Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Chương 8: Dẫn xuất Halogen. Ancol. Phenol - Nguyễn Văn Thế

Chương 8. Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol Mục tiêu của chương 1. Về kiến thức HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, danh pháp, cấu trúc phân tử của dẫn xuất halogen, ancol, phenol. Liên kết hiđro liên phân tử. ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử. Tính chất hoá học, phương pháp điều chế của dẫn xuất halogen, ancol, phenol. HS biết : ã Tính chất vật lí,ứng dụng của dẫn xuất halogen, ancol, phenol. Làm một số thí nghiệm như thuỷ phân dẫn xuất halogen, glixerol với Cu(OH)2, phenol với nước Brom. Vận dụng qui tắc Zaixep, Maccopnhicop 2. Về kĩ năng ã Vận dụng cấu tạo để suy ra tính chất. Đọc tên, viết công thứcvà ngược lại. Viết công thức đồng đẳng, đồng phân. Viết đúng các phản ứng thế, tách, oxi hoá. ã Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm. 3. Giáo dục tình cảm thái độ Giúp HS cảm nhận được một cách tự nhiên mối quan hệ biện chứng giữa cấu tạo và tính chất , ảnh hưởng qua lại của các nguyên tử trong phân tử giúp HS xác định được cách sống tốt trong cộng đồng. HS phải có kiến thức tốt về tính lợi ích và tính độc hại của các hợp chất này để sử dụng chúng, phục vụ cho con người một cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trường sống. Bài 51 dẫn xuất halogel của hiđrocacbon I - Mục tiêu bài học 1. Về kiến thức HS biết : ã Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn xuất halogen. ứng dụng của dẫn xuất halogen. HS hiểu: ã Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen. 2. Về kĩ năng Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngược lại của những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng. Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho phản ứng tách HX. II - Chuẩn bị ã GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế. ã GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tường, thí nghiệm C2H5Br + KOH III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV +HS Nội dung Hoạt động 1 HS nêu sự khác nhau giữa hai công thức chất (a) và chất (b) CH4 và CH2FCl Hoạt động 2 GV: Ta có thể coi phân tử dẫn xuất halogen gồm hai phần: + Gốc hiđrocacbon. + Dẫn xuất halogen. Tại sao dẫn xuất halogen chỉ có bậc tối đa là 3? Hoạt động 3 Nghiên cứu SGK cho biết các loại đồng phân. GV cho một số thí dụ hướng dẫn HS cách gọi tên. Hoạt động 4 GV cho HS làm việc với bảng ở bài tập 3 để rút ra nhận xét. Sửa bài tập 1 SGK Có thể dừng tiết 1 ở đây! Hoạt động 5 GV thông báo cho HS biết về đặc điểm cấu tạo để HS có thể vận dụng suy ra tính chất. Hoạt động 6 GV hướng dẫn HS đọc cách tiến hành và kết quả thí nghiệm ở bảng 9.1 SGK và trả lời: Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều gì? GV giải thích. Hoạt động 7 GV thông báo sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal. Hoạt động 8 GV treo H9.1 SGK lên bảng, mô tả thí nghiệm và giải thích Hoạt động 9 GV mô tả thí nghiệm và giải thích. Hoạt động 10 Hướng dẫn HS đọc SGK rồi tổng kết. I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp 1. Định nghĩa (SGK) 2. Phân loại a) Theo gốc hiđrocacbon. b) Theo tên của dẫn xuất halogen. c) Theo bậc C để phân loại bậc của dẫn xuất halogen. 3. Đồng phân và danh pháp a) Đồng phân - Đồng phân mạch C. - Đồng phân về vị trí của các nguyên tố hal. b) Tên gọi - Tên thông thường. - Tên gốc chức: Tên gốc hiđrocacbon + tên halogenua. - Tên thay thế: Coi các nguyên tử halogeln là những nhóm thế đính vào mạch chính của H,C II- Tính chất vật lí - ở đkt các dẫn xuất của halogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br là những chất khí. - Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng hơn nước: CHCl3, C6H5Br - Nhứng dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn: CHI3.. - Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tácư dụng diệt sâu bọ. III- Tính chất hoá học Nhận xét: Do độ âm điện của halogen nói chung cao hơn của C nên liên kết giữa hal và C là liên kết cộng hoá trị phân cực, hal mang một phần điện tích âm, C mang một phần điện tích dương. đ Phân tử dẫn xuất hal có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH, phản ứng tách HX, phản ứng với Mg. 1. Phản ứng thế nguyên tử hal bằng nhóm OH a) Tiến hành thí nghiệm DX hal đã rửa sạch Cl- Lắc với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dòng điện AgNO3 Đun sôi với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3 Đun với dd NaOH, gạn lấy lớp H2O, axit hoá bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3 Propyl clorua K có ¯ K có ¯ Có AgCl ¯ Allyl clorua K có ¯ Có AgCl ¯ Có AgCl ¯ Clobenzen K có ¯ K có ¯ K có ¯ b) Giải thích - Dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng được với nước ở t0 thường cũng như khi đun sôi, nhưng bị thuỷ phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol: CH3CH2CH2Cl + OH- đ CH3CH2CH2OH+ Cl- propyl halogenua ancol propylic Cl- sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng AgCl ¯. - Dẫn xuất loại allyl halogenua bị thuỷ phân ngay khi đun sôi với nước: RCH=CHCH2-X + H2O đ RCH=CHCH2-OH + HX - Dẫn xuất loại phenyl halogenua không phản ứng với dd kiềm ở nhiệt độ thường cũng như khi đun sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao: c) Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử hal d+ d- Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn xuất hal và đk tiến hành phản ứng, sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra theo các cơ chế khác nhau. Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III dưới tác dụng của dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể: Cacbocation sinh ra kết hợp ngay với OH tạo thành ancol: Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không thuận nghịch, vì thế nó làm cho cân bằng 1 chuyển dịch về phía phải dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng OH. 2. Phản ứng tách hiđro halogenua a) Thí nghiệm - Đun sôi dd gồm C2H5Br và KOH trong C2H5OH. Nhận biết khí sing ra bằng nước Br. b) Giải thích - Khí sinh ra làm mất màu nước Br đồng thời tạo thành giọt chất lỏng không tan trong nước C2H4Br2.Điều đó chứng tỏ phản ứng tách đã xảy ra: c) Hướng của phản ứng tách HX Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất hal, nguyên tử hal X ưu tiên tách ra cùng với H của nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh. 2. Phản ứng với Mg a) Thí nghiệm Cho bột Mg vào đietyl ete khan, khuấy mạnh, bột Mg không biến đổi chứng tỏ Mg không tan trong đietyl ete khan. - Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy đều, bột Mg dần tan hếtchứng tỏ phản ứng giữa etyl bromua và Mg sinh ra chất mới tan được trong đietyl ete khan. b) Giải thích: Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ kim. Liên kêtá C-Mg là trung tâm phản ứng. Hợp chất cơ magiê tác dụng nhanh với hợp chất có H linh độngnhư H2O, ancol và tác dụng với khí CO2. IV- ứng dụng 1. Dùng làm dung môi - Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan 2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ - Các dẫn xuất hal của etilen và buta-1,3-đien dùng làm monome tổng hợp các polime quan trọng. - Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi trong tổng hợp hữu cơ tạo ra các hợp chất với các gốc H,C khác nhau. 3. Các ứng dụng khác Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học cao thường dùng làm chất gây mê. Nhiều polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ nhưng lại có hại cho môi trường. Lưu ý : Các tác hại của chúng đối với môi trường. IV - Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK Hướng dẫn giải bài tập về nhà: Bài 5: a) CH2=CH2 + Cl2 đ CH2Cl-CH2Cl CH2Cl-CH2Cl + NaOH đ CH2=CHCl + NaCl + H2O (đk etanol) nCH2=CHCl đ PVC (đk: HCl/HgCl2, 150-2000C) Bài 6: a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-brombut-2-en (3) Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra. Lần lượt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (1) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra. Còn lại là ống thứ (2). b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3). Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước. chỉ có ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận ra. Lần lượt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung dịch loãng NaOH, chỉ có ống thứ (3) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra. Còn lại là ống thứ (2). Bài 53, 54: ancol I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, đồng phân , danh pháp, liên kết H, tính chất hoá học, điều chế ancol. HS biết : ã Tính chất vật lí, ứng dụng của ancol. 2.Về kĩ năng GV giúp HS rèn luyện để đọc tên, viết công thức của ancol và ngược lại. Viết đúng công thức đồng phân của ancol. Vận dụng liên kết H giải thích tính chất vật lí của ancol. Vận dụng tính chất hoá học của ancol để giải đúng bài tập. II - Chuẩn bị ã Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc của ancol, so sánh mô hình phân tử H2O và C2H5OH. Thí nghiệm C2H5OH + Na hoặc phóng to hình 9.5 SGK. Thí nghiệm Cu(OH)2 + glixerin. Thí nghiệm so sánh (A), (B), (C) của ancol isoamylic trong bài học . Các mẫu vật minh hoạ và ứng dụng của ancol. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV cho HS viết công thức một vài ancol đã bíêt ở bài 49. Cho biết những điểm gì giống nhau về cấu tạo phân tử của các hợp chất hữu cơ Hoạt động 2 GV : Em hãy nêu cách xác định bậc của nguyên tử C trong phân tử H,C. Cho biết bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH. Hãy xác định bậc ancol. Hoạt động 3 GV đàm thoại gợi mở GV viết công thức đồng phân ancol và ete ứng với công thức phân tử C2H6O Hoạt động 4 GV trình bày qui tắc gọi tên một chất để làm mẫu . HS vận dụng để gọi tên các hợp chất khác. Hoạt động 5 GV hướng dẫn HS nghiên cứu các hằng số vật lí ghi trong bảng 9.3 trả lời các câu hỏi sau: - ở đk thường các ancol ở trạng thái lỏng, rắn hay khí? - ở đk thường ancol thường gặp nào có khả năng tan vô hạn trong nước? Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan thay đổi ntn? Hoạt động 6 GV hướng dẫn HS nghiên cứu bảng 9.4 để trả lời câu hỏi: - Các H,C ; dẫn xuất hal; ete ghi trong bảng có phân tử khối so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều? - Các H,C ; dẫn xuất hal; ete ghi trong bảng có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan so với ancol chênh lệch nhau ít hay nhiều? GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề theo 2 bước: So sánh sự phân cực ở nhóm C-O-H ancol và ở phân tử nước ở H9.2/SGK Hoạt động 7 GV thuyết trình: Hoạt động 8 GV củng cố tiết thứ nhất, sửa bài tập 1 và 5 SGK. Hoạt động 9 GV cho HS ôn lại về đặc điểm cấu tạo của phân tử ancol, từ đó HS có thể vận dụng để suy ra tính chất hoá học của ancol. Hoạt động 10 GV làm thí nghiệm cho ancol tác dụng với Na. (ống nghiệm 4 ml ancol TĐ +1 mẩu Na. Khi Na tan hết, đun ống nghiệm để ancol còn dư bay hơi, muối tạo thành bám vào đáy ống nghiệm.Để ông nghiệm nguội đi , rót 2ml nước cất vào. Muối tan, dd làm cho pp chuyển sang màu hồng. GV lấy 2 ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh, nhỏ glixerol vào 1 ống còn ống kia làm đối chứng Hoạt động 11 GV làm thí nghiệm, HS quan sát, phân tích, rút ra tính chất: - ống 1: ancol isoamylic + H2O đ tách thành 2 lớp. -ống 2: ancol isoamylic + H2 SO4 loãng lạnh đ tách thành 2 lớp. -ống 3: ancol isoamylic + H2 SO4 đậm đặc đ tạo thành dd đồng nhất. Hoạt động 12 GV trình bày theo SGK, giúp HS hiểu phản ứng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xep. Hoạt động 13 GV lưu ý HS: Nguyên tử H của nhóm OH, nguyên tử H của C gắn với nhóm OH kết hợp với nguyên tử O của CuO để sinh ra nước. Do vậy ancol bậc 1 sinh ra anđehit, ancol bậc 2 sinh ra xeton. Hoạt động 14 Liên hệ tính chất cuả anken đã học và cách nấu rượu trong dân gian để dẫn dắt qua cách điều chế. Lưu ý HS hai cách sản xuất này dùng trong công nghiệp chỉ gồm 1 giai đoạn, nguyên liệu rẻ tiền, giá thành thấp. Hoạt động 15 GV sưu tầm các mẫu vật ,ảnh phim giới thiệu cho HS. I- Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp 1. Định nghĩa Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung CnH2n+1OH (n ³ 1). 2. Phân loại Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon Theo số lượng nhóm hiđroxyl trong phân tử. 3. Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân - Đồng phân nhóm chức. - Đồng phân mạch C. - Đồng phân về vị trí nhóm chức. b) Danh pháp - Tên gốc chức Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic - Tên thay thế Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí + ol Mạch chính được qui định là mạch C dài nhất có chứa nhóm OH. Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn II - Tính chất vật lí và liên kết H của ancol 1. Tính chất vật lí Theo dõi bảng 9.3 SGK - ở đk thường các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OHlà chất lỏng, C13H27OH trở lên là chất rắn. - Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C tran vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm dần. - Các poliol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. - Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu. 2. Liên kết hiđro Nhận thấy nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancolcao hơn so với các H,C ; dẫn xuất hal; ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều. a) Khái niệm về liên kết hiđro Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (d+) của nhóm -OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm của nhóm -OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên kết hiđro, biểu diễn bằng dấu b) ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với các phân tử có cùng khối lượng phân tử nhưng không có liên kết hiđrô (H,C ; dẫn xuất hal; ete ). Vì vậy cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi). Các phân tử ancol nhỏ một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước , nên có thể xen giữa các phân tử nước, gắn kết với các phân tử nước. Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước. III- Tính chất hoá học Cấu tạo phân tử ancol: d+ d- d+ Do sự phân cực của các liên kết C-O và O-H , các phản ứng hoá học chủ yếu xảy ra ở nhóm chức OH. Đó là phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH , phản ứng thế cả nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH cùng với nguyên tử H trong gốc hiđrocacbon. Ngoài ra ancol còn tham gia các phản ứng oxi hoá. 1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol a) Phản ứng chung của ancol Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra ancolat và giải phóng H2. 2ROH + 2Na đ 2RONa + H2ư natri ancolat Ancol hầu như không tham gia phản ứng với NaOH, ngược lại natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn, ancol là axit yếu hơn nước. RONa + HOH đ 2ROH + NaOH b) Phản ứng riêng của glixerol Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành phức màu xanh da trời. Cu (II) glixerat, xanh da trời Phản ứng này dùng để nhận biết các poliancol có các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau. 2. Phản ứng thế nhóm OH ancol - Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit H2SO4 đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit. ROH + HA đ RA + H2O 3. Phản ứng tách nước a) Tách nước liên phân tử b) Tách nước nội phân tử Hướng tách tuân theo qui tắc tách Zai-xép: Điều kiện H2SO4 đậm đặc / 1700C. 4. Phản ứng oxi hoá Ancol bậc 1 bị oxi hoá nhẹ thành anđehit. Ancol bậc 2 bị oxi hoá nhẹ thành xeton. Ancol bậc 3 bị oxi hoá mạnh thì gãy mạch C. Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và toả nhiệt. IV- Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế a) Sản xuất etanol Hiđrat hoá etilen có xúc tác axit: CH2=CH2 + HOH đ CH3CH2OH ( xt H3PO4, 3000C) Lên men tinh bột: Tinh bột glucozơ b) Sản xuất metanol Oxi hoá không hoàn toàn metan. Từ CO và khí H2. 2. ứng dụng (SGK) IV- Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1- 11/SGK Bài 55 phenol I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol. HS biết : ã Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. 2.Về kĩ năng GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập. II - Chuẩn bị ã Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm Thí nghiệm C6H5OH + NaOH. Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2. Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV viết công thức hai chất phenol và ancol benzylic lên bảng rồi đặt câu hỏi: Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất này Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi yêu cầu HS gọi tên. Hoạt động 2 GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý HS đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời hướng dẫn cách gọi tên. Hoạt động 3 GV dạy theo phương pháp nêu vấn đề: Treo bảng số liệu sau lên bảng đen: Phenol t0n/c t0s độ tan g/100g phenol o-crezol m-crezol p-crezol hiđroquinol 43 31 12 36 171 182 191 203 203 286 9,5(250C) 3,1(400C) 2,4(250C) 2,4(400C) 5,9(150C) Phenol là chất răn hay lỏng ở t0thường? T0sôi cao hay thấp so với rượu etilic?Có liên kết H liên phân tử hay không? PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol trước đ tính chất hoá học và làm thí nghiệm. Hoạt động 4 Giúp HS phát hiện vấn đề: Cho phenol rắn vào ống nghiệmA đựng nước, ống nghiệm B đựng NaOH.Quan sát. Tại sao trong ống nghiệm A phenol không tan còn trong ống B phenol lại tan hết? - Tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào? GV làm thí nghiệm sục khí CO2 vào natriphenolat thấy xuất hiện vẩn đục Hoạt động 5 Giúp HS phát hiện vấn đề: Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para. GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước Br2 vào dung dịch phenol.Màu của nước Br2 bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Hoạt động 6 GV phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol. Cặp e chưa tham gia liên kết của nguyên tử O ở cách các e p của vòng benzen làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong). Hoạt động 7 GV thuyết trình pp điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay Hoạt động 8 Cần phải cho HS nắm được lợi ích và độc hại của phenol. I - định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí 1. Định nghĩa Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen. Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng của C6H5OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol. - Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. 2. Phân loại - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol. phenol o-crezol m-crezol p-crezol - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol. catechol rezoxinol hiđroquinol 3. Tính chất vật lí - Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu cơ. - Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi không khí. - Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng,thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. - Có liên kết H liên phân tử như ở ancol. II - tính chất hoá học 1. Tính axit a) Thí nghiệm b) Giải thích - Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tan trong NaOH tạo thành muối NaOC6H5. - phenol ít tan trong nước ở nhiệt độ thường - Phenol có tính axit yếu, ye3éu hơn cả axit H2CO3.ở nhiệt độ thường phenol ít tan trong nước nên làm cho nước bị vẩn đục. c) Tổng kết Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic.Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím. 2. Phản ứng thế ở vòng thơm a) Thí nghiệm b) Giải thích Phản ứng này dùng để nhận biết phenol c) Nhận xét Phản ứng thrế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí. 3. ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol - Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+. Do đó phenol coá khả năng thể hiện tính axit. - Mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para. - Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm OH của ancol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH của ancol. III - Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế Sản xuất đồng thời phenol và axeton : Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá. 2.ứng dụng SGK IV- Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK Bài 56 luyện tập: Dẫn xuất halogen, ancol, phenol I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS hiểu: Mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất đặc trưng của dẫn xuất hal, ancol, phenol. Hiểu sự giống và khác nhau về tính chất hoá học của dẫn xuất hal, ancol, phenol. 2.Về kĩ năng Hình thành kĩ năng so sánh, tìm mối liên hệ giữa kiến thức cơ bản để lập bảng tổng kết từ đó có cách nhớ hệ thống. Tự mình biết suy nghĩ và vận dụng kiến thức vào làm bài tập. II - Chuẩn bị Photo bảng tổng kết các kiến thức cần nhớ để treo lên bảng đen. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV treo bảng tổng kết về các kiến thức cần nhớ và đặt câu hỏi: - Theo bảng tổng kết các dẫn xuất hal, ancol, phenol được hệ thống hoá theo dàn ý nào?. - Nhìn vào bảng tổng kết hãy trình bày về cấu trúc, tính chất hoá học và ứng dụng của propanol. Hoạt động 2 Rèn cách từ cấu tạo suy ra tính chất. Chữa cho HS bài tập 1/SGK. Hoạt động 3 Rèn luyện cách thức vận dụng tính chất hoá học.GV chữa bài tập 2,3,6,7. Hoạt động 4 Rèn cách phân tích đề bài để giải bài toán. Chữa bài số 5. Hoạt động 5 Rèn cách vận dụng kiến thức vào thực tế. Chữa bài tập số 4. Hoạt động 6 Trở lại bảng tổng kết để củng cố toàn chương, Từ cấu trúc suy ra tính chất hoá học chính của dẫn xuất hal, ancol, phenol. I - Kiến thức cần nhớ Xem bảng tổng kết SGK. Bài 57 bài thực hành số 6 Tính chất của một vài dẫn xuất halogen, ancol, phenol I - Mục tiêu bài học Củng cố kiến thức về tính chất vật lí và hoá học của một số dẫn xuất hal, ancol, phenol. Rèn luyện kĩ năng tíên hành thí nghiệm lượng nhỏ với các chất cháy nổ độc. II - Chuẩn bị 1. Dụng cụ thí nghiệm ống nghiệm Đèn cồn Bộ giá thí nghiệm đơn giản ống hút nhỏ gọt Giá để ống nghiệm 2. Hoá chất 1,2-đicloetan hoặc clorofom Dung dịch NaOH 10% HCl Glixerol Dung dịch phenol bão hoà Dung dịch NaOH 20% HNO3 Dung dịch CuSO4 5% Etanol Dung dịch nước brom III -Tổ chức hoạt động dạy học Chia HS thành cacvs nhóm thực hành nhỏ Thí nghiệm 1: Thuỷ phân dẫn xuất halogen a) Chuẩn bị tiến hành thí nghiệm Thực hiện như trong SGK b) Quan sát hiện tượng và giải thích Hiện tượng:Trong ống nghiệm xuất hiện kết tủa trắng. Giải thích