - CH - CH3 (spp) CH3-CH=CH2 Br CH3- CH2 - CH2Br (spp) Chú ý: Cách cộng HX vào anken để thu được 2 sản phẩm từ đó áp dụng quy tắc Maccopnhicop Học sinh viết phương trình phản ứng trùng hợp itilen với nước, sơ đồ phản ứng propen với HCl, isobuten với nứơc giáo viên nều sản phẩm chính, phụ Quy tắc công Maccopnhicop (SGK) Học sinh nhận xét rút ra hướng dẫn của phản ứng cộng axit và nước vào anken Hoạt động 10: 2. Phản ứng trùng hợp Giáo viên viết sơ đồ và phương trình phản ứng trùng hợp etilen. Học sinh nhận xét, viết sơ đồ và PTPƯ trùng hợp anken khác nCH2 = CH (CH2 – CH2)n etilen polietilen (PE) Giáo viên hướng dẫn học sinh rút ra các khái niệm phản ứng trùng hợp, polime, mônme, hệ số trùng hợp... Hoạt động 11: 3. Phản ứng oxi hoá: Học sinh viết phương trình phản ứng cháy tổng quát, nhận xét về tỉ lệ số mol H2O và số mol CO2 sau phản ứng là 1:1 a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn CnH2n + O2 nCO2 + nH2O; DH < 0 Giáo viên làm thí nghiệm, học sinh nhận xét hiện tượng, giáo viên viết phương trình phản ứng, nêu ý nghĩa của phản ứng Lưu ý: Nên dùng dung dịch KMnO4 loãng b) Oxi hoá bằng keli pemanganat 3C2H4 +2KMnO4 + 2H2O 3C2H4(OH)2 + 2KOH + 2MnO2 Hoạt động 12: IV. Điều chế: Học sinh dựa vào kiến thức đã biết nêu phương pháp điều chế anken 1 Trong phòng thí nghiệm C2H5OH C2H4 + H2O Giáo viên nêu cách tiến hành thí nghiệm như hình vẽ 2. Trong công nghiệp: CnH2n+2 CnH2n + H2 Hoạt động 13: V. Ứng dụng: Học sinh nghiên cứu SGK rút ra ứng dụng cơ bản của anken - Tổng hợp polime - Tổng hợp các hoá chất khác Củng cố: làm bài tập 3 Dặn dò : Về nhà nắm lại tính chất hoá học của anken , làm bài tập 2,3,4 trang 170 SGK TiÕt 44: Bµi 41 ANKAĐIEN I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : * Học sinh biết: - Đặc đỉêm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp - Phương pháp điều chế và ứng dụng của butadien và isopren 2. Về kĩ năng : - Vận dụng để viết phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp của butađien và isoprope II. Chuẩn bị : 1. Đồ dùng dạy học: Mô hình phân tử but-1,3-đien III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : Trình bày tính chất của anken. Viết phương trình phản ứng minh hoạ 3. Bài mới : Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: I. Phân loại: Học sinh viết công thức cấu tạo một số ankađien theo công thức phân tử dưới sự hướng dẫn của học sinh từ đó rút ra: - Khái niệm hợp chất đien - Công thức tổng quát của đien - Phân loại đien - Danh pháp đien 1. Định nghĩa: SGK 2. Phân loại: - hai liên kết đôi liền nhau VD: CH2 = C = CH2: anlen - Hai nối đôi cách nhau một liên kết đơn (đien liên hợp) VD: CH2 = CH - CH = CH2 Buta-1,3-đien (đivnyl) Hoạt động 2: Học sinh nghiên cứu mô hình cấu trúc phân tử butađien để rút ra kết luận Hoạt động 3: II. Tính chất hoá học: Trên cơ sở sự phân tích cấu tạo của phân tử buta-1,3-đien, học sinh viết các phương trình phản ứng của chúng với: H2; Br2; HX 1. Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro VD: CH2 = CH - CH = CH2 + H2 - Giáo viên cho biết tỉ lệ % sản phẩm cộng 1,2 và 1,4 CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Học sinh rút ra nhận xét: + Buta-1,3-đien có khả năng tham gia phản ứng cộng + ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2; ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,4 + Phản ứng cộng HX theo quy tắc Macopnhicop b) Cộng dung dịch Brôm CH2 = CH - CH = CH2 + Br2 c) Cộng hiđro halogen ׀ Br Hoạt động 4: 2. Phản ứng trùng hợp Giáo viên hướng dẫn học sinh viết phương trình trùng hợp