Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chương 7: Hiđrocacbon thơm. Nguồn gốc Hiđrocacbon thiên nhiên. Hệ thống hóa về Hiđrocacbon

Tuần : 25 Tiết PPCT : 50 Ngày soạn : Ngày dạy : Bài 35 : BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SÔ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (Tiết 1) I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết Cấu trúc electron của benzen . Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . Tính chất vật lý tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen . HS hiểu : Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen . 2. Kỹ năng : HS vận dụng : Qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và ankyl benzen . 3. Trọng tâm : - Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen - Đồng đẳng , đồng phân và danh pháp của ankyl benzen . - Vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để tổng hợp các dẫn xuất của benzen . II. PHƯƠNG PHÁP : Trực quan – đàm thoại – nêu và giải quyết vấn đề III. CHUẨN BỊ : GV mô hình phân tử benzen . HS : Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no , hđirocacbon không no . IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. Oån định lớp : KTSS : 11A3 : 11A4: 2. Kiểm tra : không có 3. Bài mới : Bảng 7.1 nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của một sốa akylbenzen . Aren Công thức cấu tạo Công thức phân tử tnc ,oC ts , oC D , g/cm3 (20oC) Benzen C6H6 C6H6 5,5 80 0,879 Toluen CH3C6H5 C7H8 -95,0 111 0,867 Etylbenzen CH3CH2C6H5 C8H10 -95,0 136 0,867 o-Xilen 1,2-(CH3)2C6H4 C8H10 -25,2 144 0,880 m-Xilen 1,3-(CH3)2C6H4 C8H10 -47,9 139 0,864 p-Xilen 1,4-(CH3)2C6H4 C8H10 13,2 138 0,861 n-Propylbenzen CH3CH2CH2C6H5 C9H12 -99,5 159 0,862 Isopropylbenzen (Cumen) (CH3)2CHC6H5 C9H12 -96,0 152 0,862 Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : vào bài Aren là gì ? có những tính chất gì ? trong đời sống thường gặp ở đâu ? Hoạt động 2 : - Cho HS quan sát sơ đồ nhận xét về liên kết và cấu trúc phân tử C6H6 ? Do 6 obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen với nhau tạo thành liên kết  chung cho cả vòng ®do đó lk  ở benzen tương đối bền vững hơn so với lk  ở các hiđrocacbon không no khác . GV hướng dẫn hai kiểu CTCT của benzen Hoạt động 3 : VD : C6H5CH3 C6H5CH2CH3 C6H5CH2CH2CH3 GV: hướng dẫn hai cách đọc tên của ankyl benzen Nhóm C6H5CH2- là nhóm benzyl , nhóm C6H5 – gọi là nhóm phenyl Hoạt động 4 : Cho HS nghiên cứu bảng 7.1 nhận xét ? - Gv cho HS quan sát bình đựng benzen . Hoạt động 5 : - Phân tích đặc điểm cấu tạo của benzen từ đó dự đoán tính chất của benzen ? - Gv thông báo : Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân và mạch nhánh . - GV hướng dẫn GV bổ sung : * Trạng thái : brom khan , HNO3 bốc khói , H2SO4 đậm đặc đun nóng . * Điều kiện phản ứng : Bột sắt , chiếu sáng . - Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng ? GV dùng sơ đồ mô tả qui luật thế ở nhân benzen GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen * Thí nghiệm : cho benzen vào dung dịch brom . * Bổ sung : Khi có nhiệt độ , xúc tác ,xảy ra phản ứng cộng với H2 : Thí nghiệm : Cho benzen vào dung dịch KMnO4 , HS quan sát , nhận xét : Gv : nhấn mạnh các ankyl benzen khi t0 với d2 KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxihóa GV bổ sung : Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . HS hoạt động theo nhóm - HS quan sát mô hình và rút ra nhận xét : - Trạng thái lai hóa của C - Xen phủ bên của các obitan p tạo liên kết p. - Mặt phẳng phân tử . - Cất trúc phân tử . -Hs quan sát mô hình đặc và mô hình rỗng của benzen . - HS tìm hiểu CTCT thu gọn của 1 số đồng đẳng của benzen :nhận xét : Toluen :Etylbenzen Propylbenzen . metylbenzen (toluen) HS gọi tên theo hai cách các vd HS nghiên cứu bảng 8.1 nhận xét : - Hs quan sát bình đựng benzen nhận xét màu sắc và tính tan . - Mạch vòng , tạo hệ liên kết  liên hợp vì vậy nhân benzen khá bền . - HS viết phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br2 ; HNO3 - HS suy luận khả năng tham gia phản ứng của aren - Hs viết ptpư . -Toluen phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para . +3H2 HS quan sát , nhậnxét : Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 . -Dựa vào sự hướng dẫn của Gv , HS lên bảng viết ptpư . - Viết phương trình theo sơ đồ SGK . HS viết phương trình cháy củabenzen và ankylbenzen . - nêu nhận xét về tính chất hóa học A – BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I – CẤU TRÚC , ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : 1 - Cấu trúc của phân tử benzen : a/ Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen : - Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2 . - Các obital p của C xen phủ bên tạo thành obitalp chung cho cả vòng ben zen . - Liên kết ở benzen tương đối bền vững . b/ Mô hình phân tử : - Phân tử benzen có hình lục giác đều . - Các nguyên tử nằm trong một mặt phẳng các góc hóa trị đều bằng 1200 . c/ Biểu diễn cấu tạo của benzen : 2- Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp : a/ Đồng đẳng : -Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen bằng các nhóm ankyl , ta được nhóm ankylbenzen , hợp thành một dãy đồng đẳng của benzen - CnH2n-6 (n ³ 6) b/ Đồng phân và danh pháp : - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen . - Gọi tên : chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ cái o, m, p ( ortho , meta, para ) . etylbenzen 1,2-đimetylbenzen đimetylbenzen (0 –xilen ) 1,4 đimetyl benzen 1,3 –đimetylbenzen p- đimetylbenzen m – đimetylbenzen (p- xilen) (m –xilen ) II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ : 1 – Nhiệt độ nóng chảy , t0s và khối lượng riêng : - Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần , có sự bất thường ờ p- xilen :o – xilen : m – xilen . - Nhiệt độ sôi tăng dần . - Khối lượng riêng các aren nhỏ hơn 1g/cm3 các aren nhẹ hơn nước . 2 – Màu sắc,tính tan và mùi : - Là những chất không màu , hầu như không tan trong nước , tan nhiều trong dung môi hữu cơ . - Đều là chất có mùi thơm nhẹ , nhưng có hại cho sức khỏe , nhất là benzen . III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC : 1 – Phản ứng thế : a/ Phản ứng halogen hóa : - Khi có bột sắt benzen tác dụng với brom khan . + Br2 + HBr­ brombenzen Toluen phản ứng nhanh hơn : Nếu chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh + Br2 + HBr Benzyl bromua b/ Phản ứng nitrohóa : -Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 + H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen : + O-NO2 +H2O nitrobenzen -Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp H2SO4đ2 và HNO3 bốc khói, đun nóng +HO–NO2 m- đinitrobenzen - Toluen phản ứng dễ hơn : + 0 –nitrotoluen p-nitrotoluen c/ Qui tắc thế ở vòng benzen : Khi ở vòng benzen đãcó sẳn : - Nhóm ankyl hay (-OH ,-NH2 , -OCH3 . ..) phản ứng thế vào vòng dễ dàng và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho vàpara. - Nhóm –NO2 , -COOH , -SO3H . . .,phản ứng thế vào vòng khó hơn và ưu tiên ở vị trí meta . 2 – Phản ứng cộng : - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom . Khi chiếu sáng , benzen cộng với clo thành C6H6Cl6 . C6H6 + Cl2 ® C6H6Cl6 - Khi đun nóng , có Ni hoặc Pt làm xúc tác: Ni ,t0 C6H6 +3H2 ¾® C6H12 . 3 – Phản ứng oxihóa : - Benzen không tác dụng với KMnO4 - Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì nhóm ankyl bị oxihóa . Ví Dụ : C6H5CH3 C6H5-C- OK C6H5-C-OH Kalibenzoat O Axitbenzoic - Các aren cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than . khi aren cháy hoàn toàn thì tạo ra CO2 ,H2O và tỏa nhiều nhiệt . C6H6 + O2 ® 6CO2 + 3 H2O DH= -3273 kJ Nhận xét : Ben zen tương đối dễ tham gia phản ứng thế , khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxihóa , đó gọi là tính thơm . 4.Củng cố : Nhận xét cấu trúc của benzen giống và khác gì so với các hiđrocacbon không no khác ? 5. Bài tập về nhà : - Làm bài tập trang 159 -161 sgk.Trang 50 – 52 sbt. - Đọc các phần còn lại của bài. PHẦN KÝ DUYỆT CỦA TỔ CM Đồng Xoài, ngày tháng năm Tuần : 26 Tiết PPCT : 51 Ngày soạn : Ngày dạy : Bài 35 : BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG. MỘT SÔ HIĐROCACBON THƠM KHÁC (Tiết 2) I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : HS biết : - Cấu tạo ,tính chất , ứng dụng của stiren và naphtalen HS hiểu Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học . 2. Kỹ năng : Vận dụng viết một số phương trình phản ứng chứng minh tính chất hóa học của stiren và naphtalen . 3. Trọng tâm : Biết cấu tạo tính chất , ứng dụng của stiren và naphtalen . - Hiểu cách xác định cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học II. PHƯƠNG PHÁP : Diễn giảng – đàm thoại III. CHUẨN BỊ : Dụng cụ : Cốc thủy tinh 200ml ,ống nghiệm ,đèn cồn . Hoá chất :Naphtalen (băng phiến) , HNO3 đặc . IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. Kiểm tra : * Bài 8/194 * bài 7/193 2. Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : vào bài -Nêu tính chất vật lí của stiren ?. - Viết CTCT ? - Từ đặc điểm cấu tạo dự đoán tính chất hoá học của stiren ? GV thông báo : Stiren có phản ứng cộng vào nối đôi , phản ứng thế vào vòng benzen : Hoạt động 2 : Gv mô tả thí nghiệm : Cho stiren vào d2 nước Br2 giải thích viết phương trình ? Hoạt động 3 : - Gợi ý để HS viết phương trình trùng hợp và đồng trùng hợp ? Hoạt động 4 : - Tương tự như etilen HS viết sơ đồ phản ứng oxihóa của stiren với KMnO4 ? Cho HS quan sát naptalen nhận xét về mùi, màu ? GV bổ sung tính thăng hoa. Hoạt động 5 : - GV nêu CTCT và các kí hiệu trên CTCT naptalen . Hoạt động 6 : - GV nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen - GV gợi ý HS viết phản ứng cộng theo hai mức . - Chú ý điều kiện - Dựa vào sgk nêu ứng dụng của naptalen ? -Dựa vào sgk nêu tính chất vật lí của stiren . - HS viết CTCT : C8H8 Stiren (vinylbenzen , phenyletilen ) - Có tính chất giống aren . - Có tính chất giống anken - Dung dịch