Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 43: Ankin (Bản hay)

Bài 43 : ANKIN I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : Hs biết : -Khái niệm đồng đẳng , đồng phân , biết tính chất vật lý, danh pháp và cấu trúc phân tử của ankin -Phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen Hs hiểu : Sự giống nhau và khác nhau về tính chất hoá học giữa ankin và anken . 2. Kỹ năng : -Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon mạch hở -Phân biệt ank-1-in với anken bàng phương pháp hoá học -Dự đoán tính chất hoá học -Viết phương trình phản ứng minh hoạ tính chất của ankin -Giải tích hiện hượng thí nghiệm . 3. Thái độ: -Nhận thức được acetylen trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ II. CHUẨN BỊ : -Hệ thống câu hỏi hình vẽ 6.9và 6.10 (SGK). -Tranh vẽ hoặc mô hình rỗng , mô hình đặc của phân tử axetilen . -Dụng cụ : Oáng nghiệm , nút cao su kèm ống dẫn khí , cặp ống nghiệm , đèn cồn , bộ giá ống nghiệm . -Hoá chất : CaC2 , dd KmnO4 , dd Br2 III.Hoạt động dạy và học: 1.Ổn định lớp: 2Kiểm tra: Nêu khái niệm , viết một số CTCT của tecpen . 3. Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : vào bài - Viết tất cả đồng phân của C3H4 ? ?So với ankanvà anken có gì khác. ® Ngoài ankađien còn có đồng phân chứa một liên kết ba trong phân tử . Hoạt động 2 : -Gv cho biết một số ankin tiêu biểu : C2H2 , C3H4 ? Viết các đồng phân của ankin ứng với CTPT:C4H6, C5H8 ? - Gv hướng dẫn Hs gọi tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường . Hoạt động 3 : Gv giới thiệu cấu trúc electron qua tranh vẽ hoặc mô hình của phân tử axetilen . ? Hướng dẫn cách đọc tên phân tử khó ?Rút ra quy tắc gọi tên Hoạt động 4: Hướng dẫn học sinh quan sát bang 6.2(SGK). ? Nhận xét Ts0,Tonc,D(g/cm) Hoạt động 5: Cho HS quan sát hình 6.9(SGK) - Gv định nghĩa lại liên kết: và liên kết p. Hoạt động 6 : ?Dựa vào cấu tạo phân tử của ankin háy dự đoán tính chất hoá học của ankin - Gv hướng dẫn hs viết những ptpư khó - Gv lưu ý Hs phản ứng cộng HX , H2O vào ankin cũng tuân theo quy tắc Maccôpnhicôp . -Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin , Gv hướng dẫn HS viết ptpư đime và trime hoá . Hoạt động 7 : -Gv phân tích vị trí nguyên tử hiđrô ở liên kết ba của ankin -làm thí nghiệm C2H2 + AgNO3 /NH3 ®Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin có lk º ở đầu mạch . -Viết ptpư cháy của C2H2 ® Cho Hs viết ptpư tổng quát . Hoạt động 8 : Gv yêu cầu Hs viết các ptpư điều chế C2H2 từ CaCO3 và C - Gv nêu phương pháp chính điều chế axetilen trong CN hiện nay là nhiệt phân CH4 ở 1500°C - Có liên kết 3 trong phân tử - Hs lập thành dãy đồng đẳng của ankin . -Hs rút ra nhận xét - Hs viết các đồng phân C4H6: CH3-CH2-CH2ºCH CH3-CºC-CH3 C5H8: CH º C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C º C – CH2 – CH3 CH º C – CH – CH3 CH3 -Hs rút ra quy tắc gọi tên : tương tự gọi tên anken , thay đuôi en thành đuôi in . -Quan sát bảng:6.2(SGK) Ts0,Tonc,D(g/cm) tăng do khối lượng phân tử tăn - Hs xem mô hình hoặc tranh vẽ cấu tạo phân tử axetinlen . ® Hs nhận xét - Hs quan sát hiện tượng và nhận xét : màu của dd Br2 , dd KMnO4 sau phản ứng Vì ankin có liên kết p giống anken nên có phản ứng cộng ,oxi hoá - Hs viết ptpư : * Axetilen + H2 ® * Axetilen + Br2 ® * Axetilen + HCl ® * Axetilen + H2O ® * Propin + H2O ® - Hs viết phương trình phản ứng . - Hs viết phương trình phản ứng . -Hs viết ptpư cháy của ankin bằng CTTQ -Nhận xét tỉ lế số mol của CO2 và H2O . -Trên cơ sở hiện tượng quan sát được ở thí nghiệm trên Hs khẳng định ankin có phản ứng oxi hoá với KMnO4 . - Viết ptpư điều chế C2H2 - Tìm hiểu ứng dụng của C2H2 trong sgk . I. ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN , DANH PHÁP VÀ CẤU TRÚC : 1.Đồng đẳng , đồng phân , danh pháp : -Ankin là những hiđrôcacbon mạch hở có một liên kết ba trong phân tử . -Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là CnH2n-2 ( n≥2 ) Ví dụ : HC º CH , CH3-C º CH -Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí nhóm chức , từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch cacbon . - Danh pháp : - Tên thông thường : Gốc ankyl + axetilen Số chỉ nhánh – tên nhánh – tên mạch chính – số chỉ liên kết ba – in 2.Cấu trúc phân tử : - Trong phân tử ankin , hai nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp - Gồm một lk .và 2 lk II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : 1.Phản ứng cộng : a) cộng hiđrô: HC º CH + 2H2 CH3-CH3 HC º CH +H2 CH2 = CH2 b) Cộng brôm : C2H5 – C º C – C2H5 C2H5 – C=C – C2H5 Br Br C2H5 – C – C – C2H5 Br Br c) Cộng nước ( hiđrat hoá ) HC º CH + H – OH [CH2=CH – OH ] ® CH3 – CH = O - Phản ứng cộng HX , H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop . d) Phản ứng đime hoá và trime hoá : -Ankin không trùng hợp thành polime : - Đime hoá : 2CH º CH CH2 = CH – C º CH -Trime hoá : 3CH º CH C6H6 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại : AgNO3 + 3NH3 + H2O ® [Ag(NH3)2]+OH- + NH4NO3 HC º CH + 2[Ag(NH3)2]OH ® Ag – C º C – Ag + 2H2O + 4NH3 Phản ứng này dùng để nhận biết các ankin có lk ba ở đầu dãy . 