Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 51: Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

Bài 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức: - Biết phân loại đồng phân, danh pháp,tính chất vật lý của dẫn xuất halogen. - Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen. - Biết ứng dụng của dẫn xuất halogen. 2. Kỹ năng: - Gọi tên các dẫn xuất hidrocacbon. - Viết được các phương trình phản ứng thể hiện tính chất hóa học của dẫn xuất halogen. II. Chuẩn bị 1. GV: - Tranh vẽ thí nghiệm như hình 8.1 SGK. - Phiếu học tập. PHIẾU HỌC TẬP Bài 1: - Halogen gồm những nguyên tố nào? - Khái niệm dẫn xuất halogen? - Phân biệt và gọi tên các loại dẫn xuất halogen sau( dạng no, không no, thơm): CH3Cl ; CH2=CH-CH2Cl; C6H5I ; CH2FBr; CHBr2 -CHBr2 ; C6H3Cl3; CH3–CH=CHF; (CH3)3C-Cl ; CH2Cl-CH2Cl ; CBr2=CBr2 ; C6H5CH2Br ; CH2 =CHCl. Bài 2: Nhiệt độ sôi (0C) của một dẫn xuất halogen cho trong bảng sau: Công thức X = F X = Cl X = Br X = I X =H CH3X -78 -24 4 42 CHX3 -82 61 150 Thăng hoa ở 210 CH3CH2X -38 12 38 72 CH3CH2CH2X -3 47 71 102 (CH3)2CHX -10 36 60 89 C6H5X 85 132 156 188 Hãy cho biết sự biến đổi nhiệt độ sôi ghi trong bảng có theo quy luật nào không? Hãy ghi nhiệt độ sôi của các hidrocacbon vào cột cuối cùng của bảng và so sánh với nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen tương ứng rồi rút ra nhận xét. Bài 3: Thí nghiệm thế Clo bằng –OH Dẫn xuất halogen đã rửa sạch Cl- Lắc với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3. Đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3. Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp nước, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3. CH3CH2CH2Cl (propyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa CH2=CHCH2Cl (anlyl clorua) Không có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa C6H5Cl (phenyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều gì? Nêu điều kiện cụ thể để mỗi chất trên thực hiện được phản ứng thế Cl bằng nhóm –OH. III. Tiến trình lên lớp 1. Ổn định lớp: 2. Bài mới: Hoạt động của GV-HS Nội Dung cơ bản Hđ1: Tình huống học tập: Nêu ứng dụng của các dẫn xuất halogen. Hđ2: Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp: - GV đưa ra một số ví dụ về dẫn xuất halogen: CH3Cl, CH2 =CHBr, C6H5F, Từ đó yêu cầu HS nhắc lại khái niệm “Dẫn xuất halogen”. - GV yêu cầu HS hoạt động theo nhóm để hoàn thành bài tập 1 trong phiếu học tập. - GV hướng dẫn: Dẫn xuất halogen gồm 2 phần: Gốc hidrocacbon Halogen Có thể là: No;không no;thơm Có thể là: F;Cl;Br;I - GV: Dựa vào sự thay đổi của gốc hidrocacbon và halogen trong phân tử, ta có thể phân loại sau: - Yêu cầu HS nhắc lại khái niệm bậc C. - Yêu cầu HS tham khảo SGK và cho biết bậc của dẫn xuất halogen xác định như thê nào? - GV viết vài CTCT của các dẫn xuất halogen và yêu cầu HS xác định bậc của dẫn xuất halogen: CH3-CH2-CH2Cl CH3-CH-Cl CH3 CH3 CH3-C-Cl CH3 - GV giới thiệu: Như hidrocacbon, dẫn xuất halogen có đồng phân mạch C, ngoài ra nó còn có đồng phân vị trí nhóm chức. - GV chú ý các bước viết đồng phân của dẫn xuất halogen: +b1: viết mạch C +b2: di chuyển vị trí halogen +b3: điền đầy đủ H. - GV viết 4 ví dụ trong SGK lên bảng và hướng dẫn cách gọi tên. Sau đó yêu cầu HS viết đồng phân của C5H9Cl. - GV giới thiệu 3 cách gọi tên của dẫn xuất halogen. - GV đưa ra một số