butan-1,3-đien và isopren. Chú ý phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng -1,4 tạo ra polime còn một liên kết đôi trong phân tử nCH2 = CH - CH = CH2 buta-1,3-đien (-CH2 - CH = CH - CH2-)n Polibutađien (cao su bu na) 3. Phản ứng oxi hoá: a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn 2C4H10 + 11O2 8CO2 + 6H2O b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken Hoạt động 5: III. Điều chế: Giáo viên nêu phương pháp điều chế buta-1,3-đien và isopren trong công nghiệp, gợi ý học sinh viết phương trình phản ứng 1. Điều chế buta-1,3-đien từ butan hoặc butilen CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2 Học sinh tìm hiểu SGK rút ra nhận xét về ứng dụng quan trọng của butan-1,3-đien và isopren dùng làm nguyên liệu sản xuất cao su 2. điều chế isopren từ isopentan ׀ CH3 - CH - CH2 - CH3 CH3 ׀ CH2 = C - CH = CH3 + H2 CH3 Hoạt động 6: IV. ứng dụng: SGK Giáo viên yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng Củng cố: làm bài tập 2 SGK Hoạt động 7: Học sinh nghiên cứu SGK Dặn dò : Về nhà làm bài tập 2,3,4 SGK Rút kinh nghiệm : TiÕt 45: Bµi 42: LUYỆN TẬP ANKEN VÀ ANKAĐIEN ( Thay bài khái niệm về tecpen : tự học theo SGK) I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : * Học sinh biết: - Sự giống và khác nhau về tính chất giữa anken và ankađien - Nguyên tắc chung điều chế các hiđrocacbon không no dùng trong công nghiệp hoá chất. 2. Về kĩ năng : - Vận dụng kiến thức để viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất anken ankađien II. Chuẩn bị : 1. Đồ dùng dạy học: - Giáo viên có thể chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu sau III. Phương pháp : Đàm thoại, nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : Trong quá trình luyện tập 3. Tiến trình : Hoạt động của thầy: Hoạt động 1: Học sinh viết công thức cấu tạo dạng tổng quát và điền những đặc điểm về cấu trúc của ankan, anka-1,3-đien, ankin vào bảng Hoạt động 2: Học sinh nêu những tính chất vật lí cơ bản vào bảng Hoạt động 3: Học sinh nêu những tính chất hoá học cơ bản của anken, anka-1,3-đien vào bảng và lấy ví dụ minh hoạ bằng các phương trình phản ứng Hoạt động 4: Học sinh nêu những ứng dụng cơ bản của 3 loại tính chất trên vào bảng Hoạt động 5: Giáo viên lựa chọn bài tập trong SGK hoặc bài tập tự soạn cho học sinh làn để vận dụng kiến thức và củng cố: Hoạt động của học sinh: Anken Ankađien 1. Cấu trúc 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học 4. Ứng dụng 4. Dặn dò: Về nhà nắm lại tính chất hoá học của anken. Làm bài tập 2,3,4,5 trang 170 SGK. TiÕt 46: Bµi 43: ANKIN I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : * Học sinh biết: - Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin - Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen * Học sinh hiểu: Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken 2. Về kĩ năng : - Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất hoá học của ankin - Giải thích hiện tượng thí nghiệm II. Chuẩn bị : 1. Đồ dùng dạy học: - Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng, mô hình đặc của phân tử axetilen - Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm - Hoá chất: CaC2, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2 III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới : Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: Giáo viên cho biết một số ankin tiêu biểu: Yêu cầu học sinh thiết lập dãy đồng đẳng của ankin 1. Đồng đẳng: C2H2, C3H4...CnH2n-2 (n³2) lập thành (HC º CH), C3H4 (HCºC-CH3) Học sinh rút ra nhận