Giáo án Hóa học Lớp 11 nâng cao - Tiết 69+70, Bài 51: Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon - Nguyễn Thị Minh Thư

CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL – PHENOL BÀI 51: TIẾT PPCT: 69-70 ---˜&™--- MỤC TIÊU BÀI HỌC Kiến thức HS biết: Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen, đồng phân, danh pháp Tính chất vật lí và tính chất hóa học đặc trưng của dẫn xuẩt halogen Hoạt tính sinh học, ứng dụng của 1 số dẫn xuẩt halogen. HS hiểu: Tính chất hóa học cơ bản: phản ứng thế nguyên tử halogen ( trong phân tử ankyl halogenua, anlyl halogenua, phenyl halogenua) bằng nhóm –OH. Sơ lược cơ chế phản ứng thế. Phản ứng tách hidrohalogenua theo quy tắc Zai-xep, phản ứng với Magie. Kĩ năng Gọi tên dẫn xuất halogen theo hai cách đơn giản. Viết CTCT và gọi tên các đồng phân tương ứng theo CTPT Viết PTHH minh họa tính chất hóa học và 1 số ứng dụng. Phân biệt 1 số chất halogen cụ thể Giải bài tập tính khối lượng nguyên tử để sản xuất 1 khối lượng xác định dẫn xuất của halogen, bài tập có nội dung liên quan. Tình cảm, thái độ Bên cạnh các lợi ích đem lại còn biết cách sử dụng dẫn xuẩt halogen để tránh gây ô nhiểm môi trường và tự bảo vệ bản thân. B. CHUẨN BỊ CỦA GV VÀ HS GV: Máy tính, máy chiếu, bảng biểu, các phiếu học tập. Hóa chất: Đietyl ete, etyl bromua, bột Mg Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt, kẹp ống nghiệm. HS: Ôn tập kiến thức về HC và xem trước bài dẫn xuẩt halogen TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC Hoạt động của GV và HS Nội dung I/ KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP Hoạt động 1 1) Khái niệm GV chiếu bảng sau lên màn hình: HC CH4 CH2=CH2 C6H6 Dx halogen CH3Cl, CH3Br, CHCl3 CH2=CHCl C6H5Cl Yêu cầu HS nhận xét về: -CTPT của HC trên với dẫn xuất HC tương ứng àtừ đó rút ra khái niệm dẫn xuất halogen? Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử Hidro trong phân tử HC bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của HC, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen Hoạt động 2 2) Phân loại GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu: -Nêu cơ sở để phân loại dẫn xuất halogen? -nêu cách phân loại dẫn xuất halogen theo bản chất số lượng halogen. Cho TD minh họa? -Nêu cách phân loại halogen theo đặc điểm cấu tạo gốc HC. Cho TD? GV bổ sung: Dựa vào đặc điểm cấu tạo của gốc HC người ta còn phân loại dẫn xuất halogendựa vào bậc của dẫn xuất halogen.Yêu cầu HS nêu: -Khái niệm bậc C à bậc của halogen ? HS: nêu khái niệm bậc C -Dẫn xuất halogen gồm có: +Dẫn xuất flo +Dẫn xuất clo +Dẫn xuất brom +Dẫn xuất iot +Dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau. -Dựa theo cấu tạo halogen người ta phân thành các loại sau: + dẫn xuất halogen no: CH3Cl, CH2FCl +dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2, CH2=CH-Cl +dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2-Cl.. -Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen TD: CH3CH2CH2Cl : dẫn xuất halogen bậc 1 CH3 – CH – Cl : dẫn xuất halogen bậc 2 CH3 Hoạt động 3 3) đồng phân, danh pháp GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK +Nêu khái niệm đồng phân +Theo CTCT thì dẫn xuất halogen cso những kiểu đồng phân nào? +Viết CTCT các chất có CTPT C4H9Cl HS hoạt động nhóm và trả lời các yêu cầu GV cho HS nghiên cứu SGK và hướng dẫn HS nhận xét về : -cách gọi tên thông thường của dẫn xuất halogen. Cho TD minh họa -cách gọi tên gốc chức. cho TD -cách gọi tên thay thế. Cho TD a) đồng phân dẫn xuất halogen có 2 loại đồng phân + Đồng phân mạch C như HC + Đồng phân nhóm chức TD: Viết các đồng phân của C4H9Cl CH3CH2CH2CH2Cl ; CH3CH2CHClCH3 (CH3)2CHCH2Cl ; (CH3)3CCl b) Danh pháp *.* Tên thông thường CHCl3 : clorofom CHBr3 : bromofom CHI3 : iođofom *.* Tên gốc chức Tên gốc HC + tên halogenua TD: CH2Cl2 metylen clorua CH2=CH-F vinyl florua C6H5Br phenyl bromua *.* Tên thay thế Số chỉ vị trí halogen – tên halogen + tên mạch chính TD: CH3CH2CH2CH2Cl : 1-clobutan CH3CH2CHClCH3 : 2-clobutan (CH3)2CHCH2Cl : 1-flo-2-metylpropin (CH3)3CCl : 2-flo-2-metylpropan Hoạt động 4 II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ GV yêu cầu HS nghiên cứu thông tin bảng bài tập số 3 trang 215 nhận xét về: -Trạng thái của dẫn xuất halogen. -Quy luật biến đổi nhiệt độ sôi. GV bổ sung: Dẫn xuất halogen có các tính chất tương tự ankan nhưng khác ở 1 số điểm sau: +Không tan trong nước, thường nặng hươn nước và tan tốt trong các dung môi hữu cơ +dẫn xuất halogen thường có hoạt tính sinh học cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 chất diệt côn trùng -Trạng thái: Ở điều kiện thường các dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử nhỏ như CH3Cl, CH3Br là các chất khí, các dẫn xuất có khối lớn hơn như CHCl3, C6H5Clở thể lỏng hoặc rắn. -Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. III/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC GV yêu cầu HS phan tích cấu tạo của liên kết C-X trong dẫn xuất halogen? HS: Phân tích cấu tạo của dẫn xuất halogen GV yêu cầu HS dự đoán TCHH của dẫn xuất halogen HS: Do nguyen tử halogen có độ âm điện lớn nên làm phân cực mạnh liên kết C-X à dễ thay nguyên tử halogen bằng nhóm –OH, tách phân tử HX và dễ phản ứng với Mg. Hoạt động 5 1) Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu HS nhận xét: -Cách tiến hành thí nghiệm -Kết quả thí nghiệm -Dấu hiệu kết tủa AgCl -kết luận điều kiện cụ thể để các chất trên có phản ứng thế nguyên tử halogen, viết PTHH minh họa Cách tiến hành thí nghiệm và kết quả được trinh bày trong bảng sau: Dẫn xuất halogen sạch Cl- Lắc với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3 Đun sôi với H2O, gạn lấy lớp H2O, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó dd AgNO3 Đun sôi với dd NaoH, gạn lấy lớp H2O, axit hóa bằng HNO3, nhỏ vào đó AgNO3 CH3CH2CH2Cl (propyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Có kết tủa AgCl CH2=CHCH2Cl (anlyl clorua) Không có kết tủa Có kết tủa AgCl Có kết tủa AgCl C6H5Cl (Phenyl Clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa HS nghiên của bảng và nhận xét GV hướng dẫn HS kết luận phản ứng thế nguyên tử halogen Dấu hiệu có kết tủa chứng tỏ có phản ứng thế nguyên