hợp chất gọi bằng tên thông thường. - GV giới thiệu cách gọi tên gốc- chức. - Yêu cầu HS gọi tên gốc- chức của một số hợp chất cụ thể. - GV giới thiệu cách gọi tên thay thế. - Cho ví dụ, yêu cầu HS gọi tên. Hđ3: Tính chất vật lý: - Cho HS hoạt động theo bài tập 2 trong phiếu học tập và rút ra nhận xét. - GV bổ sung để hoàn thiện phần tính chất vật lý. Hđ4: Tính chất hóa học: - GV hướng dẫn đặc điểm cấu tạo của các dẫn xuất halogen: R – C+ "X- Độ âm điện của halogen lớn hơn của C. Vì thế liên kết C- hal là liên kết phân cực, hal mang 1 phần điện âm, còn C mang 1 phần điện dương. - Từ đó HS có thể dự đoán tính chất hóa học. - GV hướng dẫn HS làm việc theo bài tập 3 của phiếu học tập. - GV giới thiệu sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen. - GV treo hình vẽ thí nghiệm tách HBr từ C2H5Br lên bảng, mô tả thí nghiệm và giải thích, đồng thời viết ptpư. - GV hướng dẫn hướng của phản ứng tách hidrohalogenua, bằng cách đặt vấn đề: Br sẽ tách cùng H của C bậc I hay C bậc II? CH-CH-CH3 H Br - Gv giải quyết vấn đề. - GV nhấn mạnh quy tắc Zai-xép. - Gv mô tả thí nghiệm và giải thích. Sau đó hướng dẫn HS viết ptpư. Hđ5: Ứng dụng:Hướng dẫn HS đọc SGK. I. Khái niệm, phân loại, đồng phân và danh pháp 1. Khái niệm: Dẫn xuất halogen R-H " R-Hal R-H2 " R-Hal2 R-H3 " R-Hal3 R-H4 " R-Hal4 2. Phân loại: - Theo gốc hidrocacbon: . No"dẫn xuất halogen no. . Không no"dẫn xuất halogen không no. . Thơm"dẫn xuất halogen thơm. - Theo halogen; . F"dẫn xuất flo. .Cl"dẫn xuất clo. .Br"dẫn xuất brom. . I"dẫn xuất iod. -Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử liên kết với nguyên tử halogen. 3. Đồng phân và Danh pháp a) Đồng phân Có đồng phân mạch cacbon như ở hidrocacbon và đồng phân vị trí nhóm chức. b) Danh pháp * Tên thông thường CH3Cl : Clorofom CHBr3 : Bromofom CHI3 : Iođofom * Tên gốc- chức Tên gốc hidrocacbon + halogenua CH3-Cl : Metyl clorua CH2=CH2-F : Vinyl florua CH2=CH-CH2-Cl:Anlyl clorua C6H5-CH2Br : Bezyl bromua * Tên thay thế Xem nguyên tử halogen là những nhóm thế. Cl2CHCH3: 1,1-đicloetan ClCH2CH2Cl: 1,2- đicloetan FCH=CHF: 1,2-đifloeten II. Tính chất vật lý -Ở điều kiện thường các dx monohalogen có PTK nhỏ ở thể khí, có PTK lớn hơn ở thể lỏng, PTK lớn hơn nữa ở thể rắn. -Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dm không phân cực như hidrocacbon, ete -Nhiều dx halogen có hoạt tính sinh học cao. III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH * Dẫn xuất ankyl halogenua VD: * Dẫn xuất anlyl halogenua * Phenyl halogenua: phản ứng với NaOH ở nhiệt độ cao, áp suất cao VD: 2. Phản ứng tách hidro halogenua a) Thí nghiệm b) Giải thích Ptpư: HCH2-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O c) Hướng của phản ứng tách hidrohalogenua: Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh. 3. Phản ứng với magie: Ete khan CH3-CH2-Br + Mg CH3-CH2-Mg-Br - Khi có nước, hợp chất R-MgX bị phân tích ngay theo phản ứng: R-MgX + H2O àRH + ½ MgX2 + ½ Mg(OH)2 IV. Ứng dụng - Dùng làm dung môi - Dùng làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ - Dùng làm chất gây mê, thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ, kích thích sinh trưởng thực vật 3. Củng cố: - Hệ thống lại các tính chất hóa học của dẫn xuất halogen. - Cách viết đồng phân, cách gọi tên. 4. Dặn dò: - Làm hết các bài tập trong SGK trang 215, 216.