3. Phản ứng oxi hoá : CnH2n-2 + O2 ® nCO2 + (n-1) H2O DH<0 -Ankin cũng làm mất màu dd KMnO4 III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : 1. Điều chế : -Nhiệt phân CH4 : 2CH4 CH º CH + 3H2 -Từ canxicacbua : CaC2 + 2H2O ® Ca(OH)2 + C2H2 2. Ưùng dụng : C2H2 + O2 ® 2CO2 + H2O DH = -1300KJ IV.Củng cố: 1.Bài tập hoàn thành sơ đồ phản ứng sau CaC2 ®C2H2 C2H4®CH3CH2Br - Bài 4 .a (SGK) 2.Dặn dò:Các bài còn lại (SGK). - Chuẩn bị bài luyện tập Bài 46 : BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết - Định nghĩa. Cấu trúc electron của benzen . Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen . HS hiểu : Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen . 2. Kỹ năng : - Viết cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng - Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo , gọi tên Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen . 3. Thái độ : -Nhận thức được tầm quan trọng củabenzen trong hoá hữu cơ. II. CHUẨN BỊ : GV mô hình phân tử benzen . HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no . IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. ổn định lớp: 2. Bài mới Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : vào bài Aren là gì ? có những tính chất gì ? trong đời sống thường gặp ở đâu ? Hoạt động 2 : - Cho HS quan sát sơ đồ nhận xét về liên kết và cấu trúc phân tử C6H6 ? Do 6 obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen với nhau tạo thành liên kếtp chung cho cả vòng ®do đó lk p ở benzen tương đối bền vững hơn so với lk p ở các hiđrocacbon không no khác . GV hướng dẫn hai kiểu CTCT của benzen Hoạt động 3 : VD : C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CH2CH2CH3 hướng dẫn hai cách đọc tên của ankyl benzen Nhóm C6H5CH2- là nhóm benzyl , nhóm C6H5 – gọi là nhóm phenyl Hoạt động 4 : Cho HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét ? - Gv cho HS quan sát bình đựng benzen . HS hoạt động theo nhóm - HS quan sát mô hình và rút ra nhận xét : - Trạng thái lai hóa của C - Xen phủ bên của các obitan p tạo liên kết p. - Mặt phẳng phân tử . - Cất trúc phân tử . -Hs quan sát mô hình đặc và mô hình rỗng của benzen . - HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét : Toluen :Etylbenzen Propylbenzen . metylbenzen (toluen) HS gọi tên theo hai cách các vd HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét : - Hs quan sát bình đựng benzen nhận xét màu sắc và tính tan . I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen : - Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2 . - Các obital p của C xen phủ bên tạo thành obitalp chung cho cả vòng ben zen . - Liên kết ở benzen tương đối bền vững . b/ Mô hình phân tử : - Phân tử benzen có hình lục giác đều . - Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 1200 . c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen : 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp : a/ Đồng đẳng : -Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen - CnH2n-6 (n ³ 6) b/ Đồng phân và danh pháp : - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen . - Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) . etylbenzen 1,2-đimetylbenzen đimetylbenzen (0 –xilen ) 1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen ) II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen . - Nhiệt độ sôi tăng dần . - Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước . 2 – Màu sắc,tính tan và mùi : - Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ . - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen . 3.Củng cố : Làm bài tâp 1(SGK). Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ? 4. Dặn dị 2-5/ 193 sgk Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN ( tt ) I. Mục tiêu bài học : -Kiến thức: Biết tính chất hoá học Hiểu sự liên quan giũa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen -Kỹ năng: Viết các phương trình biểu diễn tính chất hoá học của benzen Giải bài tập -Thái độ : Tầm quan trọng của benzen , ankylbenzen trong công nghiêp hoá học hữu cơ II. Chuẩn bị: -Giáo viên : Mô hình phân tử ,ống nghiệm +hoá chất -Học sinh : Đọc bài trước ở nhà III.Hoạt động dạy và học 1.Ổn định lớp 2 .Kiểm tra bài cũ : Nêu cách gọi tên các đồng đẳng của benzen 3.Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : -Đưa mô hình phân tử benzen cho học sinh quan sát Phân tích đặc điểm cấu tạo của benzen từ đó dự đoán tính chất của benzen Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân và mạch nhánh . - hướng dẫn -Trạng thái : brom khan , HNO3 bốc khói , H2SO4 đậm đặc đun nóng . -Điều kiện phản ứng : Bột sắt , chiếu sáng - Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng ? Hoạt động 2 : GV dùng sơ đồ mô tả qui luật thế ở nhân benzen Hoạt động 3 : GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen Hoạt động 4 : * Thí nghiệm : cho benzen vào dung dịch brom . * Bổ sung : Khi có nhiệt độ , xúc tác ,xảy ra phản ứng cộng với H2 : Hoạt động 5 : Thí nghiệm : Cho benzen vào dung dịch KMnO4 , HS quan sát , nhận xét ? Các ankyl benzen khi t0 với d2 KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxihóa -Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . Hoạt động 6 : Nêu hai phương pháp điều chế aren : - Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ . - Điều chế từ ankan hoặc xicloankan . - Dùng sơ đồ tóm tắt giới thiệu một số ứng dụng của benzen và aren - Mạch vòng , tạo hệ liên kết p liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền . - HS viết phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br2 ; HNO3 - HS suy luận khả năng tham gia phản ứng của aren - Hs viết ptpư . -Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para . HS viết cơ chế cho phản ứng thế của benzen với Br2 xúc tác là Fe : Benzen và ankyl benzen không làm mất màu dung dịch brom . +3H2 HS quan sát , nhậnxét : Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 . HS viết phương trình cháy củabenzen và ankylbenzen . -Dựa vào sự hướng dẫn của Gv , HS lên bảng viết ptpư . - Viết phương trình theo sơ đồ SGK . Viết ptpư điều chế benzen và các ankylbenzen . - Tìm hiểu ứng dụng trong sgk . III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 1 – Phản ứng thế : a/ Phản ứng halogen hóa : - Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan . + Br2 + HBr­ brombenzen Toluen phản ứng nhanh hơn : Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh + Br2 + HBr Benzyl bromua b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 + H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : +HO-NO2+H2O nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp H2SO4đ2 và HNO3 bốc khói, đun nóng +HO–NO2 m- đinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ hơn : + 0 –nitrotoluen p-nitrotoluen c/ Qui tắc thế ở vòng benzen : *Hướng I : X,OH-;NH2-;OCH3- thế dễ hơn benzen, benzen ưu tiên xảy ra ở vị trí : o,p * hướng II : X;NO2-;COOH-;-SO3H thế khó hơn benzen ưu tiên xảy ra ở vị trí : m d/ Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen Các tiểu phân mang điện tích dương là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen : Ví Dụ : O2N – ư –H + H+ ⇋ O2N –O– H H O2N –O– H ⇋ O =N=O + H-O-H H +⇋®+ H+ 2 – Phản ứng cộng : - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom . Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 . C6H6 + Cl2 ® C6H6Cl6 - Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc tác: Ni ,t0 C6H6 +3H2 ¾® C6H12 . 3 – Phản ứng oxihóa : - Benzen không tác dụng với KMnO4 - Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì nhóm ankyl bị oxihóa . Ví Dụ : C6H5CH3 C6H5-C- OK C6H5-C-OH Kalibenzoat O Axitbenzoic - Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2 ,H2O và tỏa nhiều nhiệt . C6H6 + O2 ® 6CO2 + 3 H2O DH= -3273 kJ Nhận xét : Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm . IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : 1 – Điều chế : - Benzen , toluen , xilen . . . thường tách được bằng cách chưng cát nhựa than đá hoặc dầu mỏ . - Từ ankan hoặc xicloankan . Ví Dụ : CH3[CH2]4CH3 C6H6 + 4H2 CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 + 4H2 C6H6+CH2 = CH2 C6H5CH2CH3 2 –Ứng dụng : sgk 4. Củng cố: - Sơ đồ tóm tắt nội dung kiến thức Benzen, ankylbenzen gồm : + Dễ tham gia phản ứng thế : thế Hgl và nitro hoá => qui tắc thế (hướng dẫn I và hướng dẫn II) + Khó phản ứng cộng + Phản ứng cháy với O2 à CO2 + H2 Bài tập : Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau : CaC2 ®C2H2 C2H4®C6H6 ®C6H5Br 5.Dặn dò:bài tập về nhà:6,7,8,9,10 (SGK).