Bài giảng Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

TIẾT : . BÀI 22 – CB : CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ. Mục đích yêu cầu − Trọng tâm : Học sinh hiểu những nội dung luận điểm cơ bản của thuyết cấu tạo hóa học. Học sinh biết viết công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ. Biết khái niệm về đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể. Đồ dùng dạy học : − Hộp phân tử lắp ráp − Mô hình các phân tử chất hữu cơ quen thuộc … Tiến trình – Bài giảng : Phương pháp Nội dung (Александр Михайлович Бутлеров) I. CÔNG THỨC CẤU TẠO : 1. Khái niệm : Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (LK đơn, LK bội) của các liên kết trong phân tử. 2. Các loại công thức cấu tạo : · Công thức cấu tạo khai triển : Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết. · Công thức cấu tạo thu gọn : Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm. · Thu gọn nhất : Chỉ biểu diễn LK giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức. Mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với 1 nguyên tử cacbon ; không biểu thị số nguyên tử hidro liên kết với mỗi nguyên tử cacbon. II. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC : 1. Nội dung : · Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác. TD : CTPT C2H6O có 2 CTCT (thứ tự LK khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau: * : đimetyl ete, chất khí, không tác dụng Na. * : ancol etylic, chất lỏng, tác dụng Na giải phóng H2. · Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử C không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. TD : ; · Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử). TD : (SGK) − Phụ thuộc thành phần phân tử : CH4 − không tan trong nước, khí dể cháy với oxi, CCl4 − lỏng, không tan trong nước, không cháy, CH3Cl − khí không gây mê, CHCl3 − lỏng, gây mê. − Phụ thuộc cấu tạo hóa học : CH3CH2OH (tan nhiều trong nước, tác dụng với Na) và CH3OCH3 (Tan ít trong nước, tác dụng Na) khác nhau cả tính chất lý hóa … 2. Ý nghĩa : Giải thích được hiện tượng đồng đẳng, đồng phân. III. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN : 1. Đồng đẳng : a) TD1 : . . , , ………. . ® hơn kém nhau TD2 : , , , ,…, . b) Khái niệm : Những hợp chất có thành phần nguyên tử hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm −CH2− nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành 1 dãy đồng đẳng. · Giải thích : Dù khác nhau 1 hay nhiều nhóm CH2 , nhưng do chúng có cấu tạo hóa học tương tự nhau ® tính chất hóa học tương tự nhau. 2. Đồng phân : a)TD1 : Etanol hay Ancol etylic (CH3−CH2−OH) và Đimetyl ete (H3C−O−CH3) là 2 chất khác nhau (tính chất khác nhau) nhưng có cùng công thức phân tử là C2H6O. TD2 : Metyl axetat (CH3COOCH3), Etyl formiat (HCOOC2H5) và Axit propionic (CH3CH2COOH) là 3 chất khác nhau, nhưng cùng công thức ph.tử b) Khái niệm : Những hợp chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân. · Giải thích : Những chất đồng phân co cùng CTPT nhưng cấu tạo hóa học khác nhau ® tính chất hóa học khác nhau. · Có nhiều loại đồng phân : (Xem SGK trang 99 ® Bảng TD). – Đồng phân cấu tạo: ĐP mạch C, ĐP nhóm chức, ĐP vị trí LK bội hặc Nhóm chức. – Đồng phân lập thể: khác nhau vị trí không gian các Nhóm nguyên tử. II. LIÊN KẾT HÓA HỌC VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ : LK thường gặp : LK.CHT (LK sigma – s và LK pi – p). Sự tổ hợp LK s và LK p ® LK đôi hoặc LK ba. 1. LK đơn : do 1 cặp e dùng chung ® lk s ® biểu diễn TD: Phân tử CH4 do 4 LK đơn hướng từ tâm ra 4 đỉnh của tứ diện đều. 2. LK đôi : do 2 cặp e dùng chung ® 1 lk s và 1 lk p ® biểu diễn TD: Phân tử C2H4 ® các nguyên tử C, H nằm trong cùng 1 mặt phẳng. 3. LK ba : 3 cặp e dùng chung ® lk s và và 2 lk p ® biểu diễn TD: Phân tử C2H2 ® các nguyên tử C, H nằm trong cùng 1 đường thẳng. · LK đôi và LK ba ® LK bội. CỦNG CỐ : Phát biểu nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hóa học. So sánh ý nghĩa của công thức phân tử và công thức cấu tạo. Thế nào là liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba ? Các loại công thức hợp chất hữu cơ. Các loại cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ. BÀI TẬP : 1 ® 8 (Sách Giáo Khoa 11 − Trang 101 ® 102) + Đề cương Hóa 11.