Giáo trình Thiết kế bài giảng Hóa học 11

1 Cao cự giác (Chủ biên) Hồ xuân thuỷ - Cao thị vân giang Thiết kế bμi giảng Tập hai Nhμ xuất bản Hμ nội 2 3 Ch−ơng VI Hiđrocacbon không no Bài 29 anken A. Mục tiêu bμi học 1. Kiến thức HS biết • Khái niệm, công thức chung của dãy đồng đẳng anken, biết phân loại và gọi tên một số anken đơn giản. • Cấu tạo, tính chất hoá học đặc tr−ng của anken, điều chế và một số ứng dụng của anken. • Cách phân biệt ankan với anken bằng ph−ơng pháp hoá học. HS hiểu: • Vì sao anken có nhiều đồng phân hơn ankan t−ơng ứng. • Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử anken có liên kết π. • Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp. 2. Kĩ năng • Từ công thức biết gọi tên và ng−ợc lại từ gọi tên viết đ−ợc công thức những anken đơn giản. • Viết ph−ơng trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của anken 3. Tình cảm, thái độ Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất. Vì vậy, giúp HS thấy đ−ợc tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken, từ đó tạo cho HS niềm hứng thú trong học tập, tìm tòi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức. 4 B. chuẩn bị của GV vμ HS • GV: - Máy tính, máy chiếu, các phiếu học tập. - Mô hình phân tử etilen, đồng phân cis-trans của but-2-en. - Hoá chất: N−ớc brom, H2SO4 đặc, etanol, thuốc tím. - Dụng cụ: + ống nghiệm. + Nút cao su có gắn ống dẫn khí. + Kẹp ống nghiệm, đèn cồn. + Bộ giá thí nghiệm. • HS: ôn tập kiến thức bài ankan và xem tr−ớc bài anken. C. tiến trình dạy- học Hoạt động của GV Hoạt động của HS I. đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Hoạt động 1 1. D∙y đồng đẳng anken GV chiếu mô hình phân tử của etilen lên màn hình cho HS quan sát yêu cầu HS thảo luận về các vấn đề sau: - Nêu cấu tạo của anken, từ đó rút ra khái niệm anken. - Từ etilen C2H4 lập công thức phân tử tổng quát của anken. HS quan sát và thảo luận: - Anken cấu tạo có một liên kết đôi (gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền). - Anken là hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi. - Từ C2H4 theo khái niệm đồng đẳng C2H4(CH2)k → C2+kH4+2k đặt 2+k = n thì → CnH2n (n ≥ 2) là anken (olefin) GV: Cho chất có công thức phân tử C4H8, nó có phải là đồng đẳng của etilen không, giải thích? HS: Ch−a thể kết luận là đồng đẳng hay không vì phải dựa vào cấu tạo của phân tử C4H8, nếu có cấu tạo mạch hở (có một nối đôi) thì đó là đồng đẳng 5 của etilen, nếu mạch vòng (no) thì C4H8 là chất thuộc dãy đồng đẳng xicloankan. Hoạt động 2 2. Đồng phân GV yêu cầu HS nêu khái niệm đồng phân, dựa theo công thức cấu tạo thì anken đ−ợc chia thành những kiểu đồng phân nào? Viết các đồng phân cấu tạo của anken có công thức phân tử C5H10. HS thảo luận và trả lời: - Đồng phân là những hợp chất khác nhau nh−ng có cùng công thức phân tử. - Dựa theo công thức cấu tạo đ−ợc phân làm 2 nhóm: - Đồng phân mạch C. - Đồng phân vị trí liên kết đôi. C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 –CH3 CH2 = CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – C = CH2 CH3 – CH = C – CH3 GV chiếu mô hình phân tử đồng phân cis-trans của but-2-en lên màn hình HS thảo luận: Dùng sơ đồ sau để giải thích điều kiện: R1 ǂ R2 R3 ǂ R4 + Đồng phân cis: khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C= C. + Đồng phân trans: khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C= C. R1 R2 R3 R4 C = C CH3 CH3 CH3 6 yêu cầu HS rút ra điều kiện để có đồng phân cis-trans và khái niệm về đồng phân hình học (cis-trans). Viết đồng phân hình học của pent-2-en. HS thảo luận: đồng phân hình học của pent-2-en cis-pent-2-en trans-pent-2-en Hoạt động 3 3. Danh pháp GV chiếu bảng 6.1 (SGK) lên màn hình, phân tích h−ớng dẫn HS thảo luận rút ra cách gọi tên thông th−ờng, tên thay thế. Yêu cầu HS nhận xét về: - Cách chọn mạch chính. - Cách đánh số. - Cách gọi tên. HS xem thông tin thảo luận: - Tên thông th−ờng đều có đuôi ilen Tên anken = tên ankan đổi đuôi an thành ilen. - Tên thay thế đều có đuôi en Tên anken = tên ankan đổi đuôi an thành en. Chọn mạch C dài nhất có chứa nhiều liên kết đôi đánh số vị trí từ phía gần liên kết đôi nhất. Gọi tên theo thứ tự: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + vị trí nối đôi + en. GV yêu cầu HS gọi tên các anken có công thức C5H10 theo tên thay thế. HS viết đồng phân và gọi tên. CH2 = CH–CH2– CH2– CH3 pent-1-en CH3 –CH = CH – CH2– CH3 pent-2-en CH2 = CH – CH – CH3 CH3 3-metylbut-1-en CH3 – CH2 – C = CH2 CH3 2-metylbut-1-en CH3 – CH2 = C – CH2 CH3 2-metylbut-2-en GV bổ sung cách gọi tên của một số gốc của anken: HS ghi bài. H H CH3 C2H5 C = C C2H5 H CH3 H C = C 7 CH2=CH− gốc vinyl CH2=CH−CH2− gốc anlyl Hoạt động 4 II. Tính chất vật lí GV chiếu lại bảng 6.1 lên màn hình cho HS quan sát, yêu cầu HS nhận xét quy luật biến đổi các tính chất sau của anken: - Trạng thái. - Nhiệt độ sôi. - Nhiệt độ nóng chảy. - Khối l−ợng riêng. - Độ tan. HS thảo luận, lần l−ợt trả lời các câu hỏi của GV, rút ra nhận xét: - Trạng thái + Ba anken đầu là chất khí. + Các anken khác là chất lỏng hoặc rắn. - t0nc, t0s và khối l−ợng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. - Anken nhẹ hơn n−ớc và không tan trong n−ớc. Hoạt động 5 III. Tính chất hoá học GV chiếu lại mô hình phân tử etilen. yêu cầu HS rút ra những nhận xét: - Cấu tạo của anken. - Vị trí t−ơng đối của các nguyên tử. - Góc liên kết HCH, HCC. - Dự đoán tính chất hoá học của anken. HS quan sát, thảo luận và nhận xét: - Đặc điểm cấu tạo của anken: có một liên kết đôi C=C (gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền). - Bốn nguyên tử H và 2 nguyên tử C đều nằm trên một mặt phẳng. - Góc liên kết HCH và HCC đều gần bằng 1200. - Dự đoán tính chất hoá học của anken: + Liên kết đôi dự đoán là tâm phản ứng. + Phản ứng phá vỡ liên kết π kém bền. 8 Hoạt động 6 1. Phản ứng cộng a) Cộng hiđro GV yêu cầu HS: - Nhắc lại khái niệm phản ứng cộng. - Viết ph−ơng trình phản ứng giữa etilen và H2. - Viết ph−ơng trình hoá học tổng quát anken cộng H2. - Nêu sản phẩm phản ứng cộng hiđro. HS thảo luận: Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử hợp chất mới: CH2 = CH2 + H2 CH3–CH3 CnH2n + H2 CnH2n+2 (sản phẩm thu đ−ợc là ankan) b) Cộng halogen GV làm thí nghiệm: Dẫn từ từ khí etilen (từ túi đựng khí) vào dung dịch brom, yêu cầu HS quan sát, giải thích hiện t−ợng bằng ph−ơng trình hoá học. HS quan sát thảo luận. - Thấy dung dịch brom (màu nâu đỏ) bị nhạt dần, chứng tỏ nồng độ Br2 bị giảm. - Giải thích: do etilen phản ứng với Br2 CH2 = CH2 + Br2(dd) CH2Br – CH2Br 1,2-đibrometan GV t−ơng tự yêu cầu HS viết ph−ơng trình hoá học giữa etilen với Cl2, từ đó viết ph−ơng trình tổng quát giữa anken với halogen, nêu ứng dụng của phản ứng anken với brom. HS thảo luận: CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl – CH2Cl CnH2n + X2 CnH2nX2 ứng dụng: Để phân biệt anken với ankan. c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br) GV cho HS nghiên cứu SGK, yêu cầu HS giải quyết các vấn đề sau: - Viết ph−ơng trình hoá học giữa etilen, propilen với HBr. - So sánh sản phẩm giữa hai phản ứng giải thích. HS thảo luận: - Ph−ơng trình hoá học: CH2 = CH2 + HBr → CH3 –CH2–Br CH3–CH=CH2+HBr CH3–CH2−CH2Br CH3–CH−CH3 Br Ni t0 Ni t0 9 - Trong các sản phẩm thì sản phẩm nào là sản phẩm chính? Rút ra quy tắc Mac-côp-nhi-côp. - Nhận xét: Phản ứng giữa etilen với HBr cho một sản phẩm duy nhất. Phản ứng giữa propilen với HBr cho 2 sản phẩm: 1-brompropan là sản phẩm phụ. 2-brompropan là sản phẩm chính. Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng với cộng HX vào liên kết đôi nguyên tử H (hay phần mang điện tích d−ơng) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (cacbon có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (cacbon có ít H hơn). GV: T−ơng tự viết ph−ơng trình hoá học giữa isobutilen với n−ớc (nêu sản phẩm chính và sản phẩm phụ). GV nêu ra một câu hỏi trắc nghiệm nh− sau: Tr−ờng hợp nào đúng cho quy tắc Mac-côp-nhi-côp? A. Anken bất đối xứng cộng với X2. B. Anken đối xứng cộng với HX. C. Anken bất đối xứng cộng với HX. D. Anken đối xứng cộng với X2. HS viết ph−ơng trình hoá học: CH3–CH−CH2–OH CH3–C=CH2+ H2O HS thảo luận. Đáp án C. Hoạt động 6 2. Phản ứng trùng hợp GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK rồi trả lời các câu hỏi sau: HS nghiên cứu SGK và thảo luận. CH3 CH3(sản phẩm chính) CH3–C–CH3 CH3 (sản phẩm phụ) OH 10 - Viết ph−ơng trình phản ứng trùng hợp etilen. - Nêu ý nghĩa của các đại l−ợng. - Từ đó rút ra khái niệm phản ứng trùng hợp, cách gọi tên. n CH2 = CH2 ( CH2 – CH2) n etilen polietilen - Phân tử CH2 = CH2: gọi là monome n: là hệ số trùng hợp (th−ờng lấy giá trị trung bình). - Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc t−ơng tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime). - Tên polime = poli + tên monome. - T−ơng tự yêu cầu HS viết ph−ơng trình trùng hợp của propen và but-2-en. nCH3 –CH =CH2 ( CH –CH2 ) n propilen polipropilen nCH3–CH=CH−CH3 ( CH –CH–)n polibutilen Hoạt động 7 3. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn GV làm thí nghiệm đốt cháy etilen trong không khí, yêu cầu HS trả lời các câu hỏi: HS quan sát rút ra nhận xét : - Ngọn lửa không màu, sáng xanh. - Sản phẩm khí, không mùi. Cn H2n + 3n 2 O2 ot⎯→ nCO2 + nH2O - Màu ngọn lửa. - Sản phẩm tạo thành. - Viết ph−ơng trình phản ứng nhận xét t−ơng quan 2CO n và 2H O n . Ví dụ: C2H4 + 3O2 ot⎯→ 2CO2 + 2H2O Nhận xét: 2 2H O CO n n= CH3 CH3 xt, to CH3 xt, to xt, to 11 b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn GV làm thí nghiệm sục khí etilen vào dung dịch KMnO4(l) yêu cầu HS : - Nêu hiện t−ợng. - Giải thích. HS quan sát thí nghiệm. Hiện t−ợng: dung dịch KMnO4 màu tím bị nhạt dần, có kết tủa nâu đen xuất hiện. Giải thích: - ứng dụng của phản ứng. T−ơng tự, GV yêu cầu HS viết ph−ơng trình hoá học của anken với dung dịch KMnO4. Etilen phản ứng với dung dịch KMnO4 làm cho nồng độ KMnO4 giảm, màu tím bị nhạt, sinh ra MnO2 kết tủa màu nâu đen. 3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2– CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH ứng dụng để phân biệt ankan. HS viết ph−ơng trình hoá học tổng quát: 3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Hoạt động 8 4. Điều chế + Trong phòng thí nghiệm GV giới thiệu: Etilen đ−ợc điều chế từ etanol theo ph−ơng trình: HS thảo luận: – SO2, CO2 là oxit axit nên dùng một bazơ mạnh nh− dung dịch NaOH. - Hỗn hợp khí tr−ớc khi thu dẫn qua bình đựng dung dịch NaOH. Th−ờng lẫn các oxi CO2, SO2 vậy dùng cách nào để loại bỏ SO2, CO2 từ đó yêu cầu HS lắp ráp bộ dụng cụ điều chế C2H4 sạch. HS thảo luận cách lắp bộ dụng cụ nh− hình sau: C2H5OH C2H4 + H2O H2SO4 đặc 1700C 12 + Trong công nghiệp GV nêu ph−ơng pháp điều chế anken trong công nghiệp yêu cầu HS viết ph−ơng trình hoá học. HS: Trong công nghiệp anken đ−ợc điều chế từ ankan bằng ph−ơng pháp - Đề hiđro hoá ankan: Cn H2n + 2 CnH2n + H2 - Crackinh ankan: Cn H2n + 2 Cp H2p +2 + CmH2m Hoạt động 9 5. ứng dụng GV: S−u tập mẫu vật tranh ảnh, các ứng dụng của anken chiếu lên cho HS quan sát (hoặc cho HS nghiên cứu SGK), yêu cầu HS khái quát hoá ứng dụng của anken. HS anken có ứng dụng chính: - Nguyên liệu cho tổng hợp hoá học. Ví dụ: axit hữu cơ, keo dán - Tổng hợp polime. - Làm dung môi Hoạt động 10 Củng cố bμi - bμi tập về nhμ GV chiếu lên màn hình các bài tập sau để HS luyện tập: 1. Khi cộng HBr vào hỗn hợp các đồng phân mạch hở C4H8 thì thu đ−ợc tối đa bao nhiêu sản phẩm? A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 HS thảo luận và trả lời: 1. Đáp án C. 2. Để nhận biết CH4 và C2H4 ta dùng hoá chất nào sau đây: A. Dung dịchNaOH C. Dung dịch HCl B. Dung dịch KMnO4 D. H2O 3. Khi đốt một lít hiđrocacbon A mạch hở cần 30 lít không khí, sinh ra 4 lít CO2. A tác dụng với hiđro (có Ni xúc tác) tạo thành một hiđrocacbon no mạch nhánh. Xác định công thức phân tử, công thức 2. Đáp án B. HS thảo luận và trả lời: - Công thức phân tử của A: CxHy CxHy+(x+y/4)O2 ot⎯→ xCO2+y/2H2O Thể tích oxi phản ứng: xt t0 xt t0 13 cấu tạo của A, biết trong không khí oxi chiếm 20% thể tích, các thể tích khí đo cùng điều kiện. Voxi = 100 20 .Vkk = 6 (lít). Ta có các ph−ơng trình x = 4 và x+y/4 = 6 ⇒ y = 8. A có công thức phân tử C4H8 nên A thuộc loại anken. Vì A tác dụng với hiđro tạo thành hiđrocacbon mạch nhánh, nên A có cấu tạo mạch nhánh: CH2=C(CH3)2 Bài tập về nhà 1, 2, 3, 4, 5, 6 (SGK). D. H−ớng dẫn giải bμi tập SGK 2. Đáp án B. 3. Ph−ơng trình hoá học: a) CH3 – CH = CH2 + H2 CH3–CH2–CH3 b) CH3–CH=CH– CH3 + HCl → CH3–CH2–CHCl– CH3 c) CH3–CH=CH2 + H2O CH3–CHOH–CH3 (sản phẩm chính) CH3–CH=CH2 + H2O CH3–CH2–CH2OH (sản phẩm phụ) d) nCH2=CH–CH2–CH3 → ( CH2– CH )n 4. a) Phân biệt metan và etilen. Sục từ từ hai khí qua dung dịch Br2, khí làm dung dịch brom nhạt màu là etilen, khí còn lại là metan. CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br b) Tách lấy metan từ hỗn hợp với etilen: Sục từ từ hỗn hợp 2 khí qua dung dịch brom thì etilen sẽ bị giữ lại trong dung dịch Br2, khí thu đ−ợc là metan. CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br c) Phân biệt hai dung dịch hexan và hex-1-en: Cho hai dung dịch vào 2 ống nghiệm chứa dung dịch Br2, chất lỏng làm nhạt màu dung dịch Br2 là hex-1-en, chất còn lại là hexan. CH2-CH3 H+ Ni H+ 14 CH3–CH2–CH2–CH2–CH= CH2 + Br2 → CH3–CH2–CH2–CH2–CHBr–CH2Br 5. Đáp án B. 6. a) Ph−ơng trình phản ứng: CH2= CH2 + Br2 → CH2Br–CH2Br CH3–CH= CH2 + Br2 → CH3–CHBr–CH2Br b) Gọi số mol của etilen và propilen là x và y ta có hệ ph−ơng trình: 33,6 x y 0,15 x 0,01 y 0,0522, 4 28x 42y 4,90 ⎧ + = =⎪ → = =⎨⎪ + =⎩ - Thành phần theo thể tích mỗi khí là: 2 4 3 6 0,1 %C H .100 66,7% 0,15 %C H 100 66,7 33,3% = = = − = - Thành phần mỗi khí theo khối l−ợng là: 2 4 3 6 0,1.28 %C H .100% 57,1% C H 100 57,1 42,9% 4,9 = = → = − = E. t− liệu tham khảo Sự có mặt của liên kết π trong phân tử anken làm cho anken có khả năng phản ứng cao hơn nhiều so với ankan, trong đó phản ứng cộng electrophin (ký hiệu AE) vào nối đôi là phản ứng đặc tr−ng nhất. Theo quan niệm hiện nay, hầu hết mọi phản ứng AE của anken là những phản ứng nhiều giai đoạn hay cộng từng bậc. ở giai đoạn đầu (chậm), tác nhân electrophin (mang điện d−ơng) tấn công vào nguyên tử cacbon mang điện âm (δ–) của nối đôi đã bị phân cực hoá để tạo ra cacbocation trung gian. Tiếp theo, giai đoạn sau (nhanh) cacboncation sẽ tác dụng với phần mang điện âm của phân tử tác nhân hoặc dung môi để tạo ra sản phẩm cộng(1). (1) Xem thêm: Cao Cự Giác - Ph−ơng pháp giải bài tập hoá học. Nxb ĐHQG Tp Hồ Chí Minh, 2007. 