Ôn tập Hóa 12 - Chương 3: Amin - Amino axit - protein

Chương 3 AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN AMIN I- KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN 1. Khái niệm Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin. Thí dụ : CH3 - NH2 ; CH3 - NH - CH3 ; CH3 - N - CH3 ; CH2 = CH - CH2NH2 ; C6H5NH2 CH3 Như vậy, trong phân tử amin, nguyên tử nitơ có thể liên kế với 1 hoặc 2 hoặc 3 gốc hiđrocacbon. 2 . Phân loại Amin được phân loại theo 2 cách thông dụng nhất : a) Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon Amin thơm (thí dụ : anilin C6H5NH2), amin béo (thí dụ : etylamin ), amin dị vòng ( thí dụ : piroliđin NH ) b) Theo bậc của amin Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử H trong phân tử NH3 được thay thế bằng gốc hyđro cacbon.Theo đó các amin được phân loại thành : amin bậc I, bậc II hay bậc III. Thí dụ : CH3CH2CH2NH2 CH3CH2 NHCH3 (CH3)3N amin bậc I amin bậc II amin bậc III 3 . Danh pháp Tên của amin được gọi theo danh pháp gốc - chức và danh pháp thay thế.Ngoài ra một số amin được gọi theo tên thường (tên riêng) như ở bảng 3.1. Nhóm NH2 khi đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino,khi đóng vai trò nhóm chức thì gọi là nhóm amin. Bảng 3.1. Tên gọi của một số amin Hợp chất Tên gốc - chức Tên thay thế Tên thường CH3NH2 Metylamin Metanamin C2H5NH2 Etylamin Etanamin CH3CH2CH2 NH2 Propylamin Propan - 1 - amin CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan - 2 - amin H2N(CH2)6NH2 Hexametylenđiamin Hexan - 1,6 - điamin C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin Anilin C6H5NHCH3 Metylphenylamin N -Metylbenzenamin N -Metylanilin C2H5NHCH3 Etylmetylamin N -Metyletanamin 4 . Đồng phân Khi viết công thức các đồng phân cấu tạo của amin, cần viết đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III Thí dụ,với C4H11N, ta viết được các amin đồng phân sau: CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 ; CH3 - CH2 - CH - NH2 ; CH3 - CH - CH2 - NH2 ; CH3 - C - NH2 CH3 CH3 CH3 CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3 ; CH3 - CH2 - CH2 - NH - CH3 ; CH3 - CH -NH - CH3 ; CH3 - CH2 - N - CH3 CH3 CH3 II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ Metyl-, đimetyl -, trietyl- và etylamin là những chất khí, mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước.Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Anilin là chất lỏng, sôi ở 1840C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol, benzen. Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu nâu đen vì bị oxi hóa bởi oxi không khí. Bài 11 III- CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC Sự tương đồng về cấu tạo giữa amoniac, amin các bậc và anilin được thấy ở hỉnh 3.1. Mô hình của một vài phân tử được trình bày ở hình 3.2 H N HH N HH R N H R R N R R R H N H a) b) c) d) e) Hình 3.1. Cấu trúc phân tử a) amoniac ; b,c,d) amin bậc I, II, III ; e) anilin a) b) c) Hình 3.2. Mô hình đặc a) amoniac ; b) metylamin ; c) anilin Do phân tử amin có nguyên tử nitơ còn đôi electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử amoniac) nên amin thể hiện tính chất bazơ. Ngoài ra, nguyên tử nitơ trong phân tử amin có số oxi hóa -3 như trong amoniac nên amin thường dễ bị oxi hóa. Các amin thơm, thí dụ như anilin, còn dễ dàng tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của đôi electron chưa liên kết ở nguyên tử nitơ. 1. Tính chất của chức amin a) Tính bazơ Thực nghiệm 1 : Nhúng mẫu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dung dịch propyl amin. Hiện tượng : Mẫu giấy quỳ tím chuyển sang màu xanh. Giải thích : Propyl amin và nhiều amin khác khi tan trong nước tác dụng với nước cho ion OH- : CH3CH2CH2NH2 + H2O [CH3CH2CH2NH3]+ + OH- Thực nghiệm 2 : Đưa đũa thủy tinh vừa nhúng vào dung dịch HCl đâm đặc lên miệng lọ đựng dung dịch metyl amin đậm đặc. Hiện tượng : Xung quanh đũa thủy tinh bay lên làn khói trắng. Giải thích : Khí metylamin bay lên gặp hơi HCl xảy ra phản ứng tạo ra muối : CH3NH2 + HCl → [CH3NH3]+Cl- Thực nghiệm 3 : Nhỏ mấy giọt anilin vào nước, lắc kĩ. Anilin hầu như không tan, nó vẩn đục rồi lắng xuống đáy. Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào dung dịch anilin. Màu quỳ tím không đổi. Nhỏ dung dịch HCl đặc vào ống nghiệm, anilin tan dần do đã xảy ra phản ứng C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl- Nhận xét : Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein do kết hợp với proton mạnh hơn amoniac. Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổ màu quỳ tím và phenolphtalein Như vậy : nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực bazơ ; nhóm phenyl (C6H5) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ. Lực bazơ : CnH2n + 1 - NH2 > H -NH2 > C6H5 - NH2 b) Phản ứng với axit nitrơ Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phênol và giải phóng nitơ. Thí dụ : C2H5NH2 + HONO → C2H5OH + N2 ↑ + H2O Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 50C) cho muối điazoni : C6H5NH2 + HONO + HCl  → − C 0 50 C6H5N2+Cl- + 2H2O benzenđiazoni clorua Muối điazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là tổng hợp phẩn nhuộm azô. c) Phản ứng ankyl hóa Khi cho amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl. Thí dụ : C2H5NH2 + CH3I → C2H5NHCH3 + HI Phản ứng này được gọi là phản ứng ankyl hóa amin. 2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin Thí nghiệm : Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1 ml dung dịch anilin. Hiện tượng : Xuất hiện kết tủa trắng Giải thích : Do ảnh hưởng của nhóm NH2 (tương tự nhóm OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử brôm : NH2 + 3Br2 Br BrBr NH2 + 3HBr 2, 4, 6 tribromanilin Phản ứng này dùng nhận biết anilin. IV- ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ 1. Ứng dụng Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime. Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,), polime (nhựa anilin – fomanđehit,), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin,) 2. Điều chế Amin có thể được điều chế bằng nhiều cách. Thí dụ : a) Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua.Thí dụ : NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N b) Khử hợp chất nitro Anilin và các amin thơm thường được điều chế bằng cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) bởi hiđro mới sinh nhờ tác dụng cùa kim loại (như Fe, Zn) với axit HCl. Thí dụ : C6H5NO2 + 6H ,Fe HCl→ C6H5NH2 + 2H2O Ngoài ra, các amin còn có thể được điều chế bằng nhiều cách khác. - HI +CH3I - HI +CH3I - HI +CH3I AMINO AXIT I- ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO VÀ DANH PHÁP 1. Định nghĩa Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). Thí dụ : H2N – CH2 - COOH ; R – CH – COOH ; R – CH – CH2 – COOH NH2 NH2 COOH NH2 2 . Cấu tạo phân tử Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử : R + COOHCH NH3 NH2 COO- RCH dạng ion lưỡng cực dạng phân tử 3 . Danh pháp Có thể coi amino axit là axit cacboxilic có nhóm thế amino ở gốc hiđrocacbon. Do đó, tên gọi của các amino axit xuất phát từ tên của axit cacboxilic tương ứng (tên thay thế, tên thông thường), có thêm tiếp đầu ngữ amino và chữ số (2,3,...) hoặc chữ cái Hi Lạp (α, β,...) chỉ vị trí của nhóm NH2 trong mạch. Ngoài ra, các α - amino axit có trong thiên nhiên gọi là amino axit thiên nhiên đều có tên riêng (bảng 3.2) và hầu hết có công thức chung