Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 58: Phenol

Soạn : 10/6/08 Tiết : 58 Bài: 41 Giảng : Phenol A. Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức: HS biết - Khái niệm, phân loại hợp chất phenol, - Cấu tạo tính chất của phenol đơn giản nhất 2. Kĩ năng : - Phân biệt phenol với ancol thơm. - Viết phương trình hoá học của phenol với nahiđroxit, brôm (dd). 3. Tình cảm thái độ: - Lòng say mê học tập, biết vận dụng kiến thức vào cuộc sống . - Bên cạnh lợi ích đem lại còn biết cách sử dụng hợp lí phenol tránh gây ô nhiễm môi trường và bảo vệ bản thân. B. Chuẩn bị : GV: - Mô hình phân tử phenol. - Thí nghiệm phenol tác dụng với Na, NaOH, Brom, HNO3 - Máy chiếu , phầm mềm violet C. tiến trình bài giảng : 1. ổn định tổ chức : 2. Kiểm tra bài cũ : - Tính chất hoá học của ancol ? Viết phương trình phản ứng hh? 3. Nội dung bài học: Hoạt động của thầy và trò Nội dung kiến thức Hoạt động 1: GV: Chiếu công thức hai chất phenol và ancol benzylic lên màn, rồi đặt câu hỏi: Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất này? HS: Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất . GV: Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi yêu cầu HS rút ra định nghĩa. HS: Đọc SGK, lưu ý đến đặc điểm : nhóm OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, GV: Chiếu công thức của một số chất thuộc loại hợp chất phenol minh hoạ cho định nghĩa.Cho HS gọi tên. HS: Thảo luận nhóm gọi tên các chất, từ đó phân loại hợp chất phênol. GV: Kết luận về các loại hợp chất phenol. Thông báo nghiên cứu phenol một chất tiêu biểu cho loại hợp chất phenol Hoạt động 2: HS: viết CTCT dạng thu gọn. GV: chiếu mô hình phân tử phenol lên màn dạng đặc và rỗng giới thiệu cho HS cấu tạo phênol Hoạt động 3: GV: Cho HS quan sát phenol rắn yêu cầu HS nhận xét. HS: quan sát phenol và SGK phát biểu tính chất vật lí . GV: Lưu ý tính độc của phenol Hoạt động 4: GV: Từ CTCT của phenol hướng dẫn HS dự đoán tính chất hoá học Có nhóm OH giống tính chất của ankol Có phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH Có vòng benzen, giống tính chất của benzen có phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen GV: Cùng HS làm thí nghiệm phenol tác dụng với Na HS: Quan sát hiện tượng có bọt khí thoát ra, giải thích nguyên tử Na thế nguyên tử H ở nhóm OH tương tự ancol khí thoát ra là khí hiđrô , viết phương trình phản ứng . Kết luận: Phenol tác dụng với kim loại kiềm. GV: Cùng HS làm thí nghiệm phenol rắn cho đồng thời vào 2 ống nghiệm, một ống đựng nước lạnh và một ống đựng dd NaOH HS: quan sát hiện tượng phênol tan trong dd NaOH, không tan trong nước lạnh , viết phương trình phản ứng GV: Thông báo về tính axit yếu của phenol yêu cầu HS so sánh cấu tạo và tính chất của phenol với ancol từ đó rút ra nhận xét. HS: Nhận xét ancol không phản ứng với dd kiềm còn phenol phản ứng với dd kiềm là do trong phân tử phenol gốc phenyl Hoạt động 5: GV: Cho HS làm thí nghiệm Benzen tác dụng với dd Brôm và với dd HNO3 HS: Làm thí nghiệm, Quan sát hiện tượng , viết phương trình phản ứng giải thích . GV: Thông báo: Phản ứng dùng để phân biệt phenol và các chất khác ,Yêu cầu HS so sánh phản ứng của phenol với brôm và phản ứng của benzen với brôm về điều kiện của phản ứng và tỉ lệ phản ứng . HS: benzen phản ứng với brôm khan phải có mặt bột Fe, t làm xúc tác còn phenol phản ứng với brôm ngay ở điều kiện thường không cần có chất xt tạo kết tủa màu trắng.