Giáo án Hóa học Lớp 11 - Tiết 56: Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon - Đỗ Trần Uyển Như

Chương 8. Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol Tiết chương trình: 56 Ngày soạn : 18/ 3/ 2011 Tên bài giảng: Ngày dạy: : 22/ 3/ 2011 DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I. Mục tiêu bài học: 1. Về kiến thức: Biết được : - Khái niệm, phân loại dẫn xuất halogen, lấy thí dụ minh hoạ. - Tính chất hoá học cơ bản (phản ứng tạo thành anken, ancol). - Một số ứng dụng cơ bản (nguyên liệu tổng hợp hữu cơ và một số lĩnh vực khác). 2. Về kỹ năng: - Viết các phương trình hoá học minh họa tính chất hoá học và một số ứng dụng chính. (chỉ viết phương trình hóa học với dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no có 2 - 3 nguyên tử cacbon) 3. Về thái độ: -Yêu thích hóa học, thấy được vai trò của hóa học trong đời sống II. Chuẩn bị: 1.Giáo viên: Một số tư liệu về ứng dụng của dẫn xuất halogen 2.Học sinh: Ôn tập lại về bậc C, đồng phân cấu tạo... III. Trọng tâm bài giảng: Tính chất hóa học của dẫn xuất halogen IV. Phương pháp: -Phát vấn, đàm thoại nêu vấn đề V. Tiến trình lên lớp: 1. Ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ (5) Hs. Viết các phương trình phản ứng sau: a. CH4 + Cl2 (AS, tỉ lệ 1:1), b. C2H4 + dd Br2 c. C2H2 + HCl (xt HgCl2, 150 – 200oC) d. Bezen + Br2 (xt Fe bột, to) 3. Giảng bài mới: tg Hoạt động của GV Hoạt động của HS Nội dung 7 Hoạt động 1 -Sửa phần kiểm tra bài cũ, cho hs biết sp tạo thành của các phản ứng trên được gọi là dẫn xuất hal của HC -Yc hs nêu điểm giống nhau và khác nhau của CH4 và CH3Cl, CH2Br - CH2Br và CH3 - CH3 -Từ các vd, yc hs nêu định nghĩa dẫn xuất hal -Yc hs tìm sgk, ngoài 2 loại pư ở phần kiểm tra bài, còn pư nào có thể tạo thành dx hal nữa không? lấy vd ? -Phân tử hoàn toàn giống nhau, chỉ 1 hoặc vài ngtử H được thay bằng nguyên tử halogen -Nêu định nghĩa -Lấy các vd I. Khái niệm, phân loại 1. Khái niệm - Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hidrocacbon - Một số cách điều chế dẫn xuất halogen •Cộng HX, X2 vào HC không no CH2 = CH2+Br2 → CH2Br – CH2Br •Thế H của HC bằng halogen CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl •Thay -OH trong ancol bằng ngtử hal C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O 8 Hoạt động 2 -Ta có thể coi phân tử dx hal gồm 2 phần: gốc HC và hal. Dựa vào sự thay đổi của 2 phần này, có thể phân loại theo nhiều cách. -Dựa vào gốc HC có thể phân dẫn xuất hal thành những loại nào? Cho vd 1 vài dẫn xuất hal, yc hs sắp xếp chúng vào các loại trên. (Hướng dẫn hs sơ qua cách đọc tên dx hal, yc hs dựa trên kiến thức dã học,gọi tên các dx hal ở các vd) -Yc hs cho biết bậc của ngtử C trong hchc được xác định ntn? -Cho biết bậc của dx hal bằng bậc của ngtử C liên kết trực tiếp với nó. Cho vd, yc hs xác định bậc của các dx hal -Dẫn xuất hal của HC no, hở; của HC không no, hở; của HC thơm - Làm vd -Gọi tên -Xác định bằng số ngtử C liên kết trực tiếp với nó -Xác định bậc của dx hal vd 2. Phân loại Gốc HC Halogen No, ko no, thơm F, Cl, Br, I -Dẫn xuất hal no, mạch hở Vd: CH3 - CH2Cl (etyl clorua / clo etan) CH2Br - CH2Br (1,2 đibrom etan) -Dẫn xuất hal ko no, mạch hở Vd: CH2 = CHCl ( vinyl clorua/ clo eten) -Dẫn xuất hal thơm C6H5 -Br (brom benzen) 3. Bậc của dẫn xuất hal: bằng bậc của ngtử C liên kết với ngtử hal Vd: CH3-H2Cl : dx hal bậc 1 CH3-HCl-CH3 : dx hal bậc 2 (CH3)3-Br : dx hal bậc 3 5 Hoạt động 3 -Cho hs làm bài tập 3/177, nhận xét -Yc hs đọc sgk để biết thêm các tính chất khác (lưu ý hoạt tính: CF3-CHClBr -halotan: chất gây mê ko độc, DDT: chất diệt côn trùng) -Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử -Đọc sgk II. Tính chất vật lí: - Ở nhiệt độ thường, một số chất có phân tử khối nhỏ ở trạng thái khí, các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn. - Hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ - Một số có hoạt tính sinh học cao 8 Hoạt động 4 -Thông báo về đặc điểm cấu tạo của dx hal, từ đó suy ra các pư có thể có ( ĐÂĐ của hal lớn hơn C, phân tử bị phân cực về phiá hal)-có khả năng tg pư thế ntử hal = nhóm -OH, tách HX -Mô tả TN pư thế ngtử hal = nhóm -OH. Khi cho AgNO3 vào hỗn hợp sau pư thấy có hiện tượng gì? Yc hs giải thích htượng -Chiếu TN mô phỏng tách HBr từ C2H5Br. Nhận biết sp sinh ra bằng cách cho td với dd brom -Yc hs viết pư tách của 2 – clo propan và 2 – clo butan. Nhận xét sự khác nhau của các pư tách trên. -Giới thiệu quy tắc tách Zai – xép. Yc hs xác định spc -Có ↓ vàng do AgNO3 tác dụng với NaBr sinh ra. -Khí sinh ra làm mất màu dd nước brom -Có pư tạo 1 sp, có pư tạo 2 sp III. Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế ngtử hal bằng nhóm -OH C2H5-Br + NaOH C2H5OH + NaBr TQ: R - X + NaOH R - OH + NaX Vd: CH3-CHCl-CH3 + NaOH CH3-CH(OH)-CH3 + NaCl 2. Phản ứng tách HX + KOHCH2 = CH2 + KBr + H2O CH3 – CHCl – CH3 + KOH CH2 = CH – CH3 + KBr + H2O CH3 – CH2 - CHCl – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 (spc) + KCl + H2O CH3 – CH2 – CH = CH2 (spp) + KCl + H2O Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, ngtử halogen (X) ưu tiên tách cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh 8 Hoạt động 5 - Vừa tổ chức trò chơi ô chữ để tìm hiểu 1 số ứng dụng, vừa yc hs thực hiện được các nội dung: viết ptpư trùng hợp vinyl clorua, cloropren, tetrafloetylen tạo polime và biết ứng dụng của polime tạo thành -Yc hs nc các ứng dụng khác -Viết các pư, nêu ứng dụng -Đọc sgk IV. Ứng dụng 1. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ a. Tổng hợp polime CH2 = CHCl CH2 = CCl -CH = CH2 CF2 = CF2 (-CF2 - CF2 - )n teflon b. Tổng hợp các chất khác như ancol, phenol... 2. Làm dung môi: clorofom; 1,2 – dicloetan, 3. Các lĩnh vực khác: • Làm thuốc trừ sâu, diệt khuẩn,. • Làm chất gây tê (etyl clorua), thuốc gây mê (halotan) 3. Củng cố(4) Câu 1. Chất nào không phải là dẫn xuất halogen của hiđrocacbon? A. CH2 = CH – CH2Br B. ClBrCH – CF3 C. Cl2CH – CF2 – O –CH3 D. C6H6Cl6 Câu 2: Chọn dẫn xuất halogen bậc ba trong số các dẫn xuất halogen sau? A. CH3CH2CH2CH2Cl B. CH3-C(CH3 )2Cl C. CH3-CH(CH3)Cl D. Cl-CH2-CH(CH3)2 Câu 3: Khi đun nóng etylclorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH, thu được? A. Etanol B. Etilen C. Axetien D. etan Câu 4: Đun nóng nhẹ CH3-CHCl-CH3 trong dung dịch NaOH, lắc đều. Sản phẩm hữu cơ thu được là A.CH2=CH-CH3 B. CH3-CH2-CH3 C. CH3-CH(OH)-CH3 D. CH3-CH2-OH Câu 5. Khi cho hợp chất CH3 – CH(CH3) – CHBr – CH3 đun nóng trong KOH và C2H5OH. Sản phẩm hữu cơ chính thu được là? 3-metylbut-2-en B. 2-metylbut-3-en C. 3-metylbut-1-en D. 2-metylbut-2-en 4. Dặn dò -Ôn tập cách đọc tên các gốc hiđrocacbon 5. Rút kinh nghiệm ............................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................................... Ô CHỮ PHẦN ỨNG DỤNG Câu 1.Tên của dẫn xuất halogen dùng để tổng hợp polime làm thành phần chính cho các sản phẩm dưới đây Câu 2. Chất dùng để phủ lên các dụng cụ đun nấu chế tạo chảo chống dính, vật liệu siêu bền Câu 3. Từ cloropren, buta- 1,3 – dien,bằng phản ứng trùng hợp người ta tổng hợp được vật liệu polime gọi là ......... Câu 4. Nước là ......... có thể hòa tan được rất nhiều chất. Câu 5. Tên một loại thuốc trừ sâu đã được sử dụng trong nhiều năm qua. Công thức hoá học của loại thuốc này là C14H9Cl5 , tên khoa học là diclo-diphenyl-triclo etan. Hiện nay nó được khuyến cáo là không nên sử dụng do ảnh hưởng lâu dài đến môi trường. Câu 6. Từ hợp chất này bằng phản ứng với HCl ( xúc tác HgCl2, 80oC) người ta thu được vinyl clorua TỪ KHÓA: ĐÂY LÀ MỘT LOẠI CHẤT ĐỘC HÓA HỌC ĐƯỢC ĐẾ QUỐC MỸ SỬ DỤNG TRONG CHIẾN TRANH TẠI VIỆT NAM (Gợi ý thêm: thường gọi là chất độc màu da cam) Dioxin là gì? Dioxin là tên gọi chung của một nhóm hàng trăm các hợp chất hóa học tồn tại bền vững trong môi trường cũng như trong cơ thể con người và các sinh vật khác. Tùy theo số nguyên tử Cl và vị trí không gian của những nguyên tử này, dioxine có 75 đồng phân PCDD (poly-chloro-dibenzo-dioxines) và 135 đồng phân PCDF (poly-chloro-dibenzo-furanes) với độc tính khác nhau. Dioxine còn bao gồm nhóm các PCB (poly-chloro-biphényles), là các chất tương tự dioxine, bao gồm 419 chất hóa học trong đó có 29 chất đặc biệt nguy hiểm. Trong số các hợp chất dioxine, TCDD là nhóm độc nhất. Dioxin là sản phẩm phụ của nhiều quá trình sản xuất chất hóa học công nghiệp liên quan đến clo như các hệ thống đốt chất thải, sản xuất hóa chất và thuốc trừ sâu và dây truyền tẩy trắng trong sản xuất giấy. Cấu trúc của Dioxin Ngoài chiến tranh Việt Nam, dioxin trong chất độc màu da cam gây nên thảm hoạ sinh thái ở Seveso (Ý), và Times Beach (Missouri), Love Canal (New York