Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 39: Anken. Danh pháp, cấu trúc và đồng phân (Bản hay)

Bài 39 (1 tiết) anken : Danh pháp, Cấu trúc và đồng phân I - Đồng đẳng và danh pháp 1. Dãy đồng đẳng và tên thông thường của anken Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8),... đều có một liên kết đôi C = C, có công thức chung là CnH2n (n ³ 2). Chúng hợp thành dãy đồng đẳng gọi là dãy đồng đẳng của etilen. 2. Tên thay thế Số chỉ vị trí - Tên nhánh Tên mạch chính - số chỉ vị trí - en Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và có nhiều nhánh nhất. Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn. Số chỉ vị trí liên kêt đôi ghi ngay trước đuôi en (khi mạch chính chỉ có 2 hoặc 3 nguyên tử C thì không cần ghi). II - Cấu trúc và đồng phân 1. Cấu trúc Hình 6.1. Etilen : a) Liên kết p ; b) Mô hình rỗng ; c) Mô hình đặc TL: a) Vì có liên kết đôi C=C. b) GV hướng dẫn HS từng bước: Xác định mạch chính; Đánh số mạch chính; Gọi tên. c) 1s + 2p đ 3 sp2 d) Obitan hình quả tạ đôi cân là obitan p. Mỗi C còn 1 obitan p vậy chúng lai hóa sp2 . e) Từ C sp2 suy ra các góc bằng 120o . g) Liên kết đôi C=C ở phân tử anken gồm một liên kết s và một liên kết p. Liên kết s được tạo thành do sự xen phủ trục (của 2 obitan lai hoá sp2), là liên kết bền.Liên kết p được tạo thành do sự xen phủ bên (của 2 obitan p), là liên kết kém bền hơn. Như vậy hai liên kết này khác nhau, trên hình 6.1a chúng được biểu diễn khác nhau, nhưng trên hình 6.1b chúng được biểu diễn như nhau. h) Tương ứng: 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều nằm cùng trên một mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử); Không tương ứng: mặt phẳng phân tử ở hình 6.1a vuông góc với mặt trang sách, mặt phẳng phân tử ở hình 6.1b trùng với mặt trang sách; hình 6.1a biểu diễn đúng sự khác nhau giữa liên kết s với liên kết p, hình 6.1b không biểu diễn được sự khác nhau giữa liên kết s và liên kết p . i) Về mặt không gian, hình 6.1c tương ứng với hình 6.1b vì ở cả 2 hình đó mặt phẳng phân tử etilen đều trùng với mặt trang giấy, còn ở hình 6.1a thì nó vuông góc với mặt phẳng trang giấy. 2. Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo Anken từ C4 trở lên có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi. CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 pent-1-en (I) pent-2-en (II) 2-metylbut-1-en (III) 2-metylbut-2-en (V) 3-metylbut-1-en (VI) b) Đồng phân hình học Hình 7.2. Đồng phân hình học của but-2-en SĐ: S: ở anken, nếu 2 nhóm nguyên tử giống nhau ở cùng một phía của liên kết đôi thì gọi là đồng phân cis, ở 2 phía của liên kết đôi thì gọi là đồng phân trans. Đ: Nhận xét như trên không áp dụng được cho nhiều anken mà cả 4 nhóm thế đính với nhóm C=C đều khác nhau (chẳng hạn như A). Vì vậy người ta quy định như sau: ở anken, nếu mạch chính ở cùng một phía của liên kết đôi thì gọi là đồng phân cis, ở 2 phía của liên kết đôi thì gọi là đồng phân trans. Thí dụ: BS: Phương pháp viết đồng phân của anken ã Xác định rõ yêu cầu của đầu bài. - Viết các đồng phân có công thức phân tử CnH2n : phải viết cả anken và xicloankan. - Viết các anken đồng phân có công thức phân tử