Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 50: Benzen và đồng đẳng. Một số Hiđrocacbon thơm khác - Võ Thị Thu Thủy

sở giáo dục và đào tạo Trường THPT Kon Tum Giáo án Tên bài: Benzen và đồng đẳng.Một số Hiđrocacbon thơm khác. Giáo viên hướng dẫn: trần hạnh quyên. Giáo sinh thực hiện: Võ thị thu thuỷ. Ngày soạn: 10-03-2010 Ngày dạy: 12-03-2010 Tiết dạy: Tiết 1 Lớp dạy:11B5 Tiết phân phối: 50 I. Mục tiêu dạy học: 1. Kiến thức: - Học sinh biết được: + Khái niệm và cách phân loại của hiđrocacbon thơm. + Cấu trúc phân tử, đồng phân, danh pháp của hiđrocacbon thơm. + Phản ứng thế và quy tắc thế ở nhân benzen. + Biết viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hóa học của benzen và đồng đẳng của benzen. - Học sinh hiểu được: + Cấu trúc nhân benzen quyết định tính chất “thơm” của các hiđrocacbon thơm. + Qui tắc thế vào vòng benzen.Hướng và khả năng phản ứng vào vòng. - Học sinh vận dụng được: + Viết phương trình phản ứng chứng minh tính chất hoá học của hiđrocacbon thơm. + Giải thích được một số hiện tượng hoá học. 2. Kĩ năng: - Viết các phương trình phản ứng. - Viết các công thức cấu tạo của các hợp chất, dựa vào công thức cấu tạo dự đoán tính chất vật lí và tính chất hoá học của các hiđrocacbon thơm. - Giải các bài tập liên quan. 3. Thái độ: - Biết được vai trò và tầm quan trọng trong thực tiễn đời sống sản xuất của các hiđrocacbon thơm. - Có ý thức học tập tốt, vươn lên chiếm lĩnh tri thức khoa học. Có ý thức trong việc khai thác và sử dụng hợp lí nguồn tài nguyên thiên nhiên. - Có ý thức bảo vệ môi trường. Có niềm tin vào khoa học và khả năng tìm tòi khám phá của con người. II. Chuẩn bị: 1. Chuẩn bị của giáo viên: - Mô hình phân tử benzen (Dạng đặc và dạng rỗng). - Giáo án. - Tranh ảnh mô tả thí nghiệm. 2. Chuẩn bị của học sinh: - Xem lại các phản ứng: cộng, thế, oxi hoá của các hiđrocacbon mạch hở đã học. - Đọc bài, chuẩn bị bài trước khi đến lớp . III. Phương pháp dạy học: - Đàm thoại nêu vấn đề nhằm phát huy tính tích cực, khả năng tư duy, sáng tạo của học sinh. - Kết hợp sử dụng một số phương tiện dạy học trực quan. IV. Hoạt động dạy học: 1. Tiến hành ổn định lớp. 2. Tiến trình bài dạy: Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh Nội dung ghi bảng Hoạt động 1: Giới thiệu bài mới - GV giới thiệu chương mới. - Em hãy nghiên cứu sách giáo khoa và cho biết khái niệm về hiđrocacbon thơm? Và cách phân loại chúng? - GV nhận xét câu trả lời và kết luận. Cho một vài ví dụ. - GV giới thiệu bài: Trong thực tiễn sản xuất và đời sống xã hội, hiđrocacbon thơm đóng vai trò rất quan trọng. Vậy hợp chất hiđrocacbon thơm có những tính chất và đặc điểm như thế nào? Để trả lời điều đó ta nghiên cứu cụ thể bài: Benzen và đồng đẳng, một số hiđrocacbon thơm khác. - Là những hiđrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. - Gồm 2 loại: + Hiđrocacbon thơm có một vòng benzen trong phân tử. + Hiđrocacbon thơm có nhiều vòng benzen trong phân tử. Chương 7 : hiđrocacbon thơm. Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên. Hệ thống hóa về hiđrocacbon. Bài 35 : benzen và đồng đẳng. một số hiđrocacbon thơm khác. Hoạt động 2: Nghiên cứu cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp - Từ công thức phân tử của benzen là C6H6 , hãy viết công thức phân tử các đồng đẳng tiếp theo của benzen. - GV đặt n là số nguyên tử cacbon trong phân tử. Yêu cầu HS thiết lập mối quan hệ giữa số nguyên tử cacbon và số nguyên tử hiđro. Từ đó rút ra công thức chung của dãy đồng đẳng của benzen và điều kiện của n. - C6H6 ,C7H8 ,C8H10 - Từ C6H6, theo khái niệm đồng đẳng,ta có : CT chung CnH2n-6(n³6) A. Benzen và đồng đẳng: I. Đồng đẳng,đồng phân,danh pháp,cấu tạo: 1. Dãy đồng đẳng của benzen: - Dãy đồng đẳng của benzen gồm C6H6 ,C7H8 ,C8H10 - Công thức phân tử chung:CnH2n - 6 (n³6). - GV lưu ý: Hai chất đầu dãy đồng đẳng không có đồng phân hiđrocacbon thơm. Từ C8H10 trở đi có đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen (lấy ví dụ 3 đồng phân của C8H10) và cấu tạo mạch C ở nhánh (lấy ví dụ các đồng phân của C9H12). GV vẽ vòng benzen và các vị trí trên vòng để hướng dẫn cho HS viết các đồng phân đó. - GV nêu cách đọc tên hệ thống. Hướng dẫn cho HS cách đánh số khi gọi tên. Yêu cầu HS đọc tên các chất trên. - GV nêu cách đọc tên thay thế và yêu cầu học sinh đọc tên các chất 1,2,3 trong ví dụ trên. - GV nêu một vài tên thông thường của một số hiđrocacbon thơm. - HS lên bảng làm các ví dụ. -(1): 1,2-đimetylbenzen -(2): 1,3-đimetylbenzen -(3): 1,4-đimetylbenzen -(4): Propylbenzen -(5): Isopropylbenzen -(1): o-đimetylbenzen -(2): m-đimetylbenzen -(3): p-đimetylbenzen 2. Đồng phân, danh pháp : a. Đồng phân : Từ C8H10 trở đi có đồng phân về: + Vị trí tương đối của các nhóm ankyl so với vòng benzen: + Cấu tạo mạch C ở mạch nhánh: b. Danh pháp: + Tên hệ thống: Số chỉ vị trí nhóm thế + Nhóm ankyl + benzen. + Tên thay thế: 1,2 gọi là vị trí ortho - kí hiệu (o) 1,3 gọi là vị trí meta - kí hiệu (m-) 1,4 gọi là vị trí para - kí hiệu (p-) + Tên thông thường: toluen, xilen. - GV sử dụng mô hình đặc và rỗng cho HS quan sát. - GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và nhận xét đặc điểm cấu tạo của benzen. - GV nêu 2 công thức cấu tạo của benzen và nhấn mạnh: + Công thức của Kêkule chưa giải thích được tính chất của benzen. Theo công thức này benzen tham gia phản ứng cộng dễ dàng như anken. Tuy nhiên ngày nay công thức này vẫn thường dùng. + Công thức có hệ liên hợp п bền vững trong vòng làm cho độ bền của phân tử là lớn nhất. Để tham gia phản ứng cộng phá vỡ hệ liên hợp п này cần một năng lượng rất lớn. Làm cho benzen khó tham gia phản ứng cộng, dễ tham gia phản ứng thế. Nên nó giải thích chính xác tính chất hóa học của benzen. - Có cấu trúc phẳng,hình lục giác đều 3. Cấu tạo : - Được biểu diễn bằng một trong hai công thức cấu tạo sau: - Có cấu trúc phẳng, hình lục giác đều, có hệ liên hợp п bền vững trong vòng. Hoạt động 3: Tính chất vật lí của hidrocacbon thơm - Em hãy nghiên cứu SGK và rút ra nhận xét về một số tính chất vật lí của hiđrocacbon thơm như: trạng thái, nhiệt độ sôi, mùi, độ tan. - GV nêu một số tác hại của benzen: Ngày nay, lượng hơi benzen trong khí thải công nghiệp, động cơ ôtô,xe máy rất lớn. Benzen là một chất hữu cơ rất độc. Chúng có thể đi vào cơ thể người qua da, đường hô hấp, tiêu hoá. Chúng gây ung thư và bệnh bạch tạng. Đặc biệt benzen không có khả năng tự đào thải ra khỏi cơ thể người. Vì vậy việc thay thế nguồn nguyên liệu hoá thạch bằng nguồn nguyên liệu sạch như : năng lượng mặt trời, gió, nước... là rất cần thiết. - HS trả lời câu hỏi. II. Tính chất vật lý: - Trạng thái: rắn hoặc lỏng. - Nhiệt độ sôi: tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Mùi: thơm. - Độ tan: không tan trong nước,nhẹ hơn nước,có thể hoà tan nhiều chất hữu cơ. Hoạt động 4: Tính chất hóa học - GV dựa vào công thức cấu tạo của benzen để nêu nguyên nhân gây ra các tính chất hoá học của benzen. - GV cho HS quan sát tranh vẽ mô tả thí nghiệm benzen tác dụng với brom khan ở điều kiện thường. - GV cho HS quan sát tranh vẽ khi cho bột sắt vào ống nghiệm trên. GV yêu cầu HS nhận xét hiện tượng xảy ra. GV viết ptpư và cơ chế phản ứng giữa brom khan và benzen. - GV hướng dẫn HS viết ptpư khi cho toluen tác dụng với brom. Đọc tên sản phẩm. - Tương tự như trong trường hợp với brom. Yêu cầu HS viết ptpư, đọc tên sản phẩm thế khi cho brom và toluen tác dụng với axit nitric đặc trong điều kiện xúc tác là axit sunfuric đặc. - GV nhấn mạnh vai trò của H2SO4 là xúc tác cho phản ứng. - Qua phản ứng với brom và axit nitric của toluen, GV yêu cầu HS rút ra quy tắc thế vào nhân thơm. - GV gợi ý : Khi có nhiệt độ thì các ankylbenzen tham gia phản ứng thế nguyên tử H ở mạch nhánh tương tự như ankan. - GV yêu cầu HS viết ptpư. - Em hãy cho biết sự khác nhau về điều kiện khi ankylbenzen phản ứng với brom khan theo hướng thế vào nhánh và vào vòng? - HS lắng nghe, ghi bài. - ở điều kiện thường: benzen không làm mất màu brom khan. - Khi có bột sắt: brom khan bị mất màu, có khí thoát ra. - Ankylbenzen tham gia phản ứng thế nguyên tử hidro dễ hơn benzen, sản phẩm ưu tiên vào các vị trí o, p so với nhóm - Thế nhánh: nhiệt độ. - Thế vòng: bột sắt. III. Tính chất hóa học: 1.Phản ứng thế: a. Phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen: * Phản ứng với halogen: * Phản ứng với axit nitric: Quy tắc thế: Ankylbenzen tham gia phản ứng thế nguyên tử hidro dễ hơn benzen, sản phẩm ưu tiên vào các vị trí o-, p- so với nhóm ankyl. b. Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh: Benzylbromua Các ankylbenzen khi đun nóng phản ứng với Br2 hoặc Cl2 cho sản phẩm thế nguyên tử H tương tự như các ankan. Hoạt động 5: Củng cố và dặn dò - GV cho bài tập củng cố: - GV củng cố lại bài, dặn dò HS chuẩn bị bài cho tiết học tiếp theo. -HS làm bài tập: Đáp án: Câu 1: (1):1,2,4-trimetylbenzen. (2): etylbenzen. Câu 2: B Câu 3: B */ Bài tập củng cố: Câu 1: Đọc tên các chất sau đây: (1) (2) Câu 2: Sản phẩm thế của phản ứng hoá học giữa toluen và brom khan với xúc tác bột sắt là: A.1-bromtoluen và 2-bromtoluen. B.2-bromtoluen và 4-bromtoluen. C.2-bromtoluen và 3-bromtoluen. D.Benzyl bromua. Câu 3: Có thể nhận biết các chất benzen, but-1-en và toluen bằng chất nào sau đây: A.Quỳ tím. B.Brom. C.Axit clohiđric. D.Dung dịch kali pemanganat. Rút kinh nghiệm: Nhận xét của giáo viên hướng dẫn: Kon Tum, ngày 12 tháng 03 năm 2010 . Xác nhận của GVHD