Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 30: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Bài 30: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : - HS hiểu những luận điểm cơ bản của thyết cấu tạo hóa học . - Biết viế cơng thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ. - HS biết về khái niệm đồng phân cấu tạo ,đồng phân lập thể . 2. Kỹ năng : - HS biết viết cấu tạo của hợp chất hữu cơ . 3. Trọng tâm : Những luận điểm cơ bản của thyết cấu tạo hóa học . Biết viết cấu tạo của hợp chất hữu cơ . Biết khái niệm đồng phân cấu tạo ,đồng phân lập thể . Xác định được và viết được đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể II. PHƯƠNG PHÁP : Vận dụng – đàm thoại – nêu vấn đề - Trực quan– hoạt động nhóm III. CHUẨN BỊ : HS ơn lại các kiến thức đã học ở lớp 9 Chuẩn bị các mơ hình IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. Kiểm tra : Bài số 4 SGK trang 121 2. Bài mới : Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung Hoạt động 1 : Vào bài Tại sao cĩ rất ít nguyên tố nhưng lại cĩ nhiều hợp chất hữu cơ ? Hoạt động 2 : GV viết 2 công thức cấu tạo ứng với CTPT: C2H6O H3C–O–CH3 : Chất khí,không tác dụng với Na H3C–CH2–O–H : Chất lỏng, tác dụng với Na Hoạt động 3 : ? Từ 3 CTCT của C4H10 HS rút ra nhận xét Hoạt động 4 : - Nêu VD về hai chất có cùng số nguyên tử nhưng khác nhau về thành phần phân tử - Cho ví dụ tính chất phụ thuộc vào cấu tạo ? Hoạt động 5 : GV lấy VD hai dãy đồng đẳng như SGK : CnH2n+2 và CnH2n+1OH GV nhấn mạnh : - Thành phần nguyên tử hơn kém nhau n nhóm(- CH2 - ) - Có tính chất tương tự nhau (nghĩa là có cấu tạo hóa học tương tự nhau). - Gv cho một số ví dụ : CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 Hoạt động 6 : Ví Dụ : C2H6O có 2 CTCT * H3C–O–CH3 Đimetylete * H3C–CH2–O–H Etanol C3H6O2 : * CH3COOCH3 Metyl axetat * HCOOC2H5 Etylfomiat *CH3CH2COOH Axitpropionic Hoạt động 7 : - Yêu cầu HS nhắc lại khái niệm về liên kết s , liên kết p ? Hoạt động 8 : Yêu cầu HS rút ra các khái niệm : HS so sánh 2 chất về : thành phần ,cấu tạo phân tử , tính chất vật lý , tính chất hóa học : Rút ra luận điểm 1 : HS nêu luận điểm 2 CH3–CH2–CH2–CH3 (mạch không có nhánh ) CH3–CH–CH3 CH3 ( mạch có nhánh ) CH2 – CH2 CH2 CH2 – CH2 ( mạch vòng ) H H – C – H Chất khí cháy H . Cl Cl – C – Cl Cl Chất lỏng không cháy - HS viết CTTQ ® Rút ra qui luật . ® Rút ra định nghĩa đồng đẳng và giải thích - HS xác định những chất nào là đồng đẳng của nhau . HS nhận xét , rút ra định nghĩa về đồng phân . - Liên kết s được tạo thành do xen phủ trục . - Liên kết p được tạo thành do xen phủ bên . - Ví Dụ : H H – C – H H H C = O H HC º CH - CTCT khai triển . - CTCTthu gọn . - CTCT thu gọn nhất . I – THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC : 1 – Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học : 1.Trong phân tử hợp chất hữu cơ , các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định . Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học . Sự thay đổi thứ tự liênb kết đó , tức là thay đổi cấu tạo hoá học , sẽ tạo ra hợp chất khác . Ví Dụ : C2H6O có 2 thứ tự liên kết : H3C–C–CH3 : đimetyl ete , chất khí , không tác dụng với Na. H3C–CH2–O–H: ancol etylic, chất lỏng ,tác dụng với Na giải phóng khí hydro . 2.Trong phân tử hợp chất hữu cơ , cacbon có hóa trị 4 .Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon . 3 – Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử ( bản chất, số lượng các nguyên tử ) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử ) 2- Hiện tượng đồng đẳng , đồng phân a) Đồng đẳng : * Các ankan : CH4,C2H6,C3H8,C4H10 ,C5H12 .CnH2n+2 * Các ancol : CH3OH , C2H5OH , C3H7OH ,C4H9OH CnH2n+1OH Định nghĩa : Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng , chúng hợp thành dãy đồng đẳng . Giải thích : Mặc dù các chất trong cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác nhau những nhóm CH2 nhưng do chúng có cấu tạo hóa học tương tư nhau nên có tính chất hóa học tương tự nhau . b) Đồng phân Định nghĩa:những hợp chất khác nhau nhưng có cùng CTPT là những chất đồng phân . Giải thích :những chất đồng phân tuy có cùng CTPT nhưng có` cấu tạo hoá học khác nhau vì vậy chúng là những chất khác nhau , có tinýh chất khác nhau . II–LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ : Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ - liên kết s tạo thành do xen phủ trục : Xen phủ trục là sự xen phủ xãy ra trên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử - Liên kết p được tạo thành do xen phủ bên : Xen phủ bên là sự xen phủ xảy ra ở hai bên trục nối 2 hạt nhân nguyên tử . - Liên kết tạo bởi 1 cặp electron dùng chung là liên kết đơn(s) - Liên kết tạo bởi 2 cặp electron dùng chung là liên kết đôi(gồm một liên kết s và một liên kết p). - Liên kết 3 tạo bởi tạo bởi 3 cặp electron dùng chung (gồm 1 liên kết s và 2 liên kết p ). - Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung là liên kết bội . 2. Các loại công thức cấu tạo . CTCT biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử .Có cách viết triển khai ,thu gọn và thu gọn nhất . CTCT khai triển : Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng . CTCTthu gọn : Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó thành từng nhóm CTCT thu gọn nhất : Chỉ viết các liên kết và nhóm chức , đầu mút các liên kết chính là nhóm CHx với x đảm bảo hóa trị 4 ở C. CÔNG THỨC CẤU TẠO Khai triển H H H H H H H H H | | | | | | | | H–C–C–C–C–H : H– C–C–C =C H - C - C - H | | | | | | | | H C H H H H H H C H H Thu gọn H H H CH3–CH–CH2–CH3 : CH3CH2CH=CH2 : CH2 – CH2 | CH3 CH2 Thu gọn nhất Giáo viên Học sinh Nội dung Hoạt động 9 :vào bài Gv cho các ví dụ : CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH2 – CH – CH3 CH3 CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Các đồng phân trên khác nhau như thế nào ? Hoạt động 10 : Hướng dẫn HS nghiên cứu SGK để rút ra kết luận về đồng phân cấu tạo . Hoạt động 11 : Cho hs viết CTCT của C4H10O , từ đó rút ra kết luận về 3 loại đồng phân ? Khác nhau về mạch cacbon . Khác nhau về nhóm chức - Nghiên cứu SGK để thấy rõ sự khác nhau về tính chất của hai công thức trên . - Viết các CTCT - Dưới sự hướng dẫn của GV rút ra các kết luận : III – ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO : 1 - Khái niệm đồng phân cấu tạo a. Ví Dụ : - CTPT C4H10O có hai CTCT : C4H9 - OH và C2H5 – O - C2H5 hai chất này có tính chất vật lý cũng như hóa học khác nhau . b. Kết luận : Những hợp chất có cùng CTPT nhưng có cấu tạo hoá học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo . 2 – Phân loại đồng phân cấu tạo a. Ví Dụ : Viết các CTCT của C4H10O .biểu diễn theo sơ đồ ( sgk ) b. Kết luận : - Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức . - Khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon . - Khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức . C4H10O Chức ete Khác nhau về bản chất nhóm chức Chức ancol Có nhánh Có nhánh Không nhánh Không nhánh Khác mạch cacbon khác mạch cacbon HOCH2CH2CH2CH3 HOCH2CHCH3 CH3O CH2CH2CH3 CH3O CHCH3 ÷ CH3 CH3 CH3CHCH2CH3 CH3COHCH3 CH3CH2OCH2CH3 ÷ ê OH CH3 Giáo viên Học sinh Nội dung Hoạt động 12 : GV dùng mô hình để HS quan sát , nêu qui ước các nét dùng biểu diễn CT lập thể - Giới thiệu mô hình phân tử rỗng đặc của CH3CH3 . Hoạt động 13 : - Cho HS quan sát mô hình ,rút ra kết luận về đồng phân lập thể : - Lấy VD để HS hiểu về cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian .(sgk) Vận dụng biểu diễn CT lập thể CH3Br - Học sinh xem hình và rút ra kết luận . HS quan sát và nhận xét về vị trí không gian của các nguyên tử H và Cl trong mỗi phân tử ® Rút ra kết luận HS nghiên cứu sgk để phân biệt giữa cấu tạo hoá học và cấu trúc hoá học . IV – CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ : 1. Công thức phối cảnh : CT phối cảnh là một loại CT lập thể : - Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy . - Đường nét đậm biểu diễn liên kết huớng về mắt ta(ra phía trước trang giấy ). - Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta 9ra phía sau trang giấy ) 2 – Mô hình phân tử : a. Mô hình rỗng : CH3 – CH3 b. Mô hình đặc : V- ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ : 1 – Khái niệm về đồng phân lập thể a. )Ví Dụ : CHCl = CHCl có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân : Cis – đicloetan Trans - đicloetan b. Kết luận : Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo và hóa học như nhau (cùng CTCT )nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của cácnguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử ). 2 . Cấu tạo hóa học và cấu trúc hoá học : - Cấu tạo hóa học cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ tự nào bằng liên kết đơn hay liên kết bội , nhưng không cho biết sự phân bố trong không gian của chúng , được biểu diễn bởi CTCT . - Cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử hợp thành cấu trúc hoá học : vừa cho ta biết cấu tạo hóa học vừa cho ta biết sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử . Cấu trúc hóa học thường được biểu diễn bởi CT lập thể . 2 . Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể : ĐỒNG PHÂN Cùng CTPT Cùng CT hóa học .Khác nhau về CT không gian . Khác nhau về CT hoá học ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ CTCT giống nhau . Cấu trúc không gian khác nhau Tính chất khác nhau ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CTCT khác nhau Tính chất hóa học khác nhau 3.Củng cố : Bài tập 3, 4, 7,8 trang 128, 129 SGK 4. Bài tập về nhà : Những bài cịn lại SGK