Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 61: Axit Cacboxilic. Tính chất hoá học. Điều chế và ứng dụng

08 / 05 / 2009 Bài số 61 Axit Cacboxilic Tính chất hoá học - Điều chế và ứng dụng ( 2 tiết ; 82 và 83) I. Mục tiêu 1. Kiến thức: HS biết: Vận dụng kiến thức đã học vào phản ứng của gốc hiđrocacbon của axit cacboxylic, biết phương pháp điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic. HS hiểu:Mối liên quan giữa cấu trúc và tính chất của nhóm cacboxyl. 2. Kĩ năng: - Nhận xét số liệu ; đồ thị để rút ra quy luật. - Vận dụng tính chất hoá học để định ra cách điều chế ; cách nhận biết. II. Chuẩn bị - Thí nghiệm lượng nhỏ của phản ứng giữa CH3COOH + C2H5OH. - Mẫu vật minh hoạ cho phần ứng dụng. III. Phương pháp dạy học chủ yếu: - Tái hiện kiến thức đã học ở lớp 9. - Thông qua thí nghiệm. - Nêu vấn đề và giải quyết vấn đề. - Nghiên cứu SGK để rút ra kết luận. IV . Tiến trình dạy học Đ 82 . .Axit Cacboxilic Tính chất hoá học - Điều chế và ứng dụng [ I ( 1, 2 ) ] 1 . Kiểm tra bài cũ : ( 5 phút) - Gọi tên các axit sau (Thay thế) : CH3CH(CH3)-COOH , CH3-CH=CH-COOH - GV gọi một HS lên bảng trình bày và nhận xét, bổ xung, đánh giá, cho điểm 2 . Dạy bài mới : - Đặt vấn đề : Axit cacboxylic có tính chất của một axit như thế nào ? Tính axit cúa chúng có như tính axit của các axit vô cơ không ? Hoạt động của thầy Hoạt động của trò I. Tính chất hoá học 1) Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế. Hoạt động 1: ( 15 phút) Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế đến tính axit - GV: Axit càng điện li cho nhiều H3O+ thì Ka càng lớn hay tính axit càng mạnh. DO vậy Ka là mức đo lực axit. - GV cho HS vận dụng. Nhìn vào giá trị Ka, cho biết axit cacboxylic là những axit yếu hay mạnh? - GV: Tuy vậy các axit cacboxylic có đủ tính chất của một axit. Vì vậy trong nước các axit cábaxylic bị thuỷ phân Ka >> thì lực axit càng mạnh vì tử số càng lớn nghĩa là [H3O+] >> - Các axit no đơn chức có gốc H-C no : gốc đẩy electron => NTK tăng thì tính axit giảm - Trong các axit no đơn chức thì axit fomic ( H-COOH ) là mạnh hơn cả - Các nguyên tử có độ âm điện ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl nên làm tăng lực axit 2) Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit. a/ Tính axit Hoạt động 2: ( 20 phút) Tính chất axit của các axit cacboxylic - GV đặt vấn đề : các axit cacboxylic là những axit yếu nhưng vẫn mang đầy đủ tính chất của một axit , nghĩa là gì ? - GV hướng dẫn HS nghiên cứu kết quả thí nghiệm trên đồ thị từ đó rút ra nhận xét. Phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol có đặc điểm gì? - Thế nào là phản ứng este hoá ? Phản ứng este hoá là phản ứng thuận nghịch vậy muốn để cân bằng chuyển dịch về phía tạo este xảy ra mạnh hơn thì cần phải làm gì ? - Các axit cacboxylic là những axit yếu nhưng vẫn mang đầy đủ tính chất của một axit , nghĩa là : + Tác dụng với bazơ, oxit bazơ đ Muối và nước R-COOH + NaOH đ R-COONa + H2O VD: CH3-COOH + NaOH đ CH3-COONa + H2O 2R-COOH + CaO đ (R-COO)2Ca + H2O VD: 2CH3-COOH + CaO đ (CH3-COO)2Ca + H2O + Tác dụng với kim loại mạnh đ Muối và hiđro 2R-COOH + Ca đ (R-COO)2Ca + H2ư VD: 2CH3-COOH + Ca đ (CH3-COO)2Ca + H2ư + Tác dụng với muối của axt yếu hơnđ Muối và ax 2R-COOH + CaCO3 đ (R-COO)2Ca + CO2 + H2O VD: 2CH3-COOH + CaCO3 đ (CH3-COO)2Ca + CO2ư+ H2O + Tác dụng với ancol đ Este và nước Phản ứng trên gọi là phản ứng hoá este . Phản ứng este là phản ứng thuận nghịch. Để cân bằng chuyển dịch về phía tạo este mạnh hơn , ta dùng H2SO4 đặc làm xúc tác. b) Phản ứng