Giáo án Hóa học Lớp 11 - Bài 61: Axit Cacboxylic. Tính chất hóa học, điều chế và ứng dụng (Bản hay)

BÀI 61: AXIT CACBOXYLIC: TÍNH CHẤT HÓA HỌC,ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I/ Mục tiêu : 1, Nội dung : học sinh hiểu :- hiểu mối quan hệ giữa cấu trúc và tính chất của nhóm cacboxyl Học sinh biết: - vận dụng kiến thức cũ và phản ứng của gốc hỉđocacbon của axit cacboxylic - biết phương pháp điều chế và ứng dụng của axit cacboxylic . 2, Kĩ năng : - viết và cân bằng phản ứng hóa học. - kĩ năng giải thích tính mạnh yếu cuả các axit cacboxylic II/ Chuẩn bị: GV: giáo án , tranh HS: xem trước bài. III: Trọng tâm của bài: tính chất hóa học của axit cacboxylic IV/ Tiến trình lên lớp: 1. Ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ 3. Bài mới: BÀI 61: A XIT CACBOXYLIC: TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG . HOẠT ĐỘNG I: I-TÍNH CHẤT HÓA HỌC Hoạt động của thầy GV: nhóm cacboxyl (-COOH) là sự kết hợp bởi nhóm cacbonyl(>C=O) và nhóm hydroxyl (-OH). Sự tương tác giữa nhóm cacbonyl và hiđroxyl lam cho mật độ electron dich chuyển về phía cacbon , làm cho nguyên tử hiđro ở nhóm cacboxyl trở nên linh động hơn. Vì vậy axit cacboxylic có khả năng điện ly trong nước và sự điện ly đó là không hoàn toàn. ? Em hãy viết phương trình điện ly của axit cacboxlic trong nước. GV: Giải thích cho học sinh biết Ka là mức độ lực axit , Ka càng lớn thì tính axit càng mạnh, và ngược lại. ? Em hãy cho biết lực axit cacboxylic phụ thuộc vào yếu tố nào. ? Em hãy cho ví dụ về sự phụ thuộc của gốc (R-) đối với lực axit cua axit cacboxylic GV: l Lấy ví dụ và giải thích cho học sinh hiểu về sự thay đổi của lực axit cacboxlic khi nhóm (R-) có chứa nhóm hút e- GV: cho học sinh biết axit cacboxylic là một axit yếu nhưng vẫn có những tính chất như axit thông thường. GV: Người ta cho thực hiện phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic trong những bình thủy tinh hàn kín ở nhiệt độ 800C , sau đó đem chuẩn độ bằng dung dịch NaOH 1M để xác định lượng axit dư và từ đó tính được số mol este tạo thành(nE) . Kết quả thực nghiệm được biểu diễn ở đồ thị hình (9.4 ) GV: Giải thích đồ thị cho học sinh hiểu: Nếu người ta dùng 1 mol axit axetic và 1 mol rượu etylic cho tham gia phản ứng ( có xúc tác trong môi trường axit thì) đạt tới giới hạn là tạo ra 2/3 mol este và còn dư 1/3 mol axit axetic cũng như rượu etylic. Còn nếu xuất phát từ 1 mol este và 1 mol nước thì khi đạt tới hạn sẽ thu được 1/3 mol axit axetic cũng như rượu etylic, và còn dư 2/3 mol este . ? Dư vào đặc điểm trên em có nhận xét gì về phản ứng giữa axit axetic và rựợu etylic. Và phản ứng tổng quát giữa axit cacboxylic và rượu. GV: khi có tác dụng của P2O5 , thì lúc đó 2 phân tử axit sẽ tách đi một phân tử nước tạo tthành anhiđrit. ? Em hãy cho ví dụ để chứng tỏ điều trên. ? Em hãy liên hệ với các bài trước viết phương trình phản ứng giữa một axit cacboxylic với Br2. ? Em hãy viết phương trình phản ứng giữa axit cacboxylic với Cl2 khi có xúc tác là (P) ? Em hãy viết phương trình phản ứng giữa axit benzonic và axit nitric. ? Hoàn thành các phản ứng