Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Bài 51: Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

Ngày soạn: 25/01/2008 Tiết: 67, 68 Tuần: 28 Bài 51: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON I/ Mục tiêu bài học: 1. Về kiến thức: Học sinh biết: - Phân loại, đồn phân, danh pháp, tính chất vật lý của dẫn xuất halogen - Ứng dụng của dẫn xuất halogen Học sinh hiểu: Phản ứng thế, phản ứng tác của dẫn xuất halogen 2. Về kĩ năng: - Gọi tên và viết CTCt các dẫn xuất halogen đơn giản - Vận dụng quy tắc Zaixep II/ Chuẩn bị: Cho học sinh ôn lại các kiến thức về bậc cacbon, đồn phân cấu tạo, quy tắc gọi tên gốc chức và gọi tên thay thế III/ Tổ chức hoạt động dạy học: Ổn định lớp: Kiểm tra bài củ: Tiến trình: Hoạt động của thầy Họat động của trò Nội dung Yêu cầu học sinh so sánh cấu tạo 2 chất: CH4 và CH3F Yêu HS cầu nêu ra định nghĩa Dựa vào hai thành phần của dẫn xuất yêu cầu học sinh rút ra các loại dẫn xuất halogen. Yêu cầu học sinh viết đồng phân dẫn xuất halogen Giới thiệu một số tên thong thường của dẫn xuất halogen Yêu cầu học sinh nêu quy tắc gọi tên góc chức và thay thế, áp dụng gọi tên các dẫn xuất hidrocacbon. Yêu cầu học sinh nêu quy tắc tên thay thế và áp dụng trên dẫn xuất halogen Yêu cầu học sinh đọc phần tính chất vật lý dẫn xuất và rút ra kết luận chung Phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen => Tính chất hóa học Hướng dẫn học sinh viết phản thế bằng nhóm - OH Yêu cầu học sinh so sánh khả năng phản ứng thế của các loại dẫn xuất halogen Hướng dẫn học sinh viết phản ứng tách hidrohalogenua của etylbromua và 2 – brombutan Từ dó rút ra quy tắc Zaisep Phân tích khả năng phản ứng của Mg với dẫn xuất halogenua. Hướng dẫn học sinh viết phương trình phản ứng. So sánh => Rút ra định nghĩa Dẫn xuất halogen được chia theo gộc hidrocacbon hoặc nguyên tố halogen Viết đồng phân của C4H9F từ đó rút ra kết luận về các lọai đồng phân của dẫn xuất halogen Nhắc lại quy tắc về tên gốc chức và áp dụng trên dẫn xuất halogen Nhắc lại quy tắc tên thay thế và áp dụng trên dẫn xuất halogen. Đọc và rút ra nhưng kết luận chung về tính chất vật lý của dẫn xuất halogen Viết phản ứng thế bằng nhóm –OH và so sánh khả năng phản ứng của các dẫn xuất - Anlylhalogenua dễ phản ứng nhất - Kế đến là ankylhalogenua - phenylhalogenua khó phản ứng nhất Viết sản phẩm phản ứng tách hidrohalogenua theo hướng dẫn của GV Rút ra quy tắc Zaisep Viết sản phẩm phản ứng với Mg I/ Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp: 1. Định nghĩa Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocabon ta được dẫn xuất của hidrocacbon, thường gọi tắc là dẫn xuất halogen. 2. Phân loại - Gốc hidrocacbon no, không no hoặc thơm - Halogen có thể là F, Cl, Br, I - Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen 3. Đồng phân và danh pháp: a. Đồng phân: Dãn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức. VD: Viết công thức cấu tạo đồng phân của C4H9Cl b. Tên thong thường: Số ít dẫn xuất được gọi tên thong thường: VD: CHCl3 : Clorofom CHBr3: Bromrofom c. Tên gốc chức: Tên gốc hidrocacbon + halogenua VD: CH2Cl2 : metylen clorua CH2 = CHCl : Vinyl clorua d. Tên thay thế: Xem halogen là những nhóm thay thế vào mạch chính hidrocacbon VD: Cl2CH – CH2 – CH3 1,1 – điclo etan II/ Tính chất vật lý: - Một số dẫn xuất monohalogen có khối lượng phân tử nhỏ ở trạng thái khí như: CH3Cl, CH3F. - Một số dẫn xuất monohalogen có khối lượng phân tử lớn hơn ở trạng thái lỏng như: CH3Cl, C6H5Cl - Một số ở trạng thái rắn như: CHI3. - Các dẫn xuất halogen đều không tan trong nước. III/ Tính chất hóa học: δ- δ+ 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH: - Dẫn xuất ankylhalogenua: CH3CH2CH2Cl + H2O à không xảy ra CH3CH2CH2Cl + OH- à CH3CH2CH2OH + Cl- - Dẫn xuất anlyhalogennua: RCH = CH – CH2X + H2O à RCH = CH – CH2OH + HX - Dẫn xuất phenylhalogenua: C6H5Cl + NaOH à C6H5ONa + NaCl + H2O Tùy theo điều kiện mà cơ chế phản ứng khác nhau. 2. Phản ứng tách hidro halogennua: (KOH trong môi trường ancol khan) a. Thực nghiệm (SGK): b. Giải thích: CH3 – CH2Br + KOH à CH2 = CH2 + KCl + H2O c. Hướng phản ứng: CH3 – CHBr – CH2 – CH3 + KOH à => Quy tắc Zaisep:(SGK) 3/ Phản ứng với magie: RX + Mg à RMgX 2RMgX + 2H2O à RH + MgCl2 + Mg(OH)2 IV/ Ứng dụng: 1. Làm dung môi: 2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ 3. Các ứng dụng khác: Về nhà làm các bài tập trong SGK. Xem trước bài luyên tập IV/ Rút kinh nghiệm: ... Nhận xét của tổ trưởng CM ...........................................................................................................