Lý thuyết Hóa học Lớp 11 - Nhận biết các chất hữu cơ

NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay - C º C - dd Brom Phai màu nâu đỏ CH2 = CH2 + Br2 ® BrCH2 – CH2Br CH º CH + 2Br2 ® Br2CH – CHBr2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO4 Phai màu tím 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH - C º C - 3CHºCH+8KMnO4 ® 3HOOC-COOH + 8MnO4¯+8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO3 trong NH4OH (Ag2O) Kết tủa vàng nhạt R-CºC-H + Ag[(NH3)2]OH ® R-CºC-Ag¯ + H2O + 2NH3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH ® R - COONH4 + 2Ag¯ + H2O + 3NH3­ CH2OH-(CHOH)4-CHO + Ag2O CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag¯ (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH®(NH4)2CO3 + 2Ag¯ +H2O+2NH3 Hay: HCOOH + Ag2O CO2 + 2Ag¯ + H2O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH®(NH4)2CO3 + 2Ag¯ +ROH+2NH3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH)2 ¯ Cu2O đỏ gạch R-CHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O¯ + 2H2O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R - CHO + NaHSO3 ® R - CHOH - NaSO3¯ Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R - OH + 2Na ® 2R - ONa + H2­ 2R - COOH + 2Na ® 2R - COONa + H2­ 2C6H5 - OH + 2Na ® 2C6H5 - ONa + H2 NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl2/ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm CnH2n+2 + Cl2 CnH2n+1Cl + HCl Anken dd Br2 Mất màu CnH2n + Br2 ® CnH2nBr2 dd KMnO4 mất màu 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ® 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH2 = CH2 + O2 CH3CHO Ankađien dd Br2 Mất màu CnH2n-2 + 2Br2 ® CnH2nBr4 Ankin dd Br2 Mất màu CnH2n-2 + 2Br2 ® CnH2nBr4 dd KMnO4 mất màu 3CHºCH+8KMnO4 ® 3HOOC-COOH + 8MnO4¯+8KOH AgNO3/NH3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC º CH + 2[Ag(NH3)2]OH ® Ag - C º C - Ag¯ + 2H2O + 4NH3 R-C º C-H + [Ag(NH3)2]OH ® R-C º C-Ag¯ + H2O + 2NH3 dd CuCl trong NH3 kết tủa màu đỏ CH º CH + 2CuCl + 2NH3 ® Cu - C º C - Cu¯ + 2NH4Cl R - C º C - H + CuCl + NH3 ® R - C º C - Cu¯ + NH4Cl Toluen dd KMnO4, t0 Mất màu Stiren dd KMnO4 Mất màu Ancol Na, K ­ không màu 2R - OH + 2Na ® 2R - ONa + H2­ Ancol bậc I CuO (đen) t0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R - CH2 - OH + CuO R - CH = O + Cu + H2O R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH ® R- COONH4 + 2Ag¯ + H2O + 3NH3 Ancol bậc II CuO (đen) t0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R - CH2OH - R¢ + CuO R - CO - R¢ + Cu + H2O Ancol đa chức Cu(OH)2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng Anđehit AgNO3 trong NH3 ¯ Ag trắng R - CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH ® R - COONH4 + 2Ag¯ + H2O + 3NH3­ Cu(OH)2 NaOH, t0 ¯ đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa + Cu2O¯ + 3H2O dd Brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O ® RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br2 trong CCl4, môi trường CCl4 thì Br2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Axit cacboxylic Quì tím Hóa đỏ ­ CO2 2R - COOH + Na2CO3 ® 2R - COONa + CO2­ + H2O Aminoaxit Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm - NH2 > số nhóm - COOH Số nhóm - NH2 < số nhóm - COOH Số nhóm - NH2 < số nhóm - COOH ­ CO2 2H2N-R-COOH + Na2CO3 ® 2H2N-R-COONa + CO2­ + H2O Amin Quì tím Hóa xanh Glucozơ Cu(OH)2 dd xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH)2 ® (C6H11O6)2Cu + 2H2O Cu(OH)2 NaOH, t0 ¯ đỏ gạch CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH - (CHOH)4 - COONa + Cu2O¯ + 3H2O AgNO3 / NH3 ¯ Ag trắng CH2OH - (CHOH)4 - CHO + 2Ag[(NH3)2]OH ® CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag¯ + H2O + 3NH3­ dd Br2 Mất màu CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2® CH2OH-(CHOH)4-COOH+2HBr Saccarozơ C12H22O11 Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C12H22O11 + H2O ® C6H12O6 + C6H12O6 Glucozơ Fructozơ Vôi sữa Vẩn đục C12H22O11 + Ca(OH)2 ® C12H22O11.CaO.2H2O Cu(OH)2 dd xanh lam C12H22O11 + Cu(OH)2 ® (C12H22O11)2Cu + 2H2O Mantozơ C12H22O11 Cu(OH)2 dd xanh lam C12H22O11 + Cu(OH)2 ® (C12H22O11)2Cu + 2H2O AgNO3 / NH3 ¯ Ag trắng Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C12H22O11 + H2O ® 2C6H12O6 (Glucozơ) Tinh bột (C6H10O5)n Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương (C6H10O11)n + nH2O ® nC6H12O6 (Glucozơ) ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện