Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chương 7: Hiđrocacbon thơm nguồn Hiđrocacbon thiên nhiên hệ thống hoá về Hiđrocacbon

Chương 7. hiđrocacbon thơm-nguồn hiđrocacbon thiên nhiên Hệ thống hoá về hđrocacbon Mục tiêu của chương 1. Về kiến thức HS biết : ã Cấu trúc , đồng phân, danh pháp và ứng dụng của aren. ã Tính chất của benzen, ankylbenzen, stiren và naphtalen ã Phản ứng thế và qui tắc thế ở nhân benzen. ã Thành phần, tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ. ã Chưng cất dầu mỏ, chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hoá học.Chưng khô than mỏ. HS hiểu: ã Cấu trúc nhân benzen quyết định tính chất thơm của các aren. ã Qui tắc thế ở vòng benzen cho biết hướng và khả năng phản ứng thế vào vòng benzen. 2. Về kĩ năng HS vận dụng: ã Viết các phương trình phản ứng chứng minh tính chất của các aren. ã Giải thích một số hiện tượng thí nghiệm. 3. Giáo dục tình cảm thái độ Cho HS có lòng yêu quê hương đất nước, ý thức tiết kiệm nguồn nguyên liệu, tinh thần ham học hỏi, chiếm lĩnh khoa học phục vụ tổ quốc. Bài 35: benzen và Đồng đẳng. Một số hiđrocacb0n thơm khác I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : ã Cấu trúc electron của benzen. ã Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen. ã Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen HS hiểu: ã Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen. 2.Về kĩ năng HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen II - Chuẩn bị ã GV:Mô hình phân tử benzen. ã HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 HS quan sát sơ đồ và mô hình phân tử benzen rồi rút ra nhận xét Hoạt động 2 HS tìm hiểu CTCT thu gọn cuaer một số đồng đẳng của benzen rồi rút ra nhận xét Hoạt động 3 Nghiên cứu bảng 8.1 SG rút ra nhận xét? Hoạt động 4 GV làm thí nghiệm: hoà tan benzen trong nước và trong xăng; hoà tan iot, S trong benzen. HS nhận xét về màu sắc và tính tan của benzen. Có thể dừng tiết 1 ở đây! Hoạt động 5 HS phân tích đặc điểm cấu tạo của nhân benzen? GV hướng dẫn HS suy luận khả năng tham gia phản ứng hoá học của aren. Hoạt động 6 HS viết các phản ứng thế của benzen, toluen với Br2, HNO3. GV bổ sung điều kiện phản ứng cho HS. Hoạt động 7 GV có thể dùng sơ đồ sau đây để mô tả qui luật thế ở nhân benzen Hoạt động 8 GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen. HS viết cơ chế cho 1 phản ứng thế tương tự. Hoạt động 9 GV làm thí nghiệm cho benzen vào dung dịch Br2 ( Br2 trong CCl4). HS quan sát, nhận xét hiện tượng. Hoạt động 10 GV làm thí nghiệm cho benzen vào dung dịch KMnO4.HS quan sát, nhận xét hiện tượng. GV làm thí nghiệm đốt cháybenzen, nhỏ vaì giọt benzen vào đế sứ rồi đốt. HS quan sát, nhận xét hiện tượng, so sánh với hiện tượng đốt cháy các hiđrocacbon đã học. Hoạt động 11 GV thông báo tính chất vật lí của stiren. Yêu cầu HS viết CTCT có công thức phân tử C8H8 có chứa vòng benzen. Cho HS biết CTCT vừa viết đó là công thức của stiren . HS nhận xét cấu tạo của stiren từ đó dự đoán tính chất hoá học của stiren GV đặt vấn đề Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng benzen, phản ứng cộng vào nối đôi. Hoạt động 12 HS dự đoán ht thí nghiệm: Cho stiren vào dung dịch nước Br2, HS giải thích, viết phương trình phản ứng. Lưu ý: qui tắc cộng Mac-cop-nhi-cốp. Hoạt động 13 GV gợi ý để HS viết hai pt trùng hợp và đồng trùng hợp, nêu nhận xét. Hoạt động 14 GV gợi ý: tương tự như etilen, stiren cũng làm mất màu dung dịch KMnO4. HS viết sơ đồ phản ứng Hoạt động 15 GV cho HS quan sát naphtalen, HS nhận xét về mùi và màu. GV bổ sung t/c vật lí khác. Hoạt động 16 GV nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen. HS viết pt phản ứng. GV gợi ý cho HS viết pt cộng hiđro theo 2 nấc. GV viết sơ đồ phản ứng oxi hoá naphtalen, chú ý đkiện phản ứng. Hoạt động 17 GV nêu 2 phương pháp chủ yếu điều chế aren là: - Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ. - Điều chế từ ankan hoặc xicloankan. GV hướng dẫn HS viết phản ứng theo sơ đồ SGK Hoạt động 18 Dùng tranh hoặc bảng phụ giới thiệu sơ đồ ứng dụng của benzen và một số aren. A. Benzen và đồng đẳng. I- đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo. 1. Cấu tạo benzen a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen - 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 - 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau để tạo thành obitan p chung cho cả vòng benzen đliên kết p ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết p ở anken cũng như ở các H,C không no khác. b) Mô hình phân tử -6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một hình lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng. - Các