15 Ví dụ: CH2=CH2 + HBr CH3–CH2 Br nhanh − CH3–CH2–Br CH2 = CH2 + Br2 CH2 CH2 CH2 – CH2 Trong các phản ứng cộng trên, nếu ở giai đoạn sau có mặt các chất nucleophin nh− H2O, I –, Cl–, thì sẽ sinh ra sản phẩm cộng các chất nucleophin vào cacbocation: CH2=CH2 + H CH3–CH2 CH3–CH2–OH2 CH3CH2–OH BrCH2–CH2Br (54%) CH2 = CH2 + Br2 CH2 CH2 BrCH2–CH2Cl (46%) Phản ứng cộng của một tác nhân bất đối xứng (nh− HCl, H2SO4, HOH, HBr, ICl, vào một anken bất đối xứng (nh− CH3CH=CH2, CH3CH=CHCH2CH3,) sẽ −u tiên xảy ra theo h−ớng tạo thành cacbocation trung gian bền hơn (quy tắc Mac-côp-nhi-côp). Ví dụ: CH3–CH−CH3 CH3–CHBr–CH3 (95%) CH3CH=CH2 + HBr CH3–CH2–CH2 CH3–CH2–CH2–Br (5%) Br Br Br + chậm - –Br nhanh - Br– chậm - –Br + H2SO4 loãng t0 ++ + H H2O + Br + NaCl - Cl - Br + - -Br + - Br - Br (kém bền) (bền hơn) 16 Bμi 30 ankađien A. Mục tiêu bμi học 1. Kiến thức HS biết: • Khái niệm về ankađien và đặc điểm cấu trúc của hệ liên kết đôi liên hợp. • Tính chất, ph−ơng pháp điều chế và ứng dụng của buta-1,3-đien và isopren. HS hiểu: • Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp kiểu 1,4 là do cấu tạo của phân tử ankađien có liên kết π liên hợp. HS vận dụng: • Viết đ−ợc một số ph−ơng trình hoá học của các phản ứng liên quan đến ankađien. 2. Kĩ năng • Quan sát đ−ợc thí nghiệm, mô hình phân tử rút ra nhận xét về cấu tạo và tính chất của ankađien. • Dự đoán đ−ợc tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận. Viết ph−ơng trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của buta-1,3-đien. 3. Tình cảm, thái độ Ankađien và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống, sản xuất. Vì vậy, giúp HS thấy đ−ợc tầm quan trọng của việc nghiên cứu ankađien, từ đó tạo cho HS niềm hứng thú trong học tập, tìm tòi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức. B. chuẩn bị của GV vμ HS • GV: - Máy tính, máy chiếu, các phiếu học tập. - Mô hình phân tử butađien. 17 - Hoá chất, mũ cao su, một số vật liệu bằng cao su (vòng giun). • HS: ôn tập kiến thức lí thuyết, ph−ơng pháp giải bài tập về anken và xem tr−ớc bài ankađien. C. tiến trình dạy- học Hoạt động của GV Hoạt động của HS Hoạt động 1 Kiểm tra bài cũ GV chiếu nội dung hai bài tập lên màn hình, yêu cầu 2 HS lên bảng trình bày, các HS khác chuẩn bị để nhận xét và bổ sung. 1. Từ cấu tạo của anken nêu tính chất hoá học của etilen? HS chuẩn bị bài. HS 1: Etilen có cấu tạo gồm 1 liên kết đôi (có liên kết π kém bền). - Phản ứng hiđro (phản ứng hiđro hoá). CH2 = CH2 + H2 CH3–CH3 - Phản ứng brom. CH2=CH2 + Br2(dd) CH2Br–CH2Br 1,2-đicloetan - Phản ứng trùng hợp. - Phản ứng oxi hoá. 3CH2 = CH2 + 4H2O + 2KMnO4 3CH2 – CH2 + 2MnO2  + 2KOH OH OH 2. Trình bày ph−ơng pháp hoá học để tách lấy khí metan tinh khiết từ hỗn hợp metan và etilen. HS 2: Sục từ từ hỗn hợp qua dung dịch brom thì etilen bị hấp thụ: CH2 = CH2 + Br2(dd)→CH2Br – CH2Br Khí không bị hấp thụ là metan sạch. n CH2 = CH2 (–CH2 – CH2)n– etilen polietilen xt, to t0 Ni 18 i. Định nghĩa vμ phân loại Hoạt động 2 1. Định nghĩa GV: Chiếu công thức cấu tạo thu gọn một số ankađien lên màn hình. HS: Quan sát và thảo luận. CH2= C = CH2 propađien (anlen) CH2= C = CH– CH3 buta-1,2-đien CH2= CH – CH =CH2 buta-1,3-đien 2-metylbuta-1,3-đien (isopren) Yêu cầu HS: - Nhận xét đặc điểm chung rút ra khái niệm ankađien. - Lập công thức tổng quát của ankađien. - Có 2 liên kết đôi C = C trong phân tử → Ankađien là hiđrocacbon không no mạch hở trong phân tử có hai liên kết đôi. - Từ propađien: C3H4 → C3H4(CH2)k → C3 + k H4 + 2k Đặt 2k = n → k = n– 3 CnH2n- 2 (n ≥ 3) - Đều là hiđrocacbon không no mạch hở. Hoạt động 3 2. Phân loại GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và trả lời các câu hỏi sau: - Cơ sở để phân loại ankađien? - Có thể chia ankađien thành những loại nào? cho ví dụ minh hoạ. - Trong các loại ankađien đã nêu thì loại nào quan trọng nhất ? Vì sao? HS nghiên cứu SGK thảo luận: - Dựa vào vị trí t−ơng đối giữa hai liên kết đôi. - Có thể chia ankađien thành 3 loại: + Ankađien có 2 liên kết đôi cạnh nhau. Ví dụ: CH2=CH=CH2 + Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn (ankađien liên hợp). Ví dụ: CH2= CH – CH =CH2 + Ankađien có 2 liên kết đôi cách xa nhau. Ví dụ: CH2= CH –CH2– CH =CH2 Trong các ankađien trên thì ankađien liên hợp quan trọng nhất vì có nhiều ứng dụng trong thực tế. CH2= C – CH2= CH2 CH3 19 Hoạt động 4 II. Tính chất hoá học GV: Chiếu mô hình phân tử buta-1,3-đien lên màn hình: yêu cầu HS thảo luận: Cấu tạo của buta-1,3-đien so sánh với etilen, từ đó dự đoán tính chất hoá học của buta-1,3-đien. HS: Quan sát thảo luận. Ankađien có hai liên kết đôi liên hợp tạo nên sự xen phủ electron π trên toàn bộ trục cacbon. So với etilen thì cả hai đều có liên kết đôi (liên kết π kém bền). => Tính chất hoá học giống anken: có phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn. Hoạt động 5 1. Phản ứng cộng GV chiếu lại mô hình buta-1,3-đien lên màn hình và yêu cầu HS phân tích khi cộng X2 vào buta-1,3-đien thì X có khả năng cộng vào các vị trí nào, giải thích ở các tỉ lệ mol phản ứng khác nhau? HS quan sát thảo luận. Với tỉ lệ (1:1) X2 có thể tấn công vào : - Vị trí 1,2 phá vỡ 1 liên kết π. - Vị trí 1,4 phá vỡ cả hai liên kết π và tạo thành một liên kết đôi ở giữa. - Vị trí 1,3 không thể đ−ợc vì không đảm bảo hoá trị cho các nguyên tố. Với tỉ lệ (1:2) thì phá vỡ cả hai liên kết đôi cộng vào tất cả các vị trí. GV: ở điều kiện nào thì −u tiên cộng vào vị trí 1,2 hay cộng vào vị trí 1,4? HS tuỳ vào nhiệt độ phản ứng: - ở nhiệt độ rất thấp −u tiên cộng vào vị trí 1,2. - ở nhiệt độ cao hơn −u tiên cộng vào vị trí 1,4. a) Cộng hiđro GV: T−ơng tự anken yêu cầu HS viết ph−ơng trình hoá học của ankađien với HS ph−ơng trình hoá học tổng quát: CnH2n – 2 + 2H2 CnH2n + 2 Ni t0 20 H2 và cho ví dụ, sản phẩm thu đ−ợc là gì? Ví dụ CH2=CH−CH=CH2 + 2H2 CH3–CH2–CH2–CH3 - Sản phẩm thu đ−ợc là ankan. b) Cộng brom GV cho HS biết: - Tỉ lệ % sản phẩm cộng 1,2: ở –800C khoảng 80%, 400C khoảng 20%. - Tỉ lệ % sản phẩm cộng 1,4: ở –800C khoảng 20%, 400C khoảng 80%. GV yêu cầu HS viết ph−ơng trình hoá học của buta-1,3-đien với brom theo các tỉ lệ khác nhau. HS ph−ơng trình hoá học: - Cộng1,2 CH2=CH− CH=CH2+Br2 CH2=CH− CH− CH2 (sản phẩm chính) GV nhấn mạnh: Ankađien cộng brom luôn cho cả hai sản phẩm cộng 1,2 và 1,4 tuỳ điều kiện phản ứng mà sản phẩm cộng 1,2 hay 1,4 chiếm −u thế hơn. - Cộng 1,4 CH2=CH− CH=CH2 + Br2 CH2–CH= CH− CH2 (sản phẩm chính) - Cộng đồng thời vào cả hai liên kết đôi CH2=CH− CH=CH2 + 2Br2 CH2–CH−CH−CH2 c) Cộng hiđrohalogenua GV bổ sung: ankađien phản ứng với HX tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp. HS thảo luận phản ứng cộng HX - Cộng 1,2 CH2=CH−CH=CH2 + HBr CH2=CH− CH− CH3 (sản phẩm chính) Ni t0 – 800C Br Br 400C Br Br Br Br Br Br (d− ) Br – 800C 21 Yêu cầu HS viết ph−ơng trình phản ứng minh hoạ (tạo ra sản phẩm chính). GV bổ sung: Isopren có phản ứng cộng t−ơng tự buta-1,3-đien. - Cộng 1,4 CH2=CH−CH=CH2 +HBr CH3–CH=CH−CH2–Br (sản phẩm chính) GV cho buta-1,3-đien cộng HBr (1:1) cho tối đa bao nhiêu sản phẩm? là những sản phẩm nào? HS thảo luận và trả lời có bốn sản phẩm là : CH2=CH− CH2–CH2–Br Hoạt động 6 2. Phản ứng trùng hợp GV yêu cầu HS nhắc lại khái niệm phản ứng trùng hợp, điều kiện để có phản ứng trùng hợp? GV giới thiệu: - Khi có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ, áp suất thích hợp buta-1,3-đien và isopren tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 tạo thành các polime mà mỗi mắt xích có chứa một liên kết đôi ở giữa. HS nhắc lại định nghĩa: Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc t−ơng tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime). điều kiện để có phản ứng trùng hợp là có mặt chất xúc tác, ở nhiệt độ, áp suất thích hợp. 400C CH3 CH2Br C = C H H CH2= CH− CH−CH3 Br H CH2Br C = C CH3 H 22 - Yêu cầu yêu cầu HS viết sản phẩm phản ứng: n CH2= CH− CH= CH2 n CH2= C – CH = CH2 HS thảo luận ph−ơng trình trùng hợp là: n CH2=CH− CH=CH2 (−CH2–CH=CH− CH2)n− cao su buna GV bổ sung sản phẩm trùng hợp của buta-1,3-đien và isopren đ−ợc gọi là cao su (cao su là chất hữu cơ có tính đàn hồi). n CH2= C– CH= CH2 (−CH2=C–CH= CH2)n− Hoạt động 7 3. Phản ứng oxi hoá GV yêu cầu HS viết ph−ơng trình cháy tổng quát của ankađien, lấy ví dụ và nhận xét về số mol H2O và số mol CO2. HS viết ph−ơng trình hoá học. 2CnH2n–2+(3n–1)O2 o t⎯→ 2nCO2+ 2(n–1)H2O C5H8 + 7O2 → 5CO2 + 4H2O Nhận xét: Số mol CO2 > số mol H2O. GV bổ sung: Ankađien cũng làm mất màu dung dịch KMnO4 t−ơng tự anken. Hoạt động 8 III . Điều chế GV giới thiệu: Hiện nay trong công nghiệp buta-1,3-đien đ−ợc điều chế từ butan hoặc buten bằng cách đề hiđro hoá, isopren đ−ợc điều chế bằng cách tách hiđro của iso pentan. GV gợi ý HS viết ph−ơng trình hoá học. HS viết ph−ơng trình hoá học điều chế: - Buta-1,3-đien từ butan. CH3–CH2–CH2–CH3 CH2=CH−CH=CH2 + 2H2 xt t0 xt t0 CH3 xt t0 CH3 xt t0 CH3 xt t0 23 GV bổ sung: Ngoài ra buta-1,3-đien còn đ−ợc điều chế từ etanol. - Isopren từ isopentan. CH3–CH– CH2–CH3 CH2=C– CH=CH2 + 2H2 Hoạt động 9 IV. ứng dụng GV: S−u tập một số hình ảnh, mẫu vật HS quan sát, thảo luận: của các polime đ−ợc điều chế từ butađien và isopren chiếu lên màn hình cho HS quan sát. Yêu cầu rút ra ứng dụng của ankađien, viết công thức gọi tê