Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 43: Ankin - Nguyễn Văn Trọng

Nguyễn Văn Trọng Lớp Hóa 3B -----------------------------dðc------------------------------------ BÀI 43: ANKIN I. MỤC TIÊU BÀI HỌC Kiến thức Học sinh biết Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc phân tử của ankin. Đặc điểm cấu tạo, phương pháp điều chế và ứng dụng của axetilen. Học sinh hiểu Sự giống và khác nhau về tính chất hĩa học giữa ankin và anken. Ank -1- in có phản ứng thế nguyên tử H ở C liên kết ba bởi nguyên tử kim loại. Kĩ năng Viết cơng thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon mạch hở. Phân biệt được ank-1-in với anken bằng phương pháp hĩa học. Viết phương trình minh họa tính chất của ankin. Giải thích hiện tượng thí nghiệm. Giải được 1 số bài tập phân biệt các chất. Thái độ Nhận thức được axetilen trong cơng nghiệp tổng hợp hữu cơ. II. TRỌNG TÂM BÀI GIẢNG Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của ankin. Nghiên cứu tính chất hố học của ankin. III. CHUẨN BỊ Hệ thống câu hỏi, hình vẽ 6.9 và 6.10 SGK. Tranh vẽ hoặc mơ hình rỗng, mơ hình đặc của phân tử axetilen. Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su, ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn + quẹt lửa, bộ giá ống nghiệm. Hóa chất: CaC2, dd AgNO3, ddNH3, dd KMnO4, dd Br2 , H2O IV. PHƯƠNG PHÁP Đàm thoại gợi mở, nêu vấn đề Thí nghiệm theo hướng nghiên cứu Hoạt động nhóm Trực quan sinh động Sử dụng SGK, phiếu học tập V. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Ổn định lớp Kiểm tra bài cũ Hồn thành chuỗi phản ứng sau: PE Butan Polibutadien Etilen EtanE Etylclorua But-1,3-dien (1) (3) (4) (2) (6) (5) Vào bài (Kể chuyện) Các em biết là chúng ta cĩ thể điều chế kim loại trung bình bằng cách nung oxit kim loại với than. Nhưng trước đây vào năm 1862, một nhà hĩa học người Đức Phơriđơrich Vơle đã quyết định điều chế Ca từ vơi sống bằng than vì ơng lí luận rằng đĩ cũng là oxit kim loại do đĩ nếu nung nĩ với than thì than hồng sẽ chiếm oxi tạo thành đioxit cacbon và trong chén chỉ cịn lại Ca. Nĩi sao làm vậy, trong suốt nhiều ngày ơng ta đã làm hết thí nghiệm này đến thí nghiệm khác, đã nung một hỗn hợp bột vơi với than trong chén đậy kín nhưng lần nào cũng chỉ thu được cĩ tro và một khối quánh lại màu xam xám. Tin rằng thí nghiệm của mình đã thất bại, ơng ngừng thí nghiệm và ra lệnh vứt bỏ số tro đã tập trung lại trong chậu. Đêm hôm qua trời mưa rất to, ngồi sân phịng thí nghiệm cịn đọng lại những vũng nước. Người phụ tá đã đổ số tro đĩ vào một vũng nước và nước trong vũng bất thình lình sơi lên và mặt nước phủ đầy những bong bĩng nhỏ nhưng khơng phải là hơi mà là một loại khí gì đĩ cĩ mùi rất khĩ chịu. Người phụ tá vội vào báo lại với vị giáo sư, ơng ta rất ngạc nhiên vội đến đĩ xem rất tỉ mỉ cùng với việc suy luận từ những chất ban đầu mà ơng ta đã đi đến kết luận được tro đĩ là đất đèn (CaC2) và khi tác dụng với nước sẽ sinh ra một loại khí đầu tiên trong dãy đồng đẳng mà hơm nay chúng ta học đĩ là khí axetilen thuộc dãy đồng đẳng ankin và đó cũng là cách điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm hiện nay của chúng ta. Hoạt động chính HOẠT ĐỘNG CỦA GV VÀ HS NỘI DUNG VIẾT BẢNG Hoạt Động 1:Trọng tâm– (tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý của ankin). GV: viết tất cả các đồng phân của C3H4 và hỏi: so với ankan và anken thì cĩ gì khác? HS: ngồi ankadien cịn cĩ đồng phân cĩ liên kết ba trong phân tử. GV: cho biết một số ankin tiêu biểu:C2H2 , C3H4 và yêu cầu HS thiết lập dãy đồng đẳng của ankin. GV: hướng dẫn HS cách viết các đồng phân ankin. Hướng dẫn HS gọi tên theo danh pháp IUPAC và thơng thường, lấy một vài ví dụ và tổ chức hoạt động nhĩm: GV: chia lớp thành 4 nhĩm, yêu cầu nhĩm 1 thảo luận và cử người lên bảng viết CTCT của C4H6 & C5H8; nhĩm 2 viết C6H10. HS: nhĩm 1, 2 lên bảng viết các đồng phân. GV: yêu cầu nhĩm 3, 4 lần lượt thảo luận đưa ra nhận xét và cử người lên bảng gọi tên các đồng phân vừa viết của 2 nhĩm trước. HS: nhĩm 3, 4 thảo luận và gọi tên. GV: yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 trong SGK rút ra nhận xét về tos, tonc, D(g/cm3) của các ankin. Hoạt Động 2: (Tìm hiểu cấu trúc phân tử) GV: cho HS quan sát hình 6.9 SGK và hướng dẫn. GV: định nghĩa lại liên kết p và s. Hoạt động 3:Trọng tâm–(Nghiên cứu tính chất hố học của ankin). GV: dựa vào CTCT của ankin yêu cầu HS dự đốn tính chất hĩa học của ankin. HS: vì ankin cĩ liên kết p giống anken nên cĩ phản ứng cộng, oxi hĩa. HS: lên bảng viết phương trình phản ứng cộng H2 và gọi tên. GV: làm thí nghiệm (theo phương pháp nghiên cứu) điều chế C2H2 (cho 1 viên đất đèn nhỏ vào ống nghiệm chứa sẵn nước) rồi dẫn qua dd Br2. Yêu cầu HS tự giải thích thí nghiệm nhận xét về hiện tượng. Yêu cầu 1 HS lên bảng viết phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm, các HS khác hồn thành vào vở học.(tương tự phần anken, ankadien đã học) HS: giải thích TN , nhận xét, viết pthh và gọi tên sản phẩm. GV: hướng dẫn HS cơ chế phản ứng cộng HX. Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng và gọi tên sản phẩm. HS: Viết pthh và gọi tên. GV: hướng dẫn HS cơ chế cộng H2O giống cộng HX và lưu ý HS hợp chất khơng bền sẽ chuyển sang dạng bền hơn. GV: viết phương trình phản ứng. GV: đặt vấn đề về cộng HX, H2O của các đồng phân ankin khác. GV: lưu ý HS phản ứng cộng HX, H2O vào ankin cũng tuân theo quy tắc Mackopnhicop Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin, GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng dime hĩa và trime hĩa. HS: viết phương trình phản ứng. GV: gọi tên. Hoạt động 4: Trọng tâm–(Nghiên cứu phản ứng thế bằng ion KL của ankin) GV: phân tích vị trí nguyên tố H ở liên kết ba của ankin. GV: làm thí nghiệm C2H2 + dd AgNO3/NH3 (một ống nghiệm chứa AgNO3 và nhỏ từ từ ddNH3 vào đến kết tủa vừa tan hết, điều chế axetilen tương tự như trên và dẫn vào ống nghiệm vừa chuẩn bị). Yêu cầu HS tự rút ra kết luận. Lưu ý HS: phản ứng này dùng để nhận biết ankin cĩ liên kết ba ở đầu mạch. GV: hướng dẫn HS cách viết phương trình phản ứng của axetilen và các đồng phân. GV: yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cháy của C2H2 rồi suy ra phương trình phản ứng cháy tổng quát của ankin. HS: viết phương trình phản ứng cháy. HS: nhận xét tỉ lệ số mol CO2 và H2O. GV: làm thí nghiệm đốt cháy axetilen. GV: làm thí nghiệm C2H2 + dd KMnO4 (điều chế axetilen và dẫn vào dd thuốc tím). HS tự nhận xét và ghi vào vở học. HS: nhận xét hiện tượng, tự kết luận về khả năng phản ứng của ankin với thuốc tím. HS: suy ra ankin cĩ phản ứng oxi hĩa với KMnO4 do đĩ là mất màu thuốc tím. Hoạt Động 5: (Tìm hiểu cách điều chế và ứng dụng) GV: hỏi lại cách điều chế axetilen trong PTN và hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng điều chế axetilen từ đất đèn (CaC2). Lưu ý HS axetilen điều chế từ đất đèn thường cĩ lẫn tạp chất: H2S, NH3, PH3, ... GV: nêu phương pháp chính điều chế axetilen trong cơng nghiệp hiện nay là nhiệt phân CH4 ở 15000C. HS: viết phương trình phản ứng. GV: hướng dẫn HS tìm hiểu phần ứng dụng của axetilen trong SGK. GV lưu ý: khi dùng C2H2 phải rất cẩn trọng vì dễ gây cháy nổ. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp – Ankin là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết 3 trong phân tử. – Dãy đồng đẳng của axetilen cĩ cơng thức chung là CnH2n-2 (n ³ 2). Ví dụ : C2H2 CH º CH C3H4 CH º C –CH3 Ankin đơn giản nhất là axetilen C2H2 (CHºCH) Đồng phân cấu tạo: Ankin từ C4 trở đi cĩ đồng phân vị trí nhĩm chức, từ C5 trở đi cĩ thêm đồng phân mạch cacbon. Ví dụ: C4H6 HCºC–CH2 –CH3 But -1- in CH3 –CºC–CH3 But -2- in C5H8 CHºC–CH2 –CH2 –CH3 Pent-1-in CH3–C º C–CH2 –CH3 Pent-2-in CHºC–CH–CH3 3-metyl-but-1-in Ankin khơng cĩ đồng phân cis, trans. Danh pháp: Tên thường: gốc ankyl + axetilen Ví dụ: CH º CH axetilen CH º C–CH3 metylaxetilen Tên theo IUPAC: Tên ankin = số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh - tên mạch chính - số chỉ liên kết ba – in Ví dụ: CHº C–CH2 –CH2 –CH3 Pent -1- in CH3 CHºC–CH–CH3 3- metylbut -1-in Tính chất vật lý Các ankin thấp ở thể khí, cĩ nhiệt độ thấp hơn một ít so với anken tương ứng. Các ankin cĩ liên kết ba trong mạch cĩ nhiệt độ sơi, nhiệt độ nĩng chảy cao hơn ankin cĩ liên kết ba đầu mạch. Cấu trúc phân tử Trong phân tử ankin 2 nguyên tứ C mang nối ba ở trạng thái lai hĩa sp (Lai hĩa đường thẳng). Liên kết ba –CºC– gồm một liên kết s và hai liên kết p . II. Tính chất hoá học 1. Phản ứng cộng Ni, t0 a. Cộng hiđro: CHºCH + 2H2 CH2 – CH2 Pd/PbCO3 (Axetilen) (Etan) CH º CH + H2 CH2 = CH2 (Axetilen) (Etilen) CnH2n+2 (Ankan) Ni, to Pd/PbCO3 Tổng quát: CnH2n (Anken) CnH2n-2 + H2 -20oC b. Cộng Brom, Clo Br Br CH ºCH + Br2 CH = CH (1,2 – đibrometen) Br Br Br Br CH =CH + Br2 Br–CH – CH–Br (1,1,2,2 – tetrabrometan) HgCl2 c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO) 150-200oC HCºCH + HCl CH2 =CH–Cl (Vinyl clorua) Cl CH2 =CH–Cl + HCl CH3 –CH–Cl (1,1- đicloetan) d.Cộng H2O (hidrat hĩa) HCºCH + HOH CH2 =CH–OH (Khơng bền) CH3–CH=O (andehit axetic) Lưu ý: phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mackopnhicop. Cl–CH=CH–CH2–CH3 HCºC–CH2–CH3 + HCl (SPP) Cl CH2=C–CH2–CH3 (SPC) OH xt, to CH3–CºCH + HOH CH3–C=CH2 (Propin) (Không bền) O CH3–C–CH3 (Axeton) 2. Phản ứng đime và trime hoá to,xt Ankin khơng trùng hợp thành Polime mà cĩ phản ứng cộng hợp. – Đime hĩa:2HC ºCH CH ºC–CH=CH2 (vinyl axetilen) – Trime hĩa: 3CH ºCH C6H6 (benzen) 3. Phản ứng thế bằng ion kim loại (phản ứng đặc trưng của ank-1-in) Nguyên tử H đính vào C mang liên kết ba linh động hơn rất nhiều so với H đính với C mang liên kết đơi và liên kết đơn nên nĩ cĩ thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. AgNO3 + 3NH3 + H2O [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 (phức chất, tan trong nước) Sau đĩ: HCºCH + 2{Ag(NH3)2}OH Ag–C º C– Ag (vàng nhạt) + 2H2O +4NH3 (Bạc axetilua) CH3–CºCH + {Ag(NH3)2}OH CH3 –CºC–Ag (vàng nhạt) +H2O +2NH3 Phản ứng này dùng để nhận biết ankin cĩ liên kết ba đầu mạch. R–CºC–H +{Ag(NH3)2}OH R–CºC–Ag + H2O +2NH3 4. Phản ứng oxi hoá a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O [DH = -1300KJ(nổ)] CnH2n-2 +O2 nCO2 + (n-1)H2O (DH < 0) b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn ð Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd KMnO4. III. Điều Chế Và Ứng Dụng 1. Điều chế * Trong PTN:Từ Canxicacbua CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 (CaCO3 CaO + CO2 CaO + 3C CaC2 + CO ) 15000C lln * Trong CN: nhiệt phân CH4 2CH4 C2H2 + 3H2 2. Ứng dụng C2H2 + 5/2O2 2CO2 + H2O [DH = -1300KJ(nổ)] Đèn xì axetilen-oxi để hàn, cắt kim loại. Là nguyên liệu để tổ hợp các hĩa chất cơ bản như: vinyl clorua, vinyl axetat, andehit axetic,... VI. CỦNG CỐ Phần I: Làm trắc nghiệm tại lớp (4 nhĩm làm 4 câu và câu 5 sẽ quyết định nhĩm chiến thắng) Câu 1:Tên gọi nào sau đây đúng (theo IUPAC) 2–iso–propylbut–3–en 3,4–đimetylpent–1–in 3–iso–propylbutan 2,3–đimetylpent–4–en CH3 CH3 Câu 2:Hợp chất CH3–C–CºCH cĩ tên là: 2,2–đimetylbut–1–in 2,2–đimetylbut–3–in 3,3–đimetylbut–1–in 3,3–đimetylbut–2–in Câu 3: Chất nào khơng tác dụng được với dd AgNO3/ NH3 A. But–1–in B. But–2–in C. Propin D. Etin Câu 4: Trong phân tử ankin X hidro chiếm 11,76% khối lượng CTPT của X là: A. C2H2 B. C2H4 C. C4H6 D. C5H8 Câu 5: Khi đốt cháy ankin ta thu được: A. B. C. D. Phần II: Bài tập về nhà Câu 1: bằng phương pháp hĩa học hãy phân biệt: Etan, etilen và axetilen. Câu 2: hãy viết phương trình phản ứng của propin với các chất sau: H2, xúc tác Ni, toC Br2/CCl4 ở -20oC AgNO3, NH3/H2O H2, xúc tác Pd/PbCO3 Br2/CCl4 ở 20oC HCl (khí, dư) H2O, xúc tác Hg2+/H+ Câu 3: hồn thành chuỗi phản ứng sau: 3 7 4 5 1 6 9 8 10 2 Etan Bạc axetilua Cacbondioxit Metan Etilen Canxicacbua Axetilen Butan Vinyl axetilen Andehit axetic Benzen Câu 4: Hỗn hợp X gồn 2 ankin kế tiếp trong cùng dãy đồng đẳng. Dẫn 5,6 lít hỗn hợp X qua bình brom dư thấy khơi lượng bình tăng lên 11,4g. Xác định CTPT 2 ankin đĩ. VII. dặn dò Làm bài tập 2, 3, 4, 5 SGK, tham khảo SBT và làm các bài tập cho về nhà. Bài hoc kinh nghiệm Tp.HCM, Ngày 20 Tháng 05 Năm 2009 Nguyễn Văn Trọng Họ & tên: ..................................................... Lớp: ............................................................ PHIẾU HỌC TẬP -------š&›------ Bài 43: ANKIN KHẢO BÀI Hồn thành chuỗi phản ứng sau: PE Butan Polibutadien Etilen EtanE Etylclorua But-1,3-dien (1) (3) (4) (2) (6) I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý và cấu trúc Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp – Ankin là những hidrocacbon mạch .....có 1 liên kết . trong phân tử. – Dãy đồng đẳng của axetilen cĩ cơng thức chung là Ví dụ: – Ankin đơn giản nhất là Đồng phân cấu tạo: (Viết vào vở) Danh pháp Tính chất vật lý Các ankin thấp ở thể , cĩ nhiệt độ hơn một ít so với anken tương ứng. Các ankin cĩ liên kết ba trong mạch cĩ nhiệt độ sơi, nhiệt độ nĩng chảy . hơn ankin cĩ liên kết ba đầu mạch. Cấu trúc phân tử Trong phân tử ankin 2 nguyên tứ C mang nối ba ở trạng thái lai hĩa (Lai hĩa đường thẳng). Liên kết ba –CºC– gồm . II. Tính chất hoá học Nguyên tử C cĩ liên kết ba ở trạng thái lai hố ., lai hố đường thẳng, gĩc liên kết 180oC. Cĩ ..liên kết bền và liên kếtkém bền. 1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro Ni, t0 CHºCH + 2H2 (Axetilen) (Tên gọi: ) Pd/PbCO3 CHºCH + H2 (Axetilen) (Tên gọi: ) Ni, to Tổng quát: CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO3 CnH2n-2 + H2 -20oC b. Cộng Brom, Clo CH ºCH + Br2 (tên: ) + Br2 (Tên: ) HgCl2 c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO) 150-200oC HCºCH + HCl (Tên: ..) CH2 =CH–Cl + HCl (Tên: ) d.Cộng H2O (hidrat hĩa) HCºCH + HOH (Khơng bền) (andehit axetic) Lưu ý: phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mackopnhicop. . (SPP) HCºC–CH2–CH3 + HCl .. (SPC) xt, to CH3–CºCH + HOH .. (Propin) (Không bền) (axeton) 2. Phản ứng đime và trime hoá to,xt Ankin khơng trùng hợp thành Polime mà cĩ phản ứng cộng hợp. – Đime hĩa:2HC ºCH (Tên: ) – Trime hĩa: 3CH ºCH (Tên: ) 3. Phản ứng thế bằng ion kim loại: (phản ứng đặc trưng của ank-1-in) Nguyên tử H đính vào C mang liên kết ba .. hơn rất nhiều so với H đính với C mang liên kết đơi và liên kết đơn nên nĩ cĩ thể bị thay thế bằng nguyên tử kim loại. ....AgNO3 + ..NH3 + .H2O Sau đĩ: HCºCH + .{Ag(NH3)2}OH + + (Tên:,màu:.) Phản ứng này dùng để : R–CºC–H +{Ag(NH3)2}OH ............................. + H2O + 2NH3 4. Phản ứng oxi hoá a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn C2H2 + .O2 [DH = -1300KJ(nổ)] CnH2n-2 +...O2 (DH < 0) b. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn ð Tương tự anken và ankadien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dd KMnO4 và cĩ kết tủa ...........màu...................... III. Điều Chế Và Ứng Dụng 1. Điều chế * Trong PTN:Từ Canxicacbua CaC2 + .....H2O (CaCO3 CaO + CO2 CaO + C CaC2 + CO ) 15000C lln * Trong CN: nhiệt phân CH4 ......CH4 2. Ứng dụng IV. CỦNG CỐ PHIẾU HỌC TẬP Nhĩm 1:Tên gọi nào sau đây đúng (theo IUPAC) 2–iso–propylbut–3–en 3,4–đimetylpent–1–in 3–iso–propylbutan 2,3–đimetylpent–4–en PHIẾU HỌC TẬP Nhĩm 2:Hợp chất CH3–C–CºCH cĩ tên là: 2,2–đimetylbut–1–in 2,2–đimetylbut–3–in 3,3–đimetylbut–1–in 3,3–đimetylbut–2–in PHIẾU HỌC TẬP Nhĩm 3: Chất nào khơng tác dụng được với dd AgNO3/ NH3 A. But–1–in B. But–2–in C. Propin D. Etin PHIẾU HỌC TẬP Nhĩm 4: Trong phân tử ankin X hidro chiếm 11,76% khối lượng CTPT của X là: A. C2H2 B. C2H4 C. C4H6 D. C5H8 PHIẾU HỌC TẬP Câu Phụ: Khi đốt cháy ankin ta thu được: A. B. C. D. Phần II: Bài tập về nhà Câu 1: bằng phương pháp hĩa học hãy phân biệt: Etan, etilen và axetilen. Câu 2: hãy viết phương trình phản ứng của propin với các chất sau: H2, xúc tác Ni, toC Br2/CCl4 ở -20oC AgNO3, NH3/H2O H2, xúc tác Pd/PbCO3 Br2/CCl4 ở 20oC HCl (khí, dư) H2O, xúc tác Hg2+/H+ Câu 3: hồn thành chuỗi phản ứng sau: 3 7 4 5 1 6 9 8 10 2 Etan Bạc axetilua Cacbondioxit Metan Etilen Canxicacbua Axetilen Butan Vinyl axetilen Andehit axetic Benzen Câu 4: Hỗn hợp X gồn 2 ankin kế tiếp trong cùng dãy đồng đẳng. Dẫn 5,6 lít hỗn hợp X qua bình brom dư thấy khơi lượng bình tăng lên 11,4g. Xác định CTPT 2 ankin đĩ.