Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 39: Anken. Danh pháp, cấu trúc và đồng phân

Lớp: Nhóm 6 Bài 39: ANKEN DANH PHÁP, CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN I. Mục tiêu bài học 1. Kiến thức: a. Biết: Cấu trúc electron và cấu trúc không gian của nhóm Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và tên gọi nhóm b. Hiểu: Nguyên nhân một số anken có đồng phân hình học là do sự phân bố các nhóm thế ở các vị trí khác nhau đối với mặt phẳng chứa liên kết п. 2. Kĩ năng: Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học và gọi tên anken. II. Trọng tâm: Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học Gọi tên anken III. Chuẩn bị Mô hình phân tử etilen. mô hình đồng phân hình học cis-trans của but-2-en (hoặc tranh vẽ) IV. Phương pháp Thuyết trình, vấn đáp, hoạt động nhóm nhỏ V. Tiến trình bài lên lớp Ổn định lớp Kiểm tra bài cũ Bài mới Hoạt động của thầy Hoạt động của trò Nội dung ghi bảng Hđ1: Dãy đồng đẳng và tên thông thường của anken - Mọi hợp chất hiđrocacbon đều có công thức chung là CnH2n+2-2a với a là số liên kết п. ? Anken có 1 liên kết п. Dựa vào công thức trên hảy viết CTPT tổng quát của anken ? Cho ví dụ - Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi ilen ? Đọc tên thông thường 1 số anken sau: CH2=CHCH2CH2CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-C=CH-CH3 CH3 - Nhóm CH2 = CH - được gọi là nhóm vinyl Hđ2: Tên thay thế ? Viết CTCT một số đồng đẳng của etilen - GV hướng dẫn HS quy tắc đọc tên anken: + Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhìêu nhánh nhất + Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi + Số chỉ vị trí liên kết đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi) ? Đánh số mạch C và đọc tên các anken ở trên Hđ3: Cấu trúc - GV cho Hs quan sát mô hình phân tử etilen hoặc hình ảnh trong sách giáo khoa. ? Nhận xét cấu trúc electron của phân tử etilen - Liên kết σ được tạo thành do sự xen phủ trục của 2 obitan lai hoá sp2 nên tương đối bền. - Liên kết π được tạo thành do sự xen phủ bên của 2 obitan p nên kém bền hơn so với liên kết σ. ? Nhận xét cấu trúc không gian của phân tử etilen Hđ4: Đồng phân ? Ankan có mấy loại đồng phân - Anken cũng có đồng phân mạch cacbon. Ngoài ra, anken còn có nối đôi trong phân tử nên còn có đồng phân vị trí liên kết đôi ? Víêt CTCT của C4H8, gọi tên và phân loại các CTCT theo 3 loại đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi - HS quan sát mô hình cấu tạo phân tử cis-but-2-en và trans-but-2-en. ? Nhận xét gì về 2 cấu tạo của cis-but-2-en và trans-but-2-en - 2 công thức cis-but-2-en và trans-but-2-en được gọi là 2 đồng phân hình học của buten C4H8 ? Đưa ra khái niệm đồng phân hình học ? Điều kiện để có đồng phân hình học - GV đưa ra sơ đồ khái quát ? Víêt đồng phân cis-trans của hợp chất sau: CH3-CH2-C=CH-CH-CH3 CH3 CH3 Hđ5: Củng cố ? CT chung của anken, quy tắc gọi tên anken ? Khái niệm đồng phân hình học của anken - Phát phiếu học tập Hđ6: Dặn dò Làm các bài tập trong SGK - Dự kiến trả lời: CnH2n - HS trả lời - HS trả lời - HS thảo luận nhóm CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH-CH3 CH3 - HS lên bảng làm bài - HS quan sát trả lời - HS quan sát trả lời - Đồng phân mạch cacbon - HS thảo luận nhóm - Dự kiến trả lời: + cis-but-2-en: 2 nhóm CH3 và 2 nguyên tử H nằm cùng 1 phía + trans-but-2-en: 2 nhóm CH3 và 2 nguyên tử H nằm khác phía - HS trả lời - HS trả lời - HS nghe và ghi bài - HS thảo luận nhóm - HS trả lời - HS trả lời - HS thảo luận nhóm Bài 39: ANKEN DANH PHÁP, CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN I. Đồng phân và danh pháp 1. Dãy đồng đẳng và tên thông thường của anken - C2H4, C3H6, C4H8.....CnH2n (n ≥ 2) => dãy đồng đẳng của etilen - Tên của một số anken đơn giản lấy từ tên của ankan tương ứng nhưng đổi đuôi an thành đuôi etilen VD: CH2=CHCH2CH2CH3 : α-pentilen CH3-CH=CH-CH3 : β-butilen CH2=C-CH2-CH3 : iso pentilen CH3 - Nhóm CH2 = CH - được gọi là nhóm vinyl 2. Tên thay thế a. Quy tắc Số chỉ vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính- số chỉ vị trí – en b. Ví dụ: CH2 = CH2 : eten (1) CH2 = CH – CH3 : propen (2) 4 3 2 1 CH3-CH2-CH=CH2: but-1-en (3) 4 3 2 1 CH3-CH = CH-CH3 : but-2-en (4) 3 2 1 CH3-C = CH2 : 2-metylpropen (5) CH3 1 2 3 4 CH3-C=CH-CH3 : 2 –metylbut-2-en (6) CH3 5 6 CH2-CH3 1 2 3 4 CH3-C=CH-CH2- CH3 : 3,4-dimetylhex-2-en (7) CH3 II. Cấu trúc và đồng phân. 1. Cấu trúc - Nguyên tử C nối đôi ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác). - Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ (bền) và 1 liên kết π (kém bền) - Hai nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm trên 1 mặt phẳng - Góc liên kết HCH và HCC gần bằng nhau và gần bằng 120o 2. Đồng phân a. Đồng phân cấu tạo - Anken từ C4 trở lên có: + Đồng phân mạch cacbon + Đồng phân vị trí liên kết đôi -VD: C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3 : but-1-en CH3 – CH = CH – CH3 : but-2-en CH2 = C – CH3 : 2-metylpropen CH3 b. Đồng phân hình học CH3 CH3 CH3 H C=C C=C H H H CH3 cis-but-2-en trans-but-2-en - Anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian khác nhau dẫn tới 2 đồng phân hình học. - Điều kiện để có đồng phân hình học: + Có chứa liên kết đôi C = C + Mỗi C nối đôi phải liên kết với 2 nhóm nguyên tử hay 2 nguyên tử khác nhau R1 R3 Điều kiện: R1 ≠ R2 C = C R3 ≠ R4 R2 R4 - Nếu mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C = Cà đồng phân cis - Nếu mạch chính nằm ở 2 phía khác nhau của liên kết C = C à đồng phân trans VD: 1 2 3 4 5 6 CH3-CH2-C=CH-CH-CH3 (3,5-dimetylhex-3-en) CH3 CH3 CH3-CH2 H C = C trans CH3 CH(CH3)2 CH3-CH2 CH(CH3)2 C = C cis CH3 H PHIẾU HỌC TẬP 1. Gọi tên và viết CTCT các đồng phân cis-trans nếu có của các hợp chất sau: a. CH3-CH=CH - CH2-CH2-CH3 b. CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 2. Anken có CTCT: CH3 CH3 – CH – CH = C – CH – CH3 CH2-CH3 Cl Tên gọi anken theo IUPAC là: 4-clo-2-etyl 5-metylhex-3-en 3-clo-5-etyl 2-metylhex-3-en 3-clo-2,5-dimetylhept-3-en 5-clo-3,6-dimetylhept-4-en Đáp án: C