Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Phenol - Hà Thành Trung

Giáo án : Bài 41 : PHENOL I/- Mục tiêu 1. Kiến thức: .Hs biết: Định nghĩa phenol, phân loại cũng như biết các tính chất vật lý của phenol Cách điều chế và một số ứng dụng của phenol Phân biệt được phenol với các ancol thơm . Hs hiểu: Tính chất hóa học của phenol: tính axit yếu (phản ứng thế nguyên tử H cuả nhóm –OH), phản ứng thế H của vòng benzen. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol 2. Kỹ năng: Vận dụng các tính chất hóa học để giải bài tập về phenol Phân biệt phenol với rượu II/- Trọng tâm Tính axit yếu và phản ứng thế ở vòng của phenol III/- Phương pháp Vấn đáp, diễn giảng, thông báo, đặt vấn đề, nghiên cứu IV/- Tiến hành: Hoạt động của giáo viên và học sinh Nội dung Hoạt động 1: - Gv: Cho các CTCT sau: A B C D Hãy so sánh sự giống nhau và khác nhau của 4 chất trên ? Chất nào là ancol thơm? - Gv: (C) là ancol thơm, Chất (A) (B) và (D) gọi là hợp chất phenol . Nhận xét gì về các phenol.Từ đó hs rút ra định nghĩa phenol ? - Gv: Phenol cũng là tên riêng của một chất (A). Đó là chất phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho các phenol. -Gv: dựa vào các VD trên và SGK hãy phân loại phenol -Gv: Cho ví dụ các monophenol và học sinh đọc tên? -Gv: Học sinh lấy ví dụ với poliphenol ? -Gv: Đọc tên một số poliphenol thường gặp I. ĐỊNH NGHĨA-PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1/ Định nghĩa: Phenol là hợp chất hữu cơ mà phân tử của chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen VD: (phenol) (o-crezol) * Lưu ý : phenol là hchc có chứa nhóm –OH liên kết trực tiếp với C của vòng benzen. (nguyên tử C của vòng chứ không phải nguyên tử C ở nhánh) 2/ Phân loại: 1 nhóm – OH: phenol đơn chức (monophenol) VD: m- Crezol o- Crezol p- Crezol 3-metylphenol 2-metylphenol 4-metylphenol m-metylphenol o-metylphenol p-metylphenol Nhiều nhóm – OH: phenol đa chức (poliphenol) 1,3-dihidroxibenzen 1,2-dihidroxibenzen 1,4-dihidroxibenzen Rezoxinol Catechol Hidroquinon Hoạt động 2: Gv: Dựa vào SGK cho biết các tính chất vật lý của phenol về : trạng thái, màu sắc, nhiệt độ nóng chảy, độ tan *lưu ý: phenol rất độc cần phải cẩn thận. Gv: thông báo cấu trúc và sự ảnh hưởng qua lại. Hoạt động 3: Tính chất hóa học -Gv: Phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn ancol. Trong khi đó Ancol dễ dàng tham gia pư với Kl kiềm, vậy phenol có pu với Kl Kiềm không? Viết phương trình phản ứng phenol tác dụng với kim loại kiềm? -Gv: Phenol có tính axit yếu hơn cả axit cacbonic. Vậy khi dẫn khí CO2 vào ống 2 thì hiện tượng gì xảy ra? Pu có xảy ra hay không? Gv: vì H trong nhóm –OH của phenol linh động hơn H của – OH trong ancol nên ngoài tác dụng với Kl kiềm, phenol còn tác dụng được với dd Bazo trong khi đó ancol không tác dụng được. Viết phương trình phản ứng phenol tác dụng với NaOH. -Gv: Do ảnh hưởng của nhóm –OH tới vòng benzen nên phenol khi tham gia phản ứng thế H của vòng sẽ ưu tiên thế ở vị trí 2,4,6 (vị trí –o, -p) -Gv: Viết ptpu khi cho phenol tác dụng với Br2 và HNO3 Lưu ý: tương tự như benzen và toluen, khi tác dụng với HNO3 cần phải có H2SO4đ làm xúc tác Lưu ý cách viết axit picric -Gv: Phản ứng phenol tác dụng với brom nguyên chất và axit HNO3 là 2 phản ứng dùng để nhận biết phenol . II. PHENOL: 1. Tính chất vật lý: - Là chất rắn, không màu để lâu chuyển sang màu hồng do bị oxi hóa chậm. Nóng chảy ở 430C -Phenol rất độc. -Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol. - Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử 2.Cấu tạo -CTPT: C6H6O -CTCT: C6H5OH a) Ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH : - Gốc –C6H5 hút e làm cho liên kết – O–H bị phân cực nên H trong nhóm –OH của phenol linh động hơn H của – OH trong ancol ® phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn ancol ( yếu hơn H2CO3 ) b)Ảnh hưởng của nhóm – OH lên gốc phenyl: - O còn đôi e tự do chưa liên kết có xu hướng đẩy e làm cho liên kết C – O bền chặt hơn và làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 (Vị trí –o, –p ) ® Phenol không tham gia phản ứng thế nhóm – OH nhưng dễ tham gia pứ thế H ở vòng tại các vị trí 2,4,6 (vị trí -o, -p) (dễ hơn benzen và đồng đẳng của nó) 3. Tính chất hóa học a.Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH Tính axit : yếu " không làm đổi màu quỳ tím . Tác dụng với kim loại kiềm 2C6H5OH + 2Na t0 2C6H5ONa + H2 Natri phenolat C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH$ + NaHCO3 Tính axit: ancol<phenol<H2CO3 → phản ứng dùng để tinh chế (tái tạo) phenol . Phản ứng với dung dịch bazơ: C6H5OH +NaOHà C6H5ONa +H2O Ảnh hưởng của vòng đến nhóm –OH làm tăng khả năng pư của nguyên tử H trong nhóm –OH b.Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen Trắng Ảnh hưởng của nhóm –OH đến vòng làm tăng khả năng pu của các nguyên tử H trong vòng tại các vị trí 2,4,6. Hoạt động 3: Điều chế và ứng dụng -Gv: Trong công nghiệp phenol được điều chế theo sơ đồ sau: C6H6C6H5CH(CH3)2C6H5OH +CH3COCH3 -Gv: Ngoài ra, phenol còn được tách từ nhựa than đá Hay: C6H6"C6H5Cl"C6H5ONa"C6H5OH -Gv: dựa vào SGK hãy nêu một số ứng dụng của phenol ? ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1/ Điều chế: . Oxi hóa cumen ( isopropylbenzen) C6H6C6H5CH(CH3)2C6H5OH + CH3COCH3 . Phenol có thể điều chế 2/ Ứng dụng: - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc Phê duyệt của GVHD Ngày 16 tháng 3 năm 2012 GV Võ Ngọc Thành Hà Thành Trung