xét: Ankin là là những hiđro cacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử. Tên thông thường: tên gốc ankyl + axetilen Hoạt động 2: 2. Đồng phân, danh pháp Học sinh viết các đồng phân của ankin có công thức phân tử C5H8 HC º CH HC º C - CH3 Etin Propin (metylaxetilen) Giáo viên gọi tên theo danh pháp IUPAC và tên thông thường nếu có H º C - CH2CH3 But-1-in (etylaxetilen) Học sinh: Rút ra quy tắc gọi tên HC º C CH2CH2CH3 Pent-1-in (propylaxetilen) CH3 - C º C - CH2CH3 Pent-2-in (etylmetylaxetilen) C5H8 HC º C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - C º C - CH2 - CH3 HC º C - CH - CH3 CH3 - Tên IUPAC; Tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba - Tên thông thường tên gốc ankyl + axetilen HC º C - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - C º C - CH2 - CH3 HC º C - CH - CH3 CH3 - Tên IUPAC; Tương tự như gọi tên anken, nhưng dùng đuôi in để chỉ liên kết ba - Tên thông thường tên gốc ankyl + axetilen Hoạt động 3: II. Tính chất hoá học Giáo viên yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng với H2 và chú ý ứng dụng của phản ứng này 1. Phản ứng cộng a. Cộng H2 CH º CH + H2 CH2 = CH2 CH2 º CH2 + H2 CH3 - CH3 Nếu xúc tác Ni phản ứng dừng lại giai đoạn 2 Nếu xúc tác Pd/ PbCO3 phản ứng dừng lại ở giai đoạn 1 Hoạt động 4: b) Công dung dịch Brôm Giáo viên làm thí nghiệm điều chế C2H2 rồi cho đi qua dung dịch Br2 CH º CH + Br2 CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 CHBr2 - CHBr2 Học sinh nhận xét màu của dung dịch Br2 c) Cộng axit HX (H2O, HCl) H C º CH + HOH HC = CH2 ↔ CH3 - C - H OH O Anđehit axetic Học sinh viết các phương trình phản ứng Giáo viên hướng dẫn học sinh viết phương trình phản ứng: Axetilen + H2O; propin + H2O CH3HC º CH + HCl CH3 - C = CH2 Cl Giáo viên lưu ý học sinh phản ứng cộng HX, H2O vào ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp VD: CH3-C = CH2+HCl CH3 - CCl2 - CH3 Cl Hoạt động 5: 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại Giáo viên phân tích vị trí nguyên tử hiđro liên kết ba của ankin với dung dịch gNO3 trong NH3, hướng dẫn học sinh viết phương trình phản ứng a) Thí nghiệm: SGK CH º CH + 2AgNO3 + 2NH3 CAg º CAg + 2NH4NO3 Bạc axetilenua Giáo viên lưu ý: Phải ứng dụng để nhận ra axetilen và các akin có nhóm H - C º C - (các ankin đầu mạch) b) nhận xét: Phản ứng tạo kết tủa vàng dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạch Hoạt động 6: 3. Phản ứng oxi hoá Học sinh viết phương trình phản ứng cháy của ankin bằng công thức tổng quát, nhận xét tỉ lệ số mol CO2 và H2O a) Phản ứng cháy hoàn toàn: 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O TQ: 2CnH2n-2+ (3n - 1)O2 2nCO2 + (2n - 2)H2O Trên cơ sở hiện tượng quan sát được ở thí nghiệm trên học sinh khẳng định ankin có phản ứng oxi hoá với KMnO4 b) Phản oxi hoá không hoàn toàn ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 Hoạt động 7: III. Điều chế: Phản ứng điều chế H2H2 từ CaC2, học sinh đã biết, giáo viên yêu cầu viết các phương trình hoá học của phản ứng điều chế C2H2 từ CaCO3 và C Nhiệt phân metan 15000C 2CH4 CH º CH + H2­ Thuỷ phân CaC2 CaC2 + HOH C2H2 + Ca(OH)2 Giáo viên nêu phương pháp chính điều chế axetilen trong công nghiệp hiện nay là nhiệt phân metan ở 15000C IV. Ứng dụng: 1. Làm nhiên liệu 2. Làm nguyên liệu Học sinh tìm hiểu ứng dụng của axetilen trong SGK Dặn dò : - Về nhà nắm lại tính chất hoá học của ankin. Làm bài tập 1,2,3,4 SGK Rút kinh nghiệm TiÕt 47: Bµi 44: LUYỆN TẬP ANKIN I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : * Học sinh biết: - Sự giống khác nhau về tính chất giữa anken, ankin và ankađien - Mối liên quan giữa cấu tạo và tính chất các loại hiđrocacbon đã học 2. Về kĩ năng : - Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất anken, ankađien và ankin. So sánh 3 loại hiđrocacbon trong chương với nhau và hiđrocacbon đã học II. Chuẩn bị : + Đồ dùng dạy học: - Giáo viên có thể chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu III. Phương pháp : Đàm thoại nê vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : Trong quá trình luyện tập 3. Tiến trình : Hoạt động của thầy: Hoạt động 1: - Học sinh viết công thức cấu tạo dạng tổng quát và điền những đặc điểm về cấu trúc của anken, ankin vào bảng Hoạt động 2: Học sinh nêu những tính chất vật lí cơ bản vào bảng Hoạt động 3: - Học sinh những tính chất hoá học cơ bản của anken và ankin vào bảng và lấy ví dụ minh hoạ bằng các phương trình phản ứng. Hoạt động 4: - Học sinh nêu những ứng dụng cơ bản của 3 loại tính chất trên bảng Hoạt động 5: Giáo viên lựa chọn bài tập trong SGK hoặc bài tập tự soạn cho học sinh làm để vận dụng kiến thức củng cố. Hoạt động của học sinh: Anken Ankin 1. Cấu trúc 2. Tính chất vật lí 3. Tính chất hoá học 4. Ứng dụng Học sinh hoàn thành chương trình thể hiện chuỷên hoá lẫn nhau của ankan, anken, ankin ở SGK. Dặn dò: Về nhà nắm lại tính chất hoá học của anken. Bài tập: 2,3,4,5,6,7 SGK TiÕt 48: Bµi 45: BÀI THỰC HÀNH SỐ 4 ĐIỀU CHẾ VÀ THỬ TÍNH CHẤT CỦA ETILEN VÀ AXETILEN I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : Học sinh biết: - Làm việc với các dụng cụ thí nghiệm trong hoá hữu cơ - Biết phương pháp điều chế và nhận biết về một số tính chất hoá học của etilen và axetilen 2. Về kĩ năng : - Tíêp tục tập luyện kĩ năng thực hành thí nghiệm với lượng nhỏ hoá chất, quan sát, nhận xét và giải thích các hiện tượng xảy ra. II. Chuẩn bị : 1. Dụng cụ thí nghiệm: - ống nghiệm - Đèn cồn - Nút cao su một lỗ đvậy vừa miệng ống nghiệm - ống hét nhỏ giọt - ống dẫn khí hình chữ L - Cốc thuỷ tih 100 - 200ml - Bộ giá thí nghiệm thực hành - Kẹp hoá chất - Giá để ống nghiệm 2 tầng 2. Hoá chất: - C2H5OH khan, dung dịch AgNO3, NH3, đá bọt, CaC2, H2SO4đặc, dung dịch KMnO4 loãng III. Tiến trình giảng dạy : Thí nghiệm 1: Điều chế và thử tính chất của etilen a) Chuân bị và tiến hành thí nghiệm b) Quan sát hiện tượng xảy ra và giải thích Tiến trình thí nghiệm (SGK) Thí nghiệm 2: Điều chế và thử tính chất của axetilen a) Chuẩn bị và tiến hành thí nghiệm b) Quan sát hiện tượng và giải thích Tiến trình thí nghiệm (SGK) IV. Viết tường trình: TT Thí nghiệm Dụng cụ và hoá chất cần dùng Cách tiến hành Nêu hiện tượng Viết phương trình phản ứng giải thích nếu có I II Rút kinh nghiệm: Chương VII: HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN HỆ THỐNG HOÁ HIĐROCACBON TiÕt 50, 51: Bµi 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN Bài 47 : Stiren và naphtalen I. Mục tiêu bài học : 1. Về kiến thức : - Học sinh biết cấu tạo của benzen - Đồn đẳng, đồng phân và danh pháp của ankylbenzen - Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và ankylbenzen - Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen Học sinh hiểu: Sự liên quan của cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen 2. Về kĩ năng : - Vận dụng quy tắc thế ở nhân benzen - Viết một số phương trình phản ứng chứng minh tính chất hoá học của sitren và naphtalen II. Chuẩn bị : GV: Mô hình phân tử benzen HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon o, hiđrocacbon không no III. Phương pháp : Đàm thoại nêu vấn đề IV. Tổ chức hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp : 2. Kiểm tra bài cũ : 3. Bài mới : TiÕt 50: D·y ®ång ®¼ng cña Benzen. TÝnh chÊt ho¸ häc Hoạt động của thầy và trò Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: A. Dãy đồng đẳng của benzen: Giáo viên yêu cầu học sinh thiết lập công thức tổng quát của dãy đồng đẳng bezn I. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp: 1. Đổng đẳng: - Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác hợp thành dãy đồng đẳng của Benzen có công thức chung là CnH2n-6 (với n³6) Hoạt động 2: 2. Đồng phân và danh pháp Học sinh tìm hiểu công thức cấou tạo thu gọn một số đồng phân của benzen ở bảng 7.1 rút ra nhận xét về các loại đồng phân của dãy đồng đẳng đẳng này - C6H6 và C7H8 chỉ có một đồng phân thơm. -Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng Benzen - Yêu cầu học sinh đọc tên các đồng phân đơn giản và cách đánh số trong vòng thơm Giáo viên cho học sinh liên hệ cách đọc với ankin và eaken từ đó rút ra công thức tổng quát Metylbezen o-đimetylbenzen etylbezen (toluen) Có hai cách gọi tên ankylbezen Hoạt động 3: 3. Cấu tạo Học sinh quan sát sơ đồ và mô hình phân tử bezen rút ra nhận xét - Sáu nguyên tử C trong phân tử Benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng - Giáo viên hướng dẫn học sinh có thể sử dụng CTCT nao và lợi ích của mỗi loại Hoạt động 4: II. Tính chất vật lí: Giáo viên làm thí nghiệm: Hoà tan Benzen trong nước và trong xăng; hoà tan iot, lưu huỳnh trong bezen + Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, có sự bất thường ở p-Xilen; m-Xilen + Nhiệt độ sôi tăng dần Học sinh nhận xét màu sắc, tính tan của Benzen + Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước Học sinh nghiên cứu bảng 7.1 trong SGK rút ra nhận xét về tnc, ts; khối lượng riêng các aren + Màu sắc, tính tan, mùi: SGK Hoạt động 5: Học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo nhân Benzen; mạch vòng, tạo hệ liên hợp vì vậy nhân Benzen khá bền. Các aren có 2 trung tâm phản ứng là nhân Benzen và mạch nhánh Giáo viên hướng dẫn học sinh suy luận khả năng tham gia các phản ứng hoá học của aren Hoạt động 6: III. Tính chất hoá học: Học sinh viết các phương trình phản ứng thế của Benzen toluen với Br2; HNO3 1. Phản ứng thế a) Thế nguyên tử A của vòng Benzen - Giáo viên bổ sung điều kiện phản ứng lưu ý học sinh: + Trạng thái chất tham gia phản ứng: Brom khan; HNO3 bốc khói; H2SO4 đậm đặc đun nóng... + Điều kiện phản ứng: bột sắt chiếu sáng + Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tơi mức độ phản ứng và hướng phản ứng - Phản ứng halogen hoá Với benzen Fe + Br2 → + HBr + Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn Benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para Với đồng đẳng: + HBr + Br2 + HBr Quy tắc thế ở vòng benzen H2SO4, to – H2O -Tác dụng với HNO3: Benzen: C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O + HO-NO2 m-dinitrobenzen H2SO4 - Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Giáo viên có thể dùng sơ đồ để mô tả quy luật thế ở nhân Benzen Với đồng đẳng: + H2O + HNO3 o-nitrotoluen (58%) + H2O p-nitrotoluen (42%) - Giáo viên yêu cầu học sinh nhắc lại điều kiện thế ankan từ đó vận dụng vào phản ứng thế ở nhánh của vòng thơm Quy tắc thế: SGK Thế nguyên tử H của mạch nhánh : askt + Br2 + HBr Toluen Benzyl bromua TiÕt 51: TÝnh chÊt hãa häc. Mét sè hi®rocacbon th¬m kh¸c Hoạt động 7: Giáo viên làm thí nghiệm cho Benzen vào dung dịch Brom (dung dịch Br2 trong CCl4), học sinh quan sát nhận xét hiện tượng: Benzen và ankylBenzen không làm mất màu dung dịch Br2 (không tham gia phản ứng cộng) 2- Phản ứng cộng: Ni, t0 a) Cộng H2 : + H2 Benzen ciclohaxan Giáo viên bổ sung: Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, Benzen và ankylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan, ví dụ: Phản ứng luôn tạo thành xiclohexan, không phụ thuộc vào tỉ lệ Benzen và hiđro Hoạt động 8: b) Phản ứng cộng clo as + 3Cl2 (666) Benzen Hexaclo xiclohexan Giáo viên mô tả thí nghịêm Benzen tác dụng với Cl2 có ánh sáng - yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng Hoạt động 9: 3. Phản ứng oxi hoá Giáo viên làm thí nghiệm cho Benzen vào dung dịch KMnO4, học sinh quan sát, nhận xét hiện tượng: Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4). Tương tự với toluen Với dung dịch KMnO4 : + 2 KMnO4 → + 2MnO2 + KOH + H2O Kali benzoat Giáo viên nhấn mạnh: Các ankylbezen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá. Ví dụ: Giáo viên làm thí nghiệm đốt cháy Benzen, nhỏ vài giọt Benzen vào đế sứ rồi đốt. Học sinh quan sát, nhận xét hiện tượng, so sánh hiện tượng đốt cháy hiđrocacbon đã học. Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Học sinh viết phương trình phản ứng cháy của Benzen và aren (dùng công thức tổng quát) Từ những tính chất trên, dưới sự hướng dẫn của học sinh, học sinh rút ra nhận xét chung: B. Một vài hiđrocacbon thơm khác: I. Stiren: 1. Cấu tạo tính chất vật lí của stiren Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với các chất oxi hoá. Đó cũng chính là tính chất hoá học đặc trưng chung của các hiđrocacbon thơm nên được gọi là tính thơm CH = CH2 Stiren (vinylbezen hoặc phenyletilen) + Có vòng Benzen + Có 1 liên kết đôi ngoài vòng Benzen. + Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước Hoạt động 10: - Giáo viên yêu cầu học sinh viết công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử C8H8 (có vòng Benzen) Giáo viên cho học sinh biết công thức cấu tạo, học sinh vừa viết là công thức cấu tạo của stilen Học sinh nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử stiren: Từ đặc điểm cấu tạo học sinh dự đoán tính chất hoá học của rtiren: + Có tính chất giống aren + Có tính chất giống anken 2. Tính chất hoá học: Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng Benzen, phản ứng cộng vào nối đôi - Giáo viên thông báo tính chất vật lí của stiren: chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước a. giống anken - Phản ứng cộng: C6H5-CH=CH2+Br2 C6H5 - CH - CH2 Br Br C6H5-CH=CH2+HCl C6H5 - CH - CH3 Cl Hoạt động 11: - Phản ứng trùng hợp: Học sinh dự đoán hiện tượng thí ngiệm: cho stiren vào dung dịch nước brom, học sinh giải thích và viết phương trình phản ứng nCH = CH2 C6H5 ....(-CH - CH2-)n C6H5 Giáo viên lưu ý phản ứng cộng HX theo quy tắc Mac-cop-nhi-côp Hoạt động 12: Giáo viên gợi ý để học sinh viết 2 phương trình phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp Giống Benzen Học sinh nhận xét: + Phản ứng trùng hợp: tham gia phản ứng chỉ có một loại monome + Phản ứng đồng trùng hợp: tham gia phản ứng có từ 2 loại monome trở lên - Tham gia phản ứng thế giống Benzen Hoạt động 13: Giáo viên gợi ý: Tương tự etilen, stiren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. Học sinh viết sơ đồ phản ứng như SGK Hoạt động 15: Học sinh nghiên cứu phản ứng cộng H2 Hoạt động 16: Giáo viên cho học sinh quan sát naphtalen (viên băng phiến), học sinh nhận xét về màu, mùi của naphtalen - Giáo viên bổ sung các tính chất vật lí khác - Giáo viên: Nêu công thức cấu tạo và