góc hoá trị đều bằng 1200. c) Biểu diễn cấu tạo benzen Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen. Khi cần mới cần ghi rõ H 2. Đồng đẳng. đồng phân, danh pháp - Các ankylbenzen họp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung là CnH2n-6 với n³ 6. - Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen. - Có hai cách gọi tên ankylbenzen. II- Tính chất vật lí 1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng - Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần, có sự bất thường ở p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen. - Nhiệt độ sôi tăng dần. - Khối lượng riêng của các aren nhỏ hơn 1g/cm3 , các aren đều nhẹ hơn nước. 2, Màu sắc, tính tan, mùi - Là những chất không màu hầu như không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các dung môi hoà tan những chất khác. - Các aren đều là những chất có mùi thường có hại cho sức khoẻ. III- Tính chất hoá học Nhận xét: - Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên hợp)đ nhân benzen khá bền. đCác aren có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh. 1. Phản ứng thế a) Phản ứng halogen hoá Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br2 khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua: Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho và para: o-bromtoluen p-bromtoluen Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh: Benzyl bromua Chú ý: Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl b) Phản ứng nitro hoá Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen: Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen: m-đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o- và p-: o-nitrotoluen p-nitrotoluen c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK) Hướng (I) khi X: -OH, -NH2, -OCH3phản ứng dễ hơn benzen . Hướng (II) khi X: -NO2, -COOH, -SO3Hphản ứng khó hơn benzen . d) Cơ chế thế ở vòng benzen - Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công. - Tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào vòng benzen. 2. Phản ứng cộng - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br2 (không tham gia phản ứng cộng) - Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C6H6Cl6. - Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H2 tạo thành xicloankan. (Chú ý: phản ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ của benzen và H2.) 3. Phản ứng oxi hoá - Benzen không tác dụng với dd KMnO4. - Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá: Kali benzoat Axit benzoic Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thường tạo ra CO2, H2O, toả nhiều nhiệt. Nhận xét chung: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền vững hơn với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng cho H,C thơm nên được gọi là tính thơm. B. Một vài hiđrocacbon khác. I- Stiren 1.Cấu tạo - là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước. - Khi đun nóng stiren với dung dịch KMnO4 rồi axit hoá thì thu được axit benzoic đ Stiren có chứa vòng benzen và có chứa một nhóm thế. - Stiren có khả năng làm mất mầu dung dịch nước Br2, tạo thành hợp chất có công thức phân tử C8H8Br2 đ nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó là nhóm vinyl CH2=CH- ị Công thức cấu tạo của stiren: Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen, phenyletilen. to n/c = -310C; t0s =1450C - Stiren: + có vòng benzen. + Có một liên kết đôi ngoài vòng benzen. đ + Có tính chất giống aren. + Có tính chất giống anken. 2. Tính chất hoá học a) Phản ứng cộng - Hal, hiđrohalogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như cộng vào anken. b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp polistiren Poli (Butađien-stiren) Nhận xét: Phản ứng trùng hợp: Chỉ có một loại monome tham gia. Phản ứng đồng trùng hợp: có 2 loại monome trở lên. c) Phản ứng oxi hoá Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên. II- naphtalen 1. Tính chất vật lí và cấu tạo - Là chất rắn màu trắng thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, t0nc=800C, t0s=2180C, có mùi đặc trưng, dễ thăng hoa. - Không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ. Công thức phân tử C10H8 , cấu tạo bởi 2 nhân benzen có chung một cạnh. 2. Tính chất hoá học Naphtalen có thể coi như hai vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tự như benzen. a) Phản ứng thế - Tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen ưu tiên vào vị trí 1: b) Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá) C10H8, naphtalen C10H12, tetralin C10H18, đecalin c) Phản ứng oxi hoá Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4, khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic. C- Điều chế và ứng dụng 1. Điều chế - Benzen, toluen, xilen .. thường tách bằng cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ. Chúng còn được điều chế từ ankan hoặc xicloankan: CH3[CH2]4CH3 đ C6H6 + 4H2 ( có xt,t0) CH3[CH2]5CH3 đ C6H5CH3 + 4H2 ( có xt,t0) - Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen C6H6 + CH2=CH2 đ C6H5CH2CH3 ( có xt,t0) 2. Điều chế đ Chất dẻo (polistiren) đ Cao su (Buna-stiren) đ Tơ sợi (tơ capron) đ Nitrobenzen (phẩm nhuộm) đ Anilin (dược phẩm đ Phenol (thuốc trừ hại) đ Toluen (SX thuốc nổ TNT) đ Dung môi IV Củng cố bài học Bài tập về nhà từ / SGK Bài 36: Luyện tập hiđrocacbon thơm A. mục tiêu 1. Kiến thức. - Củng cố tính chất hoá học cơ bản của HC thơm. - So sánh tính chất hoá học của HC thơm với ankan và anken. 2. Kỹ năng. - Rèn luyện kỹ năng viết PTHH minh hoạ tính chất hóa học của HC thơm. B. chuẩn bị. GV. Bảng phụ và giáo án. HS. Ôn tập kiến thức trong chương. C. Hoạt động dạy học. Hoạt động 1. GV. Yêu cầu HS viết CTCT của HC thơm có công thức phân tử là: C8H10, C8H8. GV. Chữa bài làm của HS. Hoạt động 2. HS viết PTHH của: Toluen với brom, axit nitric. Benzen với hiđro. Etyl benzen với clo, dung dịch thuốc tím. Stiren với dung dịch brom. Từ đó rút ra tính chất hoá học chung của HC thơm. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm ankyl lên kết với vòng bezen. Phản ứng cộng Br2, HX, H2O vào liên kết bội của mạch nhánh vòng benzen. Phản ứng cộng H vào vòng benzen. Phản ứng oxi hóa nhánh ankyl của vòng benzen. Hoạt động 3. Chữa bài tập SGK. Bài 37 nguồn hiđrocacbon thiên nhiên I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết : ã Thành phần tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ. ã Quá trình chưng cất dầu mỏ, chế hoá dầu mỏ, chưng khô than mỏ. HS hiểu: ã Tầm quan trọng của lọc hoá dầu đối với nền kinh tế. 2.Về kĩ năng Phân tích, khái quát hoá nội dung kiến thức trong SGK thành những kết luận khoa học. II - Chuẩn bị ã Mẫu dầu mỏ và một số sản phẩm đi từ dầu mỏ. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 HS quan sát mẫu dầu mỏ, QS TN hoà tan dầu mỏ trong nước. HS nhận xét về trạng thái, màu sắc, mùi tỉ khối, tính tan trong nước của dầu mỏ. Hoạt động 2 HS nghiên cứu SGK tóm tắt thành phần hoá học của dầu mỏ dưới dạng sơ đồ Hoạt động 3 HS nghiên cứu bảng 8.2 trong SGK để biết về sản phẩm của quá trình chưng cất dầu mỏ ở áp suát thườngvà nhận xét sản phẩm của phản ứng theo nhiệt độ. Hoạt động 4 GV nêu mục đích của chưng cất. HS tìm hiểu SGK rút ra các ứng dụng liên quan đến sản phẩm Hoạt động 5 HS tìm hiểu SGK rút ra sản phẩm.HS liên hệ sản phẩm với ứng dụng của nó. GV nêu mục đích của việc chế hoá dầu mỏ. Hoạt động 6 GV nêu thí dụ bằng phương trình phản ứng, HS nhận xét rút ra khái niệm và nội dung. Hoạt động 7 GV nêu hai trường hợp CRK nhiệt và CRK xúc tác. HS nhận xét và rút ra khái niệm, mục đích. Hoạt đông 8 GV: Cho HS đọc SGK I- dầu mỏ - Dầu mỏ là một hỗn hợp lỏng, sánh, mầu sẫm, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. 1. Thành phần hoá học đ H,C : ankan, xicloankan, aren (chủ yếu) Chất hữu cơ chứa Oxi, Nitơ, Lưu huỳnh (lượng nhỏ) Chất vô cơ ( rất ít) Thành phần nguyên tố: 83-87% C, 11-14%H, 0.01-7%S, 0,01-7%O, 0,01-2%N, các kim loại nặng vào khoảng phần triệu đến phần vạn. 3 - Chưng cất dầu mỏ a.Chưng cất dưới áp suất thường - Chưng cất phân đoạn trong phòng thí nghiệm. - chưng cất phân đoạn dầu mỏ. *.Chưng cất dưới áp suất cao - Phân đoạn sôi ở nhiệt độ < 1800C được chưng cất tiếp ở áp suất cao: + C1-C2, C3-C4 dùng làm nhiên liệu khí hoặc khí hoá lỏng. + C5-C6 là ete, dầu hoả được dùng làm dung môi hoặc nguyên liệu cho nhà máy hoá chất. + C6- C10 là xăng có chất lưọng thấp phải qua chế hoá. *.Chưng cất dưới áp suất thấp Phần còn lại sau khi chưng cất ở áp suất thường là hỗn hợp nhớt đặc màu đen gọi là cặn mazut Cặn mazut đ Phân đoạn l/động(dùng cho CRK đ Dầu nhờn đ Vazơlin đ Parafin đ Atphan (dùng để rải đường) b. Chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hoá học Mục đích: - Đáp ứng nhu cầu về số lượng, chất lượng xăng làm nhiên liệu. - Đáp ứng nhu cầu về nguyên liệu cho công nghiệp hoá chất. 1. Rifominh - Khái niệm: Là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến đổi cấu trúc của H,C từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm. - Nội dung: Chuyển ankan mạch thẳng thành ankan mạch nhánh và xicloankan. Tách H chuyển xicloankan thành aren. Tách H chuyển ankan thành aren. 2. Crăckinh II. Khí thiên nhiên và khí dầu mỏ. Thành phần. ứng dụng. III. Than mỏ. IV Củng cố bài học Bài tập về nhà từ / SGK