Đề cương ôn tập Học kì 2 Hóa học Lớp 11 - Nguyễn Văn Vũ

Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 1 C C A1 A2 A3 A4 C C CH3 H CH3 H C C CH3 H H CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 t 0, xt CH2 CH CH2 CH3 + H2 CH3 CH CH CH3 + H2 CH4 + C3H6 C2H4 + C2H6 Phần 1 ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ, HIDROCACBON A. LÝ THUYẾT: I. Đại cương hóa học hữu cơ: 1. Các khái niệm, định nghĩa: - Hợp chất hữu cơ: hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2; muối cacbonat; xianua như KCN, KCNS; cacbua như CaC2, Al4C3...). - Phân tích định tính: xác định thành phần nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ. - Phân tích định lượng: xác định thành phần phần trăm về khối lượng các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ. - Những chất đồng đẳng: những chất có tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém một hay nhiều nhóm CH2. - Những chất đồng phân: những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử. + Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức + Đồng phân lập thể (đồng phân cis – trans): cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về vị trí trong không gian của các nhóm nguyên tử trong phân tử). Điều kiện để có đồng phân lập thể: A1  A2 và A3  A4 Ví dụ: but-2-en CH3-CH=CH-CH3 có các đồng phân lập thể cis-but-2-en trans-but-2-en 2. Lập CTPT hợp chất hữu cơ: - Tìm M (thông qua tỉ khối hoặc công thức M = m n ) - Xác định thành phần nguyên tố để tìm dạng công thức phân tử (ví dụ CxHyOz). - Dựa vào phản ứng cháy, lập tỉ lệ để xác định x, y, z → công thức phân tử. - Hoặc tìm tỉ lệ x : y : z (= nC : nH : nO) → công thức thực nghiệm có dạng (CaHbOc)n (đã biết a, b, c; chưa biết n); thông qua M(CaHbOc)n = M → n → công thức phân tử. II. Hidrocacbon. 1. Hidrocacbon no: a. Ankan: - Đặc điểm cấu tạo: mạch hở, no. - CT chung: CnH2n+2 (n  1) - Tính chất hóa học đặc trưng: + Phản ứng thế: CnH2n+2 + Cl2 as1:1 CnH2n+1Cl + HCl Phản ứng thế ưu tiên ở nguyên tử cacbon bậc cao hơn, ví dụ: CH3-CH2-CH3 + Cl2 as1:1 CH3-CHCl-CH3 + HCl + Phản ứng tách: Ví dụ: + Phản ứng oxihóa. - Điều chế: + Trong phòng thí nghiệm: đun nóng muối natri axetat khan với vôi tôi xút: CnH2n+1COONa + NaOH 0CaO,t CnH2n+2  + Na2CO3 + Trong công nghiệp: đi từ khí thiên nhiên, dầu mỏ. b. Xicloankan: - Đặc điểm cấu tạo: mạch vòng, no. - CT chung của monoxicloankan: CnH2n (n  3) - Tính chất hóa học đặc trưng: Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 2 ( )CH2 CH CH CH2 n CH2 CH CH3 ( )n + phản ứng thế (tương tự như ankan). + phản ứng cộng mở vòng: ++ ∆, □ tham gia phản ứng cộng H2 (Ni, t0) như anken: □ + H2 0N i, t  CH3CH2CH2CH3 ++ ∆ tham gia phản ứng cộng với brom (dd) và axit: ∆ + Br2 (dd) → CH2Br-CH2-CH2Br 2. Hidrocacbon không no: a. Anken: - Đặc điểm cấu tạo: mạch hở, có 1 liên kết đôi. - Công thức chung: CnH2n (n  2) - Tính chất hóa học đặc trưng: + Phản ứng cộng H2, Br2 (dd), HX (HCl, HBr, HOOCCH3, HOH, ...): chú ý quy tắc Mac-cop-nhi-cop Ví dụ: CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 + Phản ứng trùng hợp: chú ý các khái niệm monome, polime, mắt xích, hệ số trùng hợp; cách viết phản ứng trùng hợp anken. Ví dụ: n CH2=CH-CH3 0t ,p,xt + Phản ứng oxihóa không hoàn toàn: các anken (tổng quát là các hidrocacbon không no) đều làm mất màu dung dịch thuốc tím. 3 R-CH=CH-R’ + 2 KMnO4 + 4 H2O → 3 R-CH(OH)-CH(OH)-R’ + 2 MnO2  + 2 KOH (nâu đen) - Điều chế: + Trong phòng thí nghiệm: đun ancol với H2SO4 đặc, 1700C: chú ý quy tắc zaixep. Ví dụ: CH3-CH(OH)-CH2-CH3 0 2 4H SO ñaëc, 170 C  CH3-CH=CH-CH3 + H2O + Trong công nghiệp: các anken được điều chế từ ankan CnH2n+2 0t ,p,xt CnH2n + H2 b. Ankadien: - Đặc điểm cấu tạo: mạch hở, có 2 liên kết đôi Lưu ý: Ankadien liên hợp là loại ankadien có 2 liên kết đôi cách nhau bởi một liên kết đơn. Ví dụ như buta-1,3-dien (butadien) CH2=CH-CH=CH2, 2-metylbuta-1,3-dien (isopren) CH2=C(CH3)-CH=CH2 - Công thức chung: CnH2n-2 (n  3). - Tính chất hóa học đặc trưng: + Phản ứng cộng hiđro (Ni, t0), halogen (dd), hidrohalogenua. Khi cộng với tỉ lệ 1:1 thì: ++ Ở -80 0C: chủ yếu cộng 1,2 Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 + Br2(dd) 080 C; 1:1 CH2Br-CHBr-CH=CH2 ++ Ở 40 0C: chủ yếu cộng 1,4. Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 + Br2(dd) 040 C; 1:1 CH2Br-CH=CH-CH2Br + Phản ứng trùng hợp: khi có mặt xúc tác chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4: n CH2=CH-CH=CH2 0t ,p,xt + Phản ứng oxihóa không hoàn toàn: làm mất màu dung dịch KMnO4. - Điều chế: đề hiđro hóa ankan tương ứng. c. Ankin: - Đặc điểm cấu tạo: mạch hở, có 1 liên kết ba. - Công thức chung: CnH2n-2 (n  2) - Tính chất hóa học đặc trưng: + phản ứng cộng H2, halogen(dd), HX (HCl, HBr, HOOCCH3, HOH, ...), đime hóa, trime hóa. Chú ý: ++ Phản ứng cộng H2 (dư): Dùng xúc tác Ni, t0: tạo ankan Dùng xúc tác Pd/PbCO3, t0: tạo anken ++ Quy tắc Mac-cop-nhi-cop. ++ Một số phản ứng cần nhớ: CHCH + 2H2 0Ni, t CH3-CH3 CHCH + H2 0 3P d / P b C O , t     CH2=CH2 Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 3 1 X oo p mm CH2 CH C6H5 ( )n CHCH + HCl 2 0 0 H g C l 1 5 0 2 0 0 C       CH2=CHCl 2 CHCH 0t ,xt CHCH-CH=CH2 (vinylaxetilen) (phản ứng đime hóa). 3 CHCH 0C,600 C C6H6 (benzen) (phản ứng trime hóa). CHCH + H2O HgSO4 [CH2=CH-OH] → CH3-CH=O Không bền andehit axetic + Phản ứng thế bằng ion kim loại (tạo kết tủa màu vàng nhạt): CHCH + 2 AgNO3 + 2 NH3 → CAgCAg  + 2 NH4NO3 Bạc axetilua R-CCH + AgNO3 + NH3 → R-CCAg  + NH4NO3 + Phản ứng oxihóa không hoàn toàn: các ankin đều có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím. - Điều chế: + Từ CaC2 (trong phòng thí nghiệm và cả trong công nghiệp trước đây): CaC2 + 2 H2O → C2H2  + Ca(OH)2 + Từ metan (trong công nghiệp): 2 CH4 01500 C C2H2 + 3 H2 3. Hidrocacbon thơm: a. Benzen và đồng đẳng: - Đặc điểm cấu tạo: chứa 1 vòng benzen, có thể có nhánh ankyl là gốc hiđrocacbon no. - Công thức chung: CnH2n-6 (n  6) - Tính chất hóa học đặc trưng: + Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen: C6H6 + Br2 (khan) Fe C6H5Br + HBr Toluen + Br2 (khan) Fe tạo HBr và 2 sản phẩm o-bromtoluen và p-bromtoluen C6H6 + HNO3 (đặc) H2SO4ñaëc C6H5NO2 + H2O Toluen + HNO3 (đặc) H2SO4ñaëc H2O và 2 sản phẩm o-nitrotoluen và p-nitrotoluen Chú ý quy tắc thế ở vòng benzen: ++ Nếu X là: -CH3, -C2H5, -OH, -NH2, thì nhóm thế sau sẽ vào dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o, p. ++ Nếu X là: -NO2, -COOH, -CHOthì nhóm thế sau sẽ vào khó hơn và ưu tiên vào vị trí m. + Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh: C6H5CH3 + Br2 0t C6H5CH2Br + HBr + Phản ứng cộng: C6H6 (benzen) + 3 H2 0Ni,t C6H12 (xiclohexan) C6H6 (benzen) + 3 Cl2 as C6H6Cl6 (hexacloran) + Phản ứng oxihóa không hoàn toàn: Benzen không phản ứng và không làm mất màu dung dịch KMnO4 cả ở nhiệt độ thường và đun nóng. Toluen và các ankyl benzen khác phản ứng và làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng: C6H5CH3 + 2 KMnO4 0t C6H5COOK + 2 MnO2  + KOH + H2O kali benzoat b. Một số hiđrocacbon khác: * Stiren: C6H5CH=CH2 (C8H8 phân tử có cấu tạo phẳng) - Tính chất hóa học: vừa giống anken vừa giống benzen. + Phản ứng với dung dịch brom: C6H5CH=CH2 + Br2(dd) → C6H5CHBr-CH2Br + Phản ứng với hidro: Stiren 0 H2 P,t ,xt  etylbenzen 0 3 H2 P,t ,xt  etylxiclohexan + Phản ứng trùng hợp tạo polistiren: n CH2=CH-C6H5 0t ,p,xt + Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. * Naptalen: C10H8 có cấu tạo phẳng, có tính thăng hoa. - Tính chất hóa học: Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 4 + phản ứng thế tương tự benzen nhưng dễ dàng hơn, ưu tiên thế vào vị trí số 1 ( ). + phản ứng cộng (xt, t0) tạo tetralin (C10H12) rồi đecalin (C10H18). B. MỘT SỐ CÂU HỎI TỰ LUẬN: 1. Viết các đồng phân (kể cả đồng phân cis-trans), gọi tên các anken có cùng CTPT C4H8, C5H10. 2. Đốt cháy hoàn toàn 9,2 g một hợp chất hữu cơ A, dẫn toàn bộ sản phẩm cháy (chỉ có CO2 và nước) vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 40 g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 11,6 g. a. Xác định CTPT, viết các CTCT có thể có và gọi tên A. Biết nếu hóa hơi 1,38 g A thì thu được thể tích bằng thể tích của 0,96 g khí oxi trong cùng điều kiện. b. Nếu không cho dữ kiện “biết nếu hóa hơi 1,38 g A thì thu được thể tích bằng thể tích của 0,96 g khí oxi trong cùng điều kiện” thì có xác định được CTPT của A không? 3. Viết các phản ứng sau, gọi tên sản phẩm: a. Đun nóng butan-2-ol với H2SO4 đặc ở 170 0C. b. Sục but-1-en vào dung dịch HBr. c. Buta-1,3-dien phản ứng với HBr ở nhiệt độ -80 0C và 40 0C. d. etilen + CH3COOH e. axetilen + CH3COOH C. MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM: 01: Chất nào sau đây có tên gọi không đúng? A. C6H5-CH=CH2 isopren B. C C C H 3 H C H 3 H trans-but-2-en C. CH2=CH-C CH vinylaxetien D. CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-metyl buta-1,3-đien 02: Đốt cháy hoàn toàn 0,025 mol khí A thu được 4,4 gam CO2 và 1,8 gam hơi nước. Công thức phân tử của A là: A. C4H8 B. C3H8 C. C2H4 D. C3H6 03: 10,8 gam ankađien A kết hợp tối đa 64 gam brom trong dung dịch. Công thức phân tử của A là: A. C6H10 B. C3H4 C. C5H8 D. C4H6 04: Khi cho toluen tác dụng với HNO3 (H2SO4đ) thu được sản phẩm là: A. p-nitrotoluen B. o-nitrotoluen C. o-nitrotoluen và p-nitrotoluen D. m-nitrotoluen 05: Anken A có công thức phân tử là C4H8, A tác dụng với dung dịch HCl cho 1 sản phẩm hữu cơ duy nhất. Công thức cấu tạo của A là: A. CH2=CH2-CH2-CH3 B. Công thức cấu tạo khác. C. CH3-CH=CH-CH3 D. CH3-CH(CH3)=CH2 06: Cao su buna là sản phẩm trùng hợp của buta-1,3-đien, có công thức cấu tạo là: A. [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-] n B. [-CH2=CH-CH=CH2-]n C. [-CH2-CH=CH-CH2-]n D. [-CH2-CH=CH-CH2-] 07: Khi thực hiện phản ứng cộng brom (tỉ lệ mol 1:1) vào buta-1,3-đien ta thu được sản phẩm là: A. CH3-CHBr-CHBr =CH2 và CH2Br-CH-CHBr =CH2 B. CH3-CHBr=CHBr -CH3 và CH2Br-CH=CHBr =CH2 C. CH3-CHBr-CHBr =CH2 và CH2Br-CH=CHBr =CH2 D. CH2Br-CHBr-CH=CH2 và CH2Br-CH=CH-CH2Br 08: A và B là hai anken đồng đẳng liên tiếp nhau. Cho 4,48 lít hỗn hợp A, B (đktc) đi qua bình đựng dung dịch brom dư, thấy bình brom tăng lên 7 gam. Công thức phân tử của A và B là: A. C2H4 và C3H6 B. Kết quả khác. C. C4H8 và C5H6 D. C3H6 và C4H8 09: Khi cho nitrobenzen tác dụng với Br2 (Fe) thu được sản phẩm là: A. p-bromnitrobenzen B. o,p-đibromnitrobenzen C. m-bromnitrobenzen D. o-bromnitrobenzen 10: Dãy nào sau đây gồm các chất đều tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa màu vàng nhạt: A. But-1-en, pent-1-en, hex-1-en B. Axetilen, propin, but-1-in C. Etan, etilen, axetilen D. Axetilen, propin, but-1-en 11: Từ đá vôi và than đá (các chất vô cơ cần thiết, điều kiện có đủ) có thể điều chế được PVC bằng ít nhất: A. 5 phản ứng. B. 6 phản ứng. C. 3 phản ứng. D. 4 phản ứng. 12: Để phân biệt 3 chất lỏng benzen, toluen, stiren thì cần ít nhất các hoá chất nào sau đây? A. Dung dịch brom, dung dịch KMnO4 B. Dung dịch KMnO4 C. H2 D. Không thể phân biệt được 13: Dãy nào sau đây bao gồm các chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom và dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường? A. Propan; xiclohexan; propilen; axetilen; butađien-1,3. Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 5 B. 2-metylpropen; o-Xilen; isopren. C. Etan; but-1-en; but-2-in; benzen; naptalen. D. Etilen; propilen; axetilen; buta-1,3-đien; stiren. 14: Để phân biệt các chất khí etan, etilen và axetilen thì cần dùng các hoá chất nào sau đây? A. Nước brom, dung dịch AgNO3/NH3. B. Dung dịch KMnO4 C. Khí H2, nước brom. D. Dung dịch AgNO3/NH3, khí H2. 15: Công thức chung của ankađien và aren (dãy đồng đẳng của benzen) lần lượt là: A. CnH2n+2 (n  2) và CnH2n-2 (n  3) B. CnH2n-2 (n  2) và CnH2n-6 (n  6) C. CnH2n-6 (n  6) và CnH2n-2 (n  2) D. CnH2n-2 (n  3) và CnH2n-6 (n  6) 16: Khi ancol CH3-CH(OH)-CH2-CH3 thực hiện phản ứng tách nước, sản phẩm chính thu được có tên là: A. But-4 -en B. But-2-en C. But-3-en D. But-1-en 17: Khi propen thực hiện phản ứng cộng axit HCl, sản phẩm chính thu được có tên là: A. 1-clopropan B. 2-clopropan C. 1,2-điclopropan D. 2-clobutan 18: Cao su thiên nhiên và cao su isopren đều có công thức cấu tạo là: A. [-CH2=CH-CH=CH2-]n B. [-CH2-C(CH3)=CH-CH2-]n C. [-CH2-CH=CH-CH2-] D. [-CH2-CH=CH-CH2-]n 19: Propilen và isopren có công thức cấu tạo lần lượt là: A. CH3-CHCH và CH2=C(CH3)-CH=CH2 B. CH3-CH=CH2 và CH2=C(CH3)-CH=CH2 C. CH2=CH2 và CH2=CH-CH=CH2 D. CH2=CH2 và CHCH 20: Đặc điểm cấu tạo của ankađien là: A. Mạch hở và có hai liên kết ba. B. Mạch hở và có hai liên kết đôi. C. Mạch hở và có một liên kết đôi. D. Mạch hở và có một liên kết ba. 21: Từ axetilen có thể điều chế caosu buna bằng ít nhất: A. 5 phản ứng. B. 4 phản ứng. C. 2 phản ứng. D. 3 phản ứng. 22: Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lít (đktc) hỗn hợp 2 ankin A, B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình chứa nước vôi trong có dư thu được 72 gam kết tủa. Công thức phân tử của A, B là: A. C4H6 và C5H8 B. C2H2 và C3H4 C. C5H8 và C6H10 D. C3H4 và C4H6 23: Trong phân tử các aren đều có: A. Gốc hiđrocacbon no. B. 1 vòng benzen và gốc hiđrocacbon no. C. 1 vòng benzen và nhánh (nếu có) là gốc hiđrocacbon no. D. 1 vòng benzen. 24: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước. Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là A. 78,4 lít. B. 56,0 lít. C. 84,0 lít. D. 70,0 lít. 25: Hiđrat hóa 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là A. 2-metylpropen và but-1-en B. propen và but-2-en C. eten và but-2-en D. eten và but-1-en 26: Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là A. dung dịch phenolphtalein. B. nước brom. C. dung dịch NaOH. D. giấy quì tím. 27: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan đó là A. 3,3-đimetylhecxan. B. 2,2-đimetylpropan. C. isopentan. D. 2,2,3-trimetylpentan. 28. Hỗn hợp A gồm Etan, Etilen, Axetilen và Buta-1,3-đien. Đốt cháy hết m gam hỗn hợp A. Cho sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch nước vôi dư, thu được 100 gam kết tủa và khối lượng dung dịch nước vôi sau phản ứng giảm 39,8 gam. Trị số của m là: A. 58,75g B. 13,8g C. 60,2g D. 37,4g 29: Phát biểu nào sau đây không đúng về Stiren? A. Stiren là một hợp chất thơm B. Stiren có khối lượng phân tử là 104 đvC C. Stiren là một hợp chất không no D. Stiren là một chất thuộc dãy đồng đẳng benzen 30: Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường. Tên gọi của X là A. xiclohexan. B. xiclopropan. C. stiren. D. etilen. Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 6 Phần 2 DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL, PHENOL A. LÝ THUYẾT: I. Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon: 1. Đặc điểm cấu tạo: - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon: một hay nhiều nguyên tử halogen + gốc hiđrocacbon. - Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen. 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: R-X + NaOH 0t ROH + NaX Lưu ý: Dẫn xuất halogen loại phenyl halogenua (halogen đính trực tiếp với vòng benzen) không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường và đun sôi. Chúng chỉ phản ứng với dung dịch kiềm đặc ở nhiệt độ cao và áp suất cao: C6H5Cl + NaOH 0t Không phản ứng C6H5Cl + 2 NaOH đ 0t cao, p cao C6H5ONa + NaCl + H2O b. Phản ứng tách hidrohalogenua: Lưu ý qui tắc Zaixep Ví dụ: CH3CH2CHBrCH3 + KOH 0ancol, t CH3CH=CHCH3 + KBr + H2O 3. Ứng dụng: Lưu ý: công thức và phản ứng điều chế poli (vinyl clorua) viết tắt là PVC (-CH2-CHCl-)n, cao su cloropren (-CH2-CCl=CH-CH2-)n , teflon (-CF2-CF2-)n. II. Ancol: 1. Đặc điểm cấu tạo, công thức chung: - Đặc điểm cấu tạo: phân tử chứa nhóm -OH gắn trực tiếp với nguyên tử cacbon no. - Công thức chung: + Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+2O hay CnH2n+1OH (n  1) hay R-OH (R là gốc hiđrocacbon no, hở công thức có dạng CnH2n+1). + Ancol đơn chức, mạch hở chứa 1 liên kết  : CnH2nO hay CnH2n-1OH (n  1) hay R-OH (R là gốc hiđrocacbon không no, hở, công thức có dạng CnH2n-1). + Ancol đơn chức, mạch hở chứa k liên kết  : CnH2n+2-2kO hay CnH2n+1-2kOH hay R-OH (R là gốc hiđrocacbon không no, hở, công thức có dạng CnH2n+1-2k). + Ancol no, đa chức, mạch hở: CnH2n+2Oa hay CnH2n+2-a(OH)a hay R(OH)a. + ... 2. Tính chất vật lí: Cần lưu ý: - Tính tan: + Các ancol từ 1 đến 3 nguyên tử C: tan vô hạn trong nước. + Các ancol còn lại: độ tan trong nước giảm khi KLPT tăng. - Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng: tăng theo chiều tăng của KLPT. 3. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH: - Tính chất chung của các ancol: tác dụng với kim loại kiềm: 2 ROH + 2 Na → 2 RONa + H2  - Tính chất đặc trưng của glixerol và các hợp chất hữu cơ có ít nhất 2 nhóm OH kề nhau (ví dụ glixerol): hòa tan được Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam: 2 C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2 H2O Hay: 2 C3H8O3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2 H2O Đồng (II) glixerat b. Phản ứng thế nhóm OH: - Phản ứng với axit vô cơ: ROH + HBr 0t RBr + H2O Lưu ý: phenol có cấu tạo tương tự nhưng không có phản ứng này. - Phản ứng với ancol: R-OH + HO-R’ 0H2SO4 140 C ñ,  R-O-R’ + H2O Lưu ý R và R’ có thể giống nhau hoặc khác nhau. Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 7 c. Phản ứng tách nước: CnH2n+1 OH 0H2SO4 170 C ñ, CnH2n + H2O Lưu ý qui tắc Zaixep. ví dụ: CH3CH2CH(OH)CH3 0H2SO4 170 C ñ,  CH3CH=CHCH3 + H2O d. Phản ứng oxihóa không hoàn toàn: - Ancol bậc 1: RCH2OH 0CuO,t tạo andehit RCH=O - Ancol bậc 2: RCH(OH)R’ 0CuO,t tạo ra xetol RCOR’ - Ancol bậc 3: 0CuO,t không phản ứng. 4. Điều chế: a. Phương pháp chung: - Hidrat hóa anken (H2SO4 hoặc H3PO4, t0): Lưu ý qui tắc Mac-cop-nhi-cop. - Thủy phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm. - Điều chế glixerol từ propen hoặc chất béo. b. Phương pháp sinh hóa: điều chế ancol etylic từ tinh bột hoặc xenlulozơ (C6H10O5)n: (C6H10O5)n + n H2O 0H , t n C6H12O6 ; C6H12O6 Enzim 2 C2H5OH + 2 CO2  III. Phenol 1. Đặc điểm cấu tạo: Nhóm OH gắn trực tiếp vào nguyên tử cacbon của vòng benzen. Ví dụ: OH phenol OH CH3 o-crezol OH CH3 m-crezol OH CH3 p-crezol 2. Tính chất hóa học: a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH: - Tác dụng với kim loại kiềm: Ví dụ: 2 C6H5OH + 2 Na 0t 2 C6H5ONa + H2  - Tác dụng với dung dịch kiềm (phenol không tan trong nước nhưng tan được trong dung dịch kiềm): Ví dụ: C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O => Phản ứng này chứng minh nguyên tử H trong nhóm OH phenol linh động hơn nguyên tử H trong nhóm OH ancol (nhờ OH phenol gắn trực tiếp vào vòng benzen). b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen: - Phản ứng với nước brom tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. - Phản ứng với dung dịch HNO3 tạo kết tủa vàng 2,4,6-trinitrophenol (axit picric). => Phản ứng này chứng minh vòng benzen của phenol dễ tham gia phản ứng thế hơn so với benzen (nhờ vòng benzen của phenol gắn với nhóm OH). B. MỘT SỐ CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM: 01: Độ linh động của nguyên tử H trong nhóm OH của các chất C2H5OH, C6H5OH, HCOOH và CH3COOH tăng dần theo thứ tự nào? A. C2H5OH < C6H5OH < HCOOH < CH3COOH B. CH3COOH < HCOOH < C6H5OH < C2H5OH C. C2H5OH < C6H5OH < CH3COOH < HCOOH D. C6H5OH < C2H5OH < CH3COOH < HCOOH 02: Chất nào dưới đây phản ứng được với cả 3 chất: Na, NaOH, NaHCO3? A. C6H5-OH B. HO-C6H4-OH C. H-COO-C6H5 D. C6H5-COOH 03: Khi ancol CH3-CH(OH)-CH2-CH3 thực hiện phản ứng tách nước, sản phẩm chính thu được có tên là: A. But-1-en B. But-2-en C. But-3-en D. But-4-en 04: Cho các chất C2H5Cl, C2H5OH, C6H5OH lần lượt vào dung dịch NaOH đun nóng. Hỏi có mấy chất phản ứng? A. Không chất nào B. Một chất C. Hai chất D. Cả ba chất 05: Đun chất Cl-CH2-C6H4-Cl với dung dịch NaOH loãng, dư. Sản phẩm hữu cơ thu được là chất nào? A. HO-CH2-C6H4-Cl B. HO-C6H4-CH2-Cl C. HO-CH2-C6H4-ONa D. NaO-CH2-C6H4-ONa 06: Đun Br-C6H4-CH2-Br với dung dịch NaOH đặc, dư, nhiệt độ cao, áp suất cao, sản phẩm hữu cơ thu được là: A. NaO-C6H4-CH2-CH2-OH B. NaO-C6H4-CH2-CH2-ONa C. HO-C6H4-CH2-CH2-ONa D. NaO-C6H4-CH2-OH Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 8 07: Cho chất HO-C6H4-CH2CH2OH phản ứng với dung dịch NaOH, sản phẩm hữu cơ thu được là: A. NaO-C6H4-CH2-CH2-OH B. NaO-C6H4-CH2-CH2-ONa C. HO-C6H4-CH2-CH2-ONa D. NaO-C6H4-CH2-OH 08: Trong công nghiệp phenol được điều chế bằng cách oxihóa chất X bằng oxi, sau đó thủy phân trong dung dịch H2SO4 loãng. Chất X là: A. isopren B. etilen C. cumen D. benzen 09: Cho sơ đồ: C6H6 → C6H5Cl → Y → C6H5OH. Chất Y là: A. cumen B. nitro benzen C. natri phenolat D. benzen 10: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức mạch hở với H2SO4 đặc ở 140 0 C thu được 10,8 gam nước và 36 gam hỗn hợp ba ete. Giả sử các phản ứng hoàn toàn. Công thức 2 ancol là: A. C2H5OH, C3H7OH B. CH3OH, C3H5OH C. CH3OH, C2H5OH D. C4H9OH, C3H7OH 11: Trong công nghiệp, axeton được điều chế từ A. propan-1-ol. B. cumen. C. propan-2-ol. D. xiclopropan. 12: Dãy nào sau đây bao gồm các chất đều tác dụng được với C2H5OH ? A. NaOH, Na, HBr B. Na, Fe, HBr C. Na, HBr, CuO D. CuO, KOH, HBr 13: Phản ứng nào dưới đây là đúng: A. 2 C6H5ONa + CO2 + H2O  2 C6H5OH + Na2CO3 B. C6H5OH + HCl  C6H5Cl + H2O C. C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O D. C2H5OH + NaOH  C2H5ONa + H2O 14: Loại nước một ancol để thu được olefin, thì ancol đó là: A. Ancol no đơn chức mạch hở. B. Ancol đơn chức. C. Ancol bậc 1. D. Ancol no. 15: Phản ứng nào sau đây không xảy ra A. C2H5OH + CH3OH (có H2SO4 đ, t0) B. C2H5OH + NaOH C. C2H5OH + CuO (t0) D. C2H5OH + Na 16: Cho các chất C6H5OH (X); CH3-C6H4-OH (Y); C6H5-CH2-OH (Z). Cặp các chất đồng đẳng của nhau là: A. X, Y và Z B. X và Z C. Y và Z D. X và Y 17: Dãy nào sau đây gồm các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần? A. C3H7OH; C2H5OH; C2H6; C3H8 B. C3H7OH; C2H5OH; C3H8; C2H6 C. C2H5OH; C3H7OH; C3H8; C2H6 D. C2H5OH; C3H7OH; C2H6; C3H8 18: Cho chuỗi biến đổi sau: (X) o 2 4H SO d, t anken(Y) +HCl (Z) + ddNaOH  (T) +T ete (R) Cho biết (X) là ancol bậc 1 và (T) là C3H8O. Vậy (R) có công thức là: A. CH3-O-C2H5 B. (CH3)2CH-O- CH(CH3)2 C. CH3 -CH2 -CH2 -O– CH(CH3)2 D. C2H5-O-C2H5 19: Hãy chọn câu đúng khi so sánh tính chất hóa học khác nhau giữa ancol etylic và phenol. A. Ancol etylic không phản ứng với dung dịch NaOH, còn phenol thì phản ứng. B. Ancol etylic phản ứng được dung dịch NaOH còn phenol thì không. C. Cả 2 đều phản ứng được với dung dịch NaOH. D. Cả 2 đều phản ứng được với axit HBr. 20: Anken khi tác dụng với nước (xúc tác axit) cho ancol duy nhất là A. CH2 = C(CH3)2 B. CH2 = CH - CH3 C. CH3 - CH = CH - CH3 D. CH2 = CH - CH2 - CH3 21: Đốt cháy ancol no đơn chức mạch hở X, cần dùng V (lít) oxi (đktc) thu được 19,8 gam CO2. Trị số của V là: A. 11,2 B. 17,6 C. Đáp số khác. D. 15,12 22: Cho 11 gam hỗn hợp gồm 2 ancol no đơn chức, mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với natri thu được 3,36 lít khí H2 (đktc). Công thức phân tử của 2 ancol đã cho là: A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C3H7OH và C4H9OH D. C4H9OH và C5H11OH 23: Dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là: A. CnH2n-1OH (n  3) B. CnH2n+1OH (n  1) C. CnH2n-7OH (n  6) D. CnH2n+2-x(OH)x (n  x, x > 1) 24: Nguyên tử hiđro trong nhóm -OH của phenol có thể được thay thế bằng nguyên tử Na khi cho: A. Phenol tác dụng với NaHCO3 B. Phenol tác dụng với Na hoặc NaOH C. Phenol tác dụng với Na D. Phenol tác dụng với NaOH 25: Tên thay thế của chất có công thức cấu tạo CH3-CH(OH)-CH(CH3)-CH3 là: Đề cương ôn tập học kì 2 - Hóa 11- GV Nguyễn Văn Vũ - Trường THPT Võ Giữ - Bình Định 9 A. 1,2-đimetyl propan-1-ol B. 3-metyl butan-2-ol C. 2-metyl butan-3-ol D. 1,1-đimetyl propan-2-ol 26: Có 3 chất (X) C6H5OH , (Y) C6H5 CH2 OH, (Z) CH2=CH-CH2OH. Khi cho 3 chất trên phản ứng với natri kim loại, dung dịch NaOH, dung dịch nước brom. Phát biểu nào sau đây là sai: A. (X), (Y), (Z) đều phản ứng với natri kim loại. B. (X), (Y), (Z) đều phản ứng với dung dịch NaOH. C. (X), (Z) phản ứng dung dịch brom, còn (Y) thì không phản ứng dung dịch brom. D. (X) phản ứng dung dịch NaOH, còn (Y) (Z) không phản ứng dung dịch NaOH. 27: Số đồng phân thơm có cùng công thức