nước Br2 bị mất màu : - Viết phương trình . Phản ứng cộng HX theo qui tắc Mac-côp-nhi –côp . ® HS nhận xét : - Phản ứng trùng hợp chỉ có 1 monome . - Phản ứng đồng trùng hợp có từ hai loại monome trở lên . - Hs lên bảng viết ptpư : 3CH=CH2+2KMnO4+4 H2O C6H5 ®CHOH-CH2OH + 2MnO2 + C6H5 HS dựa vào sgk nêu tính chất vật lý của naptalen . - HS viết phương trình - HS viết phương trình : ab - Viết sơ đồ phản ứng tương tự SGK - HS nêu ứng dụng của naphtalen dựa vào sgk . B – MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC I – STIREN : 1 . Cấu tạo : - Là một chất lỏng không màu , nhẹ hơn nước, không tan trongnước . - t0nc :-310C .t0s: 1450C . - CTCT : 2 – Tính chất hóa học : a. Phản ứng cộng : C6H5-CH=CH2 +Br2 ® C6H5-CH –CH2 | | Br Br C6H5-CH=CH2 + HCl® C6H5 –CH-CH3 | Cl - Halogen ( Cl2, Br2) , hiđro halogenuacộng vào nhóm vinyl tương tự như cộng vào anken . b/ Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp : Phản ứng đồng trùng hợp : Poli(butađien-stiren) c/ Phản ứng oxihóa : - Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxihóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên . II – NAPTALEN : 1 . Tính chất vật lý và cấu tạo : - Là chất rắn màu trắng , có mùi đặc trưng (mùi băng phiến ) . - Thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường , t0nc 800C , t0s 2180C , D = 1,025 g/cm3 (250C) . - Không tan trong nước , tan trong dung môi hữu cơ . - CTPT : C10H8 2 . Tính chất hóa học : a/ Phản ứng thế : - Naptalen tham gia các phản ứng thế dễ hơn so với ben zen , sản phẩm thế vào vị trí 1(a) là sản phẩm chính . + Br2+HBr +HNO3+ H2O. b/ Phản ứng cộng hiđro ( hiđrohóa ) C10H8 Naphtalen C10H12,tetralin C10H18 đecalin c/ Phản ứng oxihóa : Không bị oxihó bởi KMnO4 . Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt cao nó bị oxihóa bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic . Anhiđrit phtalic 3 .Ứng dụng : - Dùng để sản xuất anhiđrit phtalic ,naphtol, naphtylamin .. . dùng trong công nghiệp chất dẻo , dược phẩm phẩm nhuộm - Tetralin và đecalin được dùng làm dung môi . - Naphtalen còn dùng làm chất chống gián . 4. Củng cố : Stiren giống và khác anken , benzen như thế nào ? 5. Bài tập về nhà : - Các bài tập còn lại trong sgk và sách bài tập. - Chuẩn bị kiến thức lý thuyết và phương pháp giải các bài tập trong bài luyện tập. Tuần : 26 Tiết PPCT : 52 Ngày soạn : Ngày dạy : Bài 36 : LUYỆN TẬP HIĐROCACBON THƠM I . MỤC TIÊU 1. Kiến thức. - Củng cố tính chất hĩa học cơ bản của hiđrocacbon thơm. - So sánh tính chất hĩa học của hiđrocacbon thơm với ankan và anken. 2. Kĩ năng. - Rèn luyện kỹ năng viết ptpứ minh họa tính chất hĩa học cuả hiđrocacbon thơm. - Kĩ năng giải bài tốn về hiđrocacbon thơm. II . PHƯƠNG PHÁP Đàm thoại gợi mở. III . CHUẨN BỊ GV : Bảng phụ và giáo án. HS : Ơn tập kiến thức trong chương. IV . THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG 1. Ổn định lớp : KTSS : 11A3 : 11A4 : 2. Kiểm tra : Kết hợp trong quá trình luyện tập. 3. Bài mới : Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Hoạt động 1 : - Viết CTCT và gọi tên các hiđrocacbon thơm cĩ CTPT C8H10, C8H8 ? - HD : Tên các nhĩm ankyl (chỉ rõ vị trí nhĩm ankyl) + benzen. Đánh số các nguyên tử C của vịng benzen theo qui tắc. Hoạt động 2 : - Viết các pthh sau : + Toluen với Brom (bột sắt) ; HNO3 (H2SO4 đặc) + Benzen với H2 (xt : Ni) + Etyl benzen với Cl2 (điều kiện AS), với dung dịch KMnO4 (t0). +Stiren với dung dịch Br2. à từ đĩ rút ra tính chất hĩa học chung của hiđrocacbon thơm? Hoạt động 3 : Bài tập - GV rèn luyện cho HS giải các bài tập hĩa học về hiđrocacbon thơm thơng qua việc giao bài tập cho HS giải, sau đĩ chữa bài tập và chốt lại kiến thức quan trọng. stiren (vinylbenzen, phenyletilen) I . KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG - HS thảo luận theo nhĩm nhỏ. Cử đại diện lên bảng viết (nếu được yêu cầu). - Yêu cầu trả lời được : C8H10 etylbenzen (toluen) 1,2-đimetylbenzen o-đimetylbenzen (o-xilen) 1,3-đimetylbenzen m-đimetylbenzen (m-xilen) 1,4-đimetylbenzen p-đimetylbenzen (p-xilen) C8H8 - HS thảo luận theo nhĩm nhỏ. Cử đại diện lên bảng viết (nếu được yêu cầu). - Yêu cầu trả lời được : (58%) (42%) à Tính chất hĩa học chung của hiđrocacbon thơm : - Pứ thế ngtử H của vịng benzen (thế alogen, thế nitro, ); - Pứ thế ngtử H của nhĩm ankyl liên kết với vịng benzen; - Pứ cộng Br2, HBr, H2O vào liên kết bội ở nhánh của vịng benzen ; - Pứ cộng H2 vào vịng benzen tạo thành xiclohexan hoặc akylxiclohexan; - Pứ oxh nhánh ankyl bằng dung dịch KMnO4 đun nĩng. II . BÀI TẬP 1. H·y ®iỊn nh÷ng cơm tõ thÝch hỵp vµo c¸c chç trèng trong c¸c c©u sau : a) Ph©n tư hi®rocacbon no chØ cã c¸c (1) bỊn v÷ng, v× thÕ chĩng (2) ë ®iỊu kiƯn th­êng. Trong ph©n tư (3) kh«ng cã (4) ®Ỉc biƯt nµo, nªn khi tham gia ph¶n øng thÕ, (5), (6), th× th­êng t¹o ra (7) s¶n phÈm. b) ë hi®rocacbon (1) cã nh÷ng (2) kÐm bỊn, ®ã lµ nh÷ng (3), chĩng g©y nªn nh÷ng (4) cho hi®rocacbon kh«ng no. c) ë hi®rocacbon th¬m c¸c (1) t¹o thµnh (2) chung, do ®ã bỊn h¬n c¸c (3) riªng rÏ, dÉn ®Õn tÝnh chÊt ®Ỉc tr­ng lµ: t­¬ng ®èi (4) , khã céng, bỊn v÷ng ®èi víi t¸c nh©n oxi hãa. è 1. a) liên kết / tương đối trơ về mặt hĩa học / hiđrocacbon no / trung tâm pứ / pứ thế / pứ tách / hỗn hợp. b) khơng no/ liên kết / trung tâm pứ / pứ đặc trưng. c) electron p / hệ electron liên hợp / liên kết / dễ thế. 2. H·y dïng ph­¬ng ph¸p ho¸ häc ph©n biƯt c¸c chÊt trong mçi nhãm sau : a) Toluen, hept-1-en vµ heptan. b) Etylbenzen, vinylbenzen vµ vinylaxetilen. è 2. a) Dùng dung dịch KMnO4: - Hept-1-en làm mất mù dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. - Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nĩng. - Heptan khơng làm mất màu dung dịch KMnO4. b) Dùng dung dịch KMnO4: - Vinylbenzen, vinylaxetilen làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. - Etylbenzen khơng làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. Dùng dung dịch AgNO3/NH3, vinylaxetilen tạo kết tủa. 3 .Cho sơ đồ biến đổi sau A là chất nào trong số các chất cho dưới đây? Chọn một đáp án dưới đây A. B. C. D. . Đáp án là : (C) 4 . Hi®rocacbon X cã tû khèi h¬i so víi hi®ro lµ 46. X kh«ng lµm mÊt mµu dung dÞch KMnO4 ë nhiƯt ®é thÊp, nh­ng khi ®un nãng, lµm mÊt mµu dung dÞch thuèc tÝm vµ t¹o ra s¶n phÈm Y cã c«ng thøc ph©n tư lµ C7H5O2K. Cho Y t¸c dơng víi dung dÞch axit sunfuric lo·ng th× t¹o thµnh s¶n phÈm Z cã c«ng thøc ph©n tư lµ C7H5O2H. C«ng thøc cÊu t¹o cđa X, Y, Z lÇn l­ỵt lµ: Đáp án là : (A) 4 . Củng cố : Kết hợp trong bài mới. 5 . Huớng dẫn về nhà : Làm bài tập trong SGK và SBT. Đọc trước bài 37. PHẦN KÝ DUYỆT CỦA TỔ CM Đồng Xoài, ngày tháng năm