CnH2n : chỉ viết các anken đồng phân (đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể), không phải viết các xicloankan đồng phân. - Viết các đồng phân cấu tạo của anken có công thức phân tử CnH2n : chỉ viết các đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức (vị trí liên kết đôi), không phải viết đồng phân hình học. ã Viết các anken đồng phân (thí dụ: các anken đồng phân có công thức phân tử C6H12 ) (1) Viết các mạch cacbon đồng phân: (2) Di chuyển liên kết p trên mạch cacbon: (3) A2, A3, B3, D2 đều đủ điều kiện để có đồng phân cis - trans. Ngoài ra, anken D1 có đồng phân quang học. Sabatier Paul (), Nhà hoá học Pháp, Giải Nobel 1912 do phát minh phương pháp hiđro hoá anken xúc tác bởi kim loại dạng bột mịn. ĐT GV yêu cầu HS đọc phần khái niệm về hiđrocacbon no, nêu định nghĩa anken rồi đàm thoại. H a) Vì sao anken có công thức chung là CnH2n? b) Hãy vận dụng quy tắc ở mục 2a để gọi tên thay thế của các anken cho ở mục.I.2b và mục II.2a (GV viết công thức lên bảng khác với thứ tự ở SGK). c) ở lớp 10 đã học về lai hoá. Thế nào là lai hoá sp2 ? d) Căn cứ vào hình dạng của 2 obitan ở hình 6.1 hãy cho biết trạng thái lai hóa của 2 nguyên tử C ở đó. e) Hãy cho biết độ lớn các góc HCH, HCC ở hình 6.1a ? g) Hãy chỉ ra điểm không chuẩn xác ở hình 6.1b. h) Hãy chỉ ra những điểm tương ứng và không tương ứng giữa hình 6.1a và 6.1b. i) Hãy cho biết mô hình 6.1c tương ứng về quan hệ không gian với hình 6.1b hay 6.1a ? SĐ: S: "Tên gọi các anken xuất phát từ tên gọi các ankan tương ứng, chỉ đổi đuôi an thành en" [SGK cũ] là thiếu chuẩn xác, thí dụ như gọi tên A vad B: Đ: Quy tắc về cách chọn mạch chính và cách đánh số C mạch chính ở anken có những điểm khác với ở ankan.Chẳng hạn, đối với ankan: số 1 từ phía phân nhánh sớm hơn; đối với anken: số 1 từ phía gần nối đôi hơn. Vì vậy không nên "lấy tên ankan tương ứng đổi đuôi an thành đuôi en". ĐT: H: a) Những chất nào trong mục 2a thuộc cùng dãy đồng đẳng với buten ? b) Hãy cho biết quan hệ đồng phân giữa các chất từ I đến V. c) Hãy viết công thức cấu tạo và cho biết sự khác nhau về cấu trúc giữa 2 đồng phân ở hình 6.2. d) Vì sao but-2-en có 2 dạng: cis và trans, còn but-1-en thì không ? e) Trong các chất cho ở mục "đồng phân cấu tạo", chất nào có thể có đồng phân hình học ? TL: a) Các anken I - IV có công thức chung là C5H10 nên đều thuộc cùng dãy đồng đẳng với các buten C4H8. b) I và II là đồng phân mạch cacbon với III, IV và V; I và II là đồng phân vị trí nhóm chức với nhau; III, IV và V là đồng phân vị trí nhóm chức với nhau. c) Cùng công thức cấu tạo. Hai nhóm metyl ở cùng phía và ở khác phía so với liên kết C=C. d) GV Yêu cầu HS viết cấu trúc của but-1-en rồi suy ra nguyên nhân là do ở 1C mang liên kết đôi có 2 nguyên tử H (2 nhòm giống nhau). e) Chỉ có chất II đáp ứng điều kiện "mỗi cacbon mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau". HV: A: - Mình mới phát hiện ra đồng phân lập thể của butan. B: - Loại nào ? Hãy viết ra cho mình xem với. A: - Loại cis - trans: SĐ S: Anken CnH2n và monoxicloankan CnH2n là 2 đồng phân mạch cacbon với nhau. Đ: Anken CnH2n và monoxicloankan CnH2n là 2 đồng phân nhóm chức với nhau.