Giáo trình Thiết kế bài giảng Hóa học 11 nâng cao

1 TS. Cao cự giác (Chủ biên) ThS. Hồ xuân thuỷ − ThS. Cao thị vân giang Thiết kế bμi giảng Nâng cao - Tập hai Nhμ xuất bản Hμ nội 2 Ch−ơng VI Hiđrocacbon không no Bμi 39 anken Danh Pháp, cấu trúc, đồng phân A. Mục tiêu bμi học 1. Kiến thức HS biết: • Khái niệm, công thức chung của dãy đồng đẳng anken, biết phân loại và gọi tên một số anken đơn giản. • Cấu trúc electron và cấu trúc không gian của anken. • Viết đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học của anken. HS hiểu: • Vì sao anken có nhiều đồng phân hơn ankan t−ơng ứng. • Nguyên nhân một số anken có đồng phân hình học là do sự phân bố các nhóm thế ở các vị trí khác nhau đối với mặt phẳng chứa liên kết π. 2. Kĩ năng • Từ công thức cấu tạo biết gọi tên và ng−ợc lại từ tên gọi viết đ−ợc công thức cấu tạo những anken đơn giản. • Viết đồng phân hình học và đồng phân cấu tạo của anken. B. chuẩn bị của GV vμ HS • GV: − Máy tính, máy chiếu, các phiếu học tập. − Mô hình phân tử etilen, đồng phân cis-trans của but-2-en. • HS: ôn tập kiến thức bài ankan và xem tr−ớc bài anken. 3 C. tiến trình dạy− học Hoạt động của GV Hoạt động của HS I− đồng đẳng vμ danh pháp Hoạt động 1 1. D∙y đồng đẳng và tên thông th−ờng của anken GV chiếu mô hình phân tử của etilen lên màn hình cho HS quan sát: a) b) yêu cầu HS thảo luận về các vấn đề sau: − Viết CTCT các chất tiếp theo là đồng đẳng của C2H4. − Lập công thức chung dãy đồng đẳng của etilen. − Phân tích cấu tạo của etilen từ đó nêu định nghĩa dãy đồng đẳng của etilen. HS quan sát và thảo luận. − Công thức phân tử của một số đồng đẳng của etilen: C3H6, C4H8, C5H10 − Từ C2H4 theo khái niệm đồng đẳng. C2H4(CH2)k → C2+kH4+k đặt 2+k = n thì → CnH2n (n ≥ 2). − Etilen cấu tạo có một liên kết đôi (gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền), vậy: Anken là hiđrocacbon không no mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi. GV yêu cầu HS nêu cách gọi tên thông th−ờng của các ankan sau? CH3−CH2−CH3, CH3− CH2−CH2−CH3, CH3−CH−CH3, HS gọi tên. CH3−CH2−CH3 propan CH3−CH2−CH2−CH3 butan CH3−CH−CH3 isobutan GV bổ sung: − Tên thông th−ờng của một số anken đơn giản lấy từ tên ankan t−ơng ứng nh−ng đổi đuôi an thành đuôi ilen. CH3 CH3 4 − Cần thêm vị trí của liên kết đôi ở tr−ớc tên gọi. − Vị trí liên kết đôi trên nguyên tử cacbon thứ 1, 2, t−ơng ứng gọi là α, β GV yêu cầu HS gọi tên thông th−ờng các anken có công thức sau: CH2= CH−CH3 CH2=CH−CH2−CH3 CH3− CH =CH−CH3 CH2=C − CH3 HS gọi tên: CH2=CH−CH3 propilen CH2=CH−CH2−CH3 α-butilen CH3− CH =CH−CH3 β-butilen CH2=C− CH3 isobutilen GV bổ sung tên gọi của một số gốc của anken: CH2=CH− gốc vinyl CH2=CH−CH2− gốc anlyl Hoạt động 2 2. Tên thay thế GV chiếu lên màn hình tên gọi của một số anken đơn giản. CTCT Tên gọi CH2= CH2 eten CH2= CH−CH3 propen CH2=CH−CH2−CH3 but-1-en CH3−CH =CH−CH3 but-2-en CH2=C − CH3 2-metylpropen Yêu cầu HS nhận xét rút ra quy luật gọi tên các anken theo tên thay thế. GV h−ớng dẫn HS chọn mạch chính, cách đánh số mạch C. HS quan sát và thảo luận. Quy luật gọi tên: Số chỉ vị trí nhánh - tên nhánh Tên mạch chính - số chỉ vị trí nguyên tử C đầu tiên chứa liên kết đôi - en CH3 CH3 CH3 5 GV yêu cầu HS gọi tên các anken sau theo tên thay thế: CH2=CH−CH2−CH2−CH3 CH3− CH =CH−CH2−CH3 CH2=C –CH2−CH3 CH2=CH – CH−CH3 − Mạch chính là mạch chứa liên kết đôi, dài nhất và cho nhiều nhánh nhất. − Đánh số C mạch chính bắt đầu từ phía gần liên kết đôi hơn. HS gọi tên: CH2=CH−CH2−CH2−CH3 pent-1-en CH3−CH =CH−CH2−CH3 pent-2-en CH2=C – CH2−CH3 2-metylbut-1-en CH2=CH–CH−CH3 3-metylbut-1-en II. cấu trúc vμ đồng phân Hoạt động 3 1. Cấu trúc GV chiếu lên màn hình cấu trúc của etilen. a) b) HS quan sát. GV yêu cầu HS thảo luận các vấn đề sau: − Trạng thái lai hoá của nguyên tử C. HS thảo luận và trả lời: − Nguyên tử cacbon nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hoá tam giác). − Cấu tạo của liên kết đôi. − Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ (bền vững) và 1 liên kết π (kém bền). − Vị trí t−ơng đối của các nguyên tử. − Góc liên kết HCC, HCH. − Hai nguyên tử C và bốn nguyên tử H đều nằm trên cùng một mặt phẳng. − Góc liên kết HCH và HCC gần bằng nhau và bằng 1200 . CH3 CH3 CH3 CH3 6 − Khả năng quay của các nguyên tử quanh trục liên kết đôi. − Hai nguyên tử C không thể quay tự do quanh trục liên kết C=C (do cản trở bởi liên kết π). Hoạt động 4 2. Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo GV yêu cầu HS: − Nêu khái niệm đồng phân. − Dựa theo công thức cấu tạo thì anken đ−ợc chia thành những loại đồng phân nào? HS thảo luận và trả lời: − Đồng phân là những hợp chất khác nhau nh−ng có cùng công thức phân tử. − Dựa theo công thức cấu tạo đ−ợc phân làm 2 nhóm: − Đồng phân mạch C. − Đồng phân vị trí liên kết đôi. − Viết các đồng phân cấu tạo và gọi tên anken có công thức phân tử C5H10. HS viết đồng phân của C5H10và gọi tên: CH2=CH−CH2−CH2−CH3 pent-1-en CH3−CH =CH−CH2−CH3 pent-2-en CH2=CH−CH−CH3 3-metylbut-1-en CH3 −CH2−C=CH2 2-metylbut-1-en CH3 −CH =C−CH3 2-metylbut-2-en b) Đồng phân hình học GV chiếu mô hình phân tử đồng phân cis −trans của but−2-en lên màn hình. HS quan sát và thảo luận. CH3 CH3 CH3 7 GV nêu vấn đề: nh− vậy but-2-en có đồng phân cis và đồng phân trans vậy điều kiện nào để có đồng phân cis-trans? GV h−ớng dẫn, điều khiển HS giải quyết vấn đề. − Cấu trúc của liên kết đôi C=C. − Cấu trúc không gian của liên kết đôi C=C, sự phân bố của các liên kết đơn quanh C có nối đôi. Yêu cầu HS rút ra điều kiện để có đồng phân cis−trans và khái niệm về đồng phân hình học (cis− trans). HS tham gia giải quyết vấn đề: − Liên kết đôi gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π. − Các nguyên tử xung quanh liên kết đôi C=C nằm trên một mặt phẳng nên không thể quay đ−ợc quanh trục liên kết. − Có thể nêu sơ đồ sau để giải thích. Điều kiện: R1 ǂ R2 R3 ǂ R4 + Đồng phân cis: khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C= C. + Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C= C. Viết đồng phân hình học của pent-2-en. HS viết đồng phân hình học pent-2-en. cis-pent-2-en trans-pent-2-en Hoạt động 5 Củng cố bμi vμ bμi tập về nhμ 1. Củng cố bài: GV khắc sâu một số kiến thức cho HS về: HH H3C C2H5 C = C C2H5H H3C H C = C R1 R2 R3 R4 C = C 8 − Công thức chung của anken. − Cấu tạo của liên kết đôi. − Quy tắc gọi tên anken. − Các loại đồng phân của anken. GV chiếu một số bài tập sau lên màn hình cho HS thảo luận: 1. Gọi tên anken sau: CH3− C − CH2−C = CH−CH3 A. 3-etyl-5,5-đimetylhex-2-en B. 2,2-đimetyl-5-etylhex-4-en C. 3-etyl-5,5-đimetylhex-3-en D. 4-đimetyl-2,2-đimetylhex-4-en Đáp án A. 2. Cho 3 hiđrocacbon sau: CH3 −CH2−C=CH2 (1) CH3 −CH2−C=CH−CH3 (2) CH3 −CH2−C=CH−CH3 (3) Hiđrocacbon nào cho đồng phân cis-trans? A. 1, 2, 3 B. 2 C. 1, 3 D. 2, 3 Đáp án B. 3. Trong phân tử các anken, theo chiều tăng số nguyên tử cacbon, phần trăm khối l−ợng của cacbon: A. Tăng dần B. Giảm dần C. Không đổi D. Biến đổi không theo quy luật. Đáp án C. 2. Bài tập về nhà 1, 2, 3, 4, 5 (SGK). CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 C2H5 9 D. H−ớng dẫn giải bμi tập SGK 1. a) S; b) S ; c) Đ; d) Đ. 2. Công thức phân tử CnH2n (n ≥ 2) Công thức cấu tạo chung: R1R2C=CR3R4. Dùng bảng sau để so sánh: Ankan Anken Xicloankan Thành phần Chứa C và H. Chứa C và H. Chứa C và H. Cấu tạo − Mạch hở. − Trong phân tử chỉ có liên kết đơn. − Mạch hở. − Trong phân tử có một liên kết đôi C=C. − Mạch vòng. − Trong phân tử chỉ có liên kết đơn. 3. a) CH3 −CH2−CH=CH−CH3 b) CH3 −CH2−C=CH2 c) CH3 −CH2−CH=C−CH3 d) CH2=C−CH3 e) CH3 −CH2−CH2−C=CH−CH3 g) CH3−C = C−CH3 4. a) Xiclobutan là đồng phân của buten, thuộc loại đồng phân cấu tạo (khác nhau về bản chất nhóm chức). b) Thí dụ cùng số nguyên tử C là 4, C4H10 có hai đồng phân nh−ng C4H8 có ba đồng phân cấu tạo, trong đó có một đồng phân cấu tạo có đồng phân hình học: C4H10 : CH3−CH2−CH2−CH3 CH3 −CH−CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 10 C4H8: CH3−CH=CH−CH3 CH3 −CH2−CH=CH2 CH3 − C=CH2 5. a) But-2-en có đồng phân hình học cis và trans còn but-1-en thì không có, do cấu tạo của but-2-en thoả mãn hai điều kiện: − Có chứa liên kết đôi C=C. − Mỗi nguyên tử C mang liên kết đôi đính với hai nhóm nguyên tử khác nhau. b) 6 penten đồng phân là: A: CH3 −CH2−CH=CH−CH3 CH3 −CH2−CH2−CH=CH3 pent-2-en pent-1-en B: CH3 −CH2−C=CH2 CH3 −CH−CH=CH2 CH3−C=CH−CH3 2-metylbut-1-en 3-metylbut-1-en 2-metylbut-2-en C: cis-pent-2-en trans-pent-2-en Các chất ở dãy A (mạch không nhánh) và dãy B (mạch có nhánh) là đồng phân mạch C của nhau. Hai chất trong dãy A cũng nh− trong dãy B là đồng phân vị trí nhóm chức. Hai chất trong dãy C là đồng phân hình học. H H H3C CH3 C = C CH3H H3C H C = C CH3 CH3 CH3 CH3 H H H3C C2H5 C = C C2H5H H3C H C = C 11 Bμi 40 anken tính chất, điều chế vμ ứng dụng A. Mục tiêu bμi học 1. Kiến thức HS biết: • Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anken. • Tính chất hoá học đặc tr−ng của anken là phản ứng cộng, điều chế và một số ứng dụng của anken. • Cách phân biệt ankan với anken bằng ph−ơng pháp hoá học. HS hiểu: • Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hoá không hoàn toàn là do cấu tạo của phân tử anken có liên kết π. • Cơ chế cộng axit vào anken, nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp. 2. Kĩ năng • Giải bài tập liên quan đến anken. • Viết ph−ơng trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của anken. 