Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Tiết 63, Bài 47: Stiren và Naphtalen - Nguyễn Thị Lan Phương

Sở GD-ĐT Hưng Yên Chào mừng cỏc thày,cụ giỏo và cỏc em học sinh đến với bài giảng hoỏ học 11A1 GV: Nguyễn Thị Lan Phương Trường THPT Phù Cừ-Huyện Phù Cừ Kiểm tra bài cũ  Câu hỏi 1 .  10,4 gam hiđrocacbon X hoá hơi qui về đktc có thể tích 2,24 lít. 1) Xác định CTPT X? ( biết khi đốt cháy X thu được tỉ lệ số mol CO 2 : H 2 O là 2 : 1 ) 2) Viết CTCT của X? * Biết khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu được axit benzoic C 6 H 5 - COOH  * Biết X + Br 2  C 8 H 8 Br 2   Câu hỏi 2 . Viết phương trình phản ứng a) R – CH = CH 2 + H 2 ( Ni, t 0 C ) ( 1:1)  b) R – CH = CH 2 + Br 2 ( dd )  c) R – CH = CH 2 + HX  Biết : R trong các phản ứng (a ), (b ), (c ) không có phản ứng cộng d) R – CH = CH 2 trùng hợp  e) CH 2 = CH – CH = CH 2 trùng hợp  f) n R – CH = CH 2 + nCH 2 = CH –CH= CH 2  g) R – CH = CH 2 + KMnO 4 + H 2 O  h) C 6 H 5 – R + Br 2 ( Fe, t 0 ) tỉ lệ mol ( 1: 1 ), phản ứng có thể cho tối đa bao nhiêu sản phẩm ở vòng benzen? Kiểm tra bài cũ T iết 63. Bài 47.  stiren và naphtalen I . Stiren II. Naphtalen Tính chất vật lí , cấu tạo Tính chất vật lí , cấu tạo Tính chất hoá học Tính chất hoá học I. stiren 1. Tính chất vật lí và cấu tạo. a/ Cấu tạo . 2- Cho Stiren Sp ’ Axit hoá + dd KMnO 4 t 0 1- Phân tích nguyên tố CTPT của Stiren là C 8 H 8  Stiren có dạng cấu tạo thu gọn C 6 H 5 -C 2 H 3 3- Stiren làm mất mầu dd Br 2 → C 8 H 8 Br 2 Axit benzoic ( C 6 H 5 –COOH)  Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm –CH=CH 2 ) Kết luận : Stiren hay vinyl benzen hay phenyl etilen ) CH=CH 2 CH=CH 2 - CTCT: C 6 H 5 -CH=CH 2 hay hay I. stiren 1. Tính chất vật lí và cấu tạo. a/ Cấu tạo . - CTPT: C 8 H 8 - CTCT: C 6 H 5 -CH=CH 2 Stiren (vinyl benzen , phenyl etilen ) CH=CH 2 hay hay CH=CH 2 Đặc đ iểm : Stiren có cấu tạo phẳng, có 1 nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế b/Tính chất vật lý Stiren là chất lỏng không màu , nhẹ hơn nước và không tan trong nước , t 0 nc = - 31 0 C, t 0 s = 145 0 C . Nhận xét đ ặc đ iểm cấu tạo của stiren ? Từ đ ặc đ iểm cấu tạo nêu trên,em hãy dự đ oán tính chất hoá học cơ bản của Stiren ? Tính chất vật lí của stiren ? Tính chất hoá học:1)Có tính chất giống Benzen( HC thơm) cơ bản 2)Có tính chất giống anken(HC không no) i. stiren 2. Tính chất hoá học . a. Phản ứng cộng . - Ptpứ : C 6 H 5 - CH = CH 2 + Br 2 VD1: Stiren + dd Br 2 VD 2: Stiren + HBr C 6 H 5 - CH CH 2 + Br H - Quy tắc cộng : Tuân theo quy tắc Mac- côp-nhi-côp . + + - C 6 H 5 - CH = CH 2 + HBr Br Br C 6 H 5 - CH - CH 2 - Ptpứ : Br C 6 H 5 - CH – CH 3 I. stiren a. Phản ứng cộng 2. Tính chất hoá học . Stiren + H 2 CH = CH 2 +H 2 Ni (t 0 thấp,áp suất thấp ) + 4H 2 Ni ( t 0 cao,áp suất cao ) CH 2 - CH 3 CH 2 - CH 3 ( etylbenzen ) ( etylxiclohexan ) I. stiren 2. Tính chất hoá học . a. Phản ứng cộng . b. Phản ứng trùng hợp và đ ồng trùng hợp . - Phản ứng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp 1 loại phân tử . - Phản ứng đ ồng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp đ ồng thời 2 hay nhiều loại phân tử . I. stiren 2. Tính chất hoá học . a. Phản ứng cộng . b. Phản ứng trùng hợp và đ ồng trùng hợp . - Pứ trùng hợp : - Pứ đ ồng trùng hợp : n CH 2 =CH– CH =CH 2 + n CH=CH 2 C 6 H 5 CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH-CH 2 C 6 H 5 t 0 ,xt Butađien Stiren Poli(butađien-stiren ) n polistiren i. stiren 2. Tính chất hoá học . a. Phản ứng cộng . b. Phản ứng trùng hợp và đ ồng trùng hợp . c. Phản ứng oxi hoá. - Ptpứ : 2. Tính chất hoá học của stiren . a. Phản ứng cộng . b. Phản ứng trùng hợp và đ ồng trùng hợp . c. Phản ứng oxi hoá. d. Phản ứng thế . ( giống benzen ) Giống anken o-Clostiren CH = CH 2 Cl m-nitrostiren CH = CH 2 NO 2 