tách nước liên phân tử Hoạt động 3. ( phút) Phản ứng tách nước của axit để tạo anhiđrit - GV : bằng kiến thức về anhiđrit của các axit vô cơ, em hãy cho biết để có được anhiđrit axetic ta cần phải làm gì ? - Khi 2 phân tử axit tách đi một phân tử nước thì tạo thành hợp chất : anhiđrit axit 3. Củng cố. ( 5 phút) - GV yêu cầu HS tóm tắt nhứng kiến thức cơ bản về tính axit của các axit cacboxylic Đ 83 . .Axit Cacboxilic Tính chất hoá học - Điều chế và ứng dụng [ I ( 3 ) II ] 1 . Kiểm tra bài cũ : ( 5 phút) - Viết các PƯHH để thể hiện tính axit của axit Propionic - GV gọi một HS lên bảng trình bày và nhận xét, bổ xung, đánh giá, cho điểm 2 . Dạy bài mới : - Đặt vấn đề : GV hệ thống các kiến thức đã học ở tiết 82 I. Tính chất hoá học 3) Phản ứng ở gốc hiđrocacbon Hoạt động 4 . ( 15 phút) Phản ứng HH xảy ra tại gốc H-C của axit - GV nêu câu hỏi : Nếu gốc H-C của axit cacboxylic là gốc no thi sẽ có phả ứng nào xảy ra tại gốc H-C - GV giới thiệu : do ảnh hưởng của nhóm C=O mà nguyên tử hiđro gắn với nguyên tử C bên cạnh nhóm C=O có thể cho phản ứng thế với nguyên tử halogen. - GV: Nhóm cacboxyl định hướng cho nhóm thế tiếp theo vào vị trí nào? Vì sao ? - GV đặt vấn đề : + Gốc H-C của axit cacboxylic là gốc không no , vậy ngoài tính chất của một axit thì axit không no còn có tính chất HH gì ? + Em hãy nêu tính chất chung của H-C không no ? và viết một số PTHH để minh hoạ . a/ Phản ứng thế ở gốc no - Khi dùng photpho (P) làm xúc tác , thì phản ứng thế halogen vào gốc H-C xảy ra - Do ảnh hưởng của nhóm >C=O mà nguyên tử H ở C bên cạnh nhóm cacboxyl bị thay thế . Ví du : b/ Phản ứng thế gốc thơm Do nhóm - COOH ở vòng benzen là nhóm thế loại 2 ( hút e) nên nó định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta trên vòng benzen và phản ứng xảy ra khó khăn hơn so với thế vao benzen Ví dụ : c/ Phản ứng cộng vào gốc không no - Các axit không no, ngoài tính chất của một axit, còn có tính chất của một H-C không no ở gốc H-C . - Nghĩa là chúng tham gia các phản ứng cộng hợp, trùng hợp, oxi hoá + Phản ứng cộng hợp : H2 , X2, axit, H2O Ví dụ : CH2=CH-COOH + Br2 đ CH2Br-CHBr-COOH CH2=CH-COOH + HBr đ CH3-CHBr-COOH + Phản ứng trùng hợp : + Phản ứng oxi hoá : Làm mất màu dd KMnO4 II. Điều chế và ứng dụng 1) Điều chế a/ Trong phòng thí nghiệm Hoạt động 5: ( 10 phút) Các phương pháp điều chế axit cacboxylic trong phòng TN GV: Chúng ta đã học hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ancol, anđehit, xeton. Em có thể xuất phát từ một chất cụ thể của một trong các chất trên để điều chế axit cacboxylic được không? - Từ H-C : - Từ dẫn xuất halogen : - Từ anđehit hoặc xeton có thể điều chế axit không no . Ví dụ : b/ Trong công nghiệp Hoạt động 6: ( 5 phút) Các phương pháp điều chế axit axetic trong CN - GV đặt vấn đề : Khi rượu loãng ( khoảng 10% ) để ngoài không khí lâu ngày sẽ có hiện tượng gì ? và trong dân gian thường làm giấm ăn từ nguyên liệu gì ? và bằng cách nào ? - GV giới thiệu phương pháp điều chế axit axetic bằng phương pháp : + Oxi hoá CH3CHO + Cho CH3OH tác dụng với CO - Phương pháp lên men giấm - Oxi hoá anđehit axetic : - Đi từ Metanol và cacbon oxit CH3-OH + CO CH3-COOH 2) ứng dụng Hoạt động 7: ( 5 phút) Những ứng dụng quan trọng của axit cacboxylic trong công nghiệp và đời sống - GV yêu cầu HS nghioên cứu SGK và nêu những ứng dụng quan trọng của axit cacboxylic trong công nghiệp và đời sống Như SGK 3. Củng cố . ( 5 phút) - Củng cố toàn bài bằng cách tiến hành giải tại lớp bài 1, 2, 3, 5 SGK. Bài tập về nhà: 4, 6, 7, 8, 9 trang 257 SGK.