là +NH3CH(R)COO- nhưng vẫn gọi tên theo dạng NH2CH(R)COOH (R là phần còn lại của phân tử). Bảng 3.2. Tên gọi của một số α - amino axit Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu CH2 -COOH NH2 Axit aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly CH3 - CH - COOH NH2 Axit 2 - aminopropanoic Axit - aminopropanoic Alanin Ala CH3 - CH – CH -COOH CH3 NH2 Axit - 2 amino -3 - metylbutanoic Axit α - aminoisovaleric Valin Val COOH NH2 CH2 CHHO Axit - 2 - amino -3(4 - hiđroxiphenyl)propanoic Axit α - amino -β (p - hiđroxiphenyl) propionic Tyrosin Tyr HOOC(CH2)2CH - COOH NH2 Axit 2 - aminopentanđioic Axit 2 - aminopentanđioic Axit glutamic Glu H2N - (CH2)4 - CH - COOH NH2 Axit 2,6 - điaminohexanoic Axit α, ε - điaminocaproic Lysin Lys II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng từ 220 đến 3000C, đồng thời bị phân hủy) và dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử). Thí dụ : Glyxin nóng chảy ở khỏang 232 - 2360C, có độ tan 25,5g/100g nước ỏ 250C III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC Bài 12 1.Tính chất axit - bazơ của dung dịch amino axit Thí nghiệm : Nhúng quỳ tím vào các dung dịch glyxin (ống nghiệm 1), vào dung dịch axit glutamic (ống nghiệm 2) và vào dung dịch lysin (ống nghiệm 3) Hiện tượng : Trong ống nghiệm (1) màu quỳ tím không đổi. Trong ống nghiệm (1) quỳ tím chuyển sang màu hồng. Trong ống nghiệm (3) quỳ tím chuyển sang màu xanh. Giải thích : Phân tử glyxin có một nhóm COOH và một nhóm NH2 nên dung dịch gần như trung tính. Phân tử axit glutamic có hai nhóm COOH và một nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường axit. Phân tử lysin có một nhóm COOH và hai nhóm NH2 nên dung dịch có môi trường bazơ. Amino axit phản ứng với axit vo âcơ mạnh cho muối, thí dụ : H2NCH2COOH + HCl → ClH3NCH2COOH Hoặc H3N+CH2COO- + HCl → ClH3NCH2COOH Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho muối và nuớc, thí dụ : H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O Hoặc H3N+CH2COO- + NaOH → H2NCH2COONa + H2O Như vậy, amino axit có tính chất lưỡng tính. 2.Phản ứng este hóa nhóm COOH Tương tự axit cacboxylic, amino axit phản ứng được với ancol (có axít vôcơ mạnh xúc tác) cho este. Thí dụ : H2NCH2COOH + C2H5OH H2NCH2COOC2H5 + H2O 3.Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2 Thí nghiệm : Cho vào ống nghiệm 2 ml dung dịch glyxin 10%, 2 ml dung dịch NaNO2 10% và 5 - 10 giọt axit axetic. Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát. Hiện tượng : Có bọt khí thoát ra. Giải thích : HNO2 (tạo thành từ NaNO2 + CH3COOH) phản ứng với nhóm NH2 của glyxin (tương tự amin) cho axit hiđroxiaxetic và giải phóng N2 : H2NCH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2 ↑ + H2O 4.Phản ứng trùng ngưng Khi đun nóng axit 6 - aminohexanoic (còn gọi là axit ε - aminocaproic) hoặc axit 7 - aminoheptanoic (axit ω - aminoenantoic) với xúc tác thì xảy ra phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit. Trong phản ứng trùng ngưng amino axit , OH của nhóm COOH ở phân tử amino axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử amino axit kia tạo thành H2O và sinh ra polime do các gốc amino axit kết hợp với nhau. Thí dụ : ... + H - NH -[CH2]5CO- OH + H - NH[CH2]5CO - OH + H - NH - [CH2]5CO -OH + →T . . . - NH - [CH2]5CO - NH - [CH2]5CO - NH -[CH2]5CO - ... + nH2O Hay víêt gọn là : n H2N[CH2]5COOH →T (- HN[CH2]5CO -)n + n H2O IV- ỨNG DỤNG Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α - amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống. Một số amino axit được dùng phổ bíên trong đời sống như muối mononatri của axit glutamit dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt); axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan. Axit 