sau Hoạt động của trò Học sinh viết. Cấu tạo của axit cacboxylic gồm 2 phần đó là gốc cacboxyl(-COOH) và gốc(R-), sự khác nhau giữa cac axit cacboxylic là do gốc (R-) khác nhau. Do đó lực axit của axit cacboxlic phụ thuộc vào tính chất của gốc(R-). VD: trong dãy đồng đẳng của axit fomic thì axit fomic là mạnh hơn cả sau đó tới các axit khác theo thứ tự tăng dần của cacbon thì lực axit giảm dần ( vì số lượng cacbon trong mạch càng tăng thì nhóm đó đẩy electron càng tăng dẫn tới nguyêntử hiđroở nhóm ( -COOH) càng kém linh động tức là tính axit càng giảm). Học sinh trả lời Học sinh trả lời Học sinh trả lời Học sinh trả lời Học sinh hoàn thành phương trình phản ứng trên bảng Nội đung ghi bảng I/ tính chất hóa học 1. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế - Sự điện ly của axit cacboxylic trong nước là sự điên ly không hoàn toàn. RCOOH + H2O D H3O + + RCOO – Ka = j - Nếu Ka càng lớn thì tính axit càng mạnh và ngược lại - Lực axit của axit cacbxylic phụ thuộc vào gốc( R-) VD: H-COOH; CH3šCOOH; C2H5šCOOH Ka(250C)17,72.10-5 1,75. 10-5 1,29. 10-5 VD: CH3šCOOH; Cl‰CH2‰COOH; F‰CH2‰COOH Ka(250C)1,75.10-5 ,5. 10-5 26,9. 10-5 Axit cacboxylic là một axit yếu song nó vẫn có toàn bộ tính chất như một axit bình thường khác. 2, Phản ứng tạo dẫn xuất axit a, Phản ứng với ancol(phản ứng este hóa) - Phản ứng giữa axit axetic và rượu etylic là phản ứng thuận nghịch. CH3COOH + C2H5OH D CH3COOC2H5 + H2O H+ ; t0 - Phương trình tổng quát phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol la: RCOOH + R/OH D RCOOR/ + H2O H+ ; t0 - Chiều thuận là chiều este hóa , chiều nghịch là phản ứng thủy phân. b, phản ứng tách nước liên phân tử: VD: 2 CH3COOH š (CH3CO)2O + H2O Axit axetic P2O5 anhiđrit axetic 3/ Phản ứng gốc hiđrocacbon a. Phản ứng thế ở gốc no VD: CH3CH2COOH + Br2 g CH3CHBrCOOH +HBr 9 CH2BrCH2COOH C3H7COOH + Cl2 š CH3CH2CHClCOOH P - Khi sử dụng photpho làm xúc tác thì Cl chỉ thế Hiđro ở cacbon bên cạnh nhóm cacboxyl b. Phản ứng thế với nhân thơm c. Cộng vào gốc không no CH2=CHCOOH + H2 Š CH3CH2COOH Ni;t0 CH3CH=CHCOOH + Br2 Š CH3CHBr-CHBrCOOH HOẠT ĐỘNG CÚA THẦY ? Em hãy viết một số phương trình điều chế axit cacboxylic trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp mà em biết GV:Yêu cầu học sinh đọc phần ứngdụng trong SGK HOẠT ĐỘNG CỦA TRÒ Học sinh viết phương trình phản ứng NỘI DUNG GHI BẢNG II/ Điều chế và ứng dụng 1/ Điều chế a. Trong phòng thí nghiệm - Đi từ dẫn xuất Halogen ta có thể điều chế được hầu hết tất cả các axit cacboxylic R-X Š R-CN Š RCOOH KCN H3O+,t0 - Õi hóa hiđrocacbon, ancol C6H5-CH3 Š C6H5COOK Š C6H5COOH KMnO4,H2O,t0 H3O+ b. Trong công nghiệp : - Người ta sản xuất axit axetic bằng cách lên men dấm : C2H5OH + O2 Š CH3COOH + H2O men dấm,25-300C -Oxy hóa anđehit axetic CH3CHO + 1/2O2 Š CH3COOH x t,t0 - Đi từ metanol và cacbon oxit : CH3OH + CO Š CH3COOH x t,t0 2/ Ứng dụng:SGK HOẠT ĐỘNG II: II- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 4.Củng cố: Một số câu hỏi :? Em hãy viết phương trình hóa học thể hiện axit axetic có đầy đủ tính chất của một axit ? Làm bài tập số 3 trong SGK HẾT