Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 71, Bài 51: Phenol - Hoàng Hữu Tuyến

Sở giáo dục và đào tạo tuyên quang trường tHPT tân trào bài thu hoạch chương trình bồi dưỡng thường xuyên chu kỳ III Môn : hoá học THPT Giaỏo viùn: Hoàng Hữu Tuyến Thời gian công tác: 13 nựm Lớp dạy : Lớp 11 Bài Soạn : PHE NOL Tuyên Quang, ngày 20tháng 07 năm 2008 Ngày soạn : 20/7/2008 Bài 51 ( Tiết 71) phenol I - Mục tiêu bài học: 1.Về kiến thức HS nắm được : + Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol. + Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol. 2.Về kĩ năng - Giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải đúng bài tập. II - Chuẩn bị: - Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm - Thí nghiệm C6H5OH + NaOH. - Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2. - Bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của một số phenol nếu cần dùng tới. III . Phương pháp . Trực quan - Nêu vấn đề . IV. Kế hoạch lên lớp. 1. ổ n định tổ chức : Ngày Lớp Sĩ số 2. Bài cũ : (Lồng vào bài mới). 3. Bài Mới : Hoạt động của thầy và trò Hoạt động của trò Hoạt động 1. GV viết công thức hai chất phenol và ancol benzylic lên bảng rồi đặt câu hỏi: Cho biết sự giống và khác nhau về cấu tạo phân tử của hai chất này Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng của C6H5OH. Đó là phenol đơn giản nhất và tiêu biểu cho các phenol. Khái quát kiến thức bằng các ví dụ rồi yêu cầu HS gọi tên. I - định nghĩa, phân loại và tính chất vật lí 1. Định nghĩa CTCT: Phenol là loại hợp chất mà trong phân tử có chứa nhóm hiđroxyl liên kết trực tiếp với vòng benzen. - Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh của của vòng thơm thì chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Hoạt động 2 GV hướng dẫn HS đọc SGK==> Cách phân loại phenol. 2. Phân loại - Những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH thuộc loại monophenol. phenol o-crezol m-crezol p-crezol Những phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm OH thuộc loại poliphenol. catechol rezoxinol hiđroquinol Hoạt động 3 GV :Treo bảng số liệu :SGK HS nhận xét ? + Phenol là chất rắn hay lỏng ở t0thường? T0sôi cao hay thấp so với rượu etylic?Có liên kết H liên phân tử hay không? - ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol trước đ tính chất hoá học và làm thí nghiệm. - Giúp HS phát hiện vấn đề: Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng nước, ống nghiệm B đựng NaOH.Quan sát. Tại sao trong ống nghiệm A phenol không tan còn trong ống B phenol lại tan hết? 3. Tính chất vật lí - Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu cơ. - Dễ chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi không khí. - Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng,thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. - Có liên kết H liên phân tử như ở ancol. Hoạt động 4 Giúp HS phát hiện vấn đề: - Tính axit của phenol mạnh tới mức độ nào? GV làm thí nghiệm sục khí CO2 vào natriphenolat thấy xuất hiện vẩn đục - HS nhận xét , viết PTPƯ ?kết luận ! II - tính chất hoá học 1. Tính axit a) Thí nghiệm b) Giải thích - Căn cứ vào cấu tạo ta thấy phenol có tính axit nên tác dụng với Na và tan trong NaOH tạo thành muối NaOC6H5. 2C6H5OH + 2Na đ 2C6H5ONa+ H2 ↑ - phenol ít tan trong nước ở nhiệt độ thường - Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit H2CO3.ở C6H5OH + CO2+ H2O đ C6H5OH+ NaHCO3 nhiệt độ thường phenol ít tan trong nước nên làm cho nước bị vẩn đục. c) kết luận : Phenol có tính axit mạnh hơn ancol nhưng yếu hơn cả axit cacbonic.Dung dịch phenol không làm đổi màu quì tím. Hoạt động 5 Giúp HS phát hiện vấn đề: Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para. + GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước Br2 vào dung dịch phenol.Màu của nước Br2 bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. GV phân tích các hiệu ứng trong phân tử phenol. Cặp e chưa tham gia liên kết của nguyên tử O ở cách các e p của vòng benzen làm cho mật độ e dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong). - Liên kết OH trở lên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+. Do đó phenol có khả năng thể hiện tính axit. - Mật độ e trong vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn và u tiên thế vào vị trí ortho và para. - Liên kết C-O trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm OH của ancol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH của ancol. 2. Phản ứng thế ở vòng thơm a) Thí nghiệm + Tiến hành : b) Giải thích Kết tủa trắng Phản ứng này dùng để nhận biết phenol c) Nhận xét Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm dịu hơn thế vào cả 3 vị trí. 3. ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol. Hoạt động 7 GV thuyết trình pp điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay Hoạt động 8 Cần phải cho HS nắm được lợi ích và độc hại của phenol. III - Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế Sản xuất đồng thời phenol và axeton : Ngoài ra còn được tách từ nhựa than đá. 2.ứng dụng. SGK. IV- Củng cố bài học: 1. Làm thế nào để nhận biết phenol ? C6H5OH+3Br2 đ C6H2Br3OH¯+3HBr Kết tủa trắng 2. Cho phenol tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 2,5M. Số gam phenol đã dùng là : A) 23.5. . B) 9,0. C) 14,1. D) 6,0. 3. Bài tập về nhà : 2,3,5.