3. Tình cảm, thái độ Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất. Vì vậy, giúp HS thấy đ−ợc tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken. B. chuẩn bị của GV vμ HS • GV: − Máy tính, máy chiếu, các phiếu học tập. − Hoá chất: N−ớc brom, H2SO4 đặc, etanol, thuốc tím. − Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su có gắn ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm. • HS: ôn tập kiến thức bài ankan và xem tr−ớc bài anken. 12 C. tiến trình dạy− học Hoạt động của GV Hoạt động của HS Hoạt động 1 Kiểm tra bài cũ GV chiếu hai bài tập lên màn hình yêu cầu HS thảo luận. 1. Nêu điều kiện để có đồng phân cis- trans. Cho ví dụ minh hoạ? HS 1: Dùng sơ đồ sau: Điều kiện: R1 ǂ R2 R3 ǂ R4 + Đồng phân cis: Khi mạch chính nằm cùng một phía của liên kết C= C. + Đồng phân trans: Khi mạch chính nằm ở phía khác nhau của liên kết C= C. Ví dụ: cis-but-2-en trans-but-2-en 2. Anken có công thức CH3−C =CH−CH2−CH3 Tên thay thế của anken là: A. 3-metylpent-3-en B. 2-metylpent−2-en C. 2-metylpent-3-en D. 3-etylbut-2-en HS 2 chọn đáp án đúng. Đáp án B. GV nhận xét kết quả bài làm của 2 HS để cho HS khác rút kinh nghiệm. R1 R2 R3 R4 C = C H H H3C CH3 C = C CH3 H H3C H C = C CH3 13 I. tính chất vật lí Hoạt động 2 1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối l−ợng riêng GV chiếu lại bảng 6.1 lên màn hình cho HS quan sát, yêu cầu HS nhận xét quy luật biến đổi các tính chất sau của anken: − Trạng thái. − Nhiệt độ sôi. − Nhiệt độ nóng chảy. − Khối l−ợng riêng. HS thảo luận lần l−ợt trả lời các câu hỏi của GV, rút ra nhận xét: − Trạng thái: + 3 anken đầu là chất khí. + Các anken khác là chất lỏng hoặc rắn. − t0nc, t0s và khối l−ợng riêng tăng theo chiều tăng của phân tử khối. − Anken nhẹ hơn n−ớc. 2. Tính tan và màu sắc GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và nhận xét về tính tan và màu sắc của anken. HS nghiên cứu SGK và trả lời: − Anken hoà tan tốt trong dầu mỡ, hầu nh− không tan trong n−ớc. − Anken là những chất không màu. II. tính chất hoá học Hoạt động 3 GV yêu cầu HS rút ra những nhận xét chung về mối quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo và tính chất của anken. HS đặc điểm cấu tạo của anken: có một liên kết đôi (một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền). − Liên kết đôi dự đoán là trung tâm phản ứng. − Phản ứng phá vỡ liên kết π kém bền. 1. Cộng hiđro GV yêu cầu HS: − Nhắc lại khái niệm phản ứng cộng. HS thảo luận. − Phản ứng cộng là phản ứng trong đó phân tử hợp chất hữu cơ kết hợp với phân tử khác tạo thành phân tử 14 hợp chất mới. − Nêu điều kiện để xảy ra phản ứng cộng H2 vào anken, viết ph−ơng trình hoá học giữa etilen và H2. − Khi có xúc tác Ni và đun nóng. Ph−ơng trình hoá học: CH2 = CH2 + H2 o Ni t ⎯⎯→ CH3−CH3 − Viết ph−ơng trình hoá học tổng quát anken cộng H2. − Sản phẩm phản ứng cộng hiđro vào anken là gì? − Ph−ơng trình hoá học tổng quát: CnH2n + H2 o Ni t ⎯⎯→ CnH2n+2 (Sản phẩm thu đ−ợc là ankan) 2. Cộng halogen GV làm thí nghiệm : Dẫn từ từ khí etilen (từ túi đựng khí) vào dung dịch brom, yêu cầu HS quan sát giải thích hiện t−ợng bằng ph−ơng trình hoá học. GV h−ớng dẫn HS giải thích hiện t−ợng. HS quan sát và thảo luận. − Thấy dung dịch brom (màu nâu đỏ) bị nhạt dần, chứng tỏ nồng độ Br2 giảm. − Giải thích: Do brom tấn công vào liên kết đôi phá vỡ liên kết π. − Ph−ơng trình hoá học. CH2=CH2 + Br2(dd) CH2Br−CH2Br 1,2-đibrometan GV yêu cầu HS nêu ứng dụng của phản ứng anken với brom. ứng dụng: Để phân biệt anken với ankan do ankan không làm mất màu dung dịch brom ở điều kiện th−ờng. GV h−ớng dẫn HS nghiên cứu thí nghiệm hình 6.3 trong SGK, yêu cầu HS: − Rút ra kết luận. − Viết ph−ơng trình hoá học giữa etilen với Cl2. − Viết ph−ơng trình tổng quát giữa HS nghiên cứu SGK. − Kết luận etilen cộng clo tạo thành chất lỏng dạng dầu, không tan trong n−ớc, áp suất trong ống nghiệm giảm làm cho n−ớc dâng lên. − Viết ph−ơng trình hoá học. CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl−CH2Cl 1,2-đicloetan − Ph−ơng trình tổng quát: 15 anken với halogen, sản phẩm tạo thành là gì? CnH2n + X2 CnH2nX2 − Sản phẩm tạo thành là dẫn xuất đihalogen. 3. Cộng HX (X là OH, Cl, Br) a) Cộng axit GV gợi ý để HS viết ph−ơng trình hoá học của anken với hiđrohalogenua (HCl, HBr, HI), axit H2SO4 đậm đặc. HS viết ph−ơng trình hoá học: CH2=CH2 + HBr → CH3−CH2−Br etyl bromua CH2=CH2 + HCl → CH3−CH2−Cl etyl clorua CH2=CH2 + H2SO4 → CH3−CH2−OSO3H etyl hiđrosunfat GV chiếu sơ đồ chung axit cộng vào anken lên màn hình cho HS quan sát: Yêu cầu HS nhận xét về: − Phản ứng xảy ra qua bao nhiêu giai đoạn. − Kiểu phân cắt phân tử H−A. − Độ bền của cacbotion trung gian. − Phần tử nào tấn công vào nối đôi tr−ớc. HS quan sát, phân tích và trả lời. − Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn. − Phân tử H−A bị phân cắt kiểu dị li. − Cacbocation là tiểu phân trung gian không bền. − Phần mang điện tích d−ơng tấn công tr−ớc. b) Cộng n−ớc (phản ứng hiđrat hoá) GV gợi ý HS viết ph−ơng trình hoá HS: ở điều kiện thích hợp (có H+ xúc tác và C=C + H−A → H A C=C C=C + H − A −A H C=C + + A− H C=C + H A C=C (1) (2) 16 học của phản ứng etilen cộng n−ớc. đun nóng), anken có thể cộng n−ớc. CH2=CH2+H2O oH ,t+⎯⎯⎯→CH3−CH2−OH etanol c) H−ớng của phản ứng cộng axit và n−ớc vào anken GV viết sơ đồ phản ứng cộng của propen với HCl. GV yêu cầu HS nhận xét sản phẩm chính và sản phẩm phụ từ đó rút ra quy tắc Mac-côp-nhi-côp. GV h−ớng dẫn HS rút ra quy tắc Mac-côp- nhi-côp. HS quan sát, thảo luận và trả lời. Phản ứng giữa propilen với HBr cho 2 sản phẩm: 1- clopropan là sản phẩm phụ. 2- clopropan là sản phẩm chính. Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: Trong phản ứng với cộng HA hoặc n−ớc vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện tích d−ơng) −u tiên cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (cacbon có nhiều hiđro hơn), còn A (phần mang điện tích âm) −u tiên cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (cacbon có ít hiđro hơn). GV yêu cầu HS viết ph−ơng trình hoá học của isobutilen với H2O. HS viết ph−ơng trình hoá học. GV chiếu lên màn hình một bài tập trắc nghiệm nh− sau: Tr−ờng hợp nào đúng cho quy tắc HS thảo luận và chọn. CH3−CH=CH2+ 2- clopropan CH3−CH−CH3 Cl CH3−CH2−CH2−Cl 1- clopropan CH3 CH3−C=CH2+ H2O sản phẩm chính CH3−C−CH3 CH3 OH CH3 CH3−CH−CH2−OH sản phẩm phụ 17 Mac-côp-nhi-côp. A. Anken bất đối xứng cộng với X2. B. Anken đối xứng cộng với HX. C. Anken bất đối xứng cộng với HX. D. Anken đối xứng cộng với X2. Đáp án C. Hoạt động 4 4. Phản ứng trùng hợp GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK rồi trả lời các câu hỏi sau: HS nghiên cứu SGK và thảo luận − Viết ph−ơng trình phản ứng trùng hợp etilen. − Nêu ý nghĩa của các đại l−ợng. − Từ đó rút ra khái niệm phản ứng trùng hợp, cách gọi tên. − Ph−ơng trình hoá học. n CH2 = CH2 oxt,t⎯⎯→ (−CH2−CH2−)n etilen polietilen − CH2 = CH2: gọi là monome. n: là hệ số trùng hợp (th−ờng lấy giá trị trung bình). − Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc t−ơng tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime). − Tên polime = poli + tên monome. − T−ơng tự yêu cầu HS viết ph−ơng trình trùng hợp của propilen và but-2-en. − Ph−ơng trình hoá học: polibutilen nCH3 −CH =CH2 oxt,t⎯⎯→ (−CH−CH2−) n propilen polipropilen CH3 CH3 nCH3−CH=CH−CH3 oxt ,t⎯⎯→ (−CH −CH−)n CH3 18 Hoạt động 5 5. Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn GV làm thí nghiệm đốt cháy etilen trong không khí yêu cầu HS nhận xét: HS quan sát thí nghiệm và nhận xét. − Màu ngọn lửa. − Sản phẩm tạo thành. −Viết ph−ơng trình phản ứng cháy của etilen. − Viết ph−ơng trình hoá học cháy tổng quát của anken. − Tỉ lệ 2H O n và 2CO n . − Ngọn lửa không màu, sáng xanh. − Sản phẩm khí, không mùi. − Ph−ơng trình cháy. 2C2H4 + 5O2 ot⎯→ 4CO2 + 4H2O CnH2n + 3nO2 ot⎯→ 2nCO2 + 2nH2O − Tỉ lệ 2CO n : 2H O n = 1 : 1 b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn GV làm thí nghiệm: Sục khí etilen vào dung dịch KMnO4 (l) yêu cầu HS: − Nêu hiện t−ợng. − Giải thích. − ứng dụng của phản ứng. GV t−ơng tự yêu cầu HS viết ph−ơng trình hoá học của anken với dung dịch KMnO4. GV: Gợi ý HS viết ph−ơng trình hoá học tổng quát. HS quan sát thí nghiệm. Hiện t−ợng: Dung dịch KMnO4 màu tím bị nhạt dần, có kết tủa nâu đen xuất hiện. Giải thích: − Etilen phản ứng với dung dịch KMnO4 làm cho nồng độ KMnO4 giảm nên màu tím nhạt dần, sinh ra MnO2 kết tủa màu nâu đen. 3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3CH2 − CH2 + 2MnO2 + 2KOH OH OH − ứng dụng để phân biệt anken với ankan. HS viết ph−ơng trình hoá học tổng quát. 3CnH2n + 4H2O + 2KMnO4 → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 19 III. Điều chế vμ ứng dụng Hoạt