Đó là do ảnh hưởng của nhóm OH tới vòng benzen. GV: Hướng dẫn HS giải thích sự ảnhhưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử phênol .Cặp e chưa tham gia liên kết của O chỉ cách các e của vòng benzen 1 LK nên tham gia hệ liên hợp với các ecủa vòng benzen, làm cho mật độ e chuyển dịch vào vòng benzen: -Vì vậy liên kết O - H trở nên phân cực hơn, nguyên tử H linh động hơn. - Mật độ e vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p, làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với benzen. - Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol vì thế nhóm OH của phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH của ancol GV: Đó là sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử . Hoạt động 6: HS; Nghiên cứu SGKcho biết các phương pháp điều chế phênol trong CN hiện nay phenol được điều chế bằng cách oxi hoá cumen nhờ oxi không khí sau đó thuỷ phân trong dd H2SO4 loãng , sản phẩm thu được gồm phenol và axeton đun nóng cho axeton bay hơi còn lại phênol GV: Chiếu sơ đồ điều chế 1 lên màn , thông báo ngoài ra người ta còn điều chế benzen theo sơ đồ 2. yêu cầu HS Thảo luận nhóm viết phương trình điều chế phenol theo sơ đồ 2 HS: Thảo luận báo cáo kết quả . GV: Chiếu kết quả lên màn nhận xét. Hoạt động 7: HS: Từ thực tế và SGK nêu ứng dụng của phênol GV: Chiếu các ứng dụng của phenol len màn Cho HS biết bên cạnh lợi ích đem lại thì phenol độc hại với con người và môi trường. I - định nghĩa, phân loại : 1. Định nghĩa: Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen. - Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. 2. Phân loại: - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol. phenol o-crezol m-crezol p-crezol - Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol. catechol rezoxinol hiđroquinol Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng của C6H5OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol. II. Phenol: 1. Cấu tạo: CTPT: C6H6O CTCT dạng thu gọn C6H5- OH 2. Tính chất vật lí: - Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu cơ. - Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí. - Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng, thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. - Có liên kết H liên phân tử như ở ancol. 3. Tính chất hoá học : a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH: * Tác dụng với kim loại kiềm: 2C6H5 OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Natriphenolat * Tác dụng với dd Bazơ: C6H5OH + NaOH C6H5ONa +H2O Phenol tác dụng với dd kiềm chứng tỏ phênol có tính axit, tính axit của phênol rất yếu hơn cả axit cacbonic nó không làm đổi mầu quỳ tím. Phenol bị axitcacboníc đẩy ra khỏi dd muối natriphenolat C6H5ONa +CO2+H2O C6H5OH+ NaHCO3 Nhận xét : vòng benzen đã là tăng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm OH trong phân tử benzen so với trong phân tử ancol. b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen * Tác dụng với dd brôm: 2,4,6-tribromphenol OH Br Br Br OH + 3Br2 + 3HBr Trắng * Phản ứng với dd HNO3 OH NO2 NO2 O2N OH + 3HNO3 + 3H2O Nhận xét : Nguyên tử H trong vòng benzen dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử các hiđrôcacbon thơm. Đó là do ảnh hưởng của nhóm OH tới vòng benzen 4. Điều chế : Sơ đồ 1: CH-CH3 CH3 OH CH2=CH-CH3 H+ +CH3-C-CH3 O 1.O2 2.ddH2SO4 Sơ đồ 2: C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH Một lương lớn phenol được tách ra từ nhựa than đá 5. ứng dụng: SGK Hoạt động 7: D. Củng cố : HS nhắc lại nội dung cơ bản của bài học. GV: sử dụng bài tập trắc nghiệm trong phần mềm viôlét 1,2,3 để củng cố. E. Dặn dò: Bài tập về nhà :3,4,5,6 SGK Chuẩn bị bài luyện tập Bài tập nâng cao: 1.Phản ứng Brôm hoá phenol với lượng d Br2/H2O có thể thu được sản phẩm chính là chất nào dưới đây: Monobrom phenol B. đibrom phenol C. tribrom phenol D. 2,4,4,6-tetrabrom xiclohexanđienon 2.Tính axit của hợp chất nào sau đây yếu nhất: axit picric B. p- crezol p-nitro phenol D. phenol 3. Điều chế phenol theo sơ đồ(1) SGK nếu dùng 7,8 tấn benzen với hiệu xuất 70% .Tính khối lượng phenol thu được.