Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 55, Bài 39: Dẫn xuất Haloagen của Hiđrocacbon

Ngày soạn Ngày dạy Lớp Sĩ số /3/2011 11A 26/2/2011 /3/2011 11B /3/2011 11D Chương VIII: DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOL - PHENOL Tiết: 55 Bài: 39 DẪN XUẤT HALOAGEN CỦA HIĐROCACBON I. Mục tiêu bài học: 1.Về kiến thức: HS biết - Khái niêm, phân loại dẫn xuất halogen. Lấy thí dụ minh hoạ. - Tính chất hoá học cơ bản (phản ứng tạo thành anken, ancol). - Một số ứng dụng cơ bản (nguyên liệu tổng hợp hữu cơ và một số lĩnh vực khác). 2.Về kĩ năng : - Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học và một số ứng dụng chính. - Viết phương trình hoá học của các phản ứng thế nguyên tử halogenbằng nhóm OH, Phản ứng tách HX theo quy tắc Zai -xep. chỉ viết phương trình hóa học với dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no có 2 - 3 nguyên tử cacbon) 3. Về thái độ: - Lòng say mê học tập, biết vận dụng kiến thức vào cuộc sống . - Bên cạnh lợi ích đem lại còn biết cách sử dụng dẫn xuất halogen tránh gây ô nhiễm môi trường và bảo vệ bản thân. II. Chuẩn bị : 1.Chuẩn bị của GV: - Cho HS ôn tập ankan và chuẩn bị bài... 2. Chuẩn bị của HS: Ôn tập kiến thức về an kan III. Tiến trình bài giảng : 1. Kiểm tra bài cũ : Không kiểm tra 2. Nội dung bài học: Hoạt động của thầy và trò Nội dung kiến thức Hoạt động 1: Khái niệm GV: Yêu cầ HS quan sát bảng SGK nêu nhận xét HS: Quan sát bảng từ đó đưa ra khái niệm dẫn xuất halogen. GV: từ hiđrôcacbon bằng cách nào ta có thể thu được dẫn xuất halogen của hiđrôcacbon? Cho ví dụ? HS: Thảo luận và cho ví dụ Hoạt động 2: phân loại GV: Yêu cầu HS nêu cơ sở để phân loại dẫn xuất halogen HS: Ngiên cứu SGK đưa ra cơ sở phân loại và phân loại halogen GV: Dựa theo đặc điểm cấu tạo gốc hđrôcacbon thì dẫn xuất halogen được phân thành những lại nào? Cho ví dụ? GV: Bổ xung: Ngoài ra theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrôcacbon người ta còn phân lọai dẫn xuất halogen dựa vào bậc của dẫn xuất halogen HS: nêu khái niện về bậc của C xác định bậc của các bon trong VD sau: C | C- C – C – C – C- | | C C Hoạt động 3: Tính chất vật lí HS : Nghiên cứu SGK cho biết tính chất vật lí của dẫn xuất halogen. Hoạt động 4: Tính chất hóa học GV: Hương dẫn HS phân tích cấu tạo và mối liên kết C -X Trong dẫn xuất halogen. HS: Do phân tử halogen mang độ âm điên lớn nên làm phân cực mạnh liên kết C -X GV: Vì LK C -X phân cực mạnh nên X dễ bị thay thế bằng nhóm –OH hay tách phân tử HX GV: Giới thiệu phản ứng của etyl clorua với NaOH HS: Viết phương trình Tổng quát GV: Cho HS Nghiên cứu SGK và yêu cầu nhận xét: - điều kiện để có phản ứng tách - sản phẩn của phản ứng tách - khả năng tách của halôgen HS: nêu quy tắc: nguyên tử Halogen sẽ tách cùng với H liên kết với C bậc cao hơn là sản phẩn chính, Hoạt động 5: Tìn hiểu ứng dụng HS: Tổng kết các ứng dụng cơ bản của dẫn xuất halogen. I. Khái niệm, phân loại: 1. Khái niệm: Khi thai thế nguyên tử H của hiđrôcacbonbằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrôcacbon. Có nhiều cách khác nhau có thể thu được dẫn xuất halogen: - Thế nguyên tử H của hiđrôcacbon: CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl - Cộng HX, X2 vào phân tử hiđrôcacbon không no: CH2 = CH2 + HBr CH3 – CH2 Br CH2 = CH2 + Br2 BrCH2- CH2Br - Thay thế nhóm –OH trong phân tử ankol C2H5- OH + HBr C2H5-Br + HOH 2. Phân loại : Cơ sở để phân loại dẫn xuất halogen: dựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon Dựa vào bản chất, số lượng halogen * Dựa theo đăch điểm gốc hidrôcacbon: - Dẫn halogen của hidrôcacbon no mạch hở CH3Cl metylclorua ClCH2-CH2Cl 1,2-điclo etan - Dẫn xuất halogen của hiđrôcacbon không no, mạch hở: CH2=CH-Cl vinyl clorua CH2= CH- CH2- Cl anlyl clorua - Dẫn xuất halogen của hiđrôcacbon thơm C6H5- Cl phenyl clorua CH3 C6H4Cl Brôm toluen Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen Bậc I: CH3CH2-Br etyl bromua Bậc II: CH3CHCl-CH3 iso propyl clorua Bậc III: (CH3)3-Cl tert-butyl clorua II. Tính chất vật lí: SGK III. Tính chất hoá học: 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH: CH3-CH2- Br + NaOHCH3-CH2-OH + NaBr TQ: R-X + NaOHR- OH + NaX Tuỳ thuộc vào đặc điểm cấu tạo từng dẫn xuất halogen mà phản ứng thế xảy ra dễ hay khó C5H5 Cl + NaOH C6H5OH + NaCl 2. Phản ứng tách hiđrô halogenua: CH3- CH2Br + KOHCH2=CH2 + KBr + H2O CH3CH2CH-CH3 (1) CH3-CH=CH-CH3 + H2O (2) CH3-CH2-CH=CH2 + H2O IV. ứng dụng: 1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ - Vinyl clorua tổng hợp nhựa P.V.C. - CH2=CCl-CH=CH2 tổng hợp cao su cloropren - CF2=CF2 tổng hợp teflon - Tổng hợp ancol, phenol 2. Làm dung môi 3.Các lĩnh vực khác : - thuốc trừ sâu, diệt côn trùng - Thuốc gây mê. 3. Củng cố- Luyện tập : HS: nhắc lại nội dung chính của bài 1. Tổng số đồng phân cấu tạo của C4H9Cl là: A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 2. Đun nóng hợp chất X Có CTPT C4H9 Cl với dd KOH / C2H5OH thu được 2 anken đồng phân cấu tạo của nhau. Tên của X là: A. 1- clobutan B. 2- clobutan C. 1-clo-2-metylpropan D. tert-butylclorua 4. Hướng dẫn HS tự học ở nhà: Bài tập về nhà: 1,2,3,4,5,6 SGK Chuẩn bị bài Ancol Kiểm tra của tổ chuyên môn (BGH) ......................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... Tổ trưởng