Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Phenol (Chuẩn kiến thức)

Bài 41: PHENOL I. Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: a, Học sinh biết: - Khái niệm về hợp chất phenol. - Cấu tạo và tính chất của phenol đơn giản nhất. - Phương pháp điều chế và ứng dụng của phenol. b, Học sinh hiểu: Nguyên nhân gây ra phản ứng của phenol dễ dàng hơn so với benzen và tính axit lớn hơn so với ancol. 2. Kỹ năng: - Viết phương trình phản ứng của phenol. - Phân biệt phenol và ancol thơm. II. Trọng tâm: - Phản ứng thế của phenol. III. Phương pháp: Thuyết trình, đàm thoại nêu vấn đề, trực quan. IV. Chuẩn bị: - GV: + Mô hình phân tử phenol. + Hóa chất: phenol rắn, dung dịch phenol bão hoà, dung dịch NaOH, dung dịch brom, kim loại natri. + Dụng cụ: Ống nghiệm, ống nhỏ giọt, đèn cồn, giá thí nghiệm. - HS: Ôn lại kiến thức đã học ở phần dẫn xuất halogen và ancol. V. Các hoạt động dạy học: 1. Ổn định lớp: 2. Giảng bài mới: Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung ghi bảng * Hoạt động 1: - Giới thiệu một số chất phenol: - Nhận xét đặc điểm của các chất trên? - Định nghĩa phenol? - Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là –OH phenol. - Nhận xét số lượng các nhóm –OH ở các chất trên. - Vậy phenol có những loại nào? - Phenol đơn giản nhất là C6H5OH gồm 1 nhóm –OH liên kết trực tiếp với gốc phenyl. Gọi là phenol. - Trong chương trình chỉ xét hợp chất này. * Hoạt động 2: - Cho HS quan sát mô hình phân tử của phenol. - Viết CTPT và CTCT của phenol? - Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phenol? - Cho HS quan sát lọ đựng phenol rắn. Nhận xét trạng thái tồn tại và màu sắc? - Lấy 1 mẫu phenol để ra ngoài không khí. Quan sát và nhận xét? - Lấy 1 mẫu phenol cho vào ống nghiệm đựng nước. Sau đó đun nóng ống nghiệm.Quan sát? - Lưu ý cho HS phenol là chất rất độc. * Hoạt động 3: - Nhắc lại đặc điểm cẩu tạo của phenol? - Vì có nhóm –OH và vòng benzen nên dự đoán tính chất hoá học có thể có của phenol. - Vì có nhóm –OH tương tự như ancol nên phenol có thể tác dụng với các kim loại kiềm. Viết ptpư? - Thí nghiệm cho phenol tác dụng với dd NaOH. Nhận xét? - Một chất tác dụng được với 1 bazo thì chất đó có tính chất gì? - Cho mẫu giấy quì tím nhúng vào ống nghiệm đựng phenol. Nhận xét hiện tượng? - ancol có tác dụng với dd NaOH không? - Tính axit của phenol rất yếu. yếu hơn cả H2CO3 - Sắp xếp thứ tự tăng dần tính axit của H2CO3, C6H5OH, C2H5OH * Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol - Làm thí nghiệm cho brom tác dụng với phenol. Nhận xét? - Sản phẩm phản ứng là 2,4,6-tribromphenol. Viết phương trình phản ứng ? - Phản ứng dùng để nhận biết phenol. - Khi thay thế ddBrom bằng ddHNO3 thì vẫn tạo kết tủa vàng và sản phẩm là 2,4,6-trinitrophenol (axit picric). Viết ptpư ? - Benzen có tác dụng với dd Brom không ? - Nguyên tử H trong phenol dễ bị thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen. - Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH đễn vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử. * Hoạt động 4: - Phương pháp điều chế phenol trong công nghiệp? - Cũng có thể điều chế theo sơ đồ trong SGK. Về nhà viết các ptpư vào vở. - Ngoài ra phenol cũng được điều chế bằng phương pháp tách nhựa than đá. * Hoạt động 5: Nêu một vài ứng dụng của phenol ? - Có nhóm –OH và vòng benzen. - HS trả lời. - Có thể có 1 hoặc 2 nhóm –OH. - 2 loại: Đơn và đa chức - CTPT: C6H6O - CTCT: - Gồm 1 nhóm –OH và 1 vòng benzen. - Chất rắn, màu trắng - Bị chảy rửa. - Không tan trong nước lạnh - Tan trong nước nóng - HS trả lời - Phản ứng thế ở nhóm –OH và ở vòng benzen. - HS lên bảng viết. - Phenol tan trong dd NaOH - Tính axit. - Quì không đổi màu. - không - HS trả lời. - Có kết tủa trắng. - Lên bảng viết. - Lên bảng viết. - Không. - Oxi hóa cumen nhờ oxi không khí. sau đó thủy phân trong dung dịch H2SO4 loãng. - HS trả lời. Bài 41: PHENOL I. Định nghĩa, phân loại: 1. Định nghĩa: - Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. 2. Phân loại: a, Phenol đơn chức: Phenol 4-metylphenol α-naphtol b, Phenol đa chức: 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen II. Phenol: 1. Cấu tạo: - CTPT: C6H6O - CTCT: 2. Tính chất vật lý: - Chất rắn, màu trắng - Nóng chảy ở 430C. - Bị oxi hoá chậm ngoài không khí và có màu hồng. - Rất độc. - Không tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và etanol. 3. Tính chất hóa học: a, Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH. * Tác dụng với kim loại kiềm: natri phenolat * Tác dụng với dung dịch bazo: - Tính axít của phenol rất yếu. Tính axit: Ancol < phenol < H2CO3 * Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol b, Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. 2,4,6-tribromphenol 2,4,6-trinitrophenol (axit picric) * Nhận xét: Nguyên tử H trong phenol dễ bị thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen. 4. Điều chế: 5. Ứng dụng: (SGK) * Hoạt động 6: Củng cố: - Làm bài tập số 1 trong SGK trang 193. Đáp án: a-S, b-Đ, c-Đ, d-S, e-Đ - Dặn dò về học bài và làm bài tập trong SGK trang 193. - Ôn tập kiến thức chương 8 để tiết sau luyện tập.