tử Cl xảy ra Kết luận: -dẫn xuất ankyl halogenua không phản ứng với H2O ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi, nhưng khi bị thủy phân vói dd kiềm tạo thành ancol: CH3CH2CH2Cl + OH- CH3CH2CH2OH + Cl- (propyl clorua) ancol propylic Cl- sinh ra được nhận biết bằng AgNO3 dưới dạng kết tủa AgCl -Dẫn xuất loại anlyl halogenua bị thủy phân ngay khi đun sôi với H2O: RCH=CHCH2-X + H2O à RCH=CHCH2-OH + HX -Dẫn xuất loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp vào vòng benzen) không phản ứng với kiềm ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi. Chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ cao và áp suất cao C6H5-Cl + 2NaoH C6H5-ONa + NaCl +H2O Kết luận: phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH dễ hay khó tùy thuộc chủ yếu vào bản chất của dẫn xuất halogen Hoạt động 6 Sơ lược về cơ chế phản ứng thế nguyên tử halogen GV giới thiệu sơ lược về cơ chế thế nguyên tử halogen. Halogen nói chung có dạng Liên kết C – X là liên kết phân cựa tùy thuộc vào bản chất halogen và điều kiện thực hiện mà sự thế nguyên tử halogen xảy ra theo những cơ chế khác nhau. HS: nghe giảng Liên kết C – X là liên kết phân cựa tùy thuộc vào bản chất halogen và điều kiện thực hiện mà sự thế nguyên tử halogen xảy ra theo những cơ chế khác nhau TD: dẫn xuất halogen bậc 3 dưới tác dụng của dung môi phân cực bị phân cắt dị li ở mức độ không đáng kể Giai đoạn 1: (giai đoạn chậm) (CH3)3 C-Br (CH3)3 C+ Br- Giai đoạn 2 (giai đoạn nhanh) (CH3)3 C+ + OH- à (CH3)3 C-OH Hoạt động 7 2) Phản ứng tách Hidro halogenua GV yêu cầu HS nghiên cứu thú nghiệm trong SGK và nêu nhận xét: -Điều kiện thực hiện phản ứng tách -Sản phẩm của phản ứng -Khả năng tách của halogen -Viết các phản ứng minh họa HS: -Điều kiện là có 1 bazo mạnh như kiềm trong etanol và phải đun sôi. -Sản phẩm của phản ứng tùy thuộc vào dẫn xuất halogen GV tương tự yêu cầu HS viết các PTHH tách của dẫn xuất có CT CH3CH2CHClCH3 có những sản phẩm nào? Nêu quy tắc Zai-xep Thực nghiệm: SGK Giải thích: SGK HCH2-CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O Etilen sinh ra mất màu dd Brom Hướng của phản ứng tách hidro halogenua KOH, ancol,t0 -HBr TD: CH3-CH=CH-CH3 CH3CH2CHClCH3 (sp chính) CH2=CH-CH2-CH3 (sp phụ) Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh Hoạt động 8 3) Phản ứng với Mg GV làm thí nghiệm: SGK GV hướng dẫn HS giải thích và viết PTHH GV bổ sung: Sản phẩm etyl magie bromua có liên kết giữa C và Mg khim loại nên gọi là hợp chất cơ kim. Liên kết này là trung tâm của các PƯ tiếp theo. Cho bột Mg vào đietyl ete( C2H5OC2H5) khanà Mg không biến đổi à chứng tỏ Mg không phản ứng Nhỏ từ từ etyl bromuaà Mg tan hết chứng tỏ Mg phản ứng CH3CH2-Br +Mg CH3CH2-Mg-Br (etyl magie bromua) Hoạt động 9 IV/ ỨNG DỤNG HS nghiên cứu SGK SGK Hoạt động 10 CỦNG CỐ GV khắc sâu kiến thức cho HS về: -danh pháp của dẫn xuất halogen -Tính chất vật lí và họa tính sinh học của dẫn xuất halogen Zai-xep -Phương pháp điều chế và ứng dụng của dẫn xuất halogen DẶN DÒ HS về chuẩn bị bài “LUYỆN TẬP DẪN XUẨ HALOGEN” RÚT KINH NGHIỆM SAU TIẾT DẠY: