Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 60: Axit cacboxylic. Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lí

axit cacboxylic : Cấu trúc, danh pháp và tính chất vật lí Bài 60 (1 tiết) Bài 27 (1 tiết) I - Định nghĩa, phân loại, danh pháp 1. Định nghĩa Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. 2. Phân loại ã Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là CnH2n+1COOH, gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). ã Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không no, thí dụ CH2 = CH-COOH, CH º C-COOH,... ã Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, thí dụ C6H5-COOH (axit benzoic),... ã Nếu trong phân tử có nhiều nhóm cacboxyl (-COOH) thì gọi là axit đa chức, thí dụ : HOOC-COOH (axit oxalic), HOOCCH2COOH (axit malonic),... 3. Danh pháp ã Theo IUPAC, tên của axit cacboxylic mạch hở chứa không quá 2 nhóm cacboxyl được cấu tạo bằng cách đặt từ axit trước tên của hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính (mạch chính bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm –COOH) rồi thêm vào đó đuôi oic (bảng 9.1). Bảng 9.1. Tên một số axit thường gặp Công thức Tên thông thường Tên thay thế H-COOH Axit fomic Axit metanoic CH3-COOH Axit axetic Axit etanoic CH3CH2 -COOH Axit propionic Axit propanoic (CH3)2CH-COOH Axit isobutiric Axit 2-metylpropanoic CH3 (CH2 )3 -COOH Axit valeric Axit pentanoic CH2=CH-COOH Axit acrylic Axit propenoic CH2=C(CH3)-COOH Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic HOOC-COOH Axit oxalic Axit etanđioic C6H5-COOH Axit benzoic Axit benzoic TL d) Không. Axit có chứa vòng no không thuộc dãy đồng đẳng của axit fomic. g) Nhóm COOH luôn ở đầu mạch và luôn mang số1 nên không cần ghi số 1 trước đuôi oic. ở Axit propenoic và axit 2-metylpropenoic, mạch chính chỉ chứa 3C, C1 thuộc nhóm COOH, liên kết đôi bắt buộc khải ở vị trí số 2, không khác được, nên cũng không cần ghi số 2 trước đuôi en. II - Cấu trúc và tính chất vật lí 1. Cấu trúc Hình 9.2. a) Sự dịch chuyển mật độ electron ở nhóm cacboxyl, b) Mô hình phân tử axit fomic , c) Mô hình phân tử axit axetic . (TraBa-9. ) GT Cặp electron tự do của O và liên kết p của nhóm C=O ở cáh nhau đúng 1 liên kết đơn nên xảy ra sự liên hợp. Electron tự do linh động hơn electron p (đã liên kết) nên di chuyền về phía liên kết C=O (mũi tên cong phía trên), O có độ âm điện lớn hơn C nên electron p dịch chuyển về phía O (mũi tên cong phía dưới). Liên kết O-H và C-O phân cực theo độ âm điện như ở ancol. ở hinnhf 9.2a chỉ phân tích hiệu ứng liên hợp là điểm khác biệt với ancol và anđehit, xeton nên không ghi mũi tên thẳng ở liên kết C-O. Hệ quả là nguyên tử hiđro ở nhóm –OH axit trở nên linh động hơn ở nhóm –OH ancol, phenol và phản ứng của nhóm >C=O axit cũng không còn giống như của nhóm >C=O anđehit, xeton. 2. Tính chất vật lí ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl (hình 9.2a) và sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử ở axit cacboxylic (hình 9.3). Hình 9.3. Liên kết hiđro ở axit cacboxylic : a) Dạng polime; b) Dạng đime Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan trong nước giảm. Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có vị chua giấm, axit xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit tactric có vị chua nho... Louis Pasteur (1822-1895) Nhà hoá học và vi sinh học Pháp, người xác định được các đồng phân quang học của axit tactric (axit nho). GY Dùng bản 9.1 để nghiên cứu các mục I.1, I.2 và 1.3: GV viết công thức cấu tạo các axit ở cột thứ nhất, Cột thứ hai và ba để trống và điền dần trong quá trình đàm thoại. ĐT H a) Hày gọi tên thông thường của 2 axit hữu cơ mà em đã học (tên các axit khác GV bổ sung cho đủ). b) Phân tử các axit hữu cơ trong bảng 9.1 có chung đặc điểm cấu tạo nào ? c) Trong bảng 9.1, những chất nào là axit đơn chức, axit đa chức, no, không no và thơm ? d) Có phải mọi axit no đều thuộc dãy đồng đẳng của axit fomic hay không ? dẫn chứng. e) Hãy dựa vào quy tắc cho ở mục I.3, hãy gọi tên thay thế của axit cacboxylic cho trong bảng 9.1. g) Vì sao trong tên thay thế của các axit ở bảng 9.1 không thấy có số chỉ vị trí nhóm chức và vị trí liên kết đôi ? GY ê Cần vẽ to và rõ công thức ở hình 9.2a, chú ý có cặp electron tự do ở O nhưng chưa vẽ các mũi tên. HS đã được làm quen với cách dùng mũi tên thẳng và cong để chỉ chiều di chuyển mật độ electron (ở bài 51, 53, 55 và 58) vì vậy nên hướng dẫn để cho HS tự điền các mũi tên vào công thức sao cho thích hợp. ê GV nêu nhận định về nhiệt độ nóng chảy nà nhiệt độ sôi của ancol như trong mục II.2 rồi yêu cầu HS giải thích. ê Yêu cầu HS tự vẽ lại hình 9.2a, 9.1a và 8.2 để thấy chỉ rõ mức độ phân cực khác nhau. ê Yêu cầu HS tự vẽ lại hình 9.3 và giải thích vì sao ở ancol, ở axit có liên kết hiđro còn ở anđehit và xeton thì không. ê Yêu cầu HS dự đoán tính tan trong nước của axit cacbõylic so với ancol và anđehit , xeton căn cứ vào các đặc điểm cấu tạo đã được phân tích và so sánh ở trên. QT ở đáy thùng lên men nước nho, người ta thấy xuất hiện những tinh thể không màu, đó là axit tactric (axit nho). Đưa lên kính hiển vi sẽ thấy có 2 dạng tinh thể đối xứng nhau như vật và ảnh, hai dạng này không thể chồng khít lên nhau được giống như bàn tay trái và bàn tay phải vậy. Hai loại tinh thể này là do 2 cấu trúc khác nhau của phân tử axit nho tạo lên: