Bài tập Hóa học Lớp 11 - Chương 5: Hiđrocacbon - Lữ Bảo Khánh

Lữ Bảo Khánh 1 CHƯƠNG 5. HIĐROCACBON NO A. ANKAN (Parafin) I. Đồng đẳng – đồng phân: 1. Đồng đẳng: Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8 => Công thức tổng quát: CnH2n+2 (n  1) => được gọi là dãy đồng đẳng metan (ankan hay parafin).  Khái niệm: Ankan là hợp chất hidrocacbon no, mạch hở, có CTTQ là CnH2n+2 (n  1). 2. Đồng phân: Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8: không có đồng phân vì nó chỉ dạng mạch thẳng. C4H10: CH3-CH2- CH2- CH3 và CH3-CH(CH3)- CH3 C5H12: CH3-CH2- CH2- CH2- CH3, CH3-CH2-CH(CH3)- CH3 và CH3-C(CH3)2- CH3  Kết luận: - Ankan từ C4 trở lên mới có đồng phân và có 2 loại đồng phân là: mạch thẳng và mạch phân nhánh. - Khi số nguyên tử cacbon tăng thì số đồng phân cũng tăng lên. */ Bậc cacbon: là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đó. Ankan mạch thẳng chỉ chứa cacbon bậc I và bậc II. II. Danh pháp: 1. Ankan không phân nhánh: - Tên ankan không phân nhánh = Tên mạch C + “AN” Ví dụ: Metan, Etan, Propan, - Tên ankyl không phân nhánh = Tên mạch C + ‘‘YL’’ Ankyl la ankan sau khi lấy đi một H và có công thức tổng quát là CnH2n+1 Ví dụ : CH3 : Metyl, CH3-CH2- CH2: Propyl, CH3-CH2- CH2- CH2: Butyl 2. Ankan phân nhánh: Ví dụ: CH3-CH- CH3 ( 2-metylpropan) CH3 CH3-CH2-CH-CH3 (2-metylbutan) CH3 - Tên ankan phân nhánh = số chỉ vị trí mạch nhánh + tên nhánh (ankyl) + tên mạch chính + ‘‘AN’’ + Mạch chính là mạch C dài nhất. + Số chỉ vị trí được đánh dấu từ phía gần mạch nhánh nhất. Ví dụ : CH3-CH-CH-CH2-CH3 (2,2-đimetylpentan) CH3 CH3 CH3-CH2-CH - CH - CH3 (3-etyl-2-metylpentan) CH2 CH3 CH3 III. Cấu trúc phân tử ankan : 1. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan: - Mỗi nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp3, nguyên tử C nằm ở trung tâm tứ diện. - Liên kết trong phân tử là liên kết σ, và các góc liên kết trong phân tử gần bằng 109.50. 2. Cấu trúc không gian của ankan: (Sgk) IV. Tính chất vật lí: 1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng: - Ở điều kiện thường, từ C1 đến C4 ở trạng thái khí, từ C5 đến C18 ở trạng thái lỏng và từ C18 trở lên tồn tại ở trạng thái rắn. Lữ Bảo Khánh 2 - Nhiệt độ sôi (ts), nhiệt độ nóng chảy (tnc), và khối lượng riêng (d) tăng theo khối lượng phân tử.(Ankan nhẹ hơn nước). 2. Tính tan, màu và mùi của ankan: - Ankan không tan trong nước( kị nước), và ankan tan trong các dung môi không phân cực. - Màu: ankan đều là chất không màu. - Mùi: C5 – C10: mùi xăng, C10 – C16 có mùi dầu hỏa, còn các ankan ở thể rắn và thể khí đều không mùi. V. Tính chất hóa học: - Ở đkt các ankan tương đối trơ về mặt hóa học : không phản ứng với axit , bazo, KMnO4 - Khi có as , xúc tác : Tham gia phản ứng thế , tách , oxi hóa 1. Phản ứng thế halogen ( clo, brom ): Phản ứng halogen hóa Ví dụ 1:Phản ứng của CH4 và Cl2 CH4 + Cl2 as CH3Cl + HCl (1) metylclorua( clo metan) CH3Cl + Cl2 as CH2Cl2 + HCl Metylenclorua(điclometan) CHCl3 clorofom CCl4 cacbontetraclorua Ví dụ 2: Phản ứng của propan với Cl2 ( 1:1 ) CH3CH2CH2Cl + HCl CH3CH2CH3 + Cl2 ( 43 % )  CH3CHClCH3 + HCl ( 57% ) NX: Clo thế H ở các bậc khác nhau , brom hầu như chỉ thế H ở C bậc cao, flo phân hủy ankan , iot không phản ứng *) Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan : Xảy ra theo cơ chế gốc dây chuyền Ví dụ : Phản ứng giữa clo và metan ( 1 : 1) - Khơi mào phản ứng Cl : Cl as Cl. +Cl. (1) - Phát triển dây chuyền : CH3-H + Cl .  H3C. + HCl (2) H3C . + Cl2  CH3Cl + Cl. ( 3) CH3 -H + Cl .  H3C. + HCl (2) Các phản ứng (2) ,(3) luân phiên liên tiếp xảy ra , lặp đi lặp lại tới hàng chục nghìn lần ( dây chuyền ) - Cắt đứt dây chuyền : Cl. + Cl.  Cl2 (4) Cl. + H3C .  CH3Cl (5) H3C . + .CH3  CH3-CH3 (6) 2. Phản ứng tách ( gãy lj C-C và C-H ) CH3-CH3 0500 C xt  CH2=CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3 0500 C xt  CH3CH=CHCH3 + H2 CH2=CH2 + CH3-CH3 CH3-CH=CH2 + CH4 Lữ Bảo Khánh 3 NX: sgk 3. Phản ứng oxi hóa - Cháy hoàn toàn tạo CO2 , H2O và tỏa nhiều nhiệt CnH2n+2 + 3 1 2 n  O2  nCO2 + (n+1)H2O+ Q - Cháy không hoàn toàn : Ngoài CO2,H2O còn có CO , C ( muội than) : Gây lảng phí nhiên liệu và ô nhiểm môi trường - Ô xi hóa không hoàn toàn, có xúc tác có thể điều chế các dx chứa ô xi Ví dụ : CH4 + O2 0t xt HCHO + H2O II. Điều chế - ứng dụng 1. Điều chế a) Trong công nghiệp : Tách từ dầu mỏ b) Trong PTN : Điều chế CH4 CH3COONa(r)+NaOH(r) 0 CaO t  CH4 +Na2CO3 Al4C3 + 12H2O  4Al(OH)3 + 3CH4  2. ứng dụng -Làm nhiên liệu : Khí đốt , khí hóa lỏng( gas ) , xăng , dầu - Làm nguyên liệu trong công nghiệp tổng hợp hữu cơ - Làm vật liệu : Dung môi , dầu bôi trơn máy, giấy dầu , hắc ín ( nhựa rải đường ) ,... B. XYCLOANKAN: I. Cấu trúc – đồng phân – danh pháp 1. Cấu trúc phân tử của một số mono xicloankan Ví dụ: - Xiclo ankan là hợp chất hidrocac bon no mạch vòng . - Mono xicloankan là hợp chất hidro cacbon no, mạch một vòng - C đều lai hóa sp3 2. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan Tên = Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + xiclo +Tên MCC +an - Mạch chính : Mạch vòng - Đánh số : Sao cho tổng các số chỉ vị trí các mạch nhánh là nhỏ nhất . Ví dụ : Viết công thức cấu tạo các đồng phân của mono xicloankan C6H12 II. Tính chất 1. Tính chất vật lí - t0n/c, t 0 sôi , KLR nhìn chung tăng dần khi khối lượng phân tử tăng dần - Màu sắc : Đều không màu - Tính tan : Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ 2. Tính chất hóa học a) Phản ứng thế halogen( clo , brom): Tương tự ankan Ví dụ : Lữ Bảo Khánh 4 + Cl2 as Cl + HCl Cloxiclohexan b) Phản ứng oxi hóa - Cháy hoàn toàn tạo CO2, H2O, tỏa nhiệt CnH2n + 3 2 n O2  nCO2 + nH2O NX: số mol H2O = CO2 - Xicloankan không làm mất màu dd KMnO4 c) Phản ứng cộng mở vòng - Xiclopropan : Cộng mở vòng với H2, X2, HX + H2 080 Ni C CH3-CH2-CH3 + Br2( dd )  CH2Br-CH2-CH2Br (1,3-dibrompropan ) - Xiclobutan chỉ cộng mở vòng với H2 + H2 0120 Ni C CH3CH2CH2CH3( butan) - Vòng 5 cạch trở lên không cộng mở vòng III. Điều chế và ứng dụng: 1. Điều chế : - Tách từ dầu mỏ - Điều chế từ ankan CH3(CH2)4CH3 0 ,t xt + H2 ( Phản ứng đề hidro hóa khép vòng) 2. ứng dụng (Sgk) MỘT SỐ BÀI TẬP: Đề 1: Câu 1. Hidrocacbon X có công thức đơn giản nhất là C2H5 . Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo các đồng phân của X và gọi tên . Câu 2. Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho 2-metylbutan tác dụng với clo theo tỷ lệ mol 1 : 1 , có chiếu sáng Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít ( đktc) C4H10 thu được V lít khí CO2 ( đktc) và m1 gam hơi nước . Dẫn toàn bộ hổn hợp sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong thu được m2 gam kết tủa . a) Xác định V , m1 , m2 . b) Khối lượng của dung dịch sau phản ứng tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dd ban đầu? Đề 2: Câu 1. Ankan X có tỷ khối hơi đối với không khí bằng 2. Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của X và gọi tên Câu 2. Viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra và gọi tên sản phẩm tạo thành khi cho pentan tác dụng với clo ( theo tỷ lệ mol 1 : 1 , có ánh sáng) Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít ( đktc) hổn hợp khí gồm propan và butan thu được 22,4 lít khí CO2 ( đktc) và m1 gam nước . a) Xác định m1 và % thể tích mỗi ankan trong hỗn hợp đầu b) Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 1 lít dung dich Ca(OH)2 0,75 M thu được m2 gam kết tủa. Xác định m2 và xác định xem khối lượng dd sau hấp thụ tăng hay giảm bao nhiêu gam so với dd ban đầu?