Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Phenol

Hoàn thành các phương trình phản ứng sau (nếu có), nêu rõ điều kiện phản ứng : C 2 H 5 OH + Na  C 2 H 5 OH + HBr  C 2 H 5 OH CH 3 – CHOH - CH 3 + CuO  C 2 H 5 OH + NaOH  KIỂM TRA BÀI CŨ Đâu là ancol ? Ancol thơm ?? Phenol PHENOL Bài 41 NỘI DUNG ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI PHENOL Tính chất vật lí Tính chất hóa học Điều chế Ứng dụng Cấu tạo I - ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI 1 – Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. phenol OH p-crezol 2 – Phân loại (sgk) II - PHENOL 1 – Cấu tạo CTPT : CTCT thu gọn : C 6 H 6 O C 6 H 5 OH hoặc OH II - PHENOL 2 – Tính chất vật lí Phenol Là chất rắn không màu Bị chảy rữa, chuyển sang màu hồng khi để lâu ngoài không khí Rất độc, có thể gây bỏng Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và ancol II - PHENOL 3 – Tính chất hóa học O H Phenol có phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH và có tính chất của vòng benzen Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm –OH trong phân tử phenol so với trong phân tử ancol Tác dụng với kim loại kiềm C 6 H 5 O H + Na  Tác dụng với dung dịch bazơ C 6 H 5 O Na + ½ H 2 C 6 H 5 O - H + Na - OH  C 6 H 5 O Na + _ Cho nước vào phenol rắn, quan sát sự hòa tan phenol, sau đó cho dd NaOH vào Nhỏ HCl loãng vào dd sau phản ứng C 6 H 5 O Na + H Cl  C 6 H 5 O H + Na Cl Dd trắng đục Dd trong suốt  Phenol có tính axit  Phenol có tính axit rất yếu (yếu hơn axit cacbonic), dd phenol không làm đổi màu quỳ tím a/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH H OH ??????????? Vì sao trong phân tử cùng có nhóm -OH nhưng ancol etylic không tác dụng được với dd NaOH còn phenol tác dụng được với dd NaOH ?? 2,4,6-tribromphenol (kết tủa trắng ) Nhóm –OH đã tăng khả năng tham gia phản ứng thế của nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol so với trong phân tử benzen b/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Nhỏ nước brom vào dd phenol, lắc nhẹ  Phản ứng dùng để nhận biết phenol OH + 3HNO 3đ H 2 SO 4 đ 2,4,6-trinitrophenol (axit picric) (kết tủa trắng ) + 3H 2 O ??????????? Vì sao trong phân tử cùng có vòng bezen nhưng hiđrocacbon thơm không làm mất màu dd brom còn phenol có thể làm mất màu dd brom ?? II - PHENOL 3 – Tính chất hóa học Vòng benzen rút electron làm H của –OH phenol linh động hơn H của –OH ancol -OH cho electron làm phenol dễ thế ở vị trí 2,4,6 hơn benzen Ảnh hưởng của vòng benzen đến nhóm –OH và ảnh hưởng của nhóm –OH đế vòng benzen được gọi là ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử II - PHENOL 4 – Điều chế (sgk) 5 – Ứng dụng Phenol Nguyên liệu Sản xuất Nhựa phenol - fomanđehit Chất diệt cỏ 2,4-D Thuốc nổ TNT Phẩm nhuộm CỦNG CỐ Phenol Phản ứng thế H của nhóm -OH Phản ứng thế H của vòng benzen Tác dụng với dung dịch bazơ Tác dụng với kim loại kiềm Tác dụng với HNO 3 đ/H 2 SO 4 đ Tác dụng với dung dịch brom C 2 H 5 OH + Na  C 2 H 5 ONa + ½ H 2 C 2 H 5 OH + NaOH  C 2 H 5 ONa + H 2 O OH + 3HNO 3đ H 2 SO 4 đ + 3H 2 O BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 1 : Benzen không phản ứng với dung dịch Br 2 , nhưng phenol làm mất màu dung dịch Br 2 nhanh chóng vì: a. Phenol có tính axit b. Tính axit của phenol yếu hơn cả axit cacbonit. c. Phenol là một dung môi hữu cơ phân cực hơn benzen. d. Do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 2 : Tại sao phenol có thể tác dụng được với dd NaOH còn ancol etylic thì không ? a. Vì phenol có tính axit b. Vì phenol có tính axit mạnh c. Vì tính axit axit của ancol etylic bé hơn phenol. d. Vì dd phenol có khả năng làm quỳ tím hóa đỏ BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 3 : Ancol butylic và phenol đều ít tan trong nước nóng. Nhưng tại sao phenol có khả năng tan trong dd NaOH còn ancol butylic thì không ? a. Do ancol butylic tác dụng với NaOH tạo thành muối không tan b. Do phenol tác dụng với dd NaOH tạo thành muối tan c. Do ancol butylic ít tan trong nước hơn so với phenol d. Vì NaOH là dung môi đặc biệt có thể hòa tan được phenol BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu 4 : Trả lời đúng (Đ) hoặc sai (S) các nhận định sau: a. Phenol C 6 H 5 – OH là một rượu thơm b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn thế benzen d. Dd phenol làm quỳ tím hóa đỏ vì nó là axit e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hướng qua lại lẫn nhau S Đ Đ S Đ Câu 5 : Hợp chất thơm C 7 H 8 O có bao nhiêu đồng phân thỏa mãn điều kiện A. Không phản ứng với NaOH, không làm mất màu nước brom, có phản ứng với Na giải phóng H 2 . B. Có phản ứng với Na giải phóng H 2 , phản ứng với dung dịch NaOH, có phản ứng với dung dịch nước brom. BÀI TẬP CỦNG CỐ Cám ơn quý thầy cô đã đến dự giờ