6 - aminohexanoic và axit 6 - aminoheptanoic là nguyên liệu dùng sản xuất nilon -6 và nilon - 7. PEPTIT VÀ PROTEIN A - PEPTIT I- KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI 1. Khái niệm Liên kết của nhóm CO với nhóm NH giữa hai đơn vị α - amino axit được gọi là liên kết peptit. Thí dụ : đipeptit glyxylalanin H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH CH3 Liên kết peptit Khi thủy phân đến cùng các peptit thì thu được hỗn hợp có từ 2 đến 50 phân tử α - amino axit . Vậy peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc α - amino axit liên kết với nhau liên kết peptit. Peptit có vai trò quan trọng trong sự sống : một số peptit là homon điều hòa nội tiết, một số peptit là kháng sinh của vi sinh vật, popipeptit là cơ sở tạo nên protein. 2 . Phân loại Các peptit được chia làm 2 loại a) Oligopeptit gồm các peptit có từ 2 đến 10 gốc α - amino axit và được gọi tương ứng là đipeptit, tripeptit,... đecapeptit. b) Polipeptit gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α - amino axit. Popipeptit là cơ sở tạo nên protein II- CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP 1. Cấu tạo Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α - amino axit nối với nhau bởi liên kết peptit theo một trật tự nhất định : amino axit đầu N còn nhóm NH2, amino axit đầu C của nhóm COOH. H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – CO – .... –NH – CH – COOH R1 R2 R3 Rn đầu N - Liên kết peptit - đầu C 2. Đồng phân, danh pháp Mỗi phân tử peptit gồm một số xác định các gốc α - amino axit liên kết với nhau theo một trật tự nghiêm nghặt. Việc thay đổi trật tự đó sẽ dẫn tới các peptit đồng phân. Thí dụ : H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH ; H2N – CH – CO – NH – CH2 – COOH CH3 CH3 Nếu phân tử peptit chứa n gốc α - amino axit khác nhau thì số đồng phân loại peptit sẽ là n ! Tên của các peptit được hình thành bằng cách ghép tên gốc axyl của các α - amino axit bắt đầu từ đầu N, rồi kết thúc bằng tên của axit đầu C (được giữ nguyên) Thí dụ : H2NCH2CO - NHCHCO - NH - CH - COOH CH3 CH(CH3)2 Glyxylalanylvanin(Gly-Ala-Val) III- TÍNH CHẤT 1. Tính chất vật lí Các peptit thường ở thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao và dễ tan trong nước. 2. Tính chất hóa học Do peptit có chứa các liên kết peptit nên nó có hai phản ứng điển hình là phản ứng thủy phân và phản ứng màu biure. a) Phản ứng màu biure Cho vài ml dung dịch peptit vào ống nghiệm đựng Cu(OH)2 (tạo ra khi cho dung dịch CuSO4 tác dụng với dung dịch NaOH), thấy Cu(OH)2 tan ra và thu được phức chất có màu tím đặc trưng. Phản ứng này được gọi là phản ứng Bài 13 màu biure vì nó tương tự như phản ứng của biure H2N - CO - NH - CO -NH2 với Cu(OH)2. Đipeptit chỉ có một liên kết peptit nên không có phản ứng này. b) Phản ứng thủy phân Khi đun nóng dung dịch peptit với axit hoặc kiềm, sẽ thu được dung dịch không còn phản ứng màu biure là do peptit đã bị thủy phân thành hỗn hợp các α- amino axit . Thí dụ : H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – COOH + 2H2O  → + 0 ,tH R1 R2 R3 H2N – CH2 – COOH + H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH R1 R2 R3 B – PROTEIN Protein là thành phần không thể thiếu của tất cả các cơ thể sinh vật, nó là cơ sở của sự sống. Không những thế, protein còn là một loại thức ăn chính của con người và nhiều loại động vật dưới dạng thịt, cá, trứng,... I- KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI Protein là những polipeptit. cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. Protein có vai trò là nền tảng về cấu trúc và chức măng của mọi cơ thể sống. Protein được phân thành 2 loại : - Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc α - amino axit. - Protein phức tạp là những protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein”, như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat,... II- SƠ LƯỢC VỀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ PROTEIN Phân tử protein được cấu tạo từ một hau nhiều chuỗi polipeptit kết hợp với nhau hoặc với các thành phần phi protein khác. Các phân tử protein khác nhau về bản chất các mắt xích α - amino axit, số lượng và trật tự sắp xếp của chúng, nên trong các sinh vật từ khoảng trên 20 α - amino axit thiên nhiên đã tạo ra một lượng rất lớn các protein khác nhau. Đặc tính sinh lí của protein phụ thuộc vào cấu trúc của chúng. Có bốn bậc cấu trúc của phân tử protein : cấu trúc bậc I, bậc II, bậc III và bậc IV. Cấu trúc bậc I là trình tự sắp xếp các đơn vị α - amino axit trong mạch protein.Cấu trúc này được giữ vững chủ yếu nhờ liên kết peptit. Thí dụ : Cấu trúc bậc I của phân tử insulin III- TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN 1. Tính chất vật lí Dạng tồn tại Protein tồn tại ở hai dạng chính : Dạng hình sợi và dạng hình cầu. Dạng protein hình sợi như keratin của tóc, móng, sừng ; miozin của cơ bắp, fibroin của tơ tằm, mạng nhện. Dạng protein hình cầu như anbumin của lòng trứng trắng, hemoglobin của máu. Tính tan : Tính tan của các loại protein rất khác nhau. Protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước trong khi protein hình cầu tan trong nước tạo thành dung dịch keo như anbumin (lòng trứng trắng), hemoglobin (máu). Sự đông tụ : Khi đun nóng hoặc cho axit, bazơ hay một số muối vào dung dịch protein, protein sẽ đông tụ lạ, tách ra khỏi dung dịch. Ta gọi đó là sự đông tụ protein. 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân Khi đun nóng protein với dung dịch axit, dung dịch bazơ hoặc nhờ xúc tác của enzim, các liên kết peptit trong phân tử protein bị phân cắt dần, tạo thành cá chuỗi polipetit và cuối cùng thành hỗn hợp các α - amino axit. Thí dụ : H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – CO – .... –NH – CH – COOH + (n – 1) H2O R1 R2 R3 Rn H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + .... + H2N – CH – COOH R1 R2 R3 Rn b) Phản ứng màu Protein có một số ph ứng màu đặc trưng Phản ứng với HNO3 đặc hay enzim H+, t0 Thí nghiệm1 : Nhỏ vài giọt dung dịch axit nitric đặc vào ống nghiệm đựng dung dịch lòng trứng trắng (anbubin) Hiện tượng : Có kết tủa màu vàng Giải thích : Nhóm HOC6H4 – của một số gốc amino axit trong protein đã phản ứng với HNO3 cho hợp chất mới mang nhóm NO2 có màu vàng, đồng thời protein bị đông tụ bởi HNO3 thành kết tủa. OH + 2HNO3 OH NO2 NO2 + 2H2O Phản ứng với Cu(OH)2 (phản ứng biure) Thí nghiệm 2 : Cho vào ống nghiệm 4 õml dung dịch lòng trứng trắng, 1 ml dung dịch NaOH 30% và một giọt dung dịch CuSO4 2% sau đó lắc nhẹ. Hiện tượng : Xuất hiện màu tím đặc trưng Giải thích : Cu(OH)2 (tạo ra từ phản ứng CuSO4 + NaOH) đã phản ứng với hai nhóm peptit (CO – NH) cho sản phẩm có màu tím IV- KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC Trong hoạt động sống của cơ thể sinh vật, enzim và axit nucleic có vai trò cực kì quan trọng. 1. Enzim Enzim là những chất hầu hết có bản chất protein, có khả năng xúc tác cho các quá trình hóa học, đặc biệt trong cơ thể sinh vật. Đó là những chất xúc tác sinh học. Enzin có trong mọi tế bào sống.Đến nay, người ta đã biết hơn 3500 enzim. Tên của các enzim xuất phát từ tên của các phản ứng, tên của chất phản ứng hoặc tổ hợp hai tên đó thêm đuôi aza. Thí dụ enzim amilaza xúc tác cho phản ứng thủy phân tinh bột (amilum) thành mantozơ. Xúc tác enzim có hai đặc điểm : - Hoạt động xúc tác của enzim có tính chọn lọc rất cao, mỗi enzim chỉ xúc tác cho một sự chuyển hóa nhất định. - Tốc độ của phản ứng nhờ xúc tác enzim rất lớn, thường gấp từ 109 - 1011 tốc độ của cùng phản ứng nhờ xúctác hóa học. 2 . Axit nucleic Trong nhân và nguyên sinh chất của tế bào có các protein phức tạp gọi là nucleoprotein mà khi thủy phân thì cho protein đơn giản và axit nucleic. Axit nucleic có vai trò quan trọng bậc nhất trong các họat động sống của cơ thể, như sự tổng hợp protein, sự chuỵển các thông tin di truyền. Axit nucleic là polieste của axit photphoric và pentozơ (monosacarit có 5C) ; mỗi pentozơ lại liên kết với một bazơ nitơ (đó là các hợp chất dị vòng chứa nitơ được kí hiệu A, X, G, T, U). Nếu pentozơ là ribozơ, axit nucleic được kí hiệu là ARN. Nếu pentozơ là đeoxiribozơ, axit nucleic được kí hiệu là ADN. Mỗi chuỗi ADN rất lớn gồm hàng ngàn mắt xích, mỗi mắt xích` gồm một gốc đeoxiribozơ, một gốc photphat và một gốc bazơ nitơ. Hai chuỗi ADN xoắn kép lại thành phân tử ADN nhờ liên kết hiđro giữa các cặp bazơ nitơ(A...T, G...X) Phân tử khối của ADN rất lớn, vào khỏang 4 - 8 triệu. Phân tử khối của ARN nhỏ hơn của ADN. Phân tử ARN thường tồn tại ở dạng xoắn đơn, đôi chỗ có xoắn kép. ADN là vật liếu di truyền ở cấp độ phân tử mang thông tin di truyền mã hóa cho hoạt động sinh trưởng và phát triển của các cơ thể sống. ARN chủ yếu nằm trong tế bào chất, tham gia vào quá trình giải mã thông tin di truyền. O CH2O O CH2 CH2 O O O P P P O OO O O O O O O O ... ... Bazơ nitơ Bazơ nitơ Bazơ nitơ Cấu trúc xoắn kép của ADN Cấu trúc của một chuỗi ADN LUYỆN TẬP CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT CỦA AMIN, AMINO AXIT, PROTEIN I- KIẾN THỨC CẦN NHỚ 1. Cấu tạo phân tử R - NH2 R – CH – COOH H2N – CH – CO – .... –NH – CH – COOH NH2 R1 Rn Amin α - amino axit peptit 2. Tính chất a) Tính chất của nhóm NH2 - Tính bazơ : RNH2 + H2O → [RNH3]+OH- Tác dụng với axit cho muối : RNH2 + HCl → [RNH3]+Cl- - Tác dụng với HNO2 Amin béo bậc I tạo thành ancol : RNH2 + HONO  → − C 0 50 ROH + N2 ↑ + H2O Amin thơm bậc I : ArNH2 + HNO2 ArN2+Cl- hay ArN2Cl - Tác dụng với dẫn xuất halogen : RNH2 + CH3I → RNHCH3 + HI b) Amino axit có tính chất của nhóm COOH - Tính axit: RCH(NH2)COOH + NaOH → RCH(NH2)COONa + H2O - Phản ứng este hóa RCH(NH2)COOH + R’OH →HCl RCH(NH2)COOR’ + H2O c) Amino axit có phản ứng giữa nhóm COOH và NH2 Tạo muối nội (ion lưỡng cực) : H2N - CH(R) - COOH → H3N+ - CH(R) - COO- Phản ứng trùng ngưng của các ε - và ω - amino axit tạo poliamit: nH2N - [CH2]5 - COOH →t ( NH - [CH2]5 - CO )n + nH2O d) Proteincó phản ứng của nhóm peptit CO - NH - Phản ứng thủy phân : H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – CO – .... –NH – CH – COOH + (n – 1) H2O R1 R2 R3 Rn H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + .... + H2N – CH – COOH Bài 14 - 2H2O 0 – 50C hay enzim H+, t0 R1 R2 R3 Rn - Phản ứng màu : tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu tím e) Anilin có phản ứng thế dễ dàng 3 nguyên tử của vòng benzen NH2 + 3Br2 BrBr NH2 + 3HBr Br (dd) (trắng) (dd) II. BÀI TẬP Sgk BÀI THỰC HÀNH 2 MỘT SỐ TÍNH CHẤT CỦA AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN NỘI DUNG VÀ CÁCH TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM 1. Thí nghiệm 1 Phản ứng brom hóa anilin Cho vào ống nghiệm 0,5 ml anilin bão hòa và 1 ml dung dịch nước brom bão hòa, lắc đều. Quan sát hiện tượng, giải thích và viết phương trình hóa học. 2. Thí nghiệm 2 Phản ứng của glyxin với chất chỉ thị Cho 1 ml dung dịch glyxin 2% vào ống nghiệm, nhỏ tiếp vào đó 2 giọt dung dịch quỳ tím (hoặc nhúng giấy quỳ và dung dịch glyxin 2%). Quan sát và giải thích. 3. Thí nghiệm 3 Phản ứng màu cu