p-flostiren CH = CH 2 F i. stiren 3. ứ ng dụng . Sản xuất các polime nh ư nhựa PS dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng , đ ồ dùng gia đì nh : Sản xuất cao su buna -S dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao II. NAPHTALEN 1. Tính chất vật lí và cấu tạo. a. Tính chất vật lí . b. Cấu tạo. -CTPT: C 10 H 8 -CTCT : hay 1 ( α ) 2 ( β ) 4( α ) 5 ( α ) 8 ( α ) 3 ( β ) 6( β ) 7( β ) - Naphtalen ( b ăng phiến ) là chất rắn màu trắng, t nc :80 0 C,t s : 218 0 C, không tan trong nước, tan trong benzen, ete và có tính th ăng hoa . Đặc điểm : Cú 2 nhõn thơm kết hợp với nhau, có sự liên hợp (liên kết đơn, liên kết đôi) . Nhận xét đ ặc đ iểm cấu tạo của naphtalen ? Từ đ ặc đ iểm cấu tạo nêu trên , hãy dự đ oán tính chất hoá học của Naphtalen ? 8(  ) 9 1(  ) 7(  ) 2(  ) 6(  ) 3(  ) 5(  ) 10 4(  ) Có tính chất tương tự như benzen, có tính thơm II. NAPHTALEN 2. Tính chất hoá học . a. Phản ứng thế + Br 2 Br + HBr + HNO 3 NO 2 + H 2 O H 2 SO 4 đ CH 3 COOH 1-Bromnaphtalen 1-nitronaphtalen II. NAPHTALEN 2. Tính chất hoá học . a. Phản ứng thế b. Phản ứng cộng ( hiđr ô hoá) + 2H 2 Ni, 150 0 C Tetralin(C 10 H 12 ) + 3H 2 Ni, 200 0 C, 35atm Đecalin(C 10 H 18 ) Naphtalen(C 10 H 8 ) II. NAPHTALEN 2. Tính chất hoá học . a. Phản ứng thế . c. Phản ứng oxi hoá. + O 2 ( kk ) V 2 O 5 , 350 0 C-400 0 C C C = o = o O Anhiđrit phtalic b. Phản ứng cộng . 3. ứ ng dụng : II. NAPHTALEN - Sản xuất anhiđrit phtalic , naphtol , naphtylamin , dùng trong công nghiệp chất dẻo , dược phẩm , phẩm nhuộm . -Đ iều chế tetralin và đ ecalin dùng làm dung môi hữu cơ. Thuốc chống gián Tổng hợp phẩm nhuộm Naphtalen Có liên kết đôi Có vòng ben zen Có tính chất không no ( tương tự anken ) Pứ cộng Pứ trùng hợp Pứ oxi hoá Có tínhchất thơm ( tương tự benzen ) CH=CH 2 Dễ thế , khó cộng , bền với chất oxi hoá Củng cố Stiren Tính thơm Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhau Có tính chất tương tự nh ư benzen Naphtalen C C = o = o O Anhiđrit phtalic +H 2 O Axit phtalic COOH COOH Củng cố Stiren + H 2 CH = CH 2 +H 2 Ni (t 0 thấp,áp suất thấp ) + 4H 2 Ni ( t 0 cao,áp suất cao ) CH 2 - CH 3 CH 2 - CH 3 ( etylbenzen ) ( etylxiclohexan ) Stiren Củng cố Củng cố Bài 3(SGK-196). CH = CH 2 + Br 2 ( khan) t 0 , Fe CHBr-CH 2 Br Br CHBr-CH 2 Br Br CHBr-CH 2 Br Br +2Br 2 ( khan) + HBr + HBr + HBr BT. Làm thế nào để phân biệt stiren và naphtalen A. Cho tác dụng với dung dịch KMnO 4 B. Dựa vào trạng thái của chúng ở đ iều kiện thường C. Cho tác dụng với dung dịch Br 2 D . C ả ba câu trên là đ úng . Củng cố Bài 2( SGK trang 196) o-Clostiren CH = CH 2 Cl m-nitrostiren CH = CH 2 NO 2 p-flostiren CH = CH 2 F α - clonaphtalen Cl β - metylnaphtalen CH 3 F 2-nitronaphtalen NO 2 1-flonaphtalen Củng cố BT . Hiđrocacbon A có Công thức dạng ( CH) n . Một mol A PƯ vừa đủ với 4 mol H 2 ( Ni, t 0 ) hoặc 1 mol Br 2 ( dd ). Tên của A là: Axetilen A C B D Benzen St iren Vinyl axetilen Củng cố Bài 5(SGK-196) : Chỉ dùng 1 thuốc thử , hãy : a. Phân biệt benzen , etylbenzen , stiren ? b. Phân biệt stiren , phenylaxetilen ? Củng cố dd bị mất màu không hiện tượng không hiện tượng dd KMnO 4 ở t 0 thường dd bị mất màu etylbenzen C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 đã nhận ra không hiện tượng dd KMnO 4 và đun nóng stiren C 6 H 5 - CH= CH 2 benzen C 6 H 6 a. Phân biệt benzen , etylbenzen , stiren : Thuốc thử Hoá chất Có kết tủa không hiện tượng dd AgNO 3 /NH 3 stiren C 6 H 5 - CH= CH 2 Thuốc thử Hoá chất b. Phân biệt stiren , phenylaxetilen Phenylaxetilen C 6 H 5 - C  CH Dăn dò Làm bài tập - SGK. Chuẩn bị : Bài 48 “ Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên .”. Chân thành cảm ơn các thầy cô và các em ! CH = CH 2  +Br 2 CH Br- CH 2 B r +Br 2 Fe,t 0 CH Br- CH 2 B r CH Br- CH 2 B r CH Br- CH 2 B r Br Br Br + HBr + HBr + HBr