Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 53: Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon

Giáo án cũ Ngày soạn: Ngày giảng: Tiết 53: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON 1. MỤC TIÊU: a. Kiến thức: Học sinh biết: khái niệm, phân loại, đồng phân, tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hidrocacbon. b. Kĩ năng : viết công thức cấu tạo các đồng phân của dẫn xuất halogen, đọc tên CTCT của chất và ngược lại. c. Thái độ : nghiêm túc, thấy được vai trò của hợp chất dẫn xuất chứa halogen của hidrocacbon trong cuộc sống. 2. CHUẨN BỊ a. GV : giáo án, một số tư liệu về ứng dụng của dẫn xuất halogen. b. HS : cách đọc tên dẫn xuất halogen theo danh pháp thay thế, bậc cacbon, đồng phân cấu tạo. 3. TIẾN TRÌNH BÀI DẠY a.Bài cũ (5’) ViÕt PTHH ®iÒu chÕ brombenzen,nitronbenzen tõ benzen C6H6 +Cl2 C6H5Cl +HCl b.Bài mới Hoạt động của gv Hoạt động của HS Hoạt động 1: Nêu một số ví dụ tạo thành dẫn xuất halogen và rút ra khái niệm về dẫn xuất halogen. Nêu các phản ứng có thể tạo thành dẫn xuất halogen. Đưa ra cách phân loại dẫn xuất halogen và nêu ví dụ Hoạt động 2: Nêu cách viết đồng phân của các dẫn xuất, nêu ví dụ Giới thiêu danh pháp của halogen, nêu các VD minh họa . KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI: 25’ 1/ Khái niệm: Thí dụ: CH3Cl, CH2=CH-Cl Khi thay thê nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon. * Một số cách điều chế dẫn xuất halogen của hidrocacbon: + Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen. Thí dụ: C2H5OH + HBr ® C2H5Br + H2O + Cộng HX hay X2 vào phân tử hidrocacbon không no. Thí dụ: CH2= CH2 + Br2 ® CH3-CH2-Br CH2= CH2 + HBr ® CH2Br-CH2Br +Thế nguyên tử H của hidrocacbon bằng nguyên tử halogen. Thí dụ: CH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl 2/ Phân loại: Dựa vào bản chất của halogen, số lượng nguyên tử halogen, đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon. *Thường gặp: - Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no, mạch hở. Thí dụ: CH3Cl, CHBr2-CHBr2, CH2Cl-CH2Cl - Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no, mạch hở. Thí dụ: CH2=CH-Cl - Dẫn xuất halogen của hidrocacbon thơm. Thí dụ: C6H5Cl. * Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. 3/ Đồng phân, danh pháp: a. Đồng phân: dẫn xuất halogen của hidrocacbon có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vi trí nhóm chức. b. Danh pháp: - Tên thông thường: có ở một số dẫn xuất. Thí dụ: CHCl3: clorofom. - Tên gốc – chức: tên gốc hidrocacbon + tên halogenua( gốc + chức) Thí dụ: CH3Cl: metyl clorua; CH2=CH-Cl: vinyl clorua; (CH3)2CHCl: isopropyl clorua. - Tên thay thế: Tên thay thế tức là coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hidrocacbon. Hoạt động 3: Yêu cầu học sinh nêu tính chất vật lí của dẫn xuất halogen. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ:3’ - Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ ở trạng thái khí. Các chất có phân tử khối lớn ở trạng thái lỏng hay rắn. - Hầu như không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ - Một số chất có hoạt tính sinh học cao. Hoạt động 4: Giới thiệu tính chất hóa học của các dẫn xuất halogen Phân tích các ví dụ minh họa tính chất. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:10’ 1/ Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH: C2H5Br + NaOH loãng ® C2H5OH + NaBr R-X+ NaOH loãng ® R-OH + NaX 2/ Phản ứng tách hodro halogenua: a) ThÝ nghiÖm - §un s«i hh gåm C2H5Br vµ KOH vµ etanol thÊy cã khÝ kh«ng mµu tho¸t ra. b) Gi¶i thÝch: Chøng tá ph¶n øng t¸ch HBr ®· x¶y ra: C2H5OH,t0 CH2-CH2+KOH CH2=CH2+ KBr + H2O Hoạt động 5: Nêu ứng dụng của dẫn xuất halogen của H-C IV/ ỨNG DỤNG:2’ 1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ. 2. Làm dung môi. 3. Ứng dụng trong lĩnh vực khác: thuốc trừ sâu, thuốc gây mê, thuốc tê c-cñng cè vµ luyÖn tËp (4’) 1.Cñng cè: yªu cÇu häc sinh lµm bµi tËp sau: Bµi tËp sè 1:ChÊt nµo sau ®©y lµ dÉn xuÊt Hal cña H-C. A. Cl-CH2-COOH; B. C6H5-CH2-Cl C. CH3-CH2-Mg-Br; D. CH3-CO-Cl Bµi tËp sè 2:ChÊt nµo sau ®©y kh«ng ph¶i lµ dÉn xuÊt Hal cña H-C. A. CH2=CH-CH2-Br ; B. ClBrCH-CF3; C. Cl2CH-CF2-O-CH3; D. C6H6Cl6; 2.LuyÖn tËp: H·y viÕt PTHH ®iÒu chÕ C2H5Cl HD:C2H5OH +Cl2 ® C2H5Cl +HCl. d.H­íng dÉn HS tù häc (1’) Bµi tËp vÒ nhµ:bµi tËp sè 2,4,6(177) vµ chuÈn bÞ bµi míi:Ancol. Giáo án mới Ngµy so¹n: Ngµy gi¶ng: TiÕt 53:Bµi 39:dÉn xuÊt halogen cña hidrocacbon. 1-môc tiªu. a.KiÕn thøc. Häc sinh nªu lªn ®­îc :kh¸i niÖm,ph©n lo¹i dÉn xuÊt hal cña H-C lÊy vÝ dô minh häa; TÝnh chÊt hãa häc ®Æc tr­ng vµ øng dông cña mét sè dÉn xuÊt hal. b.VÒ kÜ n¨ng. ViÕt CTCT cña c¸c ®ång ph©n dÉn xuÊt hal cô thÓ. ViÕt PTHH:ph¶n øng thñy ph©n ;vµ ph¶n øng t¸ch cña dÉn xuÊt H-C. c.VÒ th¸i ®é. Häc sinh nhËn thøc ®­îc mét sè dx gÇn gòi víi ®êi sèng vµ nh÷ng hiÓu biÕt vÒ chóng lµ cÇn thiÕt 2- ChuÈn bÞ a.GV:cho HS «n l¹i c¸c kiÕn thøc vÒ bËc C,®ång ph©n cÊu t¹o, qui t¾c gäi tªn gèc chøc, tªn thay thÕ.B¶ng nhiÖt ®é s«i cña mét sè dÉn xuÊt halogen+hÖ thèng c©u hái. b.HS:KiÕn thøc trong thùc tÕ vµ trong SGK. 3/tiÕn tr×nh bµi d¹y a-bµi cò(5’) ViÕt PTHH ®iÒu chÕ brombenzen,nitronbenzen tõ benzen C6H6 +Cl2 C6H5Cl +HCl b-bµi míi. Ho¹t ®éng cña GV Ho¹t ®éng cña HS Ho¹t ®éng 1 Yªu cÇu HS ®­a ra s¶n phÈm cña ph¶n øng h÷u c¬ t¹o thµnh khi cho CH4 t¸c dông víi Cl2,C2H4 t¸c dông víi Brom.Gäi tªn c¸c s¶n phÈm vµ nhËn xÐt sù gièng nhau cña c¸c s¶n phÈm ®ã. GV kÕt luËn:C¸c s¶n phÈm trªn ®Òu lµ dÉn xuÊt hal cña H-C. ?ThÕ nµo lµ dÉn xuÊt hal cña H-C Yªu cÇu HS quan s¸t b¶ng trong SGK. Cã thÓ thu ®­îc dÉn xuÊt hal cña H-C b»ng c¸ch nµo? Ho¹t ®éng 2 Ta cã thÓ coi ph©n tö dÉn xuÊt hal gåm 2 phÇn: Gèc H-C :no, kh«ng no,th¬m Halogen: flo,clo,brom,iot VËy dùa vµo sù thay ®æi cña gèc H-C ta cã thÓ ph©n lo¹i dÉn xuÊt Hal nh­ thÕ nµo? GV kÕt luËn. Ng­êi ta cßn ph©n läai theo bËc cña dÉn xuÊt hal. BËc cña nguyªn tö C trong hîp chÊt h÷u c¬ ®­îc x¸c ®Þnh nh­ thÕ nµo. Tõ ®ã h·y ®­a ra c¸ch x¸c ®Þnh bËc cña dÉn xuÊt hal GV giíi thiÖu c¸ch gäi tªn: Tªn gèc chøc: Tªn DX Hal =Tªn gèc H-C +Tªn Halogenua GV yªu cÇu:Gäi tªn c¸c dÉn xuÊt Hal sau : CH3-CH2Cl : C6H5Cl : Ho¹t ®éng 3 §äc sgk vµ nªu tÝnh chÊt vËt lÝ cña dÉn xuÊt Hal Yªu cÇu HS thùc hiÖn PHT 1 ®Ó hoµn thiÖn vÒ tÝnh chÊt vËt lý cña dÉn xuÊt Hal: GV nhËn xÐt bæ sung vµ treo b¶ng chuÈn bÞ tr­íc. Ho¹t ®éng 4 T¹i sao tÝnh chÊt hãa häc c¬ b¶n cña dÉn xuÊt halogen lµ ph¶n øng thÕ vµ ph¶n øng t¸ch. NÕu HS kh«ng tr¶ lêi ®­îc GV cã thÓ th«ng b¸o cho HS biÕt. Yªu cÇu häc sinh ®äc thÝ nghiÖm vµ viÕt PTHH . Trong ®ã X lµ c¸c Hal cã thÓ lµ: Br hoÆc Cl hoÆc I. GV nªu thÝ nghiÖm nh­ trong SGK §Æt vÊn ®Ò yªu cÇu HS tr¶ lêi: ThÝ nghiÖm trªn chøng tá ®iÒu g× Ho¹t ®éng 5 Yªu cÇu häc sinh ®äc SGK vµ cho biÕt nh÷ng øng dông cña c¸c dÉn xuÊt halogen. L­u ý : C¸c t¸c h¹i cña chóng ®èi víi m«i tr­êng. VD:NhiÒu dÉn xuÊt polihal cã t¸c dông diÖt s©u bä tr­íc ®©y ®­îc dïng nhiÒu trong n«ng nghiÖp nh­ C6H6Cl6 nh­ng chóng cã tÝnh ®éc vµ ph©n hñy chËm nªn ngµy nay kh«ng sö dông n÷a. CFCl3 vµ CF2Cl2 tr­íc ®©y ®­îc dïng phæ biÕn trong m¸y l¹nh hép xÞt nh­ng ngµy nay ®ang bÞ cÊm do chóng g©y t¸c h¹i cho tÇng ozon. I-kh¸I niÖm,ph©n lo¹i (10’) 1. Kh¸i niÖm. VD: CH4 +Cl2 ® CH3Cl + HCl Metyl clorua CH2 =CH2 +Br2 ® CH2Br- CH2Br 1,2 ®ibrometan HS : §­a ra kh¸i niÖm : Khi thay thÕ nguyªn tö hidro cña ph©n tö H-C b»ng nguyªn tö halogen ta ®­îc dÉn xuÊt halogen cña H-C. Cã thÓ thu ®­îc nhiÒu dÉn xuÊt Halogen cña H-C b»ng nhiÒu c¸ch kh¸c nhau: +Cã thÓ thay thÕ nhãm OH trong ph©n tö ancol b»ng nguyªn tö halogen. VD:C2H5OH +Cl2 ® C2H5Cl +HCl. +Cã thÓ céng hîp hidrohalogenua hoÆc halogen vµo ph©n tö H-C kh«ng no. VD: CH2=CH2 +HBr ® CH3-CH2-Br. CH2=CH2 +Br2 ® CH2Br-CH2Br. +Cã thÓ thÕ nguyªn tö H cña H-C b»ng nguyªn tö halogen. VD:CH4 +Cl2 ®CH3Cl +HCl. 2. Ph©n lo¹i C¸c halogen ®­îc ph©n lo¹i dùa vµo b¶n chÊt cña halogen,sè l­îng nguyªn tö halogen vµ ®Æc ®iÓm cÊu t¹o cña gèc H-C. +DÉn xuÊt halogen cña H-C no,m¹ch hë. VD: CH3Cl (Metyl clorua) CH2Cl-CH2Cl (1,2- ®icloetan) +DÉn xuÊt halogen cña H-C kh«ng no,m¹ch hë. VD: CH2=CHCl :Vinyl clorua +DÉn xuÊt halogen cña H-C th¬m. VD: CH3-C6H4Br (brom toluen) BËc cña nguyªn tö C trong ph©n tö H-C no ®­îc tÝnh b»ng sè liªn kÕt cña nã víi c¸c nguyªn tö C kh¸c. BËc cña DX hal b»ng bËc cña nguyªn tö C liªn kÕt víi nguyªn tö halogen. CH3 I. II. III CH3-CH2Cl ;CH3-CHCl-CH3;CH3–C- Br CH3 CH3-CH2Cl :Etyl clorua C6H5Cl :Phenylclorua II-tÝnh chÊt vËt lý (5’) X Cl Br I CH3X -24 4 42 CH3CH2-X 12 38 72 CH3CH2CH2-X 47 71 102 CH3CH2CH2CH2-X 78 102 131 *NhËn xÐt: D·y c¸c chÊt CH3Cl,CH3Br,CH3I cã nhiÖt ®é t¨ng dÇn do p/tö khèi t¨ng dÇn. CH3X,CH3CH2-X,CH3CH2CH2-X,CH3CH2CH2CH2-X cã nhiÖt ®é s«i t¨ng dÇn do ph©n tö khèi t¨ng dÇn. ë ®iÒu kiÖn th­êng c¸c dÉn xuÊt Hal cã ph©n tö khèi nhá,nh­ : (CH3Cl (Metyl clorua);CH3Br (Metyl bromua) lµ nh÷ng chÊt khÝ. C¸c dÉn xuÊt Hal cã ph©n tö khèi lín h¬n ë thÓ láng,nÆng h¬n n­íc: CHCl3 : Clorofom C6H5Br :Phenylbromua C¸c dÉn xuÊt polihal cã ph©n tö khèi lín h¬n n÷a ë thÓ r¾n: VD:CHI3:Triiotmetan - NhiÒu dÉn xuÊt halogen cã ho¹t tÝnh sinh häc cao: CHCl3 cã t¸c dông g©y mª, C6H6Cl6 cã t¸c dông diÖt s©u bä. III- TÝnh chÊt ho¸ häc (15’) Do ®é ©m ®iÖn cña halogen nãi chung cao h¬n cña C nªn liªn kÕt gi÷a hal vµ C lµ liªn kÕt céng ho¸ trÞ ph©n cùc, hal mang mét phÇn ®iÖn tÝch ©m, C mang mét phÇn ®iÖn tÝch d­¬ng. Do ®Æc ®iÓm nµy mµ ph©n tö dÉn xuÊt hal cã thÓ tham gia ph¶n øng thÕ nguyªn tö hal b»ng nhãm OH, ph¶n øng t¸ch HX. 1.Ph¶n øng thÕ nguyªn tö hal b»ng nhãm OH TN:khi ®ung nãng nhÑ hçn hîp etyl bromua trong dd NaOH,®ång thêi l¾c ®Òu.Sau mét thêi gian thu ®­îc hçn hîp ®ång nhÊt.do ph¶n øng ®· x¶y ra: t0 CH3-CH2Br +NaOH(l)® CH3CH2OH+NaBr PTHH chung: t0 R-X +NaOH ® R-OH +NaX 2. Ph¶n øng t¸ch hi®ro halogenua a) ThÝ nghiÖm - §un s«i hh gåm C2H5Br vµ KOH vµ etanol thÊy cã khÝ kh«ng mµu tho¸t ra. b) Gi¶i thÝch: Chøng tá ph¶n øng t¸ch HBr ®· x¶y ra: C2H5OH,t0 CH2-CH2+KOH CH2=CH2+ KBr + H2O IV- øng dông (5’) HS ®äc SGK vµ tr¶ lêi. 1. Dïng lµm dung m«i - Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-®icloetan 2. Lµm nguyªn liÖu cho tæng hîp h÷u c¬ - C¸c dÉn xuÊt hal cña etilen vµ buta-1,3-®ien dïng lµm monome tæng hîp c¸c polime quan träng. - Hîp chÊt c¬ magie dïng réng r·i trong tæng hîp h÷u c¬ t¹o ra c¸c hîp chÊt víi c¸c gèc H,C kh¸c nhau. 3. C¸c øng dông kh¸c DÉn xuÊt hal cã ho¹t tÝnh sinh häc cao th­êng dïng lµm chÊt g©y mª. NhiÒu polihalogen cã t¸c dông diÖt s©u bä nh­ng l¹i cã h¹i cho m«i tr­êng. c-cñng cè vµ luyÖn tËp (5’) 1.Cñng cè: yªu cÇu häc sinh lµm bµi tËp sau: Bµi tËp sè 1:ChÊt nµo sau ®©y lµ dÉn xuÊt Hal cña H-C. A. Cl-CH2-COOH; B. C6H5-CH2-Cl C. CH3-CH2-Mg-Br; D. CH3-CO-Cl Bµi tËp sè 2:ChÊt nµo sau ®©y kh«ng ph¶i lµ dÉn xuÊt Hal cña H-C. A. CH2=CH-CH2-Br ; B. ClBrCH-CF3; C. Cl2CH-CF2-O-CH3; D. C6H6Cl6; 2.LuyÖn tËp: H·y viÕt PTHH ®iÒu chÕ C2H5Cl HD:C2H5OH +Cl2 ® C2H5Cl +HCl. d.H­íng dÉn HS tù häc (1’) Bµi tËp vÒ nhµ:bµi tËp sè 2,4,6(177) vµ chuÈn bÞ bµi míi:Ancol.