Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 63, Bài 47: Stiren và Naphtalen - Trường THPT Phù Cừ

Sở GD - ĐT Hưng Yên Trường THPT Phù Cừ Tiết 63. Bài 47. Stiren và naphtalen I - Mục tiêu bài học: 1. Kiến thức Học sinh biết: Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen. 2. Kĩ năng. Học sinh hiểu: Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học. Học sinh vận dụng: Viết một số phương trình phản ứng chứng minh tính chất hóa học của stiren và naphtalen. II - Chuẩn bị: 1. Đồ dùng dạy học: Máy chiếu, giáo án điện tử Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), 2. Phương pháp: Tổng hợp ( Đàm thoại, nêu vấn đề, chứng minh, phân tích, nghiên cứu khoa học ) III - Tiến trình giảng dạy: ổn định lớp Kiểm tra đầu giờ * GV phát phiếu học tập ăCâu hỏi 1. 10,4 gam hiđrocacbon X hoá hơi qui về đktc có thể tích 2,24 lít. 1) Xác định công thức phân tử X? ( biết khi đốt cháy X thu được tỉ lệ số mol CO2 : H2O là 2 : 1 ). 2) Viết CTCT của X. * Biết rằng khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu axit benzoic C6H5- COOH * Biết X + Br2 dư (dd) à C8H8Br2 ăCâu hỏi 2. Viết phương trình phản ứng a) R – CH = CH2 + H2 ( Ni, t0C ) ( 1:1)à b) R – CH = CH2 + Br2 ( dd ) à c) R – CH = CH2 + HX à Biết: R là gốc Hiđrocacbon, R trong các phản ứng (a), (b), (c) không có phản ứng cộng) d) R – CH = CH2 trùng hợp à e) CH2= CH – CH= CH2 trùng hợp à f) nR – CH = CH2 + nCH2= CH – CH= CH2 à g) R – CH = CH2 + KMnO4+ H2O à h) C6H5 – R + Br2 ( Fe, t0 ) tỉ lệ mol ( 1: 1 ), phản ứng có thể cho tối đa bao nhiêu sản phẩm thế vào vòng benzen? ** GV chia HS trong lớp ra các nhóm để thảo luận, cử đại diện các nhóm để trả lời, cả lớp nhận xét , GV bổ sung thêm. ăCâu hỏi 1 Từ ( gt ) => MX = 104 a ) Phân tích => n =2 n => nC = nH CxHx => 13x = 104 => x = 8 Vậy CTPT X là C8H8 b) Khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu axit benzoic C6H5- COOH à chứng tỏ X có vòng benzen. X là C6H5 – R và R là - C2H3 => CTCT thu gọn của X là C6H5 –C2H3 Phản ứng X + Br2 dư ( dd ) à C8H8Br2 => chứng tỏ mạch nhánh C2H3 có 1 nối đôi, đó là nhóm vinyl CH2 = CH - ố CTCT của X là C6H5 – CH=CH2 ăCâu hỏi 2. a), b), => anken có phản ứng cộng với H2, làm mất màu dung dịch Br2 c) sản phẩm chính theo Mac-côp-nhi-côp => anken có phản ứng cộng với hiđrohalogenua, d), e) => anken có phản ứng trùng hợp f) Nếu trộn d) và e) với nhau thì polime là gì? Gộp luôn 2 phản ứng d) và e) được phản ứng f) gọi là phản ứng đồng trùng hợp Hoạt động 1. Tổ chức tình huống dạy học Thực ra cô và các em đã nghiên cứu phần lớn bài học hôm nay đấy. Các em có biết tên chất C6H5 – CH = CH2? HS trả lời Chất Stiren GV vào bài Nội dung Tiết 63. I – Stiren 1. Tính chất vật lí và cấu tạo 2. Tính chất hoá học a) Phản ứng cộng b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp giống anken c) Phản ứng oxi hoá d ) Phản ứng thế ( giống benzen ) 3. ứng dụng II – Naphtalen 1. Tính chất vật lí và cấu tạo 2. Tính chất hoá học a) Phản ứng thế b) Phản ứng cộng Hiđro ( hiđro hoá ) c) Phản ứng oxi hoá 3. ứng dụng Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Hoạt động 2: (trọng tâm) GV: - từ kết quả phân tích nguyên tố và xác định khối lượng mol phân tử, người ta đã thiết lập được CTPT của Stiren là C8H8 Nhắc lại đặc điểm cấu tạo của C8H8 (Stiren ) Nhận xét đặc điểm cấu tạo của Stiren? - GV thông báo tính chất vật lý của stiren: Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. Hoạt động 3: ( trọng tâm ) Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên hãy dự đoán tính chất hoá học cơ bản của stiren GV: Quan sát phần kiểm tra đầu giờ, em hãy cho biết Phản ứng (a), (b), (c) thuộc loại phản ứng gì? Phản ứng (d), (e), (f) thuộc loại phản ứng gì? Phản ứng (g) thuộc loại phản ứng gì? GV ghi đề mục lên bảng GV: Trong các phản ứng (a), (b), (c), (d), (f), (g) thì R được thay bằng C6H5- chất hữu cơ trên có tên gọi là Stiren. GV: các em quan sát lại phản ứng (b), (c) trên máy chiếu GV: lưu ý HS ở phản ứng (c) sản phẩm chính của phản ứng theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop GV: phân tích phản ứng (a) (cộng H2) Phản ứng cộng vào mạch nhánh ( - CH = CH2 ) trước, sau đó nếu cộng tiếp thì mới vào vòng benzen ( t0, p cao hơn ) Hoạt động 4: ( trọng tâm ) Từ phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp ở phần đầu kiểm tra GV chỉ ra đây là phản ứng trùng hợp và phản ứng đồng trùng hợp Yêu cầu HS trả lời phản ứng trùng hợp là gì? Phản ứng đồng trùng hợp là gì ? GV hướng dẫn HS quan sát lại phản ứng trùng hợp Stiren và đồng trùng hợp Butađien và Stiren trên máy HS nhận xét => GV kết luận + Phản ứng trùng hợp: Tham gia phản ứng chỉ có 1 loại monome. + Phản ứng đồng trùng hợp: Tham gia phản ứng có từ 2 loại monome trở lên. Hoạt động 5 Thay R trong phản ứng (g) bằng C6H5 – thì chất hữu cơ mới tên là Stiren, tương tự anken thì stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 ngay nhiệt độ thường Các em quan sát phản ứng trên máy GV: Các phản ứng (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g) giống Anken. Vậy còn loại phản ứng nào mà chúng ta chưa xét? GV: Trong điều kiện thích hợp Stiren tham gia phản ứng với Cl2, F2, HNO3 thu được Chứng tỏ Stiren có phản ứng thế. Hoạt động 6: HS nghiên cứu SGK liên hệ thực tiễn. Hoạt động 7: GV: cho HS quan sát một mẫu vật (viên băng phiến), HS nhận xét về, màu, mùi của vật đó giống mùi gì? GV: Các em có biết CTPT, CTCT của băng phiến không? GV vào bài Tên thương mại gọi là băng phiến Tên khoa học gọi là Naphtalen Em hãy cho biết tính chất vật lí của Naphtalen? GV bổ sung các tính chất vật lý khác: Thành phần của Naphtalen có C và H ( là Hiđrocacbon ), trong phân tử chỉ có liên kết cộng hoá trị ( phân tử không phân cực ) cho nên Naphtalen không tan trong nước ( không tan trong dung môi phân cực), naphtalen tan trong dung môi hữu cơ ( tan trong dung môi không phân cực ) GV: Nêu công thức cấu tạo và các ký hiệu vị trí trên CTCT. GV: Quan sát mô hình rỗng, mô hình đặc của naphtelen Hoạt động 8. ( trọng tâm ) Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của naphtalen? GV: Từ CTCT naphtalen ta thấy mật độ e trong nhân thơm giàu hơn benzen nên Naphtalen có phản ứng thế dễ hơn benzen - GV nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen. Naphtalen tham gia phản ứng thế dễ hơn so với benzen. Sản phẩm thế vào vị trí số 1 ( vị trí ) là sản phẩm chính - HS quan sát các phương trình phản ứng: Naphtalen + Br2/CH3COOH Naphtalen + HNO3 / H2SO4 - GV gợi ý, HS viết phương trình phản ứng cộng hiđro theo hai mức. Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4. Khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic - GV viết sơ đồ phản ứng oxi hoá naphtalen, chú ý điều kiện phản ứng như SGK. HS nêu một số ứng dụng của naphtalen, GV bổ sung. Sản phẩm của phản ứng oxi hoá naphtalen tạo anhiđrit phtalic dùng trong công nghiệp chất dẻo Tetralin và ddecalin dùng làm dung môi Naphtalen dùng làm chất chống gián I/ Stiren 1.Tính chất vật lí và Cấu tạo a. Cấu tạo CTPT : C8H8 => Stiren có vòng benzen có dạng cấu tạo thu gọn C6H5- C2H3 Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm – CH = CH2 ) CTCT khai triển : -CH = CH2 : hoặc Stiren hay vinylbenzen hay phenyletilen + Có vòng benzen. + Có 1 liên kết đôi ngoài vòng benzen. b. Tính chất vật lý của stiren: Chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. tnc : - 310C ; ts : 1450C 2.Tính chất hoá học 1) Stiren có tính chất giống benzen ( Hiđrocacbon thơm ) 2) Stiren có tính chất giống anken Hiđrocacbon không no) HS nghe GV phân tích và trả lời câu hỏi a/ Phản ứng cộng C6H5-CH=CH2+Br2dd→C6H5-CH-CH2 ù ù Br Br C6H5-CH=CH2 +HBr→C6H5-CH-CH3 ù Br CH=CH2 CH2- CH3 CH2 -CH3 etylbenzen etylxiclohexan b/ Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp Phản ứng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp một loại phân tử Phản ứng đồng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp hai hay nhiều loại phân tử nCH=CH2 ắCH – CH2 ắ | | n C6H5 C6H5 Polistiren nCH2=CH-CH=CH2+nCH=CH2 | C6H5 ắCH2-CH=CH-CH2-CH-CH2ắ | C6H5 n Poli(butađien- stiren) c) phản ứng oxi hoá ở nhiệt độ thường 3C6H5CH=CH2+2KMnO4+4H2Oà à3C6H5CH - CH2+2KOH + 2MnO2 | | OH OH HS trả lời d) phản ứng thế ( giống benzen) CH=CH2 CH=CH2 CH=CH2 Cl ; NO2 ; F 3/ ứng dụng(SGK) - Sản xuất polime ( polistiren) - Poli(butađien-stiren) dùng để sản xuất cao su Buna - S HS quan sát màu, mùi một vật GV vừa cho xem và trả lời mùi của mẫu vật đó giống mùi băng phiến HS trả lời câu hỏi CTPT, CTCT băng phiến II - Naphtalen Tính chất vật lý và cấu tạo - Tính chất vật lí: + Chất rắn màu trắng, tnc: 800C, ts: 2180C, có mùi đặc trưng ( mùi băng phiến) + Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ + Naphtalen có tính thăng hoa 8(a) 9 1(a) 7(b) 2(b) 6(b) 3(b) 5(a) 10 4(a) 8(a) 1(a) 7(b) 2(b) 6(b) 3(b) 5(a) 4(a) - Đặc điểm có hai nhân benzen có chung một cạnh - Có sự liên hợp liên kết đơn, đôi. 2. Tính chất hoá học - Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp nhau - Có tính chất tương tự như benzen ( Tính thơm ) a/ Phản ứng thế +Br2, CH3COOH NO2 +HNO3, H2SO4 b/ Phản ứng cộng hiđro (hiđro hoá) à C10H8, naphtalen C10H12, tetralin C10H18, đecalin c/ Phản ứng oxi hoá O O2,(kk) C V2O5, 350-4500C O C O Anhiđrit phtalic 3. ứng dụng(sgk) O C COOH O COOH C O Anhiđrit phtalic Axit phtalic * Axit phtalic dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm,... Thuốc chống giỏn Củng cố và hướng dẫn về nhà BT 2, BT 3 SGK trang 196 **Stiren **Naphtalen Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen chung 1 cạnh Có tính chất tương tự như benzen Khắc sâu : Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của Stiren và Naphtalen Dặn dò: Làm hết các bài tập SGK và SBT của bài học hôm nay Đọc trước bài sau Bài 48. Nguồn Hiđrocacbon thiên nhiên Phù Cừ, ngày 16 tháng 3 năm 2009 Giáo viên Nguyễn Thị Lan Phương Rút kinh nghiệm .. .. . .