Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Bài 46: Benzen và Ankyl Benzen

Ngày soạn: 25/01/2008 Tiết: 59,60 Tuần: 24 Bài 46: BENZEN VÀ ANKYL BENZEN I/ Mục tiêu bài học: 1. Về kiến thức: Học sinh biết: - Cấu trúc electron của benzene - Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp ankylbenzen - Tính chất vậ lý và hóa học của benzene và ankyl bezen Học sinh hiểu được: aự quan hệ giữa cấutrúc phân tử và tính chất hóa học của benzene. 2. Về kĩ năng: Quy tắc thế nhân benzene để viế các phương trình phản ứng điều chế các đẫn xuất của benzene và ankylbenzen. II/ Chuẩn bị: 1. Đồ dùng dạy học: GV:Mô hình phân tử benzene HS: Ôn lại tính chất của hidrocacbon no và không no 2. Phương pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tổ chức hoạt động dạy học: Ổn định lớp: Kiểm tra bài củ: Tiến trình: Hoạt động của thầy Họat động của trò Nội dung Mô tả cấu trúc phân tử benzene Dùng mô hình phân tử benzene Yêu cầu học sinh xây dựng dãy đồng đẳng của benzene Hướng dẫn học sinh viết CTCT các đồng phân của C8H10 Yêu cầu HS đọc từ SGK phần tính chất vật lý của benzene Hướng dẫn học sinh viết phản ứng thế Br2 trên phân tử benzene. Giới thiệu phản ứng toluene với Br2. (3 sản phẩm thế) Tương tự với HNO3. Yêu cầu học sinh rút ra quy tắc thế trên vòng benzene Yêu cầu học sinh viết phương trình phản ứng cộng H2 và Cl2. Lưu ý thê cho học sinh về điều kiện phản ứng Giới thiệu phản ứng oxi hóa ankylbenzen bằng KMnO4. Yêu cầu học sinh viết ptpứ cháy của benzene và đồng đẳng. Yêu cầu học sinh đọc sách giáo khoa và rút ra kết luận về chưng cất than đá và hướng dẫn Yêu cầu học sinh Đọc SGK và rút ra kết luận về ứng dụng của benzene Nghe mô tả của giáo viên và rút ra kết luận Nhận xét mô hình phân tử benzene Viết dãy đồng đẳng của benzene Đọc tên các ankylbenzen (đồng đẳng của C8H10) Rút ra kết luận về tính chất vật lý của benzene Viết sản phẩm thế Brom trên nhân benzene Viết sản phẩm thế của toluene với Br3 và HNO3 Rút ra quy tắc thế Viết phản ứng cộng H2 và clo vào benzene Viết phản ứng cháy của benzene và phản ứng cháy tổng quát Đọc sách giáo khoa Đọc sách giáo khoa I/ Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp: 1. Cấu trúc phân tử: a. Sự hình thành liên kết trong phân tử benzene: - Sau nguyên tử trong phân tử benzene ở trạng thái lai hóa sp2. - Sáu obitan p của C trong benzene tạo sen phủ bên cho cả vòng benzene b. Mô hình phân tử: c. Biểu diễn công thức cấu tạo: (hinh vẽ) 2. Đổng đẳng, đồng phân và danh pháp: - Các ankylbenzen là các chất khi thay thế các nguyên tử H trong phân tử benzene bằng gốc ankyl - Công thức chung: Cn2n-6 (n≥6) - Có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nh1m trên vòng benzene VD: (SGK) - Có 2 các gọi tên ben zen: + Gọi tên theo vị trí là số đếm + Gọi tên theo vị trí là chữ. II/ Tính chất vật lý: 1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiết độ sô và khối lượng riêng: - Nhiệt độ sôi tăng dần - Khối lượng riêng nhỏ hơn 1 (g/ml) 2. Màu sắc, tính tan và mùi: - Không màu. - Tan ít trong nước - Mùi đặc trưng và độc. III./ Tính chất hóa học: a. Phản ứng halogen hóa: - Với benzene: - Với đồng đẳng: (viết trêng bảng) + Thế trên nhân benzene (bột Fe) Dễ hơn và thế ở vị trí ortho và para + Thế trên nhánh. (as, t0) b. Phản ứng nitro hóa: (HNO3/H2SO4) - Với benzene: + Thế một lần + Thế hai lần Khó hơn và thế ở vị trí meta - Với đồng đẳng: Dễ hơn và thế ở vị trí ortho và para c. Quy tác thế: (SGK) d. Cơ chế:(Hình vẽ) 2. Phản ứng cộng: C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 Hexacloran (666) C6H6 + 3H2 C6H12 (Xiclohexan) 3. Phản ứng oxi hóa: C6H5CH3 C6H5COOK C6H5COOK C6H5COOH C6H6 + O2 à CO2 + H2O Ankylbenzen dễ thế, khó cộng và oxi hóa => đó là tính thơm của benzene và ankylbenzen III/ Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế: + Chưng cất nhựa than đá. + Tách hidro từ ankan và xicloankan 2. Ứng dụng: Bezen và ankylbenzen là nguyên liệu tổng hợp nhiều chất hữu cơ trong sảng xuất như: - Chất dẻo (polistiren) - Cao su ( buna – stiren) - Tơ sợi ( tơ capron) - Nitrobenzen ( Phẩm nhuộm) - Anilin (dược phẩm) - Phenol (thuốc trừ sâu, cỏ) - Toluen (thuốc nổ) - Dung môi Về nhà làm các bài tập trong SGK. Xem trước bài Stiren và naphtalen IV/ Rút kinh nghiệm: Nhận xét của tổ trưởng CM ...........................................................................................................