động 6 1. Điều chế + Trong phòng thí nghiệm: GV giới thiệu: Etilen đ−ợc điều chế từ etanol theo ph−ơng trình hoá học: C2H5OH H SO đặc2 4 o170 C ⎯⎯⎯→ C2H4 + H2O HS thảo luận. Ph−ơng pháp điều chế này th−ờng lẫn các khí nh− CO2, SO2. Vậy dùng cách nào để loại bỏ SO2, CO2, từ đó yêu cầu HS trình bày cách lắp ráp bộ dụng cụ điều chế C2H4 sạch. − SO2, CO2 là oxit axit nên dùng một bazơ mạnh nh− dung dịch NaOH. − Hỗn hợp khí tr−ớc khi thu dẫn qua bình đựng dung dịch NaOH. HS thảo luận cách lắp dụng cụ đ−ợc lắp nh− hình sau: + Trong công nghiệp: GV yêu cầu HS nêu ph−ơng pháp điều chế anken trong công nghiệp và viết ph−ơng trình hoá học minh hoạ. HS trong công nghiệp anken đ−ợc điều chế từ ankan bằng ph−ơng pháp. − Đề hiđro hoá ankan: Cn H2n + 2 o xt t ,p ⎯⎯→ CnH2n + H2 − Crackinh ankan Cn H2n + 2 o xt t ,p ⎯⎯→ Cp H2p +2 + CmH2m 2. ứng dụng GV: S−u tập mẫu vật, tranh ảnh, một số ứng dụng cơ bản của anken. Chiếu HS thảo luận những ứng dụng chính của anken: 20 lên màn hình cho HS quan sát (hoặc cho HS nghiên cứu SGK). Yêu cầu HS khái quát hoá ứng dụng của anken, viết ph−ơng trình hoá học minh hoạ (nếu có). − Nguyên liệu cho tổng hợp hoá học. Ví dụ: axit hữu cơ, keo dán Ph−ơng trình hoá học: O 2CH2=CH2 + O2 oAg,t⎯⎯⎯→ 2CH2 − CH2 − Tổng hợp polime. ví dụ n CH2 = CH2 oxt,t p ⎯⎯⎯→ (−CH2 - CH2−)n − Làm dung môi Hoạt động 7 Củng cố bμi − bμi tập về nhμ 1. Củng cố bài GV nhắc lại các nội dung cần nắm vững cho HS: − Tính chất vật lí của anken. − Phản ứng cộng H2, X2, HA và quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp. − Phản ứng trùng hợp và oxi hoá. GV chiếu lên màn hình các bài tập sau để luyện tập. 1. Khi cộng HBr vào hỗn hợp các đồng phân mạch hở C4H8 thì thu đ−ợc tối đa bao nhiêu sản phẩm. A. 3 B. 4 C. 5 D. 6 HS thảo luận. Đáp án C. 2. Để nhận biết CH4 và C2H4 ta dùng dung dịch nào sau đây: A. NaOH C. HCl B. KMnO4 D. CuSO4 HS thảo luận. Đáp án B. 2. Bài tập về nhà 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 (SGK) 21 D. H−ớng dẫn giải bμi tập SGK 1. a) Đ ; b) Đ ; c) S ; d) Đ. 2. Anken hoạt động hoá học hơn hẳn ankan là do trong phân tử có chứa liên kết π, đây là những liên kết kém bền nên có khả năng phản ứng dễ dàng hơn. Các ph−ơng trình hoá học: a) CH3 − CH =CH2 + Br2 4CCl⎯⎯⎯→ CH3 −CHBr−CH2Br b) CH3−CH=CH2 + HI → CH3−CHI−CH3 c) CH3−CH=CH2 + H2SO4 (đặc) → CH3−CH−CH3 OSO3H d) CH3−CH=CH2 + H2O oH ,t+⎯⎯⎯→ CH3−CHOH−CH3 e) 3CH3−CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3−CHOH−CH2OH + 2KOH +2MnO2 g) n CH3−CH =CH2 ot ,p⎯⎯→ 3. b) Trùng hợp isobutilen n CH2= o 3 t ,p 3 3 3 n CH | C CH CH C | | CH CH ⎛ ⎞⎜ ⎟⎜ ⎟− ⎯⎯→ − − −⎜ ⎟⎜ ⎟⎜ ⎟⎝ ⎠ Với n = 15.000 thì PTK trung bình của polime là : 15.000 x 56 = 840000 4. Đặt công thức phân tử olefin đó là CnH2n. Ph−ơng trình hoá học của phản ứng với hiđro:CnH2n + H2 o oNi ,t⎯⎯⎯→ CnH2n + 2 0,02 ← 0, 448 0,02 22,4 = Ph−ơng trình hoá học của phản ứng với brom: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 0,02 0,02 Vậy ta có: (14n + 160) x 0,02 = 4,32 ⇒ n = 4. Công thức phân tử là C4H8. Vì ankan thu đ−ợc là mạch nhánh, do đó CTCT của olefin là: CH2=C−CH3 (2-metylpropen) CH3 2 3 n C H CH | CH − − −⎛ ⎞⎜ ⎟⎜ ⎟⎝ ⎠ 22 5. A1 : CH2=C−CH2−CH3 : 2-metylbut-1-en A2 : CH3− C=CH−CH3 : 2-metylbut-2-en A3 : CH3−CH−CH=CH2 : 3-metylbut-1-en A1, A2 và A3 cùng mạch C nh− nhau (khi hiđro hoá ra cùng một ankan), chỉ khác vị trí nhóm chức (C=C). Chúng là đồng phân vị trí nhóm chức. 6. CnH2n+2 : a (mol) ; CnH2n : a(mol). - Số mol Br2 = 0,1 (mol), Số mol CO2 = 0,6 (mol) CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 CnH2n+2 + ⎟⎠ ⎞⎜⎝ ⎛ + 2 13n O2 ot⎯⎯→ nCO2 + (n+1)H2O CnH2n + 2 3n O2 ot⎯⎯→ nCO2 + nH2O a) 0,1n + 0,1n = 0,6 ⇒ n = 3 CTCT của ankan là C3H8 (m = 44g/mol), CTCT : CH3−CH2−CH3; CTCT của ankan là C3H6 (m = 42g/mol), CTCT : CH2=CH−CH3. b) Mhh = hh / kk 0,1, 44 0,1 .42 43 4, 3g / m ol d 1, 48 0,1 0,1 29 + = → = =+ 7. Số mol Br2 = 160 8 = 0,05 (mol) CnH2n + Br2 → CnH2nBr2 MA = 05,0 8,2 = 56 (g/mol) ⇒ 14n = 56 ⇒ n = 4. Vậy CTPT của A là : C4H8. Các công thức cấu tạo: CH2=CH−CH2−CH3; CH2=C−CH3; CH3−CH=CH−CH3 0,05 0,05 CH3 CH3 CH3 0,1 0,1 0,1 0,1n 0,1 0,1n CH3 23 Khi hiđrat hoá A chỉ thu đ−ợc một ancol duy nhất. Vậy CTCT của A là: CH3−CH=CH−CH3 Cấu trúc: 8. a) ống nghiệm thứ nhất chuyển thành ống nghiệm b) ở hình 6.5. Hexan Không phản ứng với dung dịch KMnO4, không tan trong dung dịch KMnO4 nên chất lỏng phân làm 2 lớp, dung dịch không nhạt màu. ống nghiệm thứ hai chuyển thành ống nghiệm c) ở hình 6.5. Hex-1-en có phản ứng oxi hoá với dung dịch KMnO4 làm nhạt màu dung dịch KMnO4, sản phẩm sinh ra không tan trong n−ớc vì vậy phân làm hai lớp. b) Ph−ơng trình hoá học: 3CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O→3CH3−CH2−CH2−CH2−CH−CH2 + 2MnO2 + 2KOH 9. Ph−ơng trình hoá học: CH2=CH−CH2−CH3 (I) CH3−CH2−CH2−CH3 CH3−CH=CH−CH3 (II) Công thức cấu trúc của (II) cis-but-2-en trans-but-2-en 10. Vì etilen và propilen có thể tổng hợp ra polime và các hoá chất hữu cơ khác. Thí dụ: nCH2 = CH2 ot ,p xt ⎯⎯→ (−CH2 − CH2 −)n CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl− CH2Cl CH2 =CH2 + Cl2 o500 C⎯⎯⎯→ CH2 =CHCl + HCl nCH2 = CHCl ot ,p xt ⎯⎯→ CH2 = CH2 + 2 1 O2 oas,t 2 2CH CH⎯⎯⎯→ − (etilen oxi) O OH OH 5000C - H2 HH H3C CH3 C = C CH3H H3C H C = C H H H3C CH3 C = C CH3H H3C H C = C 2 n CH C H | Cl − − −⎛ ⎞⎜ ⎟⎜ ⎟⎝ ⎠ 24 nCH2 = CH − CH3 ot ,pxt⎯⎯→ CH2=CH −CH3 + Cl2 o500 C⎯⎯⎯→ CH2=CH −CH2Cl + HCl CH2=CH2 + H2O 2 4 H SO⎯⎯⎯→ CH3−CH2OH E. T− liệu tham khảo Sự có mặt của liên kết π trong phân tử anken làm cho anken có khả năng phản ứng cao hơn nhiều so với ankan, trong đó phản ứng cộng electrophin (ký hiệu AE) vào nối đôi là phản ứng đặc tr−ng nhất. Theo quan niệm hiện nay, hầu hết mọi phản ứng AE của anken là những phản ứng nhiều giai đoạn hay cộng từng bậc. ở giai đoạn đầu (chậm) tác nhân electrophin (mang điện d−ơng) tấn công vào nguyên tử cacbon mang điện âm (δ−) của nối đôi đã bị phân cực hoá để tạo ra cacbocation trung gian. Tiếp theo, giai đoạn sau (nhanh) cacboncation sẽ tác